GLIKOSIDA

senyawa bahan alam (natural product) yang

strukturnya tersusun dari molekul gula yang
berikatan dengan molekul bukan gula

Sifat kelarutan?????

• Ikatan glikosidik sangat dipengaruhi oleh asam,

basa, enzim dan panas.
• Glikosida relatif mudah mengalami hidrolisis baik
oleh enzim glikosidase
• efek dari hidrolisis?
 Khusus untuk simplisia-simplisia tertentu mis.
Vanillie fructus, Gaultheriae Folium justru
dilakukan hidrolisis sebab diperlukan adalah
aglikonnya.
 Apabila senyawa glikon tidak sama dengan
aglikon, maka glikosida tersebut dinamakan
heterosida. Contohnya adalah dioscon (terdiri
dari bagian gula dan aglikonnya diosgenin).
 bila glikonnya sama dengan aglikon disebut
holosida. Contohnya adalah laktosa (terdiri dari
gula glukosa dan gula galaktosa, sama-sama gula)
Jenis gula
- umum : glukosa, ramnosa, galaktosa, fruktosa
- khusus : rutinosa (rutin), simarosa (simarin),
oleandrosa (oleandrin).
- derivate gula : asam glukoronat, galaktoronat.

Aglikon :
 Umumnya mempunyai ggs –OH dalam ikatan
alkoholik atau fenolik

Sifat Glikosida :
 Umumnya mudah dihidrolisis oleh asam, enzim
atau basa
Kegunaan :

Bagi tumbuhan :
- sbg cadangan makanan alternatif
- Zat pengatur pertumbuhan
- Pertahanan diri terhadap serangga (Tomatin
pada Lycopersicum esculenta)

Bagi kehidupan Manusia

 Untuk Flavor: Vanillae Fructus; Steviosida (pemanis natrural bukan
gula)
 Tonik/adaptogenik: Ginseng Radix
 Ekspektoran: Glycyrhhizae Radix; Abri Folium
 Obat jantung: Digitalis Folium
 Laksan ringan: Sennae Folium, Rhei Radix, Aloe
Jenis glikosida berdasar bentuk ikatan
glikosidik antara glikon & aglikon :
1. Tipe O-heterosida atau O-glikosida (tipe umum), contoh rutin
Ikatan atom C glikon dg aglikon dihubungkan melalui jembatan O

O H + H O C 6H11O5 O C 6H11O5
aglikon glikon
Jembatan O

2. Tipe S-heterosida atau S-glikosida, Contoh : sinigrin

Ikatan atom C glikon dg aglikon dihubungkan melalui jembatan S

S H + H O C 6H11O5 S C 6H11O5
aglikon glikon
Jembatan S
3. Tipe N-heterosida atau N-glikosida, Contoh :
Nukleosida Ikatan atom C glikon dengan aglikon
golongan amina

H H + H O C 6H11O5 N C 6H11O5
aglikon glikon
Jembatan N

4. Tipe C-heterosida atau C-glikosida, Contoh : aloin

Ikatan atom C glikon dg aglikon dihubungkan melalui
jembatan N

C H + H O C 6H11O5 C C 6H11O5
aglikon Glikon
Jembatan C
Penggolongan Glikosida

 Steroid jantung (Glikosida jantung)

 Antrakinon
 Saponin
 Sianopor
 Isotiosianat
 Flavonol
 Alkohol
 Aldehide
 Fenol
 Lakton
 Golongan lainnya
GLIKOSIDA JANTUNG
 Mempunyai pengaruh khas terhadap otot jantung :
meningkatkan denyut, merangsang dan mempengaruhi
kontraksi jantung
 Aglikon glikosida jantung  cardiac genin

 Ciri kimiawi :
Senyawa sterol hidrokarbon dengan rantai samping cincin
lakton. Salah satu gugus hidroksinya dihubungkan oleh
molekul gula atau rantai beberapa gula. Umumnya gula
terikat pada C no 3.
Konfigurasi stereokimia mempengaruhi aktivitas fisiologis

 Syarat agar mempunyai aktivitas :

Fusi antara cincin A/B dan C/D harus Cis
pada C17 harus ada cincin lakton (system 6 atau 5)
Struktur umum cardiac genin
O O
Cincin lakton

C D

A HO
B

HO

Gula inti steroid

 Peranan Gula ??
Tumbuhan sumber glikosida jantung
1. Digitalis purpurea (Scrophulariaceae)
Bagian yang digunakan : Daun
Kandungan : digitoksin ( gagal jantung & aritmia jantung)
O O

Struktur glikosida dalam digitalis purpurea HO

HO
OH O O O
O
O O O O
HO
HO R = H, digitoksigenin
HO OH R = OH, gitoxigenin
HO
R = O2CH, gitaloksigenin
Glukosa Digitoksosa Digitoksosa Digitoksosa

R = H, digitoksin
R = OH, gitoxin
R = OH, gitaloksin

R = H, purpurea glikosida A
R = OH, purpurea glikosida B
R = O2CH, glucogitaloksin
2. Digitalis lanata (Scrophulariaceae)
Bagian yang digunakan : Daun
Kandungan penting : digoksin
O O

 Struktur digoksin HO

HO
O O O
O
HO O O
HO HO DIGOKSIN
HO

Digoksin : aktivitas lebih cepat & lebih cepat dieliminasi dari

pada digitoksin.

3. Nerium oleander (Apocynaceae)

Kandungan : Oleandrin
4. Strophanthus kombe dan Strophanthus hispidus
(F : Apocynaceae).
Bagian yang digunakan : Biji masak kering
Kandungan : - K- Strophantin

5. Strophanthus gratus
Bagian yang digunakan : Biji masak kering
Kandungan : - G-Strophantin (Quabain)
GLIKOSIDA SAPONIN
 Dapat membentuk larutan koloidal dalam air, jika dikocok membuih.
 Dapat menurunkan tegangan permukaan, terdiri dari bagian hidrofob
(aglikon) dan hidrofil (glikon).
 Mampu membentuk komplek dengan kolesterol dan dapat merusak
eritrosit (hemolisis)  beberapa toksik terhadap ikan

Kegunaan :
 mempunyai daya ekspektoran
Glycyrrhizin dalam Glycyrrhiza glabra (Liquiritae radix)
 Untuk mendispersikan partikel yang tidak larut (emulgator)
Quillaja saponaria
 Sebagai tonikum
Ginsenoside dalam Panax ginseng & Sarsamentogenin (Smilax
sarsaparilla)
 Sebagai bahan pencuci
Sapindus rarak
 Precursor sintesis hormone kortikosteroid dan obat steroid lain
Diosgenin dalam Dioscorea spp
hecogenin dalam Agave spp
Diosgenin
25

O
H
22

H O

gula
H
3 H H

HO
DIOSGENIN

Isolasi diosgenin
 umbi di potong-potong, difermentasi kemudian dihidrolisis dg asam
encer.
 Sapogenin yang dibebaskan dapat diekstraksi dengan pelarut.
GLIKOSIDA ANTRAKINON

adl glikosida yang dihidrolisis akan terurai menjadi di, tri atau tetrahidroksi
antrakinon sebagai aglikon atau modifikasinya.
Kegunaan :
pencahar (kecuali krisarobin pada Andira araroba)

Contoh tanaman :
 Rheum palmatum (Polygonaceae) dan Rheum spp lain
Kandungan : Rhein dan senoside
 Aloe barbadensis (Liliaceae) dan Aloe spp lain
Kandungan : Aloin OH O OH
. Frangula (Rhamnus frangula)
Kandungan : frangulin

O CH3
O
CH2OH
O

H Frangulin B
OH HO
 GLIKOSIDA ALDEHIDE
Merupakan glikosida yang mempunyai aglikon dg gugus aldehide
Contoh Tanaman : Vanilla planifolia (Orchidaceae)
Buah vanilla mdg 2 glikosida yi. Glukovanilin (avenin)
dan glukovanilik alcohol. Setelah pemeraman CHO
2 bulan terjadi reaksi beriku :

enzim
Glukovanilin vanilin + glukosa
hidrolisis
OCH3
enzim
Glukovanilik alkohol vanilik alkohol + glukosa OH
hidrolisis Vanilin

vanilin
 Glikosida Alkohol
1. Salisin, diperoleh dari :
a. Salix spp. : - Salix purpurea
- Salix fragilis
b. Populus spp : - Populus candicans
- Populus balsamifera
Hidrolisis salisin oleh emulsin :

CH2OH
H2COH
HO
HO O H2COH
HO
O
OH + H2O + Glukosa

Salisin
2. Coniferin, dr pohon cemara.
dihidrolisis  coniferyl alkohol + glukosa

CH CH CH2OH CH CH2OH
CH

+ H2O + C6H12O6
OCH3 OCH3

O C6H11O5 OH
GLIKOSIDA SIANOFOR
Jika dihidrolisis menghasilkan asam hidrosianat (HCN).
 Umumnya terdapat dalam Rosaceae
 Dalam tanaman terdapat bersama enzim (β-glukosidase).
 Umumnya turunan mandelonitril (benzaldehide
cyanohidrin)

Contoh :
 Amigdalin
Dalam almonds pahit, buah persik, biji apricot.
 Prunasin
Prunus padus
 Sambunigrin
Sambucus nigra
 Hidrolisis Amigdalin

O C6H10O4 O C6H11O5

CH O C6H11O5
+ H2O
CN CH
+ C6H12O6
Amigdalin CN
Glukosa
Glukosida mandelonitril

OH
O
CH
C
C6H12O6 + H + HCN
CN

mandelonitril Benzaldehide
Glikosida Tiosianat

Jika dihidrolisis aglikonnya merupakan tiosianat.

Contoh :
 Sinigrin
Brassica nigra (mustard hitam),
dalam biji masak kering
 Sinalbin
Brassuca alba (mustard putih),
dalam biji masak kering
Familia : Cruciferae
Dalam biji masak mustard hitam terdapat enzim
myrosin yang menghidrolisis sinigrin

O SO2OK

C S C6H11O5 + H2O
myrosin
N C3H5

S C N CH2 CH CH2 + KHSO4 + Glukosa

Alyllisotiosianat