“TERPENOID”
DISUSUN OLEH:
NAMA : NURUL FATIAH FITRIANA
NIM : G70119018
KELAS :C
JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS TADULAKO
PALU
2021
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah mencurahkan
rahmat dan karunianya kepada kita semua. Karena berkat rahmat dan hidayah-Nya
jualah penulis dapat menyelesaikan tugas pembuatan makalah yang berjudul
“Terpenoid”. Makalah ini disusun guna memenuhi tugas dari Ibu Ritha Pratiwi, S.Si.,
M.Si., Apt, pada Mata Kuliah Farmakognosi.
Penulis menyadari makalah ini masih jauh dari kata sempurna. Oleh karena
itu, penulis mengharapkan kritik dan saran dari pembaca agar dapat menjadi acuan
untuk dapat membuat makalah selanjutnya yang jauh lebih baik dari sekarang.
i
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR………………………………………………………………….... i
DAFTAR ISI……………………………..............……………………………………… ii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang………………………………………………………….............. 1
1.2 Rumusan Masalah…………………………………………………………….... 1
1.3 Tujuan…………………………………………………………………………… 2
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Terpenoid……………………………………………………….. 3
ii
BAB I
PENDAHULUAN
1
1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui definifi dari senyawa terpenoid beserta fungsinya.
2. Untuk mengetahui proses sintesis terpenoid pada tumbuhan..
3. Untuk mengetahui penggolongan terpenoid.
4. Untuk mengetahui tanaman yang mengandung senyawa terpenoid
2
BAB II
PEMBAHASAN
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak
atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan
C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen
karotenoid (C40). Masing- masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam
pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid
merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka
karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan
dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang
rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa
senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif
optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya
(Kristanti, A, dkk, 2008).
Sifat – sifat umum senyawa terpenoid :
3
2. Mempunyai bau yang khas
3. Indeks bias tinggi
4. Kebanyakan optic aktif 4
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Larut dalam pelarut organic eter dan alcohol
4
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis
Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan
asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon
bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi
berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi
menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim
isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor
dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari
polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi
karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari
DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat.
Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi
semua senyawa monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang
sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP)
yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-
senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal
dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama
pula.
5
a. Monoterpenoid
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linaol dari salah satu
menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga
alkohol ini yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi
reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi
menghasilkan sitral dan oksidasi reduksi menghasilkan sitronelal.
Peubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi
biogenetic disebabkan reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi
sekunder. Senyawa seperti monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang
banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan hal yang
penting. Jenis kerangka karbon monoterpenoid antara lain dapat ditetapkan
oleh reaksi dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik. Penetapan struktur
selanjutnya adalah melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang
bersangkutan.
6
b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka
naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar,
diantaranya sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin
sebagai regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
c. Diterpenoid
d. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid, telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses
siklisasi dar sekualen. Tritepenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang
bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai fungsi
siklik pada siklik tertentu.
7
Struktur terpenoid yang bermacam ragam timbul akibat dari reaksi sekunder
berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas
geranil, farnesil, dan geranil-geranil pirofosfat.
e. Tetraterpenoid
8
dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap
terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah.
Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan
biji kelapa sawit.
f. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet.
Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.
9
Pohon ini berasal dari Tasmania yang banyak ditanam di Eropa dan
California. Tanaman ini mengandung senyawa monoterpenoid berupa sineol.
Sineol juga disebut cajuputol karena berasal dari kayuputih.
Minyak kayu putih didapatkan dari hasil penyulingan daun kayu
putih. Semakin besar kadar sineolnya, kualitas minyak kayu putih semakin
tinggi. Proses ekstraksi minyak kayu putih dari daun tanaman ini
dilakukan dengan cara atau proses yang sederhana yaitu berupa penguapan
minyak dari daun dan kemudian dikondensasikan.
c. Thymus (Thymus vulgaris)
Tanaman ini berasal dari Mediterania dan terkenal sebagai tanaman yang
sangat aromatik dengan daun yang harum. Tanaman ini memiliki kandungan
utama thymol yang berperan sebagai antitusif atau pereda batuk dan
ekspektoran atau pengencer dahak sehingga dapat dimanfaatkan untuk
mengatasi bronkitis dan asma. Thymol diperoleh dengan cara memisahkan
thymol natrium dengan larutan NaOH sehingga diperoleh thimol murni.
Penekanan suhu pada pembekuan thymol akan menghasilkan kristal thymol
yang sebagian besar tidak berwarna dan memiliki aroma seperti thymi dengan
rasa yang tajam.
10
Bunga artemisia berasal dari daerah subtropis (iklim temperate). Tanaman ini
mengandung bahan aktif artemisinin yang sangat efektif mengatasi penyebab
malaria yang resisten terhadap kina (quinine). Senyawa artemisinin pada
tanaman ini bersifat kuat dan bereaksi secara cepat
sebagai shcizontosid darah dalam pengobatan malaria yang juga aktif
melawan Plasmodium vivax dan strain Plsmodium vivax yang resisten
terhadap klorokuin.
Senyawa artemisinin pada bunga ini berkadar tinggi terutama pada jaringan
bagian atas tanaman (daun dan bunga), sementara di batang kandungannya
rendah. Artemisinin tidak larut dalam air, sehingga bisa dibuat dalam
derivatnya dan dalam bentuk garam agar dapat larut di dalam air.
Chamomil pada dasarnya dipandang begitu berharga dan mahal, sering diberi
label “ginseng dari Eropa”. Sekarang chamomil menjadi salah satu teh herbal
yang populer di Amerika Serikat.
Feverfew telah digunakan secara sederhana dengan dihisap dari daun segar
tanaman, tetapi sediaan yang lain seperti tablet atau kapsul lebih praktis.
Selain meredakan sakit kepala, senyawa ini juga dapat mengobati demam
11
serta dapat menyebabkan pelepasan plasenta pada wanita hamil. Tanaman ini
juga membantu pencernaan makanan dengan menyerang parasit di usus dan
dapat digunakan sebagai obat luar untuk kulit bernanah dan penolak serangga.
12
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik
yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang rumit, kebanyakan berupa
alkohol, aldehid atau atom karboksilat. Terpenoid dapat di sintesis menjadi
beberapa macam senyawa dengan melakukan Pembentukan isoprena aktif berasal
dari asam asetat melalui asam mevalonat. Setelah itu Penggabungan kepala dan
ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui- , di-, sester-, dan poli-
terpenoid. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid. Macam terpenoid yaitu monoterpeoid dan
sesquiterepenoid yang mudah menguap, diterpenoid menguap, triterpenoid dan
sterol ,serta pigmen karotenoid (C40). Tumbuhan yang mengandung terpenoid
adalah Cinnamomum camphora L. dan Melaleuce Leucadendra L.
3.2 Saran
Penulis menyadari masih banyak kekurangan di dalam makalah yang dibuat ini.
Sebagai bahan perbaikan penulis meminta kritik maupun saran kepada pembaca
agar menjadi pertimbangan dalam penulisan makalah selanjutnya.
13
DAFTAR PUSTAKA
Safirudin, A. (2014). Senyawa Alam Metabolit Sekunder Teori, Konsep, dan Teknik
Pemurnian. Yogyakarta: Deepublish.
14