SPEKTROSKOPI SENYAWA

ORGANIK
PROBLEM 9 & 17

BY: TIA OKSELNI (1530412016)

LECTURE: DR. MAI EFDI
PROBLEM 9
• Berdasarkan
spektrum UV
diketahui bahwa
senyawa memiliki
ikatan rangkap
(transisi elektron
n→π*)
n→π*
PROBLEM 9

CH Sp3

C-O (eter)
C=O (Keton)

• Berdasarkan spektrum IR diketahui senyawa

memiliki gugus alkana, keton dan eter.
PROBLEM 9
CH2 (alkana)
CH2 (alkana)

CH2 (alkana)

CH3 (metil)

CH3 (metoksi)
C=O (Keton) C=O (Ester)

• Berdasarkan spektrum C-NMR dapat diketahui senyawa

memiliki 7 atom karbon, dengan 1 karbon keton, 1 karbon ester, 1
karbon metoksi, 1 karbon metil dan 3 karbon metilen (CH2).
PROBLEM 9
C
H
2C
H
3

-O-CH3

C
H
C
H
2
2
Integrasi : 6
CH2 CH3
CH2 CH2

Integrasi : 3 Integrasi : 3

• Berdasarkan spektrum H-NMR dapat diketahui

jenis-jenis proton dari senyawa
Problem 9
• Sehingga diduga senyawa adalah
O O

H
3C C
H2 C C
H2 C
H2 C O C
H3
1 2 3 4 5 6 7

No Carbon Jenis δ C-NMR (ppm) δ H-NMR (ppm)

1 Cq 9 1,0
2 Ct 38 2,5
3 Cs 210 -
4 Ct 39 2,7
5 Ct 29 2,6
6 Cs 172 -
7 Cq 51 3,8
Problem 9
• Hal ini didukung oleh data MS
Problem 9
• Bentuk fragmentasi senyawa
e-

O O O O

H3C CH2 C CH2 CH2 C O CH3 H3C CH2 C CH2 CH2 C O CH3 + 2e-
m/z = 144

O O

C CH2 CH2 C O CH3 + H3C CH2

m/z = 115

O O

CH2 CH2 C O CH3 + C

m/z = 87
O

C O CH3 + H2C CH2

m/z = 59
PROBLEM 17
• Berdasarkan
spektrum UV
diketahui bahwa
senyawa memiliki π →π*
ikatan rangkap
(transisi elektron n→π*
n→π* dan π →π*)
PROBLEM 17

C=C

-NH2 C-N

• Berdasarkan spektrum IR diketahui bahwa

senyawa memiliki gugus fungsi C-N, C=C, dan
amina.
Perhitungan Rumus Empiris dari %
63,7
• Atom C= 63,7% = = 5,31
12
6,5
• Atom H= 6,5% = = 6,5
1
29,9
• Atom N= 29,9% = = 2,14
14
C:H:N
5,31 : 6,5 : 2,14
2,48 : 3,03 : 1 (x 2)
5:6:2
Jadi rumus empiris senyawa adalah C5H6N2
PROBLEM 17
C aromatik

-CH-

-C-

• Berdasarkan spektrum C-NMR dapat diketahui senyawa

memiliki 5 atom karbon aromatik monosubstitusi karena adanya
1 signal C yang singlet
PROBLEM 17
dddd
br dd

dd
br dddd
1 -NH2

1 1 1

• Berdasarkan spektrum H-NMR dapat diketahui senyawa

memiliki beberapa jenis lingkungan proton yang berbeda
PROBLEM 17
• Sehingga diduga senyawa adalah
H
d
d
dd

4
H
d
d
H
d
d
dd 3
5

2
6
H
d
d N N
H
2
1

No Carbon Jenis δ C-NMR (ppm) δ H-NMR (ppm)

1 - - -
2 Cs 160 -
3 Cd 210 -
4 Cd 39 2,7
5 Cd 29 2,6
6 Cd 149 -
NH2 - - 4,9
PROBLEM 17
• Hal ini didukung oleh data MS
PROBLEM 17
• Fragmentasi Senyawa
e-
+ 2e-

H2N N H2N N
m/z = 94

+ NH2
C
C C N
-
H + 2e m/z = 78
C C
H N N

m/z = 94
H
C
HC
N + C N H
HC
C
H2

m/z = 67
Terima Kasih