H2S
O4(p)
NH + H- NO2 N-NO2
(difenilamin) (nitro)
(Berwarna Biru)
_>
KELOMPOK 4
I. TUJUAN
1. Mengetahui metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi
2. Memahami identifikasi secara kimia senyawa golongan amina, amida, nitro, dan
sulfon
II. PRINSIP
Mengidentifikasi gugus fungsi dan menentukan golongan senyawa tersebut
berdasarkan gugus fungsinya. Penentuan gugus fungsi amina, amida, nitro dan sulfon
dengan mencampurkan perekasi yang selektif sehingga menimbulkan perubahan warna,
terbentuk endapan, menghasilkan bau/aroma khas sehingga membentuk karakteristik dari
salah salah satu golongan senyawa tesebut.
(Linda Ardillah, 201FF04005)
III. PENDAHULUAN
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang melekat pada
suatu senyawa dan berperan memberikan sifat yang khas pada senyawa. Semua senyawa
organik yang mempunyai gugus fungsional yang sama akan ditempatkan pada deret
homolog yang sama. Berdasarkan gugus fungsi, dapat dibuat klasifikasi senyawa organik
yang memudahkan kimia organik untuk dipelajari (Akhmad, 2013).
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang melekat pada
suatu senyawa dan berperan memberikan sifat yang khas pada senyawa. Semua
senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional yang sama akan ditempatkan
pada deret homolog yang sama. Berdasarkan gugus fungsi, dapat dibuat klasifikasi
senyawa organik yang memudahkan kimia organik untuk dipelajari (Akhmad, 2013). Tes
karakteristik senyawa kimia untuk mendeteksi senyawa. Gugus fungsi adalah suatu
atom atau kumpulan atom yang melekat pada suatu senyawa dan berperan memberikan
sifat yang khas pada senyawa. Semua senyawa organik yang mempunyai gugus
fungsional yang sama akan ditempatkan pada deret homolog yang sama. Berdasarkan
gugus fungsi, dapat dibuat klasifikasi senyawa organik yang memudahkan kimia organik
untuk dipelajari (Akhmad, 2013).
Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino yaitu gugus fungsi
yang mengandung nitrogen terikat kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil) dan sejumlah atom hidrogen (tidak ada, satu atau dua). Apabila salah
satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbon karbonil, senyawanya adalah
amida, bukan amina. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder
1
(R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada
atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol) (Achmadi, 2005)
.
Amina dapat dianggap sebagai turunan ammonia, dengan mengganti satu, dua atau
tiga hidrogen dari ammonia dengan gugus organik. Seperti ammonia, amina bersifat basa.
Pada kenyataannya, amina dalah jenis basa organik penting di alam. Amina sederhana
diberi nama dengan menambahkan nama gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan
akhiran amina. Gugus NH2 atau amino kadang dianggap sebagai subsituen. Senyawa
dengan gugus amino melekat ada cincin aromatic diberi nama sebagai turunan anilin atau
sistem cincin aromatiknya (Hart, 1983)
Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat
adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen
namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat
antara molekulnya. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi
ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.konsekuensinya
titik didihnya lebih rendah dibanding amina primer atau sekunder. Salah satu sifat yang
paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah aromanya yang tidak
menyenangkan. Amine volatile ini menguap secara cepat dan tercium seperti campuran
ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang
mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati,
rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina
(Stoker, 1991). Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu
dapat berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan
pengemulsi (Billenstein,1984).
Amida adalah senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti
gugus OH menjadi gugus NH2. Amida sangat polar dan mudah membentuk ikatan
hidrogen. Titik didihnya tinggi dibandingakan senyawa lain dengan bobot molekul yang
sama namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik
lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen. Artinya amida
yang mengandung gugusan N-H mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi
daripada amida yang mengandung NR. Amida dengan kelompok NH 2 bisa didehidrasi
dengan sebuah nitril. Dengan demikian rumus umum untuk amida adalah: R-CO-NH2.
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut
dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat
dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen (Rahayu, 2005).
Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif karena itu, golongan
senyawa ini banyak terdapat di alam. Amida yang terpenting adalah protein. Amida diberi
nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran amida. Amida
mempunyai geometri datar. Sekalipun ikatan karbon-nitrogen biasanya ditulis sebagai
ikatan tunggal, rotasi pada ikata ini sangat terbatas. Alasannya ialah karena adanya
resonansi yang sangat penting pada amida. Penyumbang resonasi yang mempunyai dua
kutub inilah yang menyebabkan ikatan karbon-nitrogen bersifat lebih banyak sebagai
ikatan ganda dua (Fessenden, 1986).
Amida primer adalah amida yang dua atom hydrogen terikat pada atom nitrogen
amida. Amida sekunder adalah amida yang atom nitrogennya tersubstitusi sebuah gugus
alkil/aril. Amida tersier adalah amida yang atom nitrogennya tersubstitusi dua gugus
alkil/aril (Ramadhan,2012).
Suatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat induknya dengan mengubah
imbuhan asam (-oat atau -at) menjadi amida. Di dalam gugus fungsi amida, atom nitrogen
terikat pada gugus karbonil jika dua ikatan bebas atom nitrogen mengikat amida, maka
senyawa itu disebut amida sederhana. Jika salah satu atau kedua ikatan bebas atom
nitrogen mengikat gugus alkil atau gugus aril, senyawa yang demikian disebut amida
tersubstitusi. Gugus karbonil dan ikatan nitrogen dihubungkan sebagai ikatan amida.
Ikatan ini sangat stabil, dan ditemukan unit perulangan molekul protein dan produk
produk polimer lainnya. (Lubis, 2010)
b. Bahan
1. NaOH 1M
2. HCl Pekat
3. CHCl3
4. NH4OH
5. NaOCl
6. Fenol
7. H2SO4
8. CuSO4
9. Difenilamin
10. Reagen erlich
11. Zn
12. Etanol
13. H2O2 3%
14. FeCl3 0,5 N
15. HNO3
16. BaCl2 0,5N
17. Kertas lakmus
(Linda Ardillah, 201FF04005)
V. PROSEDUR KERJA
a. Analisis Gugus Fungsi Amina
1. Uji pelepasan NH3
Sampel dalam tabung reaksi ditambahkan 1-3 tetes NaOH, lalu dipanaskan.
Hasil positif amina akan menimbulkan bau ammonia
Lalu ditambahkan HCl. Hasil positif akan terbentuk kabut NH4Cl
Dicelupkan kertas lakmus kedalam tabung reaksi. Hasil positif akan merubah
kertas lakmus menjadi warna biru
2. Uji Korek Api
Sampel dilarutkan dalam HCl pekat pada plat tetes
Dicelupkan batang korek api
Hasil positif akan menimbulkan warna kuning sampai jingga pada batang korek
api
3. Reaksi Isonitril
Sampel dalam tabung reaksi ditambahkan dengan CHCl3
Kemudian ditambahkan dengan NaOH
Sampel dipanaskan. Hasil positif menimbulkan bau isonitril (bau busuk)
4. Reaksi Indofenol
Sampel dalam tabung reaksi ditambahkan dengan air, lalu dipanaskan hingga
mendidih
Ditambahkan NaOH atau NH4OH
Ditambahkan NaOCl
Ditambahkan Fenol. Menghasilkan warna yang berbeda-beda
Kemudian sampel dikocok dengan eter. Lapisan eter umumnya berwarna
merah
5. Reaksi dengan CuSO4
Sampel dalam tabung reaksi ditambahkan dengan air dan NaOH
Kemudian dipanaskan hingga mendidih, lalu didinginkan
Ditambah dengan CuSO4
Ditambah dengan HCl encer hingga netral. Hasil positif akan menimbulkan
endapan berwarna
6. Reaksi Erlich
Sampel dalam tabung reaksi ditetesi dengan 1-3 tetes reagen erlich
Hasil positif akan menghasilkan perubahan warna menjadi kuning, jingga
sampai merah
7. Uji untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier
Sampel dalam tabung reaksi diberi aquadest
Ditambahkan aseton
Kemudian ditambahkan Na-Nitroprusid
Hasil positif akan menimbulkan perubahan warna
Amina primer : merah violet
Amina sekunder : kuning
Amina tersier : kuning
b. Analisis Gugus Fungsi Amida
Reaksi Biuret
1. Sampel dalam tabung reaksi ditetesi 1-3 tetes NaOH dan CuSO4
2. Hasil positif akan menimbulkan perubahan warna menjadi biru atau violet
+ aquadest
Trimetil + aseton +
Kuning +
amina Na.
Nitroprusid
Sulfa + NaOH +
CuSO4 Violet +
diazine
Dextromet + H2SO4 P +
difenilamin Biru +
horphan
+ Zn + HCl
Dextromet + panaskan
Merah
horphan + reagen +
erlich
Dextromet + NaOH
Kuning +
horphan
Dextromet + etanol +
Merah violet +
horphan NaOH
+ H2O2 3%
Sulface + FeCl 0.5
Endapan putih +
Tamid N + HNO3 +
BaCl2 0,5N
Stuktur Efedrin
Pada pengujian kali ini dialakukan dengan uji pelepasan NH 3 dimana sampel efedrin
diberikan NaOH lalu dipanaskan dan menghasilkan bau ammonia selanjutnya ditambahkan
HCl dan terbentuk kabut NH4Cl. NH4Cl adalah garam terhidrolisis yang terbentuk dari asam
kuat HCl dan basa lemah NH4OH. Dominasi asam kuat menyebabkan NH4Cl bersifat asam.
NH4Cl terhidrolisis parsial atau sebagian karena hanya kation amonium (dari basa lemah)
yang akan terhidrolisis yaitu dapat bereaksi dengan air, sedangkan anion klorida (dari asam
kuat) tidak akan terhidrolisis bila direaksikan dengan air. Selanjutnya dicelupkan pada kertas
lakmus dan larutan akan bersifat asam (pH < 7) sehingga larutan akan memerahkan kertas
lakmus biru dan tidak akan membirukan kertas lakmus merah.
Pada pengujian selanjutnya dilakukan dengan uji korek api yang dilakukan dengan
sampel efedrin dilarutkan dalam HCl pekat lalu dicelup dengan batang korek api sehingga
batang bewarna jingga. Digunakan batang korek api karena pada batangnya mengandung
lignin yang akan bereaksi dengan amina dalam keadaan asam. Lignin bereaksi dengan sampel
yang dilarutkan dalam HCl pekat kemudian akan menghasilkan warna jingga yang
menandakan bahwa sampel efedrin mengandung positif amina.
(Mei Yola Geofani, 201FF04045)
Pengamatan yang selanjutnya dilakukan, yaitu masih tetap pada sampel efedrin.
Pengujian ini dilakukan dengan menggunakan reaksi isonitril. Efedrin direaksikan
dengan kloroform (CHCl3) dan NaOH yang kemudian dipanaskan, setelah itu dihasilkan
bau busuk. Reaksi yang terjadi pada pengujian ini, yaitu R–NH2 + CHCl3 + NaOH
→ R–C≡N + NaCl
+ H2O. Bau busuk tersebut merupakan bau isonitril yang bersifat racun kuat. Bau busuknya
tersebut dihasilkan dari reaksi gugus fungsi amina dengan reagen membentuk alkil isosianida
dan senyawa inilah yang menghasilkan bau. Maka, berdasarkan pengujian ini dapat diketahui
bahwa efedrin benar mengandung gugus fungsi amina.
Pengujian terhadap efedrin selanjutnya adalah menggunakan pereaksi indofenol.
Pereaksi ini terdiri dari larutan campuran alkali dan larutan hipoklorida sehingga sebagai
larutan oksidator dimana komponennya terdiri dari NaOH (alkali), NaOCl (hipoklorida), dan
Fenol. Ketika sampel efedrin direaksikan terlebih dahulu dengan air kemudian dipanaskan
dan ditambahkan ketiga komponen pereaksi indofenol serta dikocok dengan eter
menghasilkan larutan yang berwarna merah. Penambahan fenol pada reaksi ini berfungsi
supaya pereaksi yang dapat membentuk suatu kompleks berwarna biru yang disebut
indophenol-blue. Kemudian, hasil tersebut ketika dilakukan pengocokan dengan eter
menghasilkan larutan berwarna merah. Hal ini terjadi karena senyawa indophenol-blue ketika
ditambahkan eter. Maka dari itu, berdasarkan hasil pengujian ini membuktikan bahwa efedrin
memiliki gugus fungsi amina.
(Siti Raeyuni Maulidia Belina, 201FF04035)
Pada uji dengan CuSO4, sampel setelah di tambahkan air dan NaOH dipanaskan
sampai mendidih lalu didinginkan, setelah dingin ditambah dengan CuSO 4 dan HCl encer ,
lalu dari hasil pengamatan didapatkan bahwa terdapat endapan warna merah.
Larutan sampel ditambahkan NaOH, CuSO4 dan HCl membentuk endapan karena
hasil reaksi Cu(OH)2 memeiliki konstanta kelarutan yang rendah dan berwarna merah karena
CuSO4 dalam suasana alkali akan direduksi CuO atau kupri tereduksi menjadi Cu 2O yang
berwana merah (endapan). Dan juga adanya reaksi Oksidasi- Reduksi, sehingga terbentuk
senyawa kompleks. Ion kompleks Cu²+ akan berikatan dengan pasangan elektron bebas,
sehingga terjadi pemakaian electron secara bersama atau ikatan kovalen koordinasi.
Pada uji erlich ini mampu mendeteksi gugus amina aromatik, dimana perekasi erlich
ini berisi 0,5 – 2 gram p-dimethylaminobenzaldehyde (DMAB) dalam 50 mL 95% ethanol
dan 50 mL HCl pekat. Ketika lrutan sampel direaksikan dengan pereaksi erlich menghasilkan
warna merah (positif amina aromatik).
(Nurinnisa Septy Harninda, 201FF04030)
Anilin adalah senyawa organik aromatik yang memiliki rumus kimia C6H5NH2. Ini
memiliki cincin benzena (gugus fenil) yang melekat pada gugus amina (-NH2). Ini adalah
amina aromatik paling sederhana karena tidak ada komponen selain kelompok amina dan
cincin aromatik. Pada pengujian ini digunakan sampel anilin. Anilin merupakan senyawa
turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul
C6H5NH2. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena
oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan
dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit.
Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi
garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Anilin
Pada pengujian ini digunakan sampel anilin untuk melihat anilin termasuk amina
primer, sekunder atau tersier. Pada percobaan ini anilin direaksikan dengan aseton dan Na-
Nitroprusid menghasilkan warna merah yang menandakan bahwa anilin positif amina primer.
Amina primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
Amina primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh
gugus alkil atau aril. Contohnya : metilamina dan etanolamin. Amina sekunder adalah amina
yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina sekunder jika ada dua dari
tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya :
dimetilamin dan metiletanolamina. Amina Tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus
alkil terikat pada atom nitrogen. Amina Tersier ada jika tiga atom Hidrogen dalam Amonia
digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya : trimetilamina (Wilbraham, 1992).
Dietilamina
Amina sekunder memiliki gugus – R2NH. Amina sekunder dapat dibentuk dari reaksi
asam basa reversible antara dietilamonium bromida dengan amonia berlebih. Amonia akan
mengambil satu atom hidrogen dari ion dietilamonium, sehingga terbentuk amina sekunder,
yaitu dietilamina.
(Anisa Faradifa Rumi, 201FF04022)
Trimetilamina adalah senyawa organic dengan rumus N(CH3)3. Senyawa ini tak
berwarna, higroskopik, dan mudah terbakar dimana amina tersier memiliki bau “kuat amis”
rendah konsentrasi dan ammonia seperti bau pada konsentrasi yang lebih tinggi.
Trimetilamina
Sulfadiazin
Berdasarkan uji yang telah dilakukan, dimana sampel yang ditambah dengan larutan
H2SO4 pekat (sebagai katalis yang tidak ikut bereaksi), selanjutnya ditambahkan dengan
pereaksi difenilamin. Hasil menunjukkan bahwa dextromethorphan positif gugus fungsi nitro
karena menghasilkan reaksi spesifik yaitu berwarna biru.
Reaksi :
Reaksi:
Pada uji identifikasi gugus nitro, senyawa nitro mengandung satu atau lebih kelompok
nitro (NO2) adalah kelas senyawa organik RNO2, dimana R adalah gugus hidrokarbon alifatik
atau hidrokarbon. Senyawa nitro dapat dilihat sebagai molekul hidroksil atau lebih atom
hidrogen adalah kelompok nitro (-NO2) derivat diganti dihasilkan oleh kelompok hidroksil
dapat dibagi menjadi senyawa nitro alifatik (R-NO 2) dan aromatik sehingga uji identifikasi
dilakukan dengan dua acara yaitu untuk mengidentifikasi gugus nitro alifatik dan untuk
mengidentifikasi nitro aromatik. Pertama yaitu dilakukan identifikasi gugus nitro alifatik
dengan cara mencampurkan larutan NaOH kedalam sampel. Penambahan basa NaOH akan
bereaksi dengan sampel hingga terjadi dehidrasi, yaitu pelepasan gugus H 2O dan juga hasil
menunjukkan bahwa dextromethorphan positif gugus fungsi nitro karena menghasilkan
warna kuning. Bila diasamkan dengan larutan asam yang bersifat peka, senyawa nitro akan
terbentuk kembali. Kedua yaitu dilakukan identifikasi gugus nitro aromatik. Sampel yang
digunakan dilarutkan dalam etanol kemudian direaksikan dengan NaOH, hasil menunjukkan
bahwa dextromethorphan positif gugus fungsi nitro karena menghasilkan warna merah
(Oxtoby, 2001).
(Putri Nurfinywulan, 201FF04038)
Sulfacetamide adalah obat yang digunakan untuk mengobati infeksi mata karena
bakteri (seperti konjungtivitis). Obat ini termasuk dalam kelas obta yang dikenal sebagai
antibiotic sulfa. Sulfacetamide bekerja dengan cara menghentikan pertumbuhan bakteri. Pada
pengujian kali ini, dilakukan uji gugus fungsi sulfon pada Sulfacetamide. Pengujian
dilakukan dengan reaksi redoks, dimana sampel Sulfacetamide diberi H 2O2 3% kemudian
diberi FeCl 0,5N, HNO3 dan BaCl2 0,5 N. Hasil menunjukkan bahwa Sulfacetamide positif
gugus fungsi sulfon karena menghasilkan endapan putih. Endapan putih tersebut merupakan
endapan BaSO4 dari reaksi oksidasi senyawa sulfonamide, dimana gugus sulfonat pada
Sulfacetamide yang terpisah akan diendapkan Barium dan membentuk Barium Sulfat
(BaSO4).
Struktur Sulfacetamide
+ + Merah Jingga
+ + Merah Jingga
Billenstein, S dan Blaschke, G. 1984. Industrial Production of Fatty Amines and Their
Derivatives. J. Am. Oil Chem Soc. Vol. 61 (2) : 353-356
Fesenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga jilid I. Jakarta : Penerbit Erlangga
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik, Diterjemahkan oleh Suminar Achmadi. Jakarta :
Erlangga
Hidayatullah. 2012. Analisa Asam Amino Pada Buah Pepaya Dengan Spektrofotometer.
Oxtoby, David W, dkk. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern, Edisi ke-4. Jilid 1. Jakarta :
Erlangga
Sweetman, S.C. 2009. Martindale The Complete Drug Reference. Edisi Ke-36.
New York: Pharmaceutical Press
Wilbraham, C., dan Michael, B, Matta. (1992). Pengantar Kimia Organik dan
Hayati.
(Yuni Purnamasari,
201FF04020)
+ + Merah Jingga