Anda di halaman 1dari 18

MAKALAH FARMAKOQNOSI

TERPENOID
KELOMPOK 13

Disusun Oleh:
1. Nailul Nadia 2100081
2. Siti Imasita 2100093

Kelas:D3-3B

Dosen Pengampu:
Apt. Haiyul Fadhli, M.Si

PROGRAM STUDI DIII FARMASI


SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI RIAU
YAYASAN UNIV RIAU
2022
KATA PENGANTAR

Dengan memanjatkan puji dan syukur kehadirat Allah SWT yang telah
memberikanrahmat dan karunianya.Adapun tujuan dari penulisan makalah ini tentang
Terpenoid dan kandungan terpenoiddalam tumbuhan.Penulis menyadari bahwa makalah
inimasih sangat jauh dari kesempurnaan. Oleh sebabitu, diharapkan saran dan kritik yang
bersifat membangun demi kesempurnaan di masamendatang.Penulis berharap semoga
makalah ini dapat memberikan manfaat khususnya bagipenulis dan bagi pembaca pada
umumnya.

Pekanbaru , 07 Desember 2022

i
Penulis

ii
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ................................................................................................ i
DAFTAR ISI ………….............................................................................................. ii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ............................................................................. 1
1.2 Rumusan Masalah ....................................................................... 1
1.3 Tujuan ......................................................................................... 2
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Terpenoid ................................................................... 3
2.2 Sintesis Terpenoid…………………………………………….... 4
2.3 Penggolongan Terpenoid ............................................................ 5
2.4 Contoh Tumbuhan yang mengandung senyawa Terpenoid......... 7
2.5 Kegunaan Terpenoid.................................................................... 8
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan ............................................................................................. 9
DAFTAR PUSTAKA.................................................................................... 10

i
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa
kimia(chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya baik yang
berupametabolisme primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan lemak
yangdigunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun senyawa kimia
darihasil metabolisme sekunder (metabolit sekunder) seperti terpenoid, steroid,
kumarin,flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia
yang umumnya mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung
tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.Hal
ini memacu dilakukannya penelitian dan penelusuran senyawa kimia terutamametabolit
sekunder yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan. Seiring dengan kemajuanilmu
pengetahuan dan teknologi, seperti teknik pemisahan, metode analisis, dan ujifarmakologi.
Senyawa hasil isolasiatau senyawa semi sintetik yang diperoleh daritumbuhan sebagai obat
atau bahan baku obat.
Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah untuk jalurdan
molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak diperlukan untuk kelangsungan
hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder telahbanyak digunakan
untuk zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya.Serta banyak jenis
tumbuhan yang digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obattradisionalsehingga perlu
dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhanberkhasiat dan mengetahui
senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat(Anonim. 2010).

1.2 Rumusan Masalah

1.Apa yang dimaksud dengan senyawa terpenoid dan apasifat-sifatnya?


2.Bagaimana proses sintesis terpenoid?
3.Bagaimanapenggolonganterpenoid?
4.Tanaman apa saja yang mengandung senyawa terpenoid?

1
1.3 Tujuan
1.Untuk mengetahui pengertian dari senyawa terpenoid beserta fungsinya.
2.Untuk mengetahui proses sintesis terpenoid pada tumbuhan.
3.Untuk mengetahui penggolonganterpenoid
4.Untuk mengetahui tanaman yang mengandung senyawa terpenoid

2
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Tepenoid
Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbonteroksigenasi yang
merupakan senyawaterpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlahbesar senyawa tumbuhan,
dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secarabiosintesis semua senyawa
tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semuaterpenoid berasal dari molekul
isoprene CH2==C(CH3) ─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh
penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawaitu dipilah-pilah menjadi
beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapatdalam senyawa tersebut, 2 (C10),
3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8(C40)( Fessenden & Fessenden. 1982.)
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak
atsiri,yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15),
diterpenamenguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40).
Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan
metabolismemaupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8).
Terpenoidmerupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena
dansecara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa
iniberstruktur siklik yang rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau atomkarboksilat.
Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif
optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifankimianya
Sifat – sifa tumumsenyawa terpenoid:
a.Sifat-sifat fisika dari terpenoid adalah :
1)Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi gelap
2)Mempunyai bau yang khas
3)Indeks bias tinggi
4)Kebanyakan optic aktif
5)Kerapatan lebih kecil dari air
6)Larut dalam pelarut organic eter dan alcohol
b.Sifat kimia dari terpenoid adalah :
1)Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2)Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

3
2.2 Sintesa Terpenoid
Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
a.Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
b.Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,sester-,
dan poli-terpenoid.
c.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dansteroid.
(IW.G Gunawan. 2008.)
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis
Claisenmenghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim
Amelakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang
sebagaimanaditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi,
eliminasiasam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya
berisomerisasimenjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif
bergabung secarakepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah
pertama daripolimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi
karenaserangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP
yangkekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini
menghasilkangeranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme
yangsama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP)
yangmerupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa
diterpenditurunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi
antaraatau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula(Widya,Tri.2012)

4
2.3 Penggolongan Terpenoid
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekulumum
(C5H8)n.
Penggolonang biasanya tergantung pada nilai n.

a. Monoterpenoid
Monoterpeoid merupakan senyawa essence dan memiliki dan memiliki bauyang
spesifik yang dibangun oleh 2 unti isopren atau dengan jumlah atom karbon 10.Lebih dari
1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkattinggi, binatang laut,
serangga, dan jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Peubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari
segibiogenetic disebabkan reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.Senyawa
seperti monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu
penetapan struktur merupakan hal yang penting. Jeniskerangka karbon monoterpenoid antara
lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik.
b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unitisoprene
yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangkanaphtalen. Senyawa
terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya 7 sebagai antifeedant,
hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulatorpertumbuhan tanaman dan
pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dantrans
farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Keduaisomer farnesil

6
piropospat ini dihasilkandari melalui mekanisme yang sama sepertiisomerisasi abtara geranil
dan nerol.
c. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon yangdibangun
oleh 4 unti isoprene. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luasyaitu sebagai
hormone pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhantanaman, antifeedant
serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, abtifouling dananti karsinogenik. Senyawa
diterpenoid dapat membentuk asiklik, bisiklik, trisiklik,dan tetrasiklik. Tata nama yang
digunakan merupakan tata nama trivial.

d. Triterpenoid
Triterpenoid dapat dipilih menjadi sekurang-kurangnya empat golongansenyawa : triterpena
sebenarnya, steroid, saponin, dan glikosida jantung. Keduagolongan yang terakhir sebenarnya
triterpena atau steroid yang terutama terdapatsebagai glikosida. Banyak triterpena dikenal
dalam tumbuhan dan secara berkalasenyawa baru ditemukan dan cirikan. Sampai saat ini
hanya beberapa saja yang diketahui tersebar luas. Senyawa tersebut ialah triterpena
pentasiklik α-amirin dan β-amirin serta asam turunannya yaitu asam ursolat dan asam
oleanolat. Senyawa ini dansenyawa sekerabatnya terutama terdapat dalam lapisan malam
daun dan dalam buah,seperti apel dan pear, dan mungkin mereka berfungsi sebagai pelindung
untu menolak serangga dan dan serangan mikroba. Triterpena terdapat juga dalam
damar,kulit batang, dan getah seperti : Euphorbia, Hevea, danlain-lain.
e.Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus
molekultetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan
biosintesisnyaberasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenaldengan nama
karotenoid.Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan
warnakuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daunbayam,
buah tomat, dan biji kelapa sawit.
f.Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan
darikonjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet.
Plyterpenoidmerupakan senyawa penghasil karet(Harborne, 1987)

5
.2.4 Contoh Tumbuhan yang Mengandung Senyawa Terpenoid

KLASIFIKASI
1.Camphora (camfer)
Nama Tanaman Asal: Cinnamomum camphora L.
Keluarga: lauraceae
Zat berkhasiat: Kamfer ( C12H16O )
Penggunaan: Sebagai obat luar rubefacient, obat dalam untuk antiseptik ringan karminativa
dan antiplasmodik.
2.Kayu Putih
Nama Latin : Melaleuce Leucadendra L.
Nama Suku : Myrtaceae
Nama Simplisia : Fructus Melaleucae (buah kayu putih), Folium Melaleucae(daun kayu
putih), Cortex Melaleucae (kulit batang kayu putih)
Kandungan Kimia : kulit mengandung Kulit mengandung lignin dan resinolbernama
mellaleusin.

7
Kandungan Kimia : Daun mengandung Daun mengandung minyak atsiri, terdiriatas
methyleugenol, 1,8, cineol, dl-limonini, terpinol, alfa-pinene, benzaldehyde,butylalhyde,
pentanol, propinoic acid, dan betullin.

2.5 Kegunaan Terpenoid


Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a.Fitoaleksin
Fitoaleksinadalah suatu senyawa anti-mikrobialyang dibiosintesis (dibuat) dan
diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme pathogen atau
terpapar senyawa kimia tertentu danradiasidengansinar UV.
b.Insect antifectan, repellent
c.Pertahanan tubuh dariherbivore
d.Pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin).
e.Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum (monoterpenoid).
f.Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan
ular,gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).
g.Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman,antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan
antikarsinogen (diterpenoid).
h.Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta
regulatorpertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid).
i.Penghasil karet (politerpenoid).
j.Karotenoidmemberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahuisebagai
pigmen dalam fotosintesis.
k.Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan.
l.Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat
komunikasi dan pertahanan pada serangga
m.Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagaihormon seks
pada fungus.

8
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu
skualena.Senyawa ini berstruktur siklik yang rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid
atauatom karboksilat. Terpenoid dapat di sintesis menjadi beberapa macam senyawa
denganmelakukan Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.Setelah itu Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-
20menghasilkan triterpenoid dan steroid. Macam terpenoid yaitu monoterpeoid
dansesquiterepenoid yang mudah menguap, diterpenoid menguap, triterpenoid dan
sterol,serta pigmen karotenoid (C40). Tumbuhan yang mengandung terpenoid adalah
Cinnamomum camphora L. dan Melaleuce Leucadendra L

9
5
DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Klasifikasi Alkaloid. http://mycloverworld.blogspot.com/2010/12/klasifikasi-


alkaloid.html.
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik.Jakarta: Erlangga
Harbone,J.B.,Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern Mengganalisis Tumbuhan,
Diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata dan Imam Sudiro, Edisi 1,9-
10.Bandung:ITB
IW.G Gunawan. 2008. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif
Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn). ISSN 1907-
9850
Widya,Tri.2012.Metabolit Sekunder Terpenoid.
http://triwidyaedelwis.blogspot.com/2012/03/metabolit-sekunder-terpenoid.html.

10
 10 PERTANYAAN TENTANG TERPENOID

1. Seorang TTK melakukan uji identifikasi kimia golongan terpenoid dengan


pereaksi warna, apa hasil positif yang didapat ?
a) terbentuknya cincin kecoklatan atau ungu pada perbatasan larutan.
b) terbentuknya cincin kecoklatan atau biru pada perbatasan larutan.
c) terbentuknya cincin kecoklatan atau hijau pada perbatasan larutan.
d) terbentuknya cincin kecoklatan atau violet pada perbatasan larutan
e) terbentuknya cincin kecoklatan atau merah pada perbatasan larutan
2. Seorang TTK ingin melakukan uji triterpenoid pada tanaman apa saja yang
mengandung saponin triterpenoid?
a) kedelai, buncis, dan teh.
b) Jahe , Kunyit Dan sirih
c) Mengkudu , kunyit Dan Sirih
d) Kedelai , Buncis Dan Jahe
e) Ubi kayu, mengkudu dan jahe
3. Seorang TTTK sedang meneliti senyawa Terpenoid. Sebagian besar terpenoid
mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C, yang
disebut..
a) Unit isopren
b) Unit isoprenoid
c) Unit terpen
d) Unit seskuiternoid
e) Unit terenoid
4. Seorang TTK sedang meneliti Pernyataan yang benar mengeni Hukum Isopren
ialah.....
a) Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul
isoterpenoid
b) Pembentukan isopren berasal dari natrium klorida melalui natrium
hidroksida
c) Pembentukan isopren berasal dari asam asetat melalui asam mevaloat
d) Penggabungan ekor dan ekor unit C-15 menghasilkan triterpenoid dan
steroid
e) Penggabungan kepala dan ekor tiga unit isopren akan
membentuk mono-seskui
5. Seorang ttk sedang melakukan penelitian suatu golongan hidrokarbon yang
banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan disebut ...
a) Terpenoid
b) Isoprenoid
c) Terpen
d) Terenoid
e) .Isopren
6. Seorang TTK ingin melakukan analisi,sebelum melakukan analisi Terpenoid
terbentuk berasal dari reaksi antara?
a) monoterpen dan triterpene
b) isoprenoid dan tetraterpene
c) DMPP dan IPP
d) isopentenil pirofosfat dan karotenoid
e) DMPP dan triterpene
7. Seorang TTk mendapatkan zat simplisia berupa Terpenoid , Minyak atsiri,
kariofiliena, zat samak, lendir, lemak, asam oleanolat, dan malam, eugenol adalah
zat berkhasiat utama dari nama tanaman asal?
a) Flos Caryophyllatae
b) Sidae Herba
c) Plumeria Flos
d) Gardenia augusta Herba
e) Piperis Folium
8. Seorang TTk mendapatkan zat simplisia berupa Terpenoid, mengandung minyak
asiri 1-2% dengan kandungan utama berupa mentol (80-90%), menton, d-
piperiton, linalool, heksenolfenil asetat, etil amil karbinol dan neomentol,adalah
zat berkhasiat utama dari nama tanaman asal?
a) Sidae Herba
b) Plumeria Flos
c) Gardenia augusta Herba
d) Piperis Folium
e) Menthae arvensis Herba
9. Seorang TTk mendapatkan zat simplisia berupa Terpenoid, Zat samak, minyak
atsiri, triterpinoid, kuersetin, leukosianidin, asam arjunelat, resin, minyak lemak,
adalah zat berkhasiat utama dari nama tanaman asal?
a) Plumeria Flos
b) Gardenia augusta Herba
c) Piperis Folium
d) Menthae arvensis Herba
e) Psidii Folium
10. Seorang TTk mendapatkan zat simplisia berupa Terpenoid, flavonoid, sterol
Alkaloid hipaforina,gula, triterpenoid, adalah zat berkhasiat utama dari nama
tanaman asal dari keluarga?
a) Malvaceae
b) Kuersetin
c) Annonaceae
d) Asteraceae
e) Acanthaceae

10
PERTANYAAN SAAT PRESENTASI
1) WINDA NAOMI
“Efek samping jika zat terpenoid lebih dari kadar standarnya?”
Jawaban:terpenoid itu sendiri dapat digunakan dalam bidang farmasi sebagai
antimikroba, dan senyawa antitumor. Jadi jika kadarnya berlebih efek yang terjadi
tidak seperti yang diinginkan
2) SHAFFANA TASBITHA
“apakah triterpenoid larut dalam air?”
Jawaban: Gaya inilah yang menyebabkan senyawa triterpenoid (cycloartenol
dan 9,19-cyclolanost-24-en- 3-ol,acetate) yang bersifat nonpolar dapat larut dalam air
yang bersifat polar.
3) MAULIDA ARINI
“ciri khusus yang terdapat dalam senyawa terpenoid secara umum?”
Jawaban: Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu
gugus fungsi atau lebih,Terpenoid umumnya larut dalam lemak,Terdapat dalam sitoplasma
sel tumbuhan dan Senyawa terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.
4) LAXMI SYAHFAZIRA
“Jelaskan tipe terpenoid?”
Jawaban: Berdasarkan jumlah unit isoprene terbagi menjadi 6
 MONOTERPENE yaitu ATOM C 10, UNIT ISOPRENA = 2
 SESKUITERPENA yaitu ATOM C 15, UNIT ISOPRENA = 3
 DITERPENA yaitu ATOM C 20, UNIT ISOPRENA = 4
 TRITERPENA yaitu ATOM C 30, UNIT ISOPRENA = 6
 TETRATERPENA yaitu ATOM C 40, UNIT ISOPRENA = 8
 POLITERPENA yaitu ATOM C 5n, UNIT ISOPRENA = n

Anda mungkin juga menyukai