KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

‘STEROID DAN TERPENOID”

DI SUSUN OLEH :
KELOMPOK II

FINA ALFIONITA : A25118077

ZULHAN : A25118081
RISTA : A25118083
ANDIKA SU’NANG : A25118089
SALSYA NUR : A25118092

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS TADULAKO
2020
 KATA PENGANTAR

Alhamdulillah, puji syukur kepada Allah SWT yang telah

melimpahkan rahmat, hidayah serta anugerah nikmat-Nya sehingga penulis
dapat menyelesaikan penulisan makalah ini. Makalah yang berjudul
“STEROID dan TERPENOID”

Dalam penyusunan makalah ini kami sadar bahwa masih banyak

kekurangan dan kekeliruan, maka dari itu kami mengharapakan kritikan
positif, sehingga bisa diperbaiki seperlunya.

Akhirnya kami tetap berharap semoga makalah ini menjadi butir-butir

amalan kami dan bermanfaat khususnya bagi kami dan umumnya bagi
seluruh pembaca.

PALU, 12 April 2021

Penyusun

Kelompok II
 DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR

DAFTRA ISI

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

1.2 Rumusan Masalah
1.3 Tujuan

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Triterpenoid
2.2 Steroid
2.3 Karotenoid

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan

DAFTAR ISI
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Salah satu kelompok senyawa metabolit sekunder adalah triterpen, steroid,

dan saponin yang merupakan turunan gula dari keduanya. Kelompok senyawa ini
banyak ditemukan di berbagai organisme terutama tumbuhan. Steroid ditemukan
di hampir semua tanaman, sedangkan triterpen dan saponin lebih terbatas
penyebarannya.

Saat ini dunia farmasi dan kedokteran telah berkembang pesat, sehingga
sudah banyak dibuat dan dipakai berbagai jenis obat-obatan yang diproduksi oleh
pabrik-pabrik farmasi. Oleh karena sebagian besar bahan baku untuk pembuatan
obat-obatan tersebut masih diimport dari luar negeri, maka mengakibatkan
harganya menjadi mahal dan kadang-kadang tidak terjangkau oleh sebagian
masyarakat, khususnya masyarakat pedesaan. Adanya krisis moneter dan krisis
ekonomi yang berkepanjangan di Indonesia akhir-akhir ini membuat harga
obatobatan produksi pabrik menjadi semakin mahal dan semakin tidak terjangkau
lagi oleh masyarakat kecil. Untuk mengatasi permasalahan tersebut maka perlu
digalakkan penggunaan obat-obatan tradisional, khususnya yang dibuat dari
ramuan tanaman. Tanaman, khususnya tanaman obat tradisional mudah diperoleh
karena dapat ditanam sendiri di pekarangan rumah, selain itu tanaman
(tumbuhan) merupakan sumber daya alam yang dapat diperbaharui sehingga tidak
akan mengalami kepunahan apabila dilestarikan. Tanaman dikenal banyak
mengandung senyawa-senyawa kimia khususnya senyawa metabolit sekunder.
Salah satu senyawa metabolit sekunder yang terkandung di dalam tanaman adalah
senyawa Triterpenoid. Senyawa tersebut dapat dijumpai pada bagian akar,
batang, daun, buah maupun biji tanaman.

Telaah mengenai senyawa terpenoid dan steroid didasarkan pada telaah

biosintesis minyak atsiri, sterol, alkaloid, pigmen, dll.
1.2 Rumusan Masalah

1.2.1 Apa itu Triterpenoid ?

1.2.2 Apa itu Steroid ?
1.2.3 Apa itu Karotenoid ?

1.3 Tujuan

1.3.1 Untuk mengetahui apa itu Triterpanoid

1.3.2 Untuk mengetahui apa itu Steriod

1.3.3 Untuk mengetahui apa itu Karotenoid

 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 TRITEROENOID
Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah ini
digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa
tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari
molekul isoprene CH2=C(CH3)-CH=CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh
penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilh-pilah
menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam
senyawa ersebut ; dua (C10), 3 (C15), empat (C20), enam (C30), atau delapan
(C40) satuan. Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari
komponen minak atsiri, yaitu monoterpene dan seskuiterpina yang mudah
menguap (C10 dan C15), diterpina yang lebih sukar menguap (20), sampai ke
senyawa yang tidak menguap, yaitu triterpenoid dan sterid (C30), serta pigmen
karotenoid (C40) (J. B. Harboene 1984)

2.1.1 Triterpenoid
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik,
yaitu skualena, senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi
dan bersifat optis aktif. Senyawa triterpenoid dapat dibagi menjadi empat
golongan,yaitu: triterpen sebenarnya, saponin, steroid, dan glikosida jantung
(Harborne,1987).
 Menurut Harborne (1987) bahwa kandungan terpenoid/steroid dalam
tumbuhan diuji dengan menggunakan metode Liebermann-Bucchard yang
nantinya akan memberikan warna jingga atau ungu untuk terpenoid dan warna
biru untuk steroid.Uji ini didasarkan pada kemampuan senyawa triterpenoid dan
steroid membentuk warna oleh H2SO4 pekat pada pelarut asetat glasial yang
membentuk warna jingga.

Triterpenoid adalah senyawa metabolite sekunder yang kerangka karbonnya

berasal dari enam satuan isoprena dan diturunkan dari hidrokarbon C 30 asiklik,
yaitu skualena (Widiyati, 2005).

Triterpenoid adalah terpen yang mengandung 6 molekul isopren yang

membentuk rantai 30 karbon dengan rumus molekul C30H48.

Gambar 2.1 Asam Betulinat, contoh struktur triterpen

Penggabungan kepala dan ekor dari unit isopren dapat membentuk mono,
sesqui, di, tri, dan politerpen. Proses yang terjadi merupakan salah satu bentuk
biosintesis yang terjadi dengan melibatkan beberapa prekursor (koenzim dalam
tumbuhan).
Sifat terpenoid mudah larut dalam lemak dapat diekstraksi dengan
petroleum eter, kloroform, eter terdapat dalam sitoplasma tumbuhan minyak atsiri
terdapat dalam sel kelenjar khusus di permukaaan daun karotenoid terdapat dalam
kloroplas daun atau kromoplas daun bunga (petal) dapat dipisahkan dengan
kromatografi (silica gel atau alumina) sering ditemukan keisomeran dalam
terpenoid kebanyakan merupakan senyawa alisiklik. Fungsi terpenoid mengatur
pertumbuhan (absisin dan giberelin) warna tumbuhan pigmen pembantu
fotosintesis) memberi bau dan wangi yang khas sebagai alat komunikasi dan
pertahanan pada serangga hormone kelamin pada fungus.
Sebagian besar senyawa Triterpenoid mempunyai kegiatan fisiologi yang
menonjol sehingga dalam kehidupan sehari-hari banyak dipergunakan sebagai
obat seperti untuk pengobatan penyakit diabetes, gangguan menstuasi, patukan
ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria. Sedang bagi tumbuhan yang
mengandung senyawa Triterpenoid terdapat nilai ekologi karena senyawa ini
bekerja sebagai anti fungus, insektisida, anti pemangsa, anti bakteri dan anti
virus.
Triterpenoid yang banyak ditemukan dalam golongan Asteraceae
diantaranya adalah α-amyrin, β-amyrin dan lupeol (Kiplimo dkk. ,2011; Hooper,
1982). Dilaporkan senyawa triterpenoid dan turunannya mempunyai aktivitas
sebagai antibakteri (Sukadana dkk., 2011), penghambat sel kanker (Calabria dkk.,
2008), antiinflamasi (Muley dkk., 2009). Menurut Rita (2010) senyawa golongan
triterpenoid asam mempunyai aktivitas sebagai antibakteri terhadap
Staphylococcus aureus dan Escherichia coli.
Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yg dapat diisolasi melalui
penyulingan (minyak atsiri).
a. Sifat Triterpenoid
• mudah larut dalam lemak
• dapat diekstraksi dengan petroleum eter, kloroform, eter
• terdapat dalam sitoplasma tumbuhan minyak atsiri
• terdapat dalam sel kelenjar khusus di permukaaan daun karotenoid
• terdapat dalam kloroplas daun atau kromoplas daun bunga (petal)
• dapat dipisahkan dengan kromatografi (silica gel atau alumina)
• sering ditemukan keisomeran dalam terpenoid kebanyakan
merupakan senyawa alisiklik
b. Fungsi Triterpenoid
• mengatur pertumbuhan (absisin dan giberelin)
• warna tumbuhan pigmen pembantu fotosintesis
• memberi bau dan wangi yang khas
 • sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga
• hormone kelamin pada fungus
• dipergunakan sebagai obat seperti untuk pengobatan penyakit
diabetes, gangguan menstuasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria

• aktivitas sebagai antibakteri terhadap Staphylococcus

aureus dan Escherichia coli
• penghambat sel kanker
• Antiinflamasi

2.2 STEROID
Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti
siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah
cincin siklopentana. Dahulu sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam
empedu, dll. Tetapi pada tahun-tahun terakhir ini makin banyak senyawa steroid
yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan .Tiga senyawa yang biasa disebut
fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu: sitosterol,
stigmasterol, dan kampesterol (Harborne, 1987; Robinson, 1995). Steroid
merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik yang
dibiosintesis yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen
(suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol (Lenny, 2006).
Steroid terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk 3 cincin 6 karbon
dan 1 cincin 5 karbon dan biasanya terdapat gugus metil pada karbon ke-10 atau
13 dan gugus alkil pada karbon ke-17, pada sterol terdapat gugus hidroksil pada
karbon ke-3.
 Gambar 2.2 cholestane, contoh struktur steroid
Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:
1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan.
2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya
sitosterol dan stigmasterol.
3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol.
4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya
spongesterol.
Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:
1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol
2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol
3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang termasuk
turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada
umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Perbedaan jenis steroid yang satu
dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-
empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel
dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau
fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di
atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain
lemak sterol yang umum dijumpai. Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain
testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid
anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti
menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,
menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan
koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat
dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat
membuat seseorang menjadi agresif.

2.2.1 Klasifikasi
Triterpenoid dapat dibagi menjadi 4 golongan yaitu

a) Triterpena sebenarnya
Banyak triterpena dikenal dalam tumbuhan, sampai saat ini hanya beberapa
saja yang diketahui tersebar luas, senyawa tersebut yaitu; α-amirin dan βamirin
serta asam turunannaya, yaitu asam ursolat dan asam oleonelat. Triterpena
tertentu terkenal karena rasanya, terutama kepahitannya. Misalnya limonin, suatu
senyawa pahit yang larut dalam lemak dan terdapat dalam buah jeruk. Senyawa
ini termasuk dalam deret triterpena pentasiklik. Kelompok triterpena pahit
lainnya ialah kukurbitasin, yang terdapat terbatas hanya dalam biji berbagai
Cucurbitaceae. Triterpena milik sekelompok besar senyawa diatur dalam empat
atau lima cincin konfigurasi dari 30 karbon dengan beberapa oxigen terpasang.
Triterpena dirakit dari unit isoprena C5 melalui jalur cytosolic mevalonate untuk
membuat senyawa C30 dan steroid di alam. Kolesterol adalah salah satu contoh
dari triterpene. Pitosterol dan phytoecdysteroids juga triterpena. Para triterpena
terbagi menjadi sekitar 20 kelompok, tergantung pada struktur tertentu.
Berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur molekulnya
triterpen sebenarnya dapat dibagi atas:
a. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak mempunyai cincin
tertutup, misalnya : skualena.
b. Triterpen trisiklik adalah triterpen yang mempunyai tiga cincin tertutup
pada struktur molekulnya, misalnya: ambrein.
 c. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang mempunyai empat
cincin tertutup pada struktur molekulnya, misalnya:lanosterol.
d. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang mempunyai lima cincin
tertutup pada struktur molekulnya, misalnya α -amirin.

Gambar 2.2.1 ɑ-amirin

b) Sterol
Sterol adalah triterpenoid yang bentuk dasar sistem cincin siklopentana
perhidrofenantren. dahulu sterol dianggap sebagai senyawa satwa, tetapi pada
tahun-tahun terakhir ini makin banyak senyawa tersebut ditemukan dalam
jaringan tumbuhan. Tiga senyawa yang biasa disebut fitosterol mungkin terdapat
pada setiap tumbuhan tinggi yaitu ; sitosterol (βsitosterol), stigmasterol dan
kampesterol. Sterol umum ini terdapat dalam bebtuk bebas dan sebagai glukosida
sederhana. Sterol tertentu hanya terdapat dalam tumbuhan rendah, contohnya
ergesterol yang terdapat dalam khamirdan sejumlah fungus. Dari stuktur kimia
fitosterol berbeda dengan sterol hewan, sterol tanaman ditandai olah rantai
cabang yang disubstitusi alkil serta gugus metal pada C-24 dari ergosterol. Empat
alkilasi rantai cabang sterol merupakan langkah awal dalam modifikasi
sikloartenol. Ergestero; dan beberapa sterol tanaman mengandung ikatan rangkap
C-22.
 Gambar 2.2.2 Sitosterol
c) Saponin
Saponin adalah glikosida triterpena dan sterol yang berupa senyawa aktif
permukaan dan bersifat seperti sabun. Telah terdeteksi dalam lebih dari 90 suku
tumbuhan, dan dapat dideteksi berdasarkan kemampuannya membentuk busa dan
menghemolisis sel darah. Saponin dalam tumbuhan dapat diubah menjadi sterol
hewan yang berkhasiat penting misalnya, kartison, estrogen kontraseptif, dan
lainlain. Saponin memberikan rasa pahit pada bahan pangan nabati. Sumber
utama saponin adalah biji-bijian khususnya kedele. Saponin dapat menghambat
pertumbuhan kanker kolon dan membantu kadar kolesterol menjadi normal

Gambar 2.2.3 Diosgenin

d). Glikosida jantung ( Kardenolida)

Banyak senyawa golongan ini telah dikenal berupa campuran rumit.
Beberapa glikosida penting misalnya oleandrin, racun daun nerium oleander,
Apocynaceae. Struktur kardenolida lain adanya penyulih gula khas, yaitu gula
yang betuk-betul tidak terdapat dalam tumbuhan mana pun. Kebanyakan
glikosida jantung adalah racun dan banyak yang berkhasiat farmakologi. Sumber
yang kaya akan glikosida jantung ialah anggota suku Scrophulariaceae, Digitalis,
Apocynaceae, Nerium, Maroceae dan Asclepiadaceae.
 Gambar 2.2.4 Digitogenin

2.2.2 Identifikasi triterpenoid dan steroid

Uji untuk menentukan keberadaan triterpen dan steroid didasarkan pada uji
Liebermann-Burchard, uji yang positif akan memberikan perubahan warna
menjadi warna merah atau ungu untuk triterpen dan biru atau hijau untuk steroid.
Uji kimia yang dapat dilakukan untuk mengetahui adanya senyawa
Triterpenoid dalam bagian tumbuhan adalah dengan menggunakan pereaksi
Liebermann- Burchard sedangkan untuk mengetahui adanya keaktifan biologis
dari ekstrak bagian tanaman yang mengandung senyawa Triterpenoid dapat
dilakukan dengan uji Brine Shrimp menggunakan hewan uji Arthemia Salina
Leach.
Pertama-tama, daun yang sudah digerus didihkan dengan etanol, etanol
berfungsi untuk mengekstrak karena etanol memiliki gugus polar dan non-polar
sehingga merupakan pengekstrak yang baik dan etanol juga mudah menguap.
Setelah dipisahakan dengan kertas saring, dan dipanaskan untuk menguapkan
etanol. Ekstrak ditambahkan eter yang berguna untuk memisahkan menjadi dua
bagian, dimana pada bagian yang larut akan dilakukan uji LiebermannBurchard
dan pada bagian yang tidak larut akan dilakukan uji busa.
Dalam uji Liebermann-Burchard, ekstrak kering ditambahkan sedikit
anhidrida asetat dan asam sulfat, anhidrida asetat berfungsi untuk menyerap air
dan membantu pengoksidasian asam, karena reaksi oksidasi asam oleh asam
sulfat pada uji ini tidak akan berlangsung jika masih terkandung air. Uji positif
kandungan triterpen akan memberikan warna merah atau ungu dan uji positif
unuk kandungan steroid akan memberikan warna biru atau hijau.
 Gambar 2.3 mekanisme reaksi uji Liebermann-Burchard

2.4 Biosintesis
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk
mono,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang diturunkan

dari unit isoprene (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor,
sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam
mevalonat (MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagaiberikut:
 Gambar 2.4 Jalur Asam Mevalonat

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat

setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil
koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon
bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya
adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan
isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat
(DMAPP) oleh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara
kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah
pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan
ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon
dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion pirofosfat
yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua
senyawa monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP
dengan menaismeyang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang
merupakan senyawaantara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa
diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari
kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme
yang sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat
(FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen.
Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP)
yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama pula.

Bila reaksi organik sebagaimana tercantum dalam Gambar 2.4 ditelaah

lebih mendalam, ternyata bahwa sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat
sederhan a sifatnya. Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya
menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa
antara GPP, FPP dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid
satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-reaksi
sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi
spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada
suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya. Dari
persamaan reaksi di atas terlihat bahwa pembentukan senyawa-senyawa
monoterpen dan senyawa terpenoida berasal dari penggabungan 3,3 dimetil allil
pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat.

2.3. PengertianKarotenoid.
Karotenoid merupakan pigmen organik yang terdapat secara alami
pada khromoplast dari tanaman, organisme photosintesis seperti alga
(Spirulina plantesis, Dunaliella sp) serta beberapa tipe dari jamur dan bakteri.
Merupakan salah satu jenis pewarna pada makanan dan merupakan kelompok
pigmen terbesar yang diproduksi di alam dengan produksi tahunan
diperkirakan mencapai 100.000.000 ton. Sebagian besar merupakan
fucoxantin yang diproduksi dari alga yang hidup di lautan dan juga tiga
pigmen utama yaitu lutein, violaxanthin, dan neoxanthin pada daun hijau.
Karatenoida memegang dua peranan penting pada tanaman dan alga yaitu
untuk menyerap energi cahaya yang akan digunakan dalam proses
fotosintesisi dan melindungi klorofil dari fotodamage.
Untuk mendapat karotenoid biasa didapat dari ekstraksi beberapa
bahan, seperti wortel, broccoli, kulit citrus, Spirulina plantesis , dunaella sp,
tomat. Warna dari karatenoida banyak menarik perhatian dari berbagai
disiplin ilmu karena bermacam- macam fungsi dan sifat yang penting,
warnaya berkisar dari kuning pucat sampai orange yang terkait dengan
strukturnya. Karena permintaan yang tinggi dari karotenoid juga
memunculkan suatu teknologi sintesis karotenoid

2.3.1 Biosisntesis Karoteniod

Biosintesis karotenoid telah banyak dipelajari dan diketahui dengan

cukup baik. Sebagai salah satu bentuk isoprenoid (senyawa-senyawa turunan
isoprena), pembentukan karotenoid pada tumbuhan terjadi melalui jalur MEP,
suatu cabang siklus Calvin, yang berlangsung secara lokal di plastida.

Jalur MEP (2-C-metil-D-eritriol 4-fosfat) diawali dengan reaksi

antara asam piruvat (empat atom karbon, 4C) dan gliseraldehida-3-fosfat
(3C) yang dikendalikan oleh enzim sintase DXS dan reduktoisomerase DXR.
Rangkaian reaksi selanjutnya membentuk dua bentuk kerangka isoprena
difosfat (isopentenildifosfat, IPP dan dimetilalildifosfat, DMAPP). Aktivitas
enzim GGDP-sintase akan mengondensasi tiga molekul IPP dan satu molekul
DMAPP membentuk geranilgeranildifosfat (GGDP).

Karotenoid dibentuk dari aktivitas enzim fitoena sintase (phytoene

synthase) yang disintesis oleh keluarga gen phytoenesynthase (psy) yang
menggabungkan dua GGDP membentuk fitoena dan dua pirofosfat. Tahap
pertama ini diketahui berlaku umum, baik untuk tumbuhan, alga, maupun
bakteri.

Selanjutnya fitoena akan digarap oleh enzim yang berbeda-beda

membentuk likopena, ada yang langsung, seperti pada bakteri Erwinia
uredovora oleh gen carotene isomerase, crtI, maupun yang tidak langsung,
seperti pada kebanyakan tumbuhan, melalui pembentukan senyawa
antara zeta-karotena.

Likopena akan digarap oleh enzim siklase membentuk alfa- dan beta-
karotena. Alfa-karotena dapat terhidroksilasi menjadi lutein, sedangkan beta-
karotena terhidroksilasi membentuk zeaxantin. Zeaxantin dapat terketonasi
menjadi kantaxantin dan astaxantin, serta dapat terepoksi
membentuk violaxantin. Salah satu produk degradasi violaxantin adalah asam
absisat, suatu fitohormon.

Biosintesis karotenoid telah dimanfaatkan dalam

pembentukan Golden Rice, suatu beras hasil rekayasa genetik yang dapat
menghasilkan sendiri beta-karotena sehingga berasnya berwarna kekuningan.

1. Jenis – Jenis Karotenoid

Berdasarkan strukturnya karotenoid dibedakan menjadi 2 kelas utama,
yaitu karoten dan xantofil. Karoten (misal: α, β, γ-karoten dan likopen)
merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan tidak mengandung oksigen.
Xantofil (misal: lutein, zeaxantin, bixin, rhodoxantin) merupakan turunan
karoten yang teroksidasi. Terdapat sekitar 750 jenis karotenoid yang telah
ditemukan di alam. Beberapa jenis karotenoid hanya dapat ditemukan pada
divisi atau kelas algae tertentu. Jenis karotenoid serta jalur karotenogenesis
dapat digunakan sebagai petunjuk dalam kemotaksonomi algae. Distribusi
karotenoid algae terangkum dalam.
Karotenoid mempunyai beberapa struktur kimia yaitu allene,
acetylene serta acetylated carotenoids. Allene (C=C=C) merupakan struktur
unik pada fukoxantin (karotenoid utama pada algae coklat dan diatom); 19’-
acyloxyfucoxanthin (dalam Haptophyta dan Dinophyta); peridinin (dalam
dinoflagellata); serta 9’-cis neoxanthin (dalam algae hijau dan tumbuhan
darat). Acetylene (C≡C) juga merupakan struktur unik yang hanya ditemukan
pada algae. Struktur ini terdapat dalam karotenoid jenis alloxantin,
crocoxantin dan monadoxantin (pada Cryptophyta); diadinoxantin dan
diatoxantin (pada Heterokontophyta, Haptophyta, Dinophyta serta
Euglenophyta). Kelompok acetylated carotenoids (-O-CO-CH3) yaitu
fukoxantin, peridinin dan dinoxantin ditemukan pada Heterokontophyta,
Haptophyta, dan Dinophyta.

2. Sifat – Sifat Karotenoid.

Karotenoid mempunyai sifat yang spesial dimana tidak dimiliki oleh
zat kimia yang lain. Fungsi dari karotenoid tergantung dari sifat spesial ini
Sifat ini ditentukan oleh struktur molekulnya. Ciri –ciri struktural merupakan
hal yang sangat penting dalam menetukan peran biologis dari karotenoid.
Secara keseluruhan geometri molekul (ukuran, pola tiga dimensi, dan adanya
fungsional group) dalah sangat penting untuk memastikan bahwa karotenoid
sesuai dengan cellular, sub-cellular, struktur molekul pada lokasi yang tepat
dan orientasinya untuk memunginkan ini sesuai dengan fungsinya.
Kemudaian system ikatan rangkap konjugasi menetukan sifat absorpsi cahaya
dan kereaktifannya.
3. Manfaat Karotenoid.
Karotenoid banyak dikonsumsi orang dari makanan alami seperti buah
dan sayur- sayuran karena lebih sehat serta memiliki angka kematian yang
rendah dari beberapa penyakit kronis. Pada manusia karotenoid seperti β-
carotene sangat berperan sebagai prekusor dari vitamin A, suatu pigmen yang
sangat penting untuk proses penglihatan, karotenoid juga berperan sebagai anti
oksidan dalam tubuh. Karatenoid merupakan scavenger yang efisien untuk
radikal bebas serta dapat secara signifikan mengurangi resiko dari penyakit
kanker.
Selain itu karotenoid juga banyak digunakan sebagai bahan tambahan
pada makanan yaitu sebagai pewarna makanan, seperti ekstrak dari kulit citrus
digunakan sebagai pewarna pada orange jus sejak meningkatnya harga pewarna
jus. Safron banyak dimanfaatkan sebagai bumbu masakan karena rasanya dan
warna yang di inginkan. Anato berperan selain sebagai pewarna makanan juga
dimanfaatkan sebagai pewarna pada industri textile dan kosmetik, Astaxathin
merupakan suatu pewarna pada trout dan salmon. Preparasi dari tomat telah
digunakan secara luas untuk menyediakan pewarna pada bahan-bahan makanan.
Pada organisme fotosintesis, khususnya tanaman, karotenoid memegang
peranan yang sangat penting dalam reaksi utama fotosintesis karena
berpartisipasi dalam proses transfer energi, atau melindungi reaksi utama dari
auto-oxidation. Pada organisme non-fotosintesis, khususnya manusia karotenoid
berhubungan dengan mekanisme pencegahan oksidasi. Produk dari degradasi
karatenoida seperti ionones, damascones, dan damascenones juga sangat penting
dalam zat pewangi kimia sehingga sangat sering digunakan dalam industri
parfum dan wewangian. Beta-damascenones dan beta-ionone meskipun dalam
konsentrasi yang rendah pada distilasi bunga mawar, merupakan senyawa kunci
yang memberikan kontribusi wangi. Secara nyata bau harum bunga yang mucul
pada the hitam, tembakau tua, anggur, dan banyak buah berhubungan dengan
senyawa aromatis hasil dari perusakan karotenoid.
 BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik,
yaitu skualena, senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh
tinggi dan bersifat optis aktif. Senyawa triterpenoid dapat dibagi menjadi empat
golongan,yaitu: triterpen sebenarnya, saponin, steroid, dan glikosida jantung.
Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung
inti siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan
sebuah cincin siklopentana.
Karotenoid merupakan pigmen organik yang terdapat secara alami
pada khromoplast dari tanaman, organisme photosintesis seperti alga
(Spirulina plantesis, Dunaliella sp) serta beberapa tipe dari jamur dan bakteri.
Merupakan salah satu jenis pewarna pada makanan dan merupakan kelompok
pigmen terbesar yang diproduksi di alam dengan produksi tahunan
diperkirakan mencapai 100.000.000 ton.
 DAFTAR PUSTAKA

Activity, Vernonia Auriculifera Hiern Exhibit Antimicrobial. (African Journal

of Pharmacy and Pharmacology) 8 (t.thn.).

Calabria, Lalita M Sonia Piacente and Ireneusz Kapusta. “Triterpene saponins

from Silphium radula.” (Phytochemistry) 69 (2008).

Ahsan, M., Habiba,B., and Parvin, Mashuda (2008), “A Review On Culture,

Production And Use Of Spirulina As Food For Humans And Feeds For
Domestic Animals And Fish”, FAO Fisheries and Aquaculture Circular,
Rome.
Armstrong G.A., Hearst J.E., (1996)"Carotenoids 2: Genetics and molecular
biology ofcarotenoid pigment biosynthesis". Faseb J., 10 (2), 228–37

Harborne, J.B. Metode Fitokimia Tumbuh-tumbuhan, (Penterjemah Kosasih

Padmawinata dan Iwang Soediro) terbitan kedua. Bandung: ITB,
1987.

Kiplimo, J.J, Neil Anthony Koorbanally and Hafizah Chenia. 2011.

Lenny, Sovia. “Senyawa Terpenoida dan Steroida.” (Universitas Sumatera

Utara ) 2006.

Muley, BP, SS Khadabadi and NB Banarase. “Phytochemical Constituents

and
 Pharmacological Activities of Calendula officinalis Linn
(Asteraceae).” (Tropical Journal of Pharmaceutical Research) 455-465
(2009).

T, Robinson. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi, (Penerjemah : Prof. Dr.

Kosasih Padmawinata)Edisi keenam. Bandung: ITB, t.thn.

Widiyati, Eni. “Penentuan Adanya Senyawa Triterpenoid Dan Uji Aktivitas

Biologis Pada Beberapa Spesies Tanaman Obat Tradisional
Masyarakat Pedesaan Bengkulu.” (Jurnal Gradien) 2 (2006).