ALKALOID

Oleh kelompok 4 kelas B

 Definisi Alkaloid
Alkaloid merupakan kelompok senyawa
metabolit sekunder yang mempunyai sifat
alkali. Sifat inilah yang membuat penamaan
golongan senyawa-senyawa ini sebagai alkaloid.
 Sumber Alkaloid
Sebagian besar alkaloid berasal dari tanaman
berbunga Agiospermae pada tahun-tahun berikutnya
penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada
hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme dan
tanaman tingkat rendah. Kebanyakan tanaman yang
mengandung alkaloid penting adalah Liliaceae,
Solanaceae, dan Rubiaceae
 Karakteristik Alkaloid
Alkaloid sering kali bersifat optis aktif,
kebanyakan berbentuk Kristal tetapi hanya sedikit
yang berupa cairan, misalnya nikotina pada suhu
kamar. Kebanyakan alkaloid bersifat basa dan
tidak berwarna, Sifat tersebut tergantung pada
adanya pasangan elekton pada nitrogen.
 Klasifikasi Alkaloid
Sistem klasifikasi alkaloid yang paling banyak diterima adalah
klasifikasi menurut Hagnaver yakni sebagai berikut:
• Alkaloid sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut
menunjukkan aktivitas fisiologi yang luas hampir tanpa terkecuali
bersifat basa; lazim mengandung nitrogen dalam cincin
heterosiklik; diturunkan dari racun amino; biasanya terdapat pada
tanaman sebagai garam asam organik
• Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amino yang relatif sederhana
dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin
heterosiklik;. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari
asam amino yang bersifat basa. Contohnya meskalin, ephedin.
• Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekusor asam amino. Senyawa
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam kelas ini
yaitu alkaloid steroidal dan purin.
alkaloid dikelompokkan berdasarkan sumber asam aminonya, meliputi
turunan asam amino ornitin, tisin, asam nikotinat, tirosin, triptofan, asam
antralinat, histidin dan alkaloid bukan dari asam amino, melainkan hasil
aminasi turunan asetat, turunan fenilalanin, dan steroid
Asam Amino Ornitin
Kerangka Alkaloid Turunan Tisin
Kerangka Alkaloid Turunan Asam
Nikotinat
Tirosin
Kerangka Alkaloid Turunan L-
tirosin
Kerangka Alkaloid Turunan Asam
Antralinat
Kerangka Alkaloid Turunan
Triptofan
Kerangka Alkaloid Turunan L-
histidin
Kerangka Alkaloid Non-Asam
Amino
 Biosintesis Alkaloid
Biosintesis alkaloid berlangsung dari jalur
shikimat. Metabolisme sekunder hasil metabolisme
jalur shikimat merupakan turunan senyawa-senyawa
shikimat, meliputi senyawa turunan asam amino
fenilalanin dan fenil propanoid (C6 – C3). Senyawa
turunan asam amino fenilalanin adalah golongan
alkaloid, sedangkan senyawa turunan fenil propanoid
adalah lignan dan lignin.
1. Biosintesis Asam Amino
A. Turunan Ornitin
B. Turunan Lisin
C. Asam Nikotinat
D. Tirosin
E. Asam atranilat
Alkaloid kuinazolin
Alkaloid kuinolin dan akridin
F. (L)-Triptofan
Alkaloid indol
ß-Karbolin
Indol-Terpenoid
Alkaloid kuinolin
Piroloindol
Alkaloid ergot
 G. (L)-Histidin
Alkaloid imidazol
 2. Non asam amino
Alkaloid dapat pula tidak berasal dari asam
amino, tetapi terbentuk melalui reaksi aminasi,
yaitu aminasi asetat, aminasi fenilalanin, aminasi
terpen, dan aminasi sterol.
A. Aminasi asetat
B. Aminasi fenilalanin
Aminasi Terpen
Aminasi sterol
 Ekstraksi
Metode ekstraksi yang digunakan untuk
senyawa alkaloid salah satunya yakni metode
ekstraksi maserasi dengan sampel daun
tempuyung yakni daun tempuyung kering 650 g
dimaserasi dengan pelarut etanol 96% selama
24 jam. Kemudian dipekatkan dengan rotary
evaporator sehingga diperoleh ekstrak kental
 Identifikasi dengan reaksi kimia
Uji Alkaloid dilakukan dengan metode Mayer,Wagner dan
Dragendorff. Sampel sebanyak 3 mL diletakkan dalam cawan
porselin kemudian ditambahkan 5 mL HCl 2 M , diaduk dan
kemudian didinginkan pada temperatur ruangan. Setelah sampel
dingin ditambahkan 0,5 g NaCl lalu diaduk dan disaring. Filtrat yang
diperoleh ditambahkan HCl 2 M sebanyak 3 tetes , kemudian
dipisahkan menjadi 4 bagian A, B, C, D. Filtrat A sebagai blangko,
filtrat B ditambah pereaksi Mayer, filtrat C ditambah pereaksi
Wagner, sedangkan filtrat D digunakan untuk uji penegasan. Uji
penegasan dilakukan dengan menambahkan amonia 25% pada filtrat
D hingga PH 8-9. Kemudian ditambahkan kloroform, dan diuapkan
diatas waterbath. Selanjutnya ditambahkan HCl 2M, diaduk dan
disaring. Filtratnya dibagi menjadi 3 bagian. Filtrat A sebagai blangko,
filtrat B diuji dengan pereaksi Mayer, sedangkan filtrat C diuji dengan
pereaksi Dragendorff
Identifikasi menggunakan kromatografi
lapis tipis
Pada uji KLT Pelarut pengembang yang
digunakan untuk alkaloid adalah etil asetat : metanol :
air (100:16,5:13,5). Setelah plat disemprot dengan
pereaksi Dragendorff akan menunjukkan bercak
coklat jingga berlatar belakang kuning. Timbulnya
noda dengan Rf 0,9 berwarna kuning muda pada
pengamatan dengan sinar tampak, berwarna kuning
pada UV 254 nm dan berwarna hijau muda pada UV
366 nm menegaskan adanya kandungan alkaloid
 Aktivitas farmakologi
Aktvitas farmakologi alkaloid berperan penting dalam
dunia kesehatan yakni dapat dijadikan sebagai obat anti
hipertensi dan anti diabetes melitus. Dalam jurnal yang
diperoleh tumbuhan yang digunakan untuk rnengobati penyakit
darah tinggi (hipertensi) adalah alpokat (Persea gratissima
Gaertn), benalu langsa ( Loranthus Sp ), gedi (Abelmoschus
moschatus), pisang goroho ( Musa Sp ), dan sirsak (Annona
squamosa L) Sedangkan tumbuhan yang digunakan untuk
mengobati diabetes melitus adalah jahe (Zingiber officinale
Rosc ) dan jambolang (Eugenia cumini Merr ).