STEROID

Kimia Bahan Alam

SCCH 6 0 3551

1
 Pendahuluan
• Steroid adalah “chemical messengers”.
• Steroid dikenal juga sebagai hormon.
• Steroid di sintesis di kelenjar tertentu dan
didistribusikan ke jaringan yang membutuhkan
melalui aliran darah untuk menstimulasi atau
menghambat suatu proses tertentu.
• Steroid bersifat non polar. Karena karakter
inilah steroid dapat menembus membran sel.

2
 Ciri Struktur Kelompok Steroid
1. Kerangka dasar 2. Steroid dapat
karbonnya terdiri dari 4 diklasifikasikan
buah cincin: 3 buah berdasarkan:
sikloheksana (cincin A-C
a. Sifat fisiologis
 fenantren) dan 1
buah siklopentana b. Jenis substituen pada
(cincin D) R1 (C17), R2, dan R3 R1
12
R2
17
C D 11 13

1
R3 16
A B 9
14
2 15
10 8
1,2-Siklopentanoperhidrofenantren
3 7
(Gonan) 5
3
4 6
 Klasifikasi Steroid
Berdasarkan Sifat Fisiologis
1. Sterol – insulator, bahan baku

HO HO

Kolesterol Ergosterol

HO

Stigmasterol
4
 Klasifikasi Steroid
Berdasarkan Sifat Fisiologis
2. Asam empedu – emulsifikasi lipid
OH
COOH COOH

HO OH HO

Asam Kolat Asam Litokolat

3. Hormon seks – stimulasi organ seks

O OH
O

HO O
O

Oestron Testosteron Progesteron

5
 Klasifikasi Steroid
Berdasarkan Sifat Fisiologis
4. Hormon adrenokortikoid – mencegah radang
HOH2C HOH2C
O O
CHO
O OH HO OH

O O
Kortison Aldosteron

5. Aglikon kardiak – stimulasi jantung

O O
O O

CHO

OH OH

HO HO
OH
Digitoksigenin Strofantidin 6
 Klasifikasi Steroid
Berdasarkan Sifat Fisiologis
6. Sapogenin – detergen, racun
O
O

O
O

HO
HO
Diosgenin
Sarsapogenin

7
 Klasifikasi Steroid
Berdasarkan Substituen pada C17
Steroid Jumlah C Jenis R
CH3 R
18
O
12 O
17 Kardanolida 23
11 13
19 C17
1
CH3 16
9 Kolan 24
14
2 15 C17
10 8
Kolestan 27
3 7 C17
5
Spirostan 27 O
4 6
O
Steroid Jumlah C Jenis R
C17 C16
Gonan 17 H Ergostan 28
(C18 dan C19 diganti H)
Estran 18 H (C19 diganti H)
Stigmastan 29 C17
Androstran 19 H
Pregnan 21 C17 –CH2CH3

C17
8
 Klasifikasi Steroid
Berdasarkan Substituen pada C17

O
O

CH3

CH3 H

H H

H cardanolide (C23)
9
 Klasifikasi Steroid
Berdasarkan Substituen pada C17
O
CH3

O
CH3 H

H H

H spirostane (C27)

10
Biosintesis Steroid

11
 Stereokimia Steroid
(Stereokimia pada C5)
H H H H
H H
H H

H H H H
H H H H
H H
H H
H H H H

• α  ke bawah atau garis putus-

R R
putus (belakang)
• β  ke atas atau garis tebal
(depan) atau
R

H
Deret 5α H Deret 5α
R
R

H
atau H

H Deret 5β Deret 5β
12
 Tata Nama Steroid
• Tata nama steroid mengacu pada tata nama senyawa
organik pada umumnya (IUPAC).
• Perhatikan kerangka dasar steroid (golongan steroid
berdasarkan substituen pada C17).
• Perhatikan substituen pada kerangka dasar steroid
lengkap dengan posisinya (pada C nomor berapa
substituen terikat).
• Perhatikan stereokimia pada atom C kiral.
a. α  posisi bawah pada konformasi kursi atau garis
putus-putus (belakang)
b. β  posisi atas pada konformasi kursi atau garis tebal
(depan)
13
 Tata Nama Steroid
Steroid Jumlah C Jenis R
CH3 R
18
O
12 O
17 Kardanolida 23
11 13
19 C17
1
CH3 16
9 Kolan 24
14
2 15 C17
10 8
Kolestan 27
3 7 C17
5
Spirostan 27 O
4 6
O
Steroid Jumlah C Jenis R
C17 C16
Gonan 17 H Ergostan 28
(C18 dan C19 diganti H)
Estran 18 H (C19 diganti H)
Stigmastan 29 C17
Androstran 19 H
Pregnan 21 C17 –CH2CH3

C17
14
14
 Tata Nama Steroid (Contoh)
CH3
CH3

CH3
CH3

HO
H 5α-pregnan H
5α-kolest-8(14)-en- 3β-ol
CH3 O
CH3

CH3 CH3

OH
HO HO
H

3β,15α-dihidroksi-5α-androst-17-on kolest-5(6)-en-3β-ol (kolesterol)15

 Tata Nama Steroid (Contoh)
17β-hidroksiandrost-4-en-3-on Asam-3α,7α,12α-trihidroksi-5β-kolan-24-at
(Testosteron) CH3 OH (Asam kolat) OH
COOH
CH3
CH3

O
HO OH
H
17α,21-dihidroksi-pregn-4-en-3,11,20-trion
O
(Kortison) 3-hidroksi-estra-1,3,5(10)-trien-17-on
CH O
O OH (Estron) 3
OH

O HO
16