Makalah Kimia Organik Bahan Alam Benua Maritim

KALKON

Oleh:
KEOMPOK VII

MEGAWATI H031 17 1016

HERNAWATI H031 17 1509
MUH. FATHIR H. H031 17 1304
OXANA ARUNG R. H031 17 1310
ISHAR H031 17 1006
YAYUK TRI UTAMI H031 17 1323

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2019
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kita ucapkan kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan
rahmat dan karunia-Nya serta taufik dan hidayah-Nya, sehingga penulis dapat
menyelesaikan penyusunan makalah ini yang berjudul “Kalkon”. Salawat dan
salam tidak lupa penulis kirimkan kepada baginda Rasulullah Nabi Muhammad
SAW yang telah membawa kita dari alam kebodohan menuju zaman yang serba
modern dengan perkembangan ilmu pengetahuan seperti saat sekarang ini.
Ucapan terima kasih kepada orang-orang yang telah membantu dalam
penyusunan makalah ini. Sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini
tepat pada waktunya. Ucapan terima kasih kepada Ibu Dosen yang telah
membantu dalam penyusunan makalah ini. Makalah ini disusun dalam rangka
untuk memenuhi tugas pada mata kuliah ”Kimia Organik Bahan Alam Benua
Maritim”.
Penulis menyadari tidak ada manusia yang sempurna. Penyusunan
makalah ini masih banyak kekurangan serta masih jauh dari kesempurnaan.
Untuk itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang mendukung dari para
pembaca untuk perbaikan dimasa yang akan datang. Akhir kata penulis
mohon maaf apabila ada kesalahan dalam penulisan makalah ini. Semoga
makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua.

Makassar, 4 November 2019

Tim Penyusun
 DAFTAR ISI

Halaman Judul.................................................................................................. i
Kata Pengantar ................................................................................................. ii
Daftar Isi........................................................................................................... iii
Bab I Pendahuluan ........................................................................................... 1
1.1 Latar Belakang ..................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah ................................................................................ 1
1.3 Tujuan Penulisan .................................................................................. 2

Bab II Tinjauan Pustaka ................................................................................... 3

2.1 Flavonoid.............................................................................................. 3
2.2 Kalkon .................................................................................................. 4
2.2.1 Interkonversi Kalkon dan Flavonoid ................................................. 5
2.2.2 Kalkon Menjadi Flavon dan Flavonol............................................... 6
2.5 Sintesis Senyawa Kalkon ..................................................................... 7

Bab III Kesimpulan .......................................................................................... 9

Daftar Pustaka .................................................................................................. 10

 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Suatu tanaman dalam mempertahankan kelangsungan hidupnya selalu
melakukan metabolisme primer. Hasil metabolisme primer ini berupa metabolit
primer seperti karbohidrat, protein, lemak, vitamin dan mineral. Disamping
adanya metabolisme primer, tanaman juga melakukan metabolisme sekunder yang
mana metabolit primer sebagai prekursornya. Metabolisme sekunder dilakukan
tanaman dalam mempertahankan hidupnya dari serangan biotik dan abiotik
disekitar tumbuhnya. Hasil metabolisme sekunder berupa metabolit sekunder
seperti senyawa – senyawa fenol, penil propanoid, saponin, terpenoid, alkaloid,
tanin, steroid dan flavonoid (Parwata, 2016).
Flavonoid dibagi dalam beberapa golongan dengan struktur dasar seperti
flavon, flavonol, isoflavon, katekin, flavanon, leukoantosianin, auron, kalkon dan
dihidroflavonol.kalkon merupakan salah satu jenis flavonoid yang terdapat di
alam dengan jumlah terbatas. Senyawa kalkon ditemukan hanya beberapa
golongan dari tumbuhan dalam jumlah sangat sdikit. Kalkon sebagai bagian dari
flavonoid memiliki peranan penting dalam pembuatan turunan flavonoid karena
kalkon berfungsi sebagai za tantara (intermediet). Beberapa kalkon tersubstitusi
serta turunannya memilki aktvitas biologis yang sangat bermanfaat diantaranya
sebagai antibakteri, antifugal, insektida, anastesik, analgesic, ulcerogenic dan lain
lain (Fatullah, dkk., 2018)

1.2 Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dari makalah ini adalah sebagai beikut:
1. Apa yang dimaksud dengan flavonoid?
2. Apa yang dimaksud dengan kalkon?
3. Bagaimana sintesis kalkon dapat disintesis?
1.3 Tujuan
Adapun tujuan dari makalah ini adalah sebagai beikut:
1. Untuk mengetahui dan mempelajari yang dimaksud dengan flavonoid?
2. Untuk mengetahui dan mempelajari yang dimaksud dengan kalkon?
3. Untuk mengetahui dan mempelajari sintesis kalkon dapat disintesis?
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Flavonoid
Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa fenol alam yang
terbesardalam tanaman. dan tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya.
Tersusun dari konfigurasi C6- C3 - C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan
oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.
Seperti yang ditunjukkan oleh gambar berikut ini (Parwata, 2016):

Gambar 1. Struktur dasar dari flavonoid

Penggolongan senyawa flavonoid mula-mula didasarkan atas telaah sifat –
sifat kelarutan dan hasil reaksi-reaksi warnanya, kemudian diikuti dengan
pemeriksaan ekstrak yang telah dihidrolisis dengan metoda kromatografi. Adanya
kemajuan teknologi dengan perkembangan instrumen spektroskopi penggolongan
flavonnoid didasari atas pergeseran panjang gelombang maksimum 2 pita serapan
akibat adanya gugus sinamoil (pita serapan I) dan gugus benzoil (pita serapan II)
dari senyawa flavonoid dalam spektrometri Ultra Violet dan Tampak. Adanya
gugus-gugus fungsi yang terikat pada cincin flavonoid dapat di analisis dengan
menambahkan suatu pereaksi geser pada larutan flavonoid dalam metanol seperti
larutan AlCl3 +HCl, AlCl3 , NaOMe, NaOAc, NaOAc + H3BO3 (Iwang Sudiro,
1988). Senyawa flavonoid ada yang berupa aglikon saja dan ada pula yang
berbentuk glikosida (aglikon dan gula). Flavonoid juga ada yang berikatan dengan
gugus sulfat yang disebut flavonoid sulfat dan ada yang terikat dengan flavonoid
lainnya disebut biflavonoid. Aglikon Flavonoid dibagi dalam beberapa golongan
dengan struktur dasar seperti flavon, flavonol, isoflavon, katekin, flavanon,
leukoantosianin, auron, kalkon dan dihidroflavonol. Adapun struktur dasar dari
flavonoid ditunjukkan oleh gambar berikut ini (Parwata, 2016):
2.2 Kalkon
Senyawa kalkon (C15H12O), 1,3-difenil-1- propen-1-on atau
benzilidenaasetofenon, merupakan senyawa yang sangat penting di alam.
Senyawa kalkon yang terdapat pada tanaman merupakan precursor dari senyawa
flavonoid dan isoflavonoid. Kalkon mengandung dua cincin aromatis (A dan B)
dan satu atom karbon α,β- tak jenuh. Pada cincin A biasanya terdapat gugus etil,
metil atau gugus alkil yang dapat meningkatkan aktivitas. Cincin B biasanya
mengandung gugusgugus hdrofob seperti halogen, nitro dan siano yang juga dapat
meningkatkan aktivitas. Ikatan rangkap pada kalkon juga memegang peranan
penting dalam aktivitas, tetapi modifikasi dari ikatan ini tidak memberikan banyak
pengaruh terhadap perubahan aktivitas. Substituen posisi para pada cincin B
memengang peranan penting di dalam peningkatan aktivitas dibandingkan posisi
orto. Adanya gugus keto dan gugus vinil pada kalkon telah diamati mempunyai
fungsi meningkatkan aktivitas sebagai antioksidan. Kalkon dan turunannya
mempunyai beberapa aktivitas pharmasi seperti: antibakteri, antiplatelet,
antiulceratif, antimalaria, antikanker, antiviral, antileismanial, antioksidan,
antihiperglikemik, immunomodulator, dan antiinflamasi. kalkon dan flavonoid.
Hasil uji menunjukkan bahwa turunan kalkon mempunyai aktivitas antioksidan
lebih rendah dari beberapa senyawa flavonoid. Kalkon juga mempunyai aktivitas
biologi yang sangat penting seperti: antimikrobia, antioksidan,
antiprotozoa, antikanker dan efek intestina (Belsare, 2010)
Senyawa kalkon diketahui sebagai kunci intermediet di dalam mensintesis
senyawasenyawa heterosiklik yang berperan penting dalam aktivitas biologi.
Dalam sintesis laboratorium kalkon dapat dibuat dengan menggunakan reaksi
Claisen-Schmidt dengan mereaksikan senyawa asetofenon atau turunannya
dengan benzaldehid atau turunannya dengan menggunakan basa kuat seperti
NaOH, KOH, Ba(OH)2, LiOH.2H2O atau NaH sebagai katalis di dalam pelarut
polar. Katalis lain yang juga dapat digunakan adalah sodium posfat dan
aluminium-magnesium hidroksida hidrat. Sedangkan katalis asam yang biasanya
digunakan seperti: HCl, AlCl3, BF3-Et2O, TiCl4, RuCl3 (Faridz, 2009).
2.2.1 Interkonversi kalkon dan flavanon
Kalkon dan flavanon adalah dua jenis flavonoid yang isomerik dan jenis
yang satu dapat diubah menjadi jenis yang lain. Pada interkonversi ini baik asam
maupun basa dapat digunakan sebagai katalis, dan perubahan terjadi pada kedua
arah dimana flavanon biasanya lebih mudah terbentuk dalam suasana asam
sedangkan kalkon lebih mudah terbentuk dslam suasana basa (Parwata, 2016).
Adanya gugus hidroksil pada posisi 6’ dalam molekul kalkon atau pada
posisi 5 dalam molekul flavanon memegang peranan yang sangat penting dalam
reaksi. Hal ini disebabkan karena pada isomerisasi dari sepasang senyawa
hidroksi ini. 5-hidroksiflavanon adalah stabil sehingga kalkon yang bersangkutan
tidak dapat dipisahkan. Bila gugus ini tidak ada reaksi isomerisasi ini akan
menghasilkan suatu campuran yang terdiri dari kalkon dan flavanon. Oleh karena
itu kalkonnaringenin (4, 2’, 4’, 6’ tetrahidroksikalkon) pada isomerisasi
menghasilkan naringenin sedangkan butein yang tidak mengandung -OH pada
posisi 6’ pada isomerisasi menghasilkan campuran butein dan butin, seperti yang
diperlihatkan pada reaksi berikut ini :

Prinsip dari reaksi isomerisasi ini dapat digunakan untuk mensintesa suatu
flavanon dari suatu kalkon yang mengandung gugus hidroksil bebas pada posisi
2’. Agar reaksi ini berlangsung dengan sempurna, gugus-gugus hidroksil lainnya
kecuali pada posisi 2’ dalam molekul kalkon harus dilindungi terlebih dahulu oleh
metilasi (-OH menjadi -OCH3) seperti yang ditunjukkan oleh reaksi berikut ini:

Pada umumnya reaksi tidak berlangsung sempurna akan tetapi kalkon dapat
dipisahkan dari flavanon dengan larutan encer NaOH dimana kalkon yang tidak
bereaksi akan larut karena adanya gugus hidroksil bebasyang bersifat asam.
2.2.2 Kalkon menjadi Flavon dan Flavonol
Salah satu cara umum untuk mengubah kalkon menjadi flavon menjadi
flavon adalah dehidrogenasi kalkon dengan Selenium dioksida, seperti halnya
pengubahan flavanon menjadi flavon. Agar reaksi berlangsung sempurna gugus -
gugus hidroksil harus dilindungi terlebih dahulu dengan metilasi, kecuali gugus
hidroksil pada posisi 2’. Hal ini mudah dilakukan karena gugus hidroksil pada
posisi 2’ membentuk kelat sehingga sukar dimetilasi. Diduga reaksi ini
berlangsung melalui pembentukan flavanon sebagai senyawa antara, yang
selanjutnya mengalami dehidrogenasi (Parwata, 2016).
Menurut Parwata (2016), suatu cara untuk mengubah Kalkon menjadi
flavonol ialah oksidasi kalkon oleh hidrogen peroksida dan basa. Kadang-kadang
reaksi ini juga menghasilkan auron. Akan tetapi kedua reaksi ini dapat dengan
mudah dibedakan karena flavonol yang dihasilkan mengandung gugus enol pada
posisi 3, sehingga bereaksi dengan besi (III) klorida dan juga larut dalam larutan
alkali sedangkan auron tidak melakukan reaksi ini. Adapun transformasi kalkon
menjadi flavon dan flavonol seperti diuraikan di atas dapat terlihat dalam contoh
berikut ini :

2.3 Sintesis senyawa kalkon

Menururt penelitian dari Suirta pada tahun 2016, telah disintesis senyawa
kalkon dengan mereaksikan senyawa asetofenon dengan benzaldehid
menggunakan katalis natrium hidroksida dengan pelarut air dan etanol. Hasil
sintesis diuji aktifitas antioksidannya dan dianalisis strukturnya dengan GC-
MS.Hasil sintesis didapatkan senyawa kalkon berbentuk kristal berwarna kuning
pucat dengan titik leleh 55-570C . Dengan menggunakan katalis NaOH dengan
pelarut air didapat rendemen 84,98% , terbentuknya kristal sekitar 1 jam. Dengan
katalis NaOH dalam etanol didapat rendemen 87,68%, terbentuknya kristal sekitar
15 menit. Hasil uji antioksidan dengan DPPH, senyawa kalkon sebagai
antioksidan dengan kekuatan lemah dengan % peredamam sekitar 50%. Hasil
analisis GC-MS dibandingkan dengan data base Library Wiley 229LIB,
menunjukkan senyawa yang didapat merupakan senyawa kalkon dengan
kemurnian cukup tinggi (Suirta, 2016)

Kalkon juga dapat disintesis dengan cara Kalkon dapat disintesis melalui
kondensasi Claisen-Schmidt dari aldehid dan keton aromatik dengan
menggunakan katalisator berupa asam atau basa yang diikuti oleh reaksi
dehidrasi. Katalis asam yang biasa digunakan antara lain HCl dan SOCl2 (Jayapal
dan Sreedhar 2010), sedangkan katalis basa yang biasa digunakan adalah NaOH
(Choudhary dan Juyal, 2011).
 BAB III
KESIMPULAN

Berdasarkan dari makalah yang telah disusun, dapat disimpulkan bahwa

Kalkon merupakan salah satu struktur dasar dari senyawa Flavonoid. Kalkon
dapat disintesis menggunakan reaksi Claisen-Schmidt dengan mereaksikan
senyawa Asetofenon atau turunannya dengan Benzaldehid atau turunannya dan
menggunakan basa kuat maupun basa kuat sebagai katalis di dalam pelarut polar.
 DAFTAR PUSTAKA

I Wayan Suirta, W.I., 2016, Sintesis Senyawa Kalkon serta Uji Aktivitas sebagai
Antioksidan, Jurnal Kimia, 10(1): 75-80

Belsare, D.P., Pal S.C., Kazi A.A., Kankate R.S., and Vanjari S.S., 2010,
Evaluation of Antioxidant Activity of Chalcones and Flavonoids, Journal
of ChemTech Research, 2(2) :1080-1089

Faridz, M.B.U., 2009, Solvent- Free Synthesis of Chalcone by Aldol Condensation

Catalyzed by Solid Sodium Hydroxide (NaOH), Faculty of Applied
Science University Technology Masa

Parwata, A.O.M.I., 2016, 2016, Diktat/Bahan Ajar Kimia Organik Bahan Alam:
Flavonoid, Universitas Udayana, Denpasar.

Fathullah, A.A., Prabowo, C.W. dan Rusli1, R., 2018, Interaksi Beberapa
Senyawa Kalkon Berbasis Parasetamol terhadap Protein Enzim yang
Berperan dalam Mekanisme Antibakteri, J. Kartika Kimia, 1(1): 17-20

Jayapal, M.R. and N.Y Sreedhar., 2010, Anhydrous K2CO3 as Catalyst For The
Synthesis Of Chalcones Under Microwave Irradiation, Journal of
Pharmaceutical Science and Research, 2(10): 21.

Choudhary, A.N., V.Juyal, 2011, Synthesis of chalcone and their derivates as

antimicrobial agents, International Journal of Pharmacy and
Pharmaceutical Sciences, 3(3): 125-12