FLAVONOID
Kelompok V
Sitti Fatimah Nurmila
Fitri Febriani
Rajidah Arsita
Amirah Faizah Anwar
JURUSANBIOLOGI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR
KATA PENGANTAR
Puji Syukur Kehadirat Allah Swt. yang mana telah memberikan kita
rahmat dan hidayah-Nya sehingga makalah ini dapat diselesaikan dengan baik
tanpa suatu halangan dan rintangan yang cukup berarti.
Sholawat serta salam semoga tetap tercurahkan kepada Nabi Muhammad
SAW, beserta keluarga dan para sahabatnya yang telah membimbing kita dari
jalan kegelapan menuju jalan Islami.
Kami mengucapkan terimakasih
pihak yang telah turut membantu hingga terselesaikannya makalah dengan judul
Flavonoid
Kami menyadari bahwa dalam menyusun makalah sederhana ini, masih
banyak kekurangan yang ada didalamnya. Semoga makalah ini dapat bermanfaat
bagi teman- teman sekalian . Amin
Kelompok V
DAFTAR ISI
JUDUL .i
KATA PENGANTAR.ii
DAFTAR ISI ...iii
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang 1
B. Rumusan Masalah2
C. Tujuan Penulisan..2
BAB II PEMBAHASAN..
A.
B.
C.
D.
E.
F.
Pengertian Flavonoid3
Struktur Flavonoid dan Klasifikasinya.6
Biosintesis Flavonoid...14
Reaksi Reaksi Flavonoid..16
Penentuan Struktur Flavonoid .17
Manfaat Flavonoid23
BAB I
PENDAHULUAN
ii
A. Latar Belakang
Indonesia sebagai negara tropis yang memiliki berbagai jenis tanaman yang
dapat dimanfaatkan sebanyak sebanyaknya untuk kepentingan manusia.
masyarakat indonesia sejak zaman dahulu
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang di maksud dengan flavonoid?
2. Bagaimana struktur dan klasifikasinya flavonoid?
3. Bagaimana Biosintesis flavonoid?
4. Bagaimanakah reaksi-reaksi pada flavonoid?
5. Bagaimanakah Penentuan struktur dan manfaat dari flavonoid?
C. Tujuan Penulisan
1.
2.
3.
4.
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Flavonoid
Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom
karbon yang tersusun dalam konfigurasi C 6 -C 3 -C 6 , yaitu dua cincin aromatik
yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk
cincin ketiga. terdiri dari 2 cincin benzena yang dihubungkan menjadi satu oleh
rantai linier yang terdiri dari tiga atom karbon. Flavonoid terdapat dalam semua
tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap ekstrak tumbuhan
(Markham, 1988).
Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin
hetero siklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar
menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat sebagai
glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai cincin
piran yang menghubungkan rantai tiga karbon dengan salah satu
dari cincin benzene.
Agar mudah, cincin diberi tanda A, B, dan C,atom karbon dinomori menurut
sistem penomoran yang menggunakan angka biasa untuk cincin A dan C, serta
angka beraksen untuk cincin B.Susunan ini dapat menghasilkan tiga
jenis
struktur,
yaitu
isoflavonoid(1,2-diarilpropana),
flavonoid
(1,3-diarilpropana),
neoflavonoid
(1,1-
rendah,
dan
pada
dasarnya
merupakan
phenylbenzopyrones
flavonoid
pada
golongan
tumbuhan
yang
terbesar,
yaitu
angiospermae ()
Segi penting dari penyebaran flavonoid dalam tumbuhan
ialah adanya kecenderungan kuat bahwa tetumbuhan yang
secara taksonomi berkaitan akan menghasilkan flavonoid yang
jenisnya serupa. Jadi, informasi yang berguna tentang jenis
flavonoid yang mungkin ditemukan pada tumbuhan yang sedang
ditelaah sering kali dapat diperoleh dengan melihat pustaka
mengenai telaah flavonoid terdahulu dalam tumbuhan yang
berkaitan, misalnya dari marga atau suku yang sama (Markham,
1988).
Flavonoid termaksuk dalam senyawa polifenol sehingga bersifat kimia
senyawa fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan
senyawa polihidroksi(gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat
larut dalan pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil
sulfoksida, dimetil formamida. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida
yang terikat pada gugus flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid
mudah larut dalam air (Sudarma,2010).
Aglikon flavonoid adalah flavonoid yang tidak mengikat gugus gula dan
bersifatkurang polar. Contoh flavonoid ini adalah isoflavon, flavonon, flavon,
serta flavonol yang termetoksi. Karena sifatnya yang kurang polar maka aglikon
cenderung mudah larut dalam pelarut eter dan kloroform. Flavonoid glikosida
adalah flavonoid yang mengikat gugus gula. Pada senyawa ini satu gugus
hidroksil terikat pada satu gugus gula, flavonoid ini disebut flavonoid O-glikosida.
Selain itu juga terdapat flavonoid C-glikosida dimana gula terikat langsung pada
inti benzena dengan ikatan karbon - karbon. Pengaruh glikosida menyebabkan
flavonoid mudah larut dalam air (Markham, 1988).
Salah satu bagian dari struktur flavonoid adalah Glikosida
yang
merupakan kombinasi antara gula dan suatu alcohol yang saling berikatan melalui
ikatan glikosida.
Pada prinsipnya, ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari
alcohol beradisi kepada gugus karbonil dari gula, sama seperti adisi alcohol
5
oleh
asetal.
Pada hidrolisis oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas komponenkomponennya menghasilkan gula dan alcohol yang sebanding dan alcohol yang
dihasilkan ini disebut aglokin. Residu gula dari glikosida flavonoid alam adalah
glukosa tersebut masinbg-masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan
gentiobiosida. Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau triglikosida
dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh
gula. Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organic seperti
eter, benzene, kloroform dan aseton (Sonya,2015).
Struktur berbagai tipe atau golongan flavonoid bervariasi
sesuai dengan kerangka dasar heterosiklik beroksigen yang
dapat berupa gama piron, piran atau pirilium. Kecuali pada auron
dan khalkon, siklisasi terjadi antara atom karbon didekat cincin
benzen (B) dan satu gugus hidroksil cincin A. Kelas-kelas yang
berlainan di flavonoid dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik
oksigen dan juga hidroksil yang tersebar menurut pola yang
berlainan (Robinson, 1991).
B. Struktur dan Klasifikasi Flavonoid
Senyawa-senyawa flavonoid ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman,
dimana posisi orto dari dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin
B dari 1,3 diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga
membentuk
cincin
heterosiklik
yang
baru
(cincin
C).
1. Flavonoid yang memiliki cincin ketiga berupa gugus piran. Flavonoid ini
disebut flavan atau fenilbenzopiran. Turunan flavan banyak digunakan
sebagai astringen (turunan tanin).
2. Flavonoid yang memiiliki cincin ketiga berupa gugus piron. Flavonoid ini
disebut flavon atau fenilbenzopiron. Turunan flavon adalah jenis flavonoid
yang paling banyak memiliki aktivitas farmakologi.
3.
bunga.
melisimpleksin
mengandung
nobiletin,
dan
ternatin,
tangeretin
dan
dan
genus
citrus
3,4,5,6,7-
pentametoksiflavon(Redha,2010).
3. Flavanon
4. Flavon
Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau
tergantung pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari
cincin A. flavon stabil terhadap asam kuat dan eternya mudah
didealkilasi dengan penambahan HI atau HBr, atau dengan aluminium
klorida dalam pelarut inert. Namun demikian, selama demetilasi tata
ulang sering teramati; oleh pengaruh asam kuat dapat menyebabkan
pembukaan cincin pada cara yang lain. Sebagai contoh demetilasi 5,8dimetoksiflavon dengan HBr dalam asam asetat menghasilkan 5,6
dihidroksiflavon.(Rahmat,2009).
5. Khalkon
Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun
terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon
cepat
mengalami
isomerasi
menjadi
flavanon
dalam
satuan
10
mikroba
tersebut
tidak
mempunyai
kemampuan
untuk
b.
Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan
karbon-karbon yang tahan asam. Lazim di temukan gula terikat pada
12
atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang terlibat
lebih sedikit dibandingkan dengan O-glikosida. Gula paling umum
ginkgetin,
isoginkgetin,
amentoflavon,
morelloflavon,
13
D. Biosintesis Flavonoid
Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Pada
awalnya para peniliti mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan
hasil dari fenil propanoid. Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua
jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil propanoid. Jalur poliketida ini
merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau
malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat
(Markham,K.R 1988).
A. Jalur Poliketida
Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi
antaraasetilCoA dengan CO yang akan menghasilan malonat CoA.
Setelah itu malonatCoA akanbereaksi dengan asetilCoA menjadi
asetoasetilCoA. AsetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan
malonatCoA dan reaksiini akan berlanjut sehingga membentuk
poliasetil. Poliasetil yang terbentukakan berkondensasi dan berekasi
dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akanmembentuk suatu
flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi daribahan
fenilpropanoid.
B. Jalur Fenilpropanoid.
Jalur ini merupakan
bagian
dari
glikolisis
tetapi
tidak
14
digunakan sebagai cincin A Flavonoid. Malonil CoA dari jalur asam malonate di
dapat dari asetil CoA. Perubahan asetil-CoA karboksilase.sebenarnya asetil CoA
dapat
terbentuk
di
berbagai
bagian
sel
tumbuhan
seperti
sedangkan
flavonol
dapat
dianggap
sebagai
3-
kecuali
flavonoid
bebas
seperti
isoflavon,
flavon,
18
cairan oleh pendingin balik dan turun menyari sampel di dalam klonson dan
selanjutnya masuk kembali ke dalam labu alas bulat setelah melewati pipa
siphon.
b) Kromatografi
Kromatografi adalah suatu nama yang diberikan untuk teknik pemisahan
tertentu. Pada dasarnya semua cara kromatografi menggunakan dua fase yaitu
fasa tetap (stationary) dan fasa gerak (mobile), pemisahan tergantung pada
gerakan relatif dari dua fasa tersebut. Kromatografi secara garis besar dapat
dibedakan menjadi kromatografi kolom dankromatografi planar. Kromatografi
kolom terdiri atas kromatografi gas dan kromatografi cair, sedangkan
kromatografi planar terdiri ataskromatografi lapis tipis dan kromatografi kertas
(Hostettemann,1995).
1.
lapis
tipis
adalah
suatu
metode
pemisahan
yang
menggunakan plat atau lempeng kaca yang sudah dilapiskan adsorben yang
bertindak sebagaifasa diam. Fase bergerak ke atas sepanjang fase diam
danterbentuklah
kromatogram.
Metode
ini
sederhana,
cepat
dalam
KLT Preparatif
b. KLT 2 Dimensi
KLT 2 arah atau 2 dimensi bertujuan untuk meningkatkan resolusi sampel
ketika komponen-komponen solute mempunyai karakteristik kimia yang
hampir sama, karenanya nilai Rf juga hampir sama sebagaimana dalam asamasam amino. Selain itu, 2 sistem fase gerak yang sangat berbeda dapat
digunakan secara berurutan sehingga memungkinkan untuk melakukan
pemisahan analit yang mempunyai tingkat polaritas yang berbeda .
2. Kromatografi Kolom
Kromatografi kolom adalah suatu metode pemisahan dan pemurnian
senyawa dalam skalapreparative. Kromatografi kolom dapat dilakukan pada
tekanan atmosferatau dengan tekanan lebih besar dengan menggunakan bantuan
tekananluar (Khopkar, 1990). Kromatografikolom prinsipnya mudah memilih
ukuran, kemasan (packing), dan isikolom sesuai jenis serta jumlah cuplikan yang
akan dipisahkan. Kolomyang digunakan dan kromatografi ini dapat berupa
gelas, plastik ataunilom. Ukuran kolom yang lazim digunakan mempunyai
diameter 2 cm danpanjang 45 cm. Untuk memilih kemasan (Packing) yang akan
digunakandalam kolom biasanya menggunakan selulosa, silika gel, alumina,
arang(charcoal) (Hostettemann, 1995).
Adapun cara kerja dari kromatografi kolom yakni langkah pertama
mengemas kolom(packing) dilakukan dengan hati-hati agar dihasilkan kolom
kemas yangserba sama. Selanjutnya kemasan kolom dijadikan bubur dalam
gelaspiala memakai pelarut yang sama, lalu dituangkan hati-hati ke dalamkolom.
(Markham, 1988).
3. High Pressure Liquid Chromatography (HPLC)
High Pressure Liquid Chromatography (HPLC) atau Kromatografi Cair
Kinerja Tinggi (KCKT) merupakan salah satu metode kimia dan fisikokimia.
KCKT termasuk metode analisis terbaru yaitu suatu teknik kromatografi dengan
21
fasa gerak cairan dan fasa diam cairan atau padat. Banyak kelebihan metode ini
jika dibandingkan dengan metode lainnya (Done dkk, 1974; Snyder dan
Kirkland, 1979; Hamilton dan Sewell, 1982; Johnson dan Stevenson, 1978).
c.
Metode Spektroskopi
Spektroskopi merupakan suatu metode untuk penentuan rumus struktur
menunjukkan
jumlah
peak
(puncak
yang
kecil
22
antara 1.300-900 cm-1 adalah daerah sidik jari, sering kali sangat rumit karena
menunjukkan absorbsi yang disebabkan oleh vibrasi uluran dan tekukan. Daerah
sidik jari merupakan daerah frekuensi spesifik untuk pengenalan suatu senyawa.
4.
dapat
menghambat
fosfodiesterase,
dan
yang
lipooksigenase.Beberapa
diisolasi
dari
tumbuhan
contoh
dapat
senyawa
berkhasiat
Kuersetin
3-rutinosida
bermanfaat
untuk
mengobati
kerapuhan
pembuluh
kapiler
pada
manusia
(Andayani,2013).
3. Senyawa Flovonoid sebagai Antikanker
Senyawa bioaktif flavonoid yang merupakan ekstrak metanol ini dikatakan
23
sebagai antikanker karena dapat menghambat tumbuhnya sel-sel kanker itu
BAB III
PENUTUP
25
A. Kesimpulan
o Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam.
Flavonoid merupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa
fenolik yang banyak merupakan pigmen tumbuhan. lavonoid
mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon,
dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3)
sehingga bentuk susunan C6-C3-C6. susunan ini dapat menghasilkan
tiga jenis struktur senyawa yaitu:
a. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana
b.
c.
kardiovaskuler.
B. Saran
1. Untuk lebih memahami meteri ini, golongan yang termasuk di
dalamnya dan manfaatnya, perlu dilakukan pembelajaran lanjutan
tentang materi ini.
2. Sebaiknya menambah referensi berupa buku-buku yang relevan,
jurnal penelitian, gambar, atau referensi lain dari internet
DAFTAR PUSTAKA
26
Andayani,2013.
Analisis
Senyawa
Flavonoid
Hasil
Fraksinasi
Ekstrak
Cara
Ikawati M dkk. 2004. Pemanfaatan Benalu Sebagai Agen Anti Kanker. Fakultas
Farmasi Universitas Gadjah Mada. Yogyakarta
Senyawa
Flavonoid
Pada
Sayuran
27
Pontianak : Pontianak
Robinson,
Trevor,
diterjemahkan
Kosasih
Padmawinata,
1995.
28