KELOMPOK 5 “TERPENOID”
Anggota Kelompok 5:
1. Revalina sisilia bonde (221011050030)
2. Lidia Syalomita Celsy Mandey (221011050022)
3. Meifa Mardhiyah Niu (221011050132)
4. Putri Artika Sari Maniku (221011050078)
5. Alma A. C. Watung (221011050098)
6. Hayden Hamzah Bukamo (221011050060)
7. Amalia Septiani (221011050042)
8. Maurenchy Imanuela Sumarauw (221011050024)
9. Corneles Joshua Dave Naa (221011050038)
10. Virgil Ananda Tandiarrang (221011050094)
11. Monica Audrey Mewalo (221011050070)
FARMASI KELAS B
2023
KATA PENGANTAR
Puji syukur atas kehadirat Tuhan YME karena atas limpahan rahmat dan
hidayah-Nya, saya dapat Makalah ini yang berjudul Senyawa TERPENOID. Makalah ini
merupakan salah satu tugas Mata Kuliah Farmakognosi di program studi Farmasi,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sam Ratulangi.
Selanjutnya penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada
dosen pembimbing mata kuliah Farmasi dan kepada segenap pihak yang telah
memberikan bimbingan serta arahan selama penulisan makalah ini. Dengan
selesainya makalah ini, saya selaku penulis menyampaikan rasa terima kasih yang
sebesar-besarnya kepada Tuhan YME dan
Selaku Dosen Mata Kuliah Farmakognosi Ibu Defny Silvia Wewengkang
SPIK,M.Sc, Ph.D yang telah memberikan Mata Kuliah ini Saya menyadari bahwa
makalah ini tidak lepas dari kekurangan, dikarenakan kurangnya pengetahuan
maupun referensi yang di miliki. Oleh karena itu, saya mengharapkan kritik,
saran,maupun masukan agar saya dapat menyempurnakan makalah ini kedepannya.
Semoga, Makalah ini bermanfaat bagi pembaca sekalian.
DAFTAR ISI
Kata Pengantar ………………………………………………………………………………………….……
i
BAB I PENDAHULUAN
………………………………………………………………………………………………..1
DAFTAR PUSTAKA……………………………………………………………………………………………………12
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1 latar Belakang
Tanaman membutukan metabolisme primer seperti karbohidrat dan lemak
untuk bertumbuh, atau pun senyawa kimia hasil metabolisme sekunder (metabolit
sekunder) seperti Terpenoid, Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa
kimia yang umumnya mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai
pelindung tumbuhan dari gangguan hama penyakit. Metabolisme sekunder atau
yang dapat disebut juga metabolisme khusus adalah istilah untuk jalur dan molekul
kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak yang diperlukan untuk
kelangsungan hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder
sudah mulai di olah dan telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan dan sebagainya.
Setelah ditemukannya banyak jenis tumbuhan yang digunakan sebagai obat-
obatan, atau yang dikenal sebagai obat tradisional maka perlu dilakukannya
penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan mengetahui
senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat
1.3 Tujuan
1. Mengetahui apa yang dimaksud dengan terpenoid
2. Mengetahui Golongan terpenoid
3. Mengetahui sifat dan struktur terpenoid
4. Mengetahui Fungsi Terpenoid
5. Mengetahui Metabolisme dan Biosintesis terpenoid
BAB II
ISI
2.1 Pengertian Terpenoid
Terpena
Nama “terpena” (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin
(turpentine). Terpena adalah golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan
oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya.
Senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid,
merupakan metabolit sekunder dan termasuk komponen utama yang banyak
ditemukan dalam minyak atsiri.
Terpenoid
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai
bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai
minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari
penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom
hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8: 5 dan
dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut
adalah golongan terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi
merupakan campuran senyawa organik yang kadangkala terdiri dari lebih dari
25 senyawa atau komponen yang berlainan. Sebagaian besar komponen
minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen
atau karbon, hidrogen dan oksigen yang tidak bersifat aromatik yang secara
umum disebut terpenoid. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap
sehingga mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam
tumbuhan. Salah satu cara yang paling populer untuk memisahkan minyak
atsiri dari jaringan tumbuhan adalah destilasi. Dimana, uap air dialirkan
kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga minyak atsiri tersuling
bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri akan
membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat
dikumpulkan.
Seskuiterpena
Merupakan senyawa terpenoid yang mempunyai 15 atom karbon dan
dibangun oleh 3 unit isoprene dan memiliki rumus C15H24 yang terdiri dari
kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Senyawa
seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya
adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta
regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis. Senyawa-senyawa
seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosat dan trans farnesil pirofosfat
melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. kedua isomer farnesil
pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol.
Diterpena
Senyawa Diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon
dan dibangun oleh 4 unit isoprene serta memiliki rumus C20H32. Senyawa ini
mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan
tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga,
inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa
diterpenoid dapat berbentuk asiklik , bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik dan tata
nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
Triterpena
Merupakan senyawa yang mempunyai 30 atom karbon yang dibangun oleh 6
unit isoprene dan memiliki rumus C30H48. Lebih dari 4000 jenis triterpenoid
telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka dasar yang sudah dikenal
dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Penamaan pada
triterpenoid lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap
atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada
masing-masing atom karbon.Struktur terpenoid yang bermacam ragam itu
timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa,
isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil-dan geranil-
geranil pirofosfat.
Tetraterpena
Merupakan senyawa dengan senyawa yang berjumlah 40 atom yang terdiri
dari 8 unit isoprene, rumus molekul tetraterpenoid adalah C40H64.
Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih
dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap
terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah.
Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomatdan
biji kelapa sawit.
Politerpena
Merupakan senyawa dengan jumlah atom 5n yang terdiri dari unit n dan
memiliki rumus (C5H8)n n>8.
Nama Sumber Senyawa Nama Tumbuhan
Champor Kamfer (Cinnamomum
Monoterpenoid Minyak Atsiri camphora)
Sineol Kayu Putih (Melaleuca
leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Artesimin Bunga Artemisia annua
Seskuiterpenoid Minyak Atsiri (Artemisisa annua)
Chamomil Bunga Matricia (Matricia
recutita)
Feverfew Daun Tanaman Feverfew
(Tanacetum phartinium)
Valerian Bungan Falerian
(Valeriana officinalis)
Ginkgo Tanaman & inkgo,
Diterpenoid Resin Pinus (Ginkgo biloba)
Taxol Tanaman Taxus (Taxus
brevifolia)
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins Tanaman Labu
(Cucurbitafoetidissima)
Tetrapernoid Pigmen Karoten Karotenoid Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
2.3 Sifat dan Struktur Terpenoid
Sifat umum terpenoid
Terpenoid memiliki beberapa sifat umum, seperti sifat fisika dan kimia. Adapun sifat
fisika yg terdapat di terpenoid yaitu:
- Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi gelap
- Mempunyai bau yang khas
- Indeks bias tinggi
- Kebanyakan optik aktif
- Kerapatan lebih kecil dari air
- Larut dalam pelarut organik seperti alkohol dan eter
Biosintesis
Klasifikasi terpenoid ditentukan oleh satuan isopren atau satuan unit C-5 atau
penyusun senyawa tersebut. Secara umum biosintesis terpenoid terjadi melalui 3
reaksi utama, yaitu:
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-, sester, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
Mekanisme tahapan biosintesis terpenoid adalah asam asetat yang diaktivasi oleh
koenzim A melakukan kondensasi tipe Claisen menghasilkan asam asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan dengan asetil koenzim A mengalami kondensasi tipe aldol
untuk membentuk rantai karbon bercabang yang ditemukan dalam asam mevalonat
CH2OHCH2C(OHCH3)CH2COOH. Reaksi selanjutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam
fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan iso-pentil pirofosfat (IPP), yang diisomerisasi
menjadi dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP, sebagai unit
isoprene aktif, dihubungkan ke DMAPP melalui hubungan kepala ke ekor, dan
penggabungan ini merupakan langkah pertama dalam polimerisasi isoprena untuk
menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari
ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron
diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat
(GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen. Penggabungan
selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama
menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua
senyawa-senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari geranil-
geranil piofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP
dengan mekanisme yang sama. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP,
FPP, dan GGPP untuk menghasilkan senyawasenyawa terpenoid satu persatu hanya
melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder. Reaksi-reaksi sekunder tersebut antara
lain hidrolisis, siklisasi, oksidasi, reduksi, dan reaksi-reaksi spontan yang dapat
berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar, seperti
isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi, dan sebagainya (Achmad, 1986)
Keterangan pada gambar 2.2, terdiri dari 3 bagian dasar: 1. Kedua C5 diposfat
dikonversi menjadi geranil diposfat, monoterpen C10. Geranil diposfat merupakan
senyawa awal untuk semua monoterpen 2. Geranil diposfat dikonversi menjadi
farnesil diposfat, seskuiterpen, dengan penambahan unit C5. Farnesil diposfat
merupakan senyawa awal untuk semua seskuiterpen dan diterpen. 3. Dua molekul
dari farnesil dikonversi menjadi squalene, triterpen C30. Squalene merupakan
senyawa awal untuk semua triterpen dan steroid
BAB III
PENUTUP
KESIMPULAN
Heliawati, Leny. 2018. Kimia Organik Bahan Alam, Bogor: Pascasarjana – UNPAK.
Atau: https://repository.unpak.ac.id/tukangna/repo/file/files-20181222154047.pdf
https://www.elearning.stfm.ac.id/mod/resource/view.php?id=2569
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Terpena
https://repository.unpak.ac.id/tukangna/repo/file/files-20181222154047.pdf