Untuk Memenuhi Salah Satu Tugas Mata Kuliah Kimia Bahan Alam

“MAKALAH”
Pembentukan senyawa Terpenoid

Disusun

Nama : Nafis Ahyani

Jurusan : KIMIA

Prodi/Kelas : KIMIA/A

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA
UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO
2018/2019

1
 KATA PENGANTAR

            Puji syukur atas kehadirat ALLAH Azza Wa Jallah, karena atas limpahan rahmat dan
hidayah-Nya, saya dapat menyelesaikan makalah ini. Tak lupa pula shalawat serta salam semoga
dilimpahkan kepada junjungan Baginda Nabi Muhammad Sallallahu ‘Alaihi Wassalam.

            Makalah ini berjudul Pembentukan Senyawa Terpenoid. Dengan selesainya makalah

ini, saya selaku penulis menyampaikan rasa terima kasih yang sebesar-besarnya kepada :
1. ALLAH Subhanahu Wa Ta’ala
2. Keluarga Tercinta
3. Ibu Dra Nurhayati Bialangi, MSI, selaku Dosen yang telah memberikan Mata Kuliah ini

            Saya menyadari bahwa makalah ini tidak lepas dari kekurangan, dikarenakan kurangnya
pengetahuan maupun referensi yang di miliki. Oleh karena itu, saya mengharapkan kritik, saran,
maupun masukan agar saya dapat menyempurnakan makalah ini kedepannya. InsyaaAllah,
makalah ini bermanfaat bagi pembaca sekalian. Aamiin Allahumma Aamiin

                                                                                                Gorontalo, 04 September 2018

                                                                                                                Penulis

2
 DAFTAR ISI

Kata Pengantar …………………………………………………………………………  i

Daftar Isi ……………………………………………………………………………….       ii

Bab I   PENDAHULUAN ……………………………………………………………..     1

1.1  Latar Belakang ………………………………………………………………………...     1
1.2  Rumusan Masalah …………………………………………………………………….. 2 
1.3  Tujuan ………………………………………………………….................................... 2

Bab II  ISI …………………………………………………………………………………

3         
            2.1 Pengertian dari senyawa terpenoid …………………………………………………
3
            2.2 Pengelompokan senyawa terpenoid …………………………………................    4   
            2.3 Proses sintesis terpenoid ……………………………………….. 4
2.4 Kegunaan senyawa terpenoid …………………………........      8
            2.5 Proses isolasi dan identifikasi terpanoid ……………………………...…........... 11

BAB III PENUTUP ……………………………………………………………………..     13

3.1   Kesimpulan …………………………………………………………………………….      13

DAFTAR PUSTAKA

3
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa kimia
(chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang berupa metabolisme
primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan lemak yang digunakan oleh tumbuhan
itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun senyawa kimia dari hasil metabolisme sekunder
(metabolit sekunder) seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa
metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai kemampuan
bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk
tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Hal ini memacu dilakukannya penelitian dan
penelusuran senyawa kimia terutama metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuh-
tumbuhan. Seiring dengan kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi, seperti teknik pemisahan,
metode analisis, dan uji farmakologi. Senyawa hasil isolasi atau senyawa semi sintetik yang
diperoleh dari tumbuhan sebagai obat atau bahan baku obat.
Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah untuk jalur dan
molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak diperlukan untuk kelangsungan hidup
organisme. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat
warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang
digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga perlu dilakukan
penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia
yang bermanfaat sebagai obat.

4
1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud dengan terpenoid?

2. Apa saja pengelompokan senyawa terpenoid
3. Bagaimana proses sintesis terpenoid?
4. Apa saja kegunaan senyawa terpenoid?
5. Bagaimana proses isolasi dan identifikasi terpanoid?

1.3 Tujuan
1. Mengatahui pengertian dari senyawa terpenoid.
2. Menetahui apa saja pengelompokan senyawa terpenoid.
3. Mengetahui proses sintesis terpenoid.
4. Mengetahui apa saja kegunaan senyawa terpenoid.
5. Mengetahui proses isolasi dan identifikasi terpanoid.

5
 BAB II

ISI

2.1 Terpenoid

Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan

dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan yang disebut minyak atsiri. Minyak
atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara
sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari senyawa
terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa
tersebut adalah golongan terpenoid.
Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa
organik yang kadang kala terdiri dari lebih besar dari 25 senyawa atau komponen yang
berlainan. Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya
mengandung karbon, dan hidrogen atau karbon, hidrogen dan oksigen yang tidak bersifat
aromatik yang secara umum disebut terpenoid.
Fraksi yang paling mudah menguap biasanya terdiri dari golongan terpenoid yang
mengandung 10 atom karbon. Fraksi yang mempunyai titik didih lebih tinggi terdiri dari
terpenoid yang mengandung 15 atom karbon.
Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua
atau lebih unit C-5 yang disebut isopren. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit
isopren atau unit C-5 penyusun senyawa tersebut. Senyawa umum biosintesa terpenoid
dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
 Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
 Penggabungan senyawa dan ekor dua unit isopren akan membentuk
mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.
 Pengabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20 menghasilkan
terpenoid atau steroid.

6
2.2 Senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut :

2.2.1 Monoterpenoid

Monoterpeoid merupakan senyawa essence dan memiliki dan memiliki

bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unti isopren atau dengan jumlah atom
karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari
tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga, dan jenis vertebrata dan struktur
senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene.
Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik.
Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran,
spasmolotik, dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah banyak
dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum
dan ini banyak digunakan komersial dalam perdagangan.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linaol dari salah satu

7
 menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol
ini yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-
reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menghasilkan
sitral dan oksidasi reduksi menghasilkan sitronelal.
Peubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari
segi biogenetic disebabkan reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi
sekunder. Senyawa seperti monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang
banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan hal yang
penting. Jenis kerangka karbon monoterpenoid antara lain dapat ditetapkan oleh
reaksi dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik. Penetapan struktur selanjutnya
adalah melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan.

2.2.2 Seskuiterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit

isoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka
naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar,
diantaranya sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin
sebagai regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan
trans farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Kedua
isomer farnesil piropospat ini dihasilkan dari melalui mekanisme yang sama
seperti isomerisasi abtara geranil dan nerol.

2.2.3 Diterpenoid

Diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon yang

dibangun oleh 4 unti isoprene. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup
luas yaitu sebagai hormone pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor
pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis,
abtifouling dan anti karsinogenik. Senyawa diterpenoid dapat membentuk asiklik,

8
 bisiklik, trisiklik, dan tetrasiklik. Tata nama yang digunakan merupakan tata nama
trivial.

2.2.4 Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid, telah diisolasi dengan lebih dari 40
jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses
siklisasi dar sekualen. Tritepenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang
bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai fungsi siklik
pada siklik tertentu.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam timbul akibat dari reaksi
sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi
atas geranil, farnesil, dan geranil-geranil pirofosfat.
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C 30 asiklik,
yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan
berupa alkohol, aldehida atau asam karboksilat. Mereka berupa senyawa
tanwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik, yang
umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya. Uji yang banyak
digunakan ialah reaksi Lieberman-Burchard (anhidrida asetat-H2SO4 pekat) yang
dengan kebanyakan triterpena dan sterol memberikan warna hijau biru.
Triterpenoid dapat dipilih menjadi sekurang-kurangnya empat golongan
senyawa : triterpena sebenarnya, steroid, saponin, dan glikosida jantung. Kedua
golongan yang terakhir sebenarnya triterpena atau steroid yang terutama terdapat
sebagai glikosida. Banyak triterpena dikenal dalam tumbuhan dan secara berkala
senyawa baru ditemukan dan cirikan. Sampai saat ini hanya beberapa saja yang
diketahui tersebar luas. Senyawa tersebut ialah triterpena pentasiklik α-amirin dan
β-amirin serta asam turunannya yaitu asam ursolat dan asam oleanolat. Senyawa
ini dan senyawa sekerabatnya terutama terdapat dalam lapisan malam daun dan
dalam buah, seperti apel dan pear, dan mungkin mereka berfungsi sebagai
pelindung untuk menolak serangga dan dan serangan mikroba. Triterpena terdapat

9
 juga dalam damar, kulit batang, dan getah seperti : Euphorbia, Hevea, dan lain-
lain (Harborne, 1987).

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul
umum (C5H8)n.

Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.

Nama Rumus Sumber

Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 Resin Pinus
Triterpen C30H48 Saponin, Damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten
Politerpen (C5H8)n  n  8 Karet Alam

Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang
jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa
sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih
unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka
karbonnya seperti senyawa isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka
terpenoid  dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal dengan
“hukum isopren”.

10
2.3 Kegunaan Terpenoid

Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :

 Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan
diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme
patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.
 Insect antifectan, repellant
 Pertahanan tubuh dari herbifora
 Feromon Hormon tumbuhan.

Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan
memiliki daya pikat seks pada hewan jantan maupun betina].
Bioaktivitas terpenoid pada akar dan daun Jatropha gaumeri (jarak). Karena
pada tanaman ini terkandung golongan senyawa terpenoid dan juga pada ekstrak
daun ini memiliki aktivitas antibakteri dan antioksidan. Aktivitas tersebut
dihasilkan dengan isolasi dan identifikasi pada akar yang menghasilkan 2-epi-
jatrogossidin (1). Salah satunya suatu rhamnofolane diterpene dengan aktifitas
antimicrobial, dan kedua 15-epi-4E jatrogrossidentadione (2), suatu lathyrane
diterpene tanpa aktivitas biologi. Dengan cara yang sama, pemurnian dengan
penelitian yang telah diuji dari ekstrak daun dapat mengdentifikasi sitosterol dan
triterpen amaryn, traraxasterol. Metabolit ini ternyata bisa digunakan sebagai
aktifitas antioxidant.

2.4 SINTESIS TERPENOID

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalam produk
alami yang diturunkan dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalam model kepala ke
ekor, sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolism asam asetat oleh jalur asam

11
mevalonat (MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagai ber

Gambar 1 Jalur Asetat dalam Pembentukkan IPP yang Merupakan Batu Bata
Pembentukkan Terpenoid Via Asam Mevalonat (http://nadjeeb.wordpress.com).

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat

setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan
12
asam asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi
jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam
mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi, eliminasi asam fosfat dan
dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi
dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif
bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan
langkah pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP
terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran
ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi
semua senyawa monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaisme yang
sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi
semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil
Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid adalah sebagai berikut:

13
14
 Gambar 2 Mekanisme Biosintesa Senyawa Terpenoid (http://nadjeeb.wordpress.com)

2.5 ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi
dan maserasi. Sekletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang
akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50
mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas
bakteri. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol. Ekstrak methanol dipekatkan
lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl 4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50
mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%.

15
Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aaktivitas
bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang
dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Meller-
Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu
35°C.suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan
media Mueller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril.
Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta pelarutnya yang
digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan
pengukuran daya hambat zat terhadap baketri.
Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-
Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat
dan asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk
membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil didalam
kloroform setelah. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini
paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung
molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan
berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan
terbentuk.

16
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Metabolisme sekunder (metabolit sekunder) seperti terpenoid, steroid, kumarin,
flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang
umumnya mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan
dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena.
Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau
atom karboksilat.

17
 DAFTAR PUSTAKA

1. Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., Widiantoro, A., & Situmeang, B. (2016). Antimalarial
activity and phitochemical analysis from Suruhan (Peperomia pellucida) extract. JURNAL
PENDIDIKAN KIMIA, 8(3), 33-37.
2. Harborne JB. 1987. Metode Fitokimia. Padmawinata K, Soediro I, penerjemah.
Bandung : Penerbit ITB. Terjemahan dari : Phytochemical methods.
3. IW.G Gunawan, dkk. 2008. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri
pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn). ISSN 1907-9850
4. http://renggaanaliskimia.blogspot.com/2011_04_01_archive.html
5. http://willi-pharmacist.blogspot.com/2010/09/terpenoid-i-pendahuluan-dan-sintesis.html

18