BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Kimia analitik pada dasarnya menyangkut penentuan komposisi

kimiawi suatu materi. Dahulu hal tersebut adalah tujuan utama seorang

ahli kimia analitik. Tetapi dalam kimia analitik modern aspeknya yang

meliputi identifikasi suatu zat, elusidasi struktur, dan analisis kuantitatif

komposisinya. Tugas yang sulit bagi seorang ahli kimia analitik adalah

menerangkan sesungguhnya kimia analitik itu adalah suatu cabang ilmu

pengetahuan dimana analisis bahan kimia menjadi sangat penting dalam

kehidupan. Dalam rangka penerapan ini maka dalam skala laboratorium

dilakukan pula analisis bahan-bahan kimia yang meliputi pemeriksaan

pendahuluan, dan reaksi uji berdasarkan golongan dan uji penegasan.

Pada percobaan kali ini akan dilakukan uji identifikasi senyawa-

senyawa golongan alkaloid, golongan sulfonamide dan golongan

antibiotika lain. Untuk golongan alkaloid diantaranya antipirin, coffein,

neuralgin, pyrimidin dan teofilin. Untuk golongan sulfonamide diantaranya

sulfametazin, sulfanilamide, sulfadiazine dan sulfadimidin, sedangkan

golongan antibiotik diantaranya chloramfenicol, penicillin, ampicillin,

eritromicin, streptomisin, tetrasiklin, oksitetrasiklin, klortetrasiklin dan

rifamfisin.
I.2 Maksud dan Tujuan

I.2.1 Maksud

Maksud dari percobaan ini yaitu mengetahui dan

memahami cara penentuan senyawa-senyawa dari golongan

alkaloid, golongan sulfonamide, dan golongan antibiotik secara

analisis kualitatif.

I.2.2 Tujuan

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengidentifikasi

senyawa obat golongan sulfonamide, alkaloid, dan antibiotik dengan

menggunakan beberapa metode pengujian, yaitu uji pendahuluan,

penentuan unsur, penentuan gugus fungsi, uji golongan dan uji

reaksi spesifik.

I.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah penentuan senyawa kimia dari

senyawa obat golongan sulfonamide, alkaloid, dan antibiotik dengan

melakukan uji organoleptik, uji pemijaran dan penambahan beberapa

pereaksi spesifik.
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Teori Umum

Alkaloid adalah senyawa yang mempunyai struktur tetrasiklin

yang mengandung atom N di dalam intinya dan bersifat basa, karena ini

dapat larut dalam asam-asam serta membentuk garamnya kebanyakan

alkaloid adalah produk alam yang dibuat dengan beberapa sintesis,

antara lain dienolid, enodal, apanartin dan lain-lain (Anonim, 2005).

Pembagian alkaloid menurut asalnya, yaitu (Ars praeparandi,

1979):

1. Alkaloid Opium

- Turunan fenantren : heroin, morfin, codein dan lain-lain.

- Turunan isochinolin : papaverin, narkotika, morfin.

- Sintesis : apomorfin, dicodid, dilavoid dan eucodal.

2. Alkaloid solanaceae

- Golongan atropine : atropine, hyoscyamin, homatropin.

- Golongan nicotin : nikotin dan turunannya.

3. Alkaloid Cortex Chinae

- Alam : chinin, chinidin, dan cinchonin

- Sintesis : suchinin, aristhocin, dan eptochin

4. Alkaloid scale cornutum

Ergotamin, ergotoxin.
 5. Alkaloid radix hydrastin

Hidrastin dan berberin

6. Alkaloid semen strichnin

Strichnin dan grucin

7. Alkaloid radix peace

Ametin dan cephaelin

8. Alkaloid amin alifatik dengan antiaromatik

ephedrine, ephenetrin, benzedrin, pruitin dan adrenalin.

9. Alkaloid turunan xanthin

Cofein, theobromin, dan theophillin

10. Alkaloid turunan pyrazolon

Antipirin, pyramidan dan novalgin

11. Alkaloid turunan alinin

Acetanilide, pheacetin, lactophen, dan atophan.

12. Alkaloid turunan halogen

Chloralhidrat, chloretan, dan vioform.

13. Alkaloid untuk lokal anestetik

Ortoform, benzocain, dan novacain.

Sulfonamida adalah kemoterapetik yang digunakan secara sistematik

untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia.

Sulfonamide berupa kristal putih yang umunya sukar larut dalam air, tetapi

garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide.

Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO 2NHR) dan subtitusi gugus

amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibakteri

sulfonamide (Ars praeparandi, 1979).

Sebagai kemoterapetikum dalam resep, biasanya sulfa

dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk

mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka

sulfa-sulfa akan menghablur dalam saluran air kencing, hal ini akan

menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan. Tapi tidak semua sulfa

dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya

trisulfa dan elkosin. Hal ini karena pHnya sudah alkalis, maka kristal urea

dapat dihindari (Ganiswara, 1995).

Antibiotika (L. anti = lawan, bios = hidup) adalh zat-zat kimia yang

dihasilkan oleh fungi dan bakteri, yang memiliki khasiat mematikan atau

menghambat pertumbuhan kuman, sedangkan toksisitasnya bagi manusia

relatif kecil. Turunan zat tersebut yang dibuat secara semi-sintesis termasuk

kelompok ini; begitu pula senyawa sintesis dengan khasiat antibakteri

lazimnya disebut antibiotik (Tan Hoan Tjay, 2002).

Identifikasi yang terbaik untuk antibiotik adalah dengan menggunakan

cara mikrobiologis, cara kimia sangat sulit dikarenakan tidak adanya

persamaan sifat dan struktur kimia. Cara mikrobiologis dapat diganggu

dengan adanya sulfonamide (Ars praeparandi, 1979).

II.2 Uraian Bahan

A. Golongan alkaloid

1. Teofilin (FI.III: 203)

Nama resmi : Theophylinum

Sinonim : Teofilin

RM/BM : C7H8NaO2.H2O / 195,8

Rumus bangun : CH2

O N . H2O

Pemerian : Serbuk halus, putih, tidak berbau, rasa pahit,

stabil diudara.

Kelarutan : sukar larut dalam air, tetapi larut dalam air

panas

Kegunaan : Sebagai sampel

2. Coffein (FI.III: 175)

Nama resmi : Coffeinum

Sinonim : Kafein

BM / RM : 194,19 / C6H10N4O2

Rumus Bangun: CH2 O N

 N

O N
CH3

Pemerian : Serbuk atau hablur bentuk jarum mengkilap,

menggumpal, putih tidak berasa atau rasa pahit.

Kelarutan : agak sukar larut dalam air, dan dalam etanol

95% P, mudah larut dalam kloroform P dan

sukar larut dalam eter P.

Kegunaan : Sebagai sampel

3. Antipirin (FI.III: 674)

Nama resmi : Feniazon

Sinonim : Anthypirin, Fenazin

RK/BM : C11H12N2O / 185,23

Rumus bangun : CH3

CH2 C C

CH N H2O

Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, putih, tidak berbau,

rasa agak pahit.

 Kelarutan : larut dalam lebih kurang 1 bagian air dan dalam

1 bagian etanol 95% P.

Kegunaan : Sebagai sampel.

4. Pyramidon (Card System : 168)

Nama resmi : Amidophyrinum

Sinonim : Dimethylamdoantipyrin

Rumus bangun : H3C C C N (CH3)2

N C=O

CH3 N

C6H5

Pemerian : Bubuk hablur putih, tidak berbau, agak pahit

Kelarutan : Dalam air 1:10, spiritus 1:1,5 larut baik dalam

eterdan kloroform.

Titik lebur : 106 109OC

Kegunaan : Sebagai sampel

5. Theobromin (Card system : 175)

Nama resmi : Theobrominum

Sinonim : Teobromin

RK/BM : C7H8O2H4 / 180

 Rumus bangun : CH3 = O

HN O N CH3

C C CH

O N N

CH3

Pemerian : Bubuk hablur putih.

Kelarutan : Air 1:0,03 ; spiritus 1:0,02 ; eter 1:0,004

Titik lebur : 3400C

B. Golongan Sulfonamida

1. Sulfadiazin (FI.IV:768)

Nama resmi : Sulfadiazinum

Sinonim : Sulfadiazin

RK/BM : C10H10N4O2S

Rumus Bangun : N N

NH2 SO2NH

Pemerian : serbuk putih sampai agak kuning, tidak berbau

atau hampir tidak berbau, stabil di udara tetapi
pada pemaparan terhadap cahaya perlahan-
lahan menjadi hitam.
Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, mudah larut dalam
asam mineral encer dan dalam alkali hidroksida,
 agak sukar larut dalam etanol 95%P dan dalam
aseton P.
Kegunaan : Sebagai sampel.
2. Sulfaguanidin (FI.III:583)
Nama resmi : Sulfaguanidinum
Sinonim : Sulfaguanidin
RM/BM : C7H10N4O2S.H2O / 232,8
Rumus bangun : NH
NH2 SO2NHCNH2

Pemerian : Hablur atau serbuk; putih atau hampir putih;

tidak berbau atau hampir tidak berbau; oleh

pengaruh cahaya lambat laun warna berubah

menjadi gelap.

Kelarutan : Mudah larut dalam air mendidih dan dalam

asam mineral encer; sukar larut dalam etanol

(95%)P dan dalam aseton P; sangat sukar larut

dalam air; praktis tidak larut dalam larutan alkali

hidroksida.

Kegunaan : Sebagai sampel

3. Sulfamerazin (FI.III:584)

Nama resmi : Sulfamerazinum

Sinonim : Sulfamerazina

RK / BM : C11H12N4O2S / 264,31
 Rumus bangun : N
H2N SO2NH

N
CH3
Pemerian : Serbuk atau hablu; putih atau putih agak

kekuningan; tidak berbau atau hampir tidak

berbau, rasa agak pahit.

Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air, dalam kloroform P

dan dalam eter P; sukar larut dalam etanol

(95%)P; agak sukar lrut dalam aseton P, mudah

larut dalam suasana mineral encer dan dalam

larutan alkali hidroksida.

Kegunaan : Sebagai sampel

4. Sulfanilamid (FI.III:587)

Nama resmi : Sulfanilamidum

Sinonim : Sulfanilamida

RM / BM : C6H8N2O2S / 172,21

Rumus bangun :
H2N SO2NH2

Pemerian : Hablur, serbuk hablur atau butiran; putih; tidak

berbau; rasa agak pahit kemudian manis.

Kelarutan : Larut dalam 200 bagian ai; sangat mudah larut

dalam air mendidih, agak sukar larut dalam

 etanol etanol (95%)P; sangat sukar larut dalam

kloroform P, dalam eter P dan dalam benzen

P,mudah larut dalam aseton P; larut dalam

gliserol P, dalam asam klorida P dan dalam

alkali hidroksida.

Kegunaan : Sebagai sampel

C. Golongan Antibiotik

1. Kloramfenikol (FI.III:143)

Nama resmi : Chloramphenicolum

Sinonim : Kloramfenikol

RM / BM : C11H12Cl2N2O5 / 323,12

Rumus bangun : OH H

C C CH2 OH

O2N H NHCOCHCl2

Pemerian : Hablur halus berbetuk jarum atau lempeng

memanjang; putih sampai putih kelabu atau

putih kekuningan; tidak berbau; rasa sangat

pahit.

Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 400 bagian air, dalam

2,5 bagian etanol (95%)P dan dalam 7 bagian

propilenglikol P, sukar larut dalam kloroform P

dan dalam ter P.

 Kegunaan : sebagai sampel

2. Penisillin (FI.III:487)
 BAB III

PROSEDUR KERJA

III.1 Pemeriksaan Pendahuluan

A. Pemeriksaan Organoleptik

No. Senyawa Obat bentuk warna bau rasa

1. Tertasiklin Serbuk hablur Kuning - -

2. Penisillin Hablur halus Putih - -

3. Eritromicin Serbuk/hablur Agak kuning - Sangat pahit

4. Ampicillin Serbuk hablur Putih - Pahit

5. Amoxicillin Serbuk hablur Putih - -

6. Streptomycin Zat padat Hampir putih - Agak pahit

7. Sulfamerazin Serbuk Agak kuning - Agak pahit

8. Sulfadiazin Serbuk Putih agak kuning - -

9. Sulfanilamid Serbuk/butiran Putih - Agak pahit

10. Sulfaguanidin Kristal Putih - Pahit

11. Kafein Serbuk Putih - Pahit

12. Antipirin Serbuk hablur Putih - Agak pahit

13. Teobromin Bubuk hablur Putih - -

14. Teofilin Serbuk halus Putih - Pahit

15. Pyramidon Bubuk hablur Putih - Agak pahit

B. Kelarutan
No Senyawa Etanol Air Eter Kloroform

Obat
1. Tertasiklin Dlm 60 bag. Sgt sukar larut Prak. larut Prak. larut

2. Penisillin Mudah larut Sgt sukar larut - -

3. Eritromicin Larut Dlm 100 bag. Larut Larut

4. Ampicillin Prak. larut Dlm 170 bag. Prak. larut Prak. larut

5. Amoxicillin Prak. larut Dlm 170 bag Prak. larut Prak. larut

6. Streptomycin Prak. larut Sgt mdh larut Prak. larut Prak. larut

7. Sulfamerazin Larut Sukar larut Prak. larut -

8. Sulfadiazin Larut Larut Sgt skr larut -

9. Sulfanilamid Agk skr larut Mudah larut Sgt skr larut Sgt skr larut

10. Sulfaguanidin Sukar larut Mudah larut - -

11. Kafein Agk skr larut Agk skr larut sukar larut Mudah larut

12. Antipirin Dlm 1 bag. Dlm 1 bag - -

13. Teobromin 1 : 0,02 1 : 0,3 1 : 0,004 -

14. Teofilin 1 : 80 1 : 180 - Sukar larut

15. Pyramidon 1 : 1,5 1 : 18 Larut baik Larut baik

III.2 Penentuan Unsur

1. Analisa karbon
 Zat dipanaskan perlahan-lahan lau diambil dengan api yang kecil,lalu

dengan pemanasan yang kuat. Jika karbon mula-mula akan

berwarna coklat lalu hitam. Jika pemanasan dilanjutkan, warna

hilang/musnah.

2. Analisa N,S,P dan halogen

Cara ini menggunakan Na2CO3 dan logam Mg dengan perbandingan

12:17. zat ini dicampur bagian zat sampai pijar, dimasukkan ke dalam

gelas piala yang berisi air lalu disaring filtrate diambil untuk

pemeriksaan lebih lanjut:

N : Filtrat + FeSO4 + HCl biru berlian

Filtrat + FeCl3 biru berlian

S : Filtrat + Pb.asetat hitam coklat

Filtrat + kristal Na.nitroprusida violet biru

P : Filtrat + HNO3 P + NH4 molibdat kuning

Cl : Filtrat + HNO3 P + AgNO3 putih + NH3 larut

Br : Filtrat + HNO3 + AgNO3 kuning + NH3 larut

I : Filtrat + HNO3 + Pb.asetat kuning

Halogen : Filtrat + HNO3 encer filtrate merah

III.3 Penentuan Gugus Fungsi

1. Ikatan rangkap
 Sedikit zat ditambahkan dalam air atau aseton kemudian diteteskan

larutan KMnO4 2% sampai permanganate hilang (terdapat ikatan

rangkap).

Reaksi Denises

Reaksi ini khusus untuk ikatan etilen (C=C-) dapat terjadi adisi dan

endapan kuning, dapat dipercepat dengan pemanasan.

2. Gugus alkohol

a. Alkohol primer

zat + KMnO4 + H2SO4 warna hilang + prx Schiff

merah violet.

b. Alkohol sekunder

Zat + As.benzoat + Na.nitroprusida + NH4Cl + NH2OH

merah coklat.

c. Alkohol tersier

Zat + HgO + H2SO4 kuning abu-abu

d. Alkohol polyvalen

Zat + NaOH + CuSO4 (1 tts) larutan biru

3. Fenol

Zat + FeCl3 larutan ungu + etanol warna hilang

4. Alkohol butil benzen

 Zat + HNO3 P setelah aliran + Etanol Zn + HCl setelah

dingin + NaNO2 + -naftol dalam NH4OH cincin merah

5. Gugus benzoil

Esterifikasi dengan alkohol bau etil asetat

Reaksi barret

Alkaloid didiazotasikan HCl, NaOH, NaNO2 + - naftol violet

6. Gugus Formalin

- O
OH2
- O

Reaksi weber dan Tollens

Alkaloid + larutan fluoroglusin 1 % dalam H 2SO4 (1:1) merah

Reaksi lobat

Alkaloid + as.gallat + H2SO4 hijau biru

7. Gugus aldehida

Zat + fehling A + fehling B merah bata

Zat + prx barfoed merah coklat

8. Gugus keton

Zat + Na.nitroprusida + NH4Cl + NH4OH (kocok) violet

9. Gugus sulfon

Zat + H2O2 + FeCl3 setelah reaksi + HNO3 + BaCl2 atau Ba(OH)

BaSO4 putih

10. Gugus karboksilat

 Zat + etanol + H2SO4 bau iso-asetat

11. Gugus amin

- amin alifatis

Zat + CHCl3 + NaOH bau iso nitrat

- amin aromatik

Zat + DAB HCl merah jingga

III.3 Penentuan Golongan

1. Alkaloid

Reaksi umum :

Zat + HCl 0,5 N + prx mayer kuning

Zat + HCl 0,5 N + prx bouchardat larut dalam etanol

2. Sulfonamida

Reaksi umum

- reaksi terhadap gugus sulfon

zat + NaNO2 30% + FeCl3 + HNO3 + BaCl2 atau BaNO2

BaSO4

3. Antibiotik

Identifikasi yang terbaik dengan menggunakan cara mikrobiologi,

cara kimia sangat sulit karena tidak adanya persamaan sifat dan

struktur kimianya. Cara mikrobiologis dapat terganggu dengan

adanya sulfonamide.

III.4 Pereaksi spesifik

1. Sulfonamida

a. reaksi fulfurol

zat + furfurol 2% dlm as.asetat P merah, ungu kecuali

sulfasuksidin, thalazol, septazin.

b. reaksi vanillin

zat + H2SO4 + kristal vanillin kuning atau hijau muda

kecuali: sulfamerasin Na (merah tua), sulfamezathin Na (merah

tua), irgamid Na (hijau tua hitam dengan tepi merah bata).

c. reaksi korek api

Zat + HCl encer, kedalamnya dicelupkan korek api jingga-

jingga kuning.

d. reaksi diazotasi

Zat + HCl 2N + air + NaNO2 0,9% + -naftol dalam NaOH

jingga merah darah, kalau dipakai -naftol merah ungu.

Gratisin : jingga kuning

Negatif untuk sulfasuksidin, thalazol, septazin

e. reaksi Erlich

zat + prx erlich kuning, jingga, kecuali :

kuning sitrum : sulfametazin, sulfadiasin, sulfamerazin,

gratisin

kuning : elkosin

kuning tua : thalazol

 jingga : sulfaguanidin

f. reaksi dengan CuSO4

zat + NaOH encer + CuSO4 berwarna

hijau : elkosin, globucid, lucosil, sulfapyridin

ungu : sulfadiasin, sulfasuksidin, sulfatiazol

putih : irgafen, sulfanilamide

g. reaksi indofenol

zat + air mendidih + NaOH + kaporit + lart.fenol warna

elkosin : coklat

albucid : hijau (hijau tua)

cantrisin : merah coklat

irgafen : hijau

lucosil : coklat merah

sulfapyridin : kuning jingga

sulfadiasin : merah rose

sulfaguanidin : kuning

sulfamerasin : merah rose

sulfamezatin : merah rose

sulfanilamide : biru (ungu)

sulfasuksidin : kuning lemah

thalazol : tidak berwarna