GUGUS FUNGSI
Disusun Oleh:
Ummy Royhanun : (2201011250)
Terima kasih.
Penulis
ii
DAFTAR ISI
BAB I................................................................................................................................5
PENDAHULUAN.............................................................................................................5
1.1. Latar belakang....................................................................................................5
1.2. Rumusan Masalah..............................................................................................6
BAB II...............................................................................................................................7
PEMBAHASAN...............................................................................................................7
2.1. Pengertian Gugus Fungsi....................................................................................7
2.2. Macam-Macam Gugus Fungsi...........................................................................7
2.2.1. Asil Halida.................................................................................................7
2.2.2. Alkohol.......................................................................................................8
2.2.3. Alkana........................................................................................................1
2.2.4. Alkena........................................................................................................1
2.2.5. Alkuna........................................................................................................2
2.2.6. Amida.........................................................................................................3
2.2.7. Amina.........................................................................................................4
2.2.8. Asam Karboksilat.......................................................................................5
2.2.9. Eter.............................................................................................................6
2.2.10. Ester...........................................................................................................7
2.2.11. Haloalkana..................................................................................................9
2.2.12. Imina........................................................................................................10
2.2.13. Keton........................................................................................................10
2.2.14. Peroksida..................................................................................................11
2.2.15. Benzen......................................................................................................11
2.2.16. Fosfina......................................................................................................12
2.2.17. Sulfida......................................................................................................12
2.2.18. Tiol...........................................................................................................13
2.2.19. Toluen......................................................................................................14
2.2.20. Tiano........................................................................................................15
BAB III...........................................................................................................................16
PENUTUP.......................................................................................................................16
3.1. Kesimpulan......................................................................................................16
3.2. Saran................................................................................................................16
iii
iv
BAB I
PENDAHULUAN
5
1.2. Rumusan Masalah
6
BAB II
PEMBAHASAN
2.1. Pengertian Gugus Fungsi
Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom
karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus
fungsional senyawa hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu
akibat adanya atom selain atom karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom
tersebut dinamakan gugus fungsional senya a hidrokarbon.
Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang
berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa
yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Gugus
fungsi dalam kimia organik berada pada jumlah yang banyak, tetapi pada makalah
ini hanya dijelaskan bebrapa jenis dari gugus fungsi yang ada.
7
sehingga dinamakan asam halida. Gugus RCO- adalah sebuah asil halida.
Asol klorida adalah asil halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat
dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, maka dari itu dinamakan asam
halida.
Kegunaan Asil Halida
Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida.
Contohnya, adipoil diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki
dua asil klorida. Adipoil klorida digunakan dalam polimerisasi pada senyawa
di-amino organik untuk membentuk poliamida seperti nilon atau polimerisasi
dengan senyawa organik tertentu untuk membentuk poliester.
Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu
senyawa yang diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan
gugus hidroksil dengan gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam
karboksilat, senyawa tersebut mengandung gugus fungsional -COX, yang
terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti pada klorin.
Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di
mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X
menunjukkan atom halogen.
2.2.2. Alkohol
8
karbon lain.
Jenis-Jenis Alkohol
Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus
OH pada rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain
alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu
alkohol yang gugus –OH nya terletak pada C primer yang terikat langsung
pada satu atom karbon yang lain contohnya : CH3CH2CH2OH (C3H7O).
Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak pada
atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier
adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat
langsung pada tiga atom C yang lain.
9
2.2.3. Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret
senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau
parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh
dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut.
2 2 C 2H 6 etana -89 30
3 3 C 3H 8 propana -44 44
2.2.4. Alkena
Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap
(double bound). Untuk mengkarakterisasi senyawa yang tidak diketahui
sebagai suatu alkena, kita harus menunjukkan bahwa ia mengalami reaksi
1
khas ikatan karbon-karbon ganda. Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak
jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai
dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap
disebut alkatriena, dan seterusnya.
2.2.5. Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di
antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una.
Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum
untuk alkuna ini adalah CnH2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret
homolog.
Ciri-ciri alkuna
Sifat-sifat :
2
2. Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
Penggunaan etuna:
- Untuk penerangan
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena.
Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar,
tiga suhu pertama berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan
pada suhu yang tinggi berwujud padat.
2.2.6. Amida
Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-
turunan asam karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda
tergantung pada gugus terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih
stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena amida adalah jenis
yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat
dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
Sifat-sifat fisika
3
harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan
hidrogen antar molekulnya.
2.2.7. Amina
Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat
dikelompokkan sebagai amina primer, sekunder, atau tersier, menurut
banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Klasifikasi
halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon
yang memiliki halida atau gugus hidroksil itu.
4
tersier lebih rendah daripada amina primer atau sekunder yang bobot
molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana
yangbobot molekulnya bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut
dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air.Amina tersier
maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen
karena memilikipasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan
untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Sifat-sifat
5
Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya
bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai
karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang
kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga
berkurang.Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat
(format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air.
Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat
yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.
2.2.9. Eter
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom
oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya
dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit
polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan
dapat membentuk polieter.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan
jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah.
Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah
sp3.
Sifat-sifat fisika
6
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110
derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya.
Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester,
ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron
menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan
hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna
melalui destilasi.
2.2.10. Ester
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan
suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen
adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang
hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
7
hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh
ester ditunjukkan berikut ini.
Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam
ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada
golongan senyawa alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau
CnH2nO2. Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat,
RCOOH. Sebab itu kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul
yang sama, sehingga keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu
8
isomer yang memiliki rumus molekul sama, CnH2nO2 namun rumus
strukturnya berbeda karena adanya perbedaan gugus fungsi.
Sifat Fisik
Sifat Kimia
Dapat mengalami hidrolisis
Dapat mengalami reaksi penyabunan
2.2.11. Haloalkana
Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. X
adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah
senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom
halogen.Haloalkana memiliki rumus umum :
CnH2n+1X
Sifat-sifat
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu
kamar dan tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan
mudah menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan
9
berikut: primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan pada tabel
berikut.
2.2.12. Imina
Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa
yang merupakan produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan
amonia atau amina, mereka memiliki radikal NH terikat pada atom karbon
dengan ikatan ganda, R_HC_NH, contoh adalah benzaldimine. Pada reaksi
Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk
aktivasi formaldehida.
2.2.13. Keton
Keton (R–CO–R') tergolong senyawa karbonil karena memiliki
gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil
dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar).
10
Sifat-sifat
Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada
suhu kamar.Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka
senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa
keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.Adanya kepolaran
menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton
umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa
non polar yang massa molekulnya relatif sama.
2.2.14. Peroksida
Peroksida adalah larutan berair dari hidrogen peroksida (HOOH or
H2O2), senyawa yang dijual sebagai disinfektan atau pemutih ringan.
Dalam kimia organik peroksida adalah suatu gugus fungsional dari sebuah
molekul organik yang mengandung ikatan tunggal oksigen-oksigen (R-O-
O-R'). Jika salah satu dari R atau R' merupakan atom hidrogen, maka
senyawa itu disebut hidroperoksida (R-O-O-H). Radikal bebas HOO
disebut juga radikal hidroperoksida, yang dianggap terlibat dalam reaksi
pembakaran hidrokarbon di udara.
Ion perokida mengandung dua elektron lebih banyak daripada
molekul oksigen. Menurut teori orbital molekul, kedua elektron ini
memenuhi dua orbital π* (orbital antiikatan). Hal ini mengakibatkan
lemahnya kekuatan ikatan O-O dalam ion peroksida dan peningkatan
panjang ikatannya: Li2O2 memiliki panjang ikatan 130 pm dan BaO2 147
pm. Selain itu, hal ini juga menyebabkan ion peroksida bersifat
diamagnetik.
2.2.15. Benzen
Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan
benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak
berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena
terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom
hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah
11
satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.
Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan
salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting
dalam dunia industri.
Sifat Fisik
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam
pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 oC Titik didih : 80,oC Densitas : 0,88
Sifat Kimia
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan
banyak gejala
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi
2.2.16. Fosfina
Fosfina adalah nama umum dari fosforus hidrida (PH3), juga
disebut dengan nama fosfana (phosphane), dan kadang-kadang fosfamina.
Fosfina merupakan gas tak berwarna dan dapat terbakar dengan titik didih
88 °C. Fosfina murni tidak berbau. Fosfina merupakan zat yang beracun.
2.2.17. Sulfida
Sulfida merupakan tioter. Sturkturnya analog dengan eter, dengan
belerang sebagai pengganti oksigen. Penamaannya sama dengan eter.
Dalam susunan berkala belerang terletak tepat dibawah oksigen. Bayak
senyawa organik yang mengandung oksigen mempunyai analog belerang.
12
Analog belerang dari suatu alkohol disebut alkanatiol (tiol) atau dengan
nama lama merkaptan. Gugus –SH disebut gugus tiol atau gugus sulhidril.
Rumus Kimia Selenium Disulfida: SeS2
2.2.18. Tiol
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang
mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen
(-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk
baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol
sering dirujuk sebagai merkaptan. Istilah merkaptan berasal dari Bahasa
Latin mercurium captans, yang berarti 'menggenggam raksa', karena gugus
-SH mengikat kuat unsur raksa.
Sifat Fisika
Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau
bawang putih. Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama
yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan protein
kulit.
Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen
dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar.
Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah
dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak menampakkan efek
ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya
sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang
larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
Sifat Kimia
Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter.
Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion
sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol
13
terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium
hidrosulfida.
Reaksi
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH)
yangditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada
dalam golongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan
kimia yang mirip.
Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.
Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa, anion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil
yang sangat kuat.
2.2.19. Toluen
Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau
aromatik yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena
diambil dari sebuah resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari
sebuah kota kecil di Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan
antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. Toluena
dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening
tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat
dan berbau harum seperti benzena.
Sifat Fisika
Massa Molar: 92,14 gr/mol
Temperatur leleh normal: 178,15 0K
Titik didih normal: 383,15 0K
Densitas
Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol
Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol
Tekanan kritis : 4,108 Mpa
Temperatur kritis : 591,8oK
14
Volume kritis : 0,316 L/mol
Faktor kompresibilitas kritis : 0,264
Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)
Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol
Panas penguapan : 33,59 kJ/mol
Panas pembakaran : -3734 kJ/mol
Sifat Kimia
- Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat
menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan,
menghasilkan benzena, metana dan bifenil.
- Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase
cair menghasilkan asam benzoat.
- Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal
bebas. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil
klorida, benzal klorida dan benzotriklorida.
- Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena,
3- fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.
2.2.20. Tiano
Gugus siano (C N) merupakan gugus pendeaktivasi cincin yang
mendeaktifkan cincin yang mengikatnya, dan bagian cincin yang lebih
aktif terhadap serangan elektrofil adalah cincin di sebelahnya. Gugus siano
juga merupakan gugus pengarah meta, sehingga posisi 5 yang
berhubungan dengan posisi 1 sebagai ‘meta-like’ (atau berhubungan 1,3)
menjadi posisi substitusi yang paling disukai.
15
BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
3.2. Saran
Saran yang dapat penulis sampaikan melalui makalah ini adalah
pengetahuan mengenai gugus fungsi sangat penting, sehingga tidak hanya
teori sebaiknya praktikum tentang gugus fungsi juga dilakukan.
16
DAFTAR REFERENSI
Cipto dan Jojo, K., 2003, Harga Diri Dan Konformitas Terhadap Kelompok
Dengan Perilaku Minum Minuman Beralkohol Pada Remaja, Proyeksi, Vol. 5 (1),
ISSN:1907-8455, Universitas Sultan Agung.
Fessenden, R. J. dan Joan S. F., 1982, Kimia Organik, Edisi Ketiga Jilid 1,
Penerbit Erlangga, Jakarta.
Suaniti, N.M. A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman
Mantik Astawa, 2011, “Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar Sebagai
Biomarker Awal Konsumsi Alkohol Secara Akut”, Jurusan Kimia FMIPA
UNUD, Kampus Bukit Jimbara, Bandung.
17