Anda di halaman 1dari 36

TUGAS MAKALAH

ANALISIS MATERI AJAR

SENYAWA KARBON
(ALKOHOL, ETER, ALDEHIDA, KETON)

DOSEN PENGAMPU :
Dr. Lenny Anwar, M. Si

DISUSUN OLEH :
SUKRISNO
NIM. 2210246956

MAGISTER PENDIDIKAN KIMIA PASCASARJANA


UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2022
KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat-Nya
sehingga makalah pada mata kuliah Analisis Materi Ajar “Senyawa Karbon
(Alkohol, Eter, Aldehida, Keton)” ini dapat tersusun hingga selesai.
Makalah ini telah disusun dengan cermat dan maksimal. Harapan penulis semoga
makalah ini dapat menambah pengetahuan dan pengalaman bagi para pembaca, untuk
kedepannya dapat memperbaiki bentuk maupun menambah isi makalah agar menjadi lebih
baik lagi.
Jika dalam penulisan makalah ini masih banyak kekurangan dan kesalahan, penulis
sangat mengharapkan saran dan kritik yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan
makalah ini.

Pekanbaru, Oktober 2022

Sukrisno

DAFTAR ISI

i
KATA PENGANTAR.............................................................................................................. i
DAFTAR ISI............................................................................................................................ ii
DESKRIFSI.............................................................................................................................. iii
URAIAN MATERI.................................................................................................................. 5
A. SENYAWA KARBON................................................................................................ 5
B. ALKOHOL DAN ETER............................................................................................. 6
......................................................................................................................................
1. TATA NAMA ALKOHOL DAN ETER............................................................... 8
2. SIFAT FISIS ALKOHOL DAN ETER.................................................................. 10
3. REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL.................................................................. 11
4. REAKSI PADA ETER........................................................................................... 13
5. PEMBUATAN ALKOHOL................................................................................... 13
6. PEMBUATAN ETER............................................................................................ 16
C. ALDEHID DAN KETON............................................................................................ 16
1. TATA NAMA ALDEHID DAN KETON............................................................. 18
2. SIFAT FISIK ALDEHID DAN KETON............................................................... 21
3. REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON.................................................... 22
4. PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON ........................................................... 26
GLOSARIUM.......................................................................................................................... 29
SOAL SENYAWA KARBON................................................................................................. 30
DAFTAR PUSTAKA............................................................................................................... 35

ii
DESKRIFSI

Senyawa organik terlibat dalam tiap segi kehidupan


dan banyak manfaatnya dalam kehidupan manusia
sehari-hari. Ada diantaranya yang berwujud bahan
makanan, bahan sandang, bahan obat-obatan,
kosmetik, dan berbagai jenis plast ik. Bahan dalam
tubuh pun b a n y a k t e r d a p a t s e j u m l a h s e n y a w a
o r g a n i k d e n g a n f u n g s i y a n g beragam pula.
Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan
senyawa organik adalah suatu senyawa yang unsur-unsur
penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom
hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen atau fosfor.
Selanjutnya diketahui pula bahwa atom karbon dan unsur-
unsur lain dalam senyawa organik dihubungkan oleh ikatan
kovalen. Ikatan karbon dalam senyawa organik bersifat
unik karena dapat membentuk rantai karbon, baik linier,
bercabang, maupun siklis. Pada awalnya karbon ini secara
tidak langsung menunjukkan hubungannya dengan sistem
kehidupan. Namun dalam perkembangannya, ada senyawa
organik yang tidak mempunyai hubungan dengan sistem
kehidupan. Hal ini terbukti pada abad ke-19, senyawa
organic dapat dibuat dari sumber-sumber yang tidak ada
kaitannya dengan sistem kehidupan. Sebagai contoh
Fredric-Wohler pada tahun 1828 telah berhasil membuat
urea (urea adalah senyawa organik dari makhluk hidup
yang berasal dari urin) dengan jalan menguapkan garam
ammonium sulfat yang merupakan senyawa anorganik
menjadi senyawa organik.
Apakah semua senyawa yang mengandung karbon
termasuk senyawa organik atau senyawa karbon?

iii
Jawabannya adalah tidak. Contohnya CO2, KCN, atau
CaCO3 merupakan senyawa-senyawa yang mengandung
karbon, tetapi merupakan senyawa anorganik, dan tidak
termasuk senyawa organik. Lalu, bagaimana membedakan
senyawa organik dan senyawa anorganik? Senyawa organik
merupakan senyawa hidrokarbon atau turunan hidrokarbon.
Oleh karena itu, senyawa organik selalu mengandung
karbon dan hidrogen (C-H), kecuali CCl4 yang merupakan
turunan dari CH4. Selain itu, setiap senyawa organik pasti
merupakan anggota deret homolog atau keluarga tertentu.
Deret homolog adalah sederetan senyawa organik yang
membentuk kelompok dengan gugus dan keteraturan
struktur tertentu. Deret homolog atau keluarga senyawa
organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon.
Beberapa reaksi senyawa karbon antara lain reaksi
adisi, polumerisasi, esterifikasi dan redoks. Reaksi adisi
merupakan penggabungan suatu senyawa dengan
pereaksi tertentu yang disertai perubahan ikatan
pada senyawa tersebut m i s a l n y a ikatan rangkap
tiga. Reaksi polimerisasi adalah reaksi
perpanjangan rantai dimana unit senyawa yang akan
terpolarisasi disebut monomer dan hasilnya disebut
polimer. Reaksi esterifikasi adalah reaksi
pembentukan ester yang dibuat dari alcohol dengan
asam karboksilat menggunakan katalis asam.
R e a k s i r e d o k s m e r u p a k a n reaksi antara dua zat yang
satu terreduksi dan yang satu teroksidasi.
Senyawa karbon atau senyawa organik memiliki
banyak jenisnya. Pada makalah ini senyawa organic yang
dibahas adalah alcohol, eter, aldehid, dan keton. Keempat
senyawa organic tersebut, bagian yang akan kita pelajari

iv
yaitu tata nama, sifat- sifat senyawa, reaksi-reaksi senyawa,
dan pembuatan senyawa.

v
URAIAN MATERI

A. SENYAWA KARBON

Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah suatu senyawa
yang selalu mengandung karbon (C), pada umumnya disertai dengan kandungan hidrogen (H),
dan kadang-kadang disertai dengan keberadaan beberapa unsur lain, yaitu O, N, S, dan halogen
(Cl, Br, I, dan F).
Salah satu keuntungan utama dengan menjadikan teori struktur sebagai dasar utama
mempelajari senyawa organik adalah dapat dengan mudah mengklasifikasikan jutaan senyawa
organik menjadi sejumlah kecil kelompok atau keluarga senyawa organik. Anggota setiap
kelompok atau keluarga tersebut dengan mudah dikenali melalui keberadaan gugus tertentu yang
disebut gugus fungsional. Suatu gugus fungsional adalah bagian dari molekul senyawa organik
yang merupakan pusat kereaktifan dan sifat molekul. Selain menentukan sifat senyawa karbon,
gugus fungsi juga dijadikan dasar klasifikasi dan penamaan senyawa karbon. Alkohol, misalnya,
memiliki subunit C-OH. Semua alkohol cenderung bersifat hidrofilik. Setiap kelompok atau keluarga
senyawa organik dengan gugus fungsional tertentu mempunyai keteraturan tertentu, sehingga
sering disebut pula sebagai deret homolog.Beberapa contoh gugus fungsi senyawa organik dapat
dilihat pada tabel dibawah ini.
Tabel. 1 Gugus Fungsi Senyawa Organik

5
B. ALKOHOL DAN ETER

Alkohol dan eter memiliki rumus molekul yang sama yaitu CnH2n+2O tetapi struktur dan gugus
fungsinya berbeda. Gugus fungi adalah pusat kereaktifan dan sifat suatu molekul. Alkohol dalam
kehidupan sehari-hari banyak kita jumpai. Masyarakat awam menyebut alkohol untuk etanol yaitu suatu
jenis alkohol dengan dua karbon pada gugus alkilnya. Etanol digunakan sebagai pelarut, desinfektan atau
bahkan minuman keras. Alkohol paling sederhana yaitu metanol lebih dikenal sebagai spiritus yang
digunakan sebagai bahan bakar. Metanol merupakan bahan yang sangat toksik yang bisa menyebabkan
kebutaan bila dikonsumsi dalam jumlah kecil, sedangkan bila dikonsumsi berlebihan metanol akan dapat
menyebabkan kematian. Di bidang industri, metanol digunakan sebagai pelarut dan bahan baku
pembuatan formaldehid (CH2O) dan asam asetat (CH3COOH). Golongan alkohol lain misalnya 2-
propanol digunakan sebagai pembunuh kuman. Alkohol yang digunakan sebagai minuman dibuat dari
fermentasi gula yang terkandung dalam biji-bijian seperti jagung, sorgum, dan juga berasal dari buah-
buahan seperti anggur. Alkohol untuk tujuan industrial dibuat dari sintetis etilena yang dihidrasi dengan
katalis asam kuat.
Senyawa-senyawa yang termasuk keluarga alkohol sering diperoleh dari berbagai sumber
alami, seperti 2-feniletanol dan geraniol yang diperoleh dari mawar, kolesterol dari lemak
hewani, sukrosa (gula pasir) yang diperoleh dari tebu, atau β-fenetilalkohol yang bersumber dari
bunga lili. Metanol banyak digunakan sebagai bahan bakar (pembakar spirtus, lampu penerang).
Etanol digunakan sebagai bahan bakar, pelarut, cairan pensteril, dan campuran minuman. Etilen
glikol digunakan sebagai campuran zat antibeku, dan gliserol digunakan sebagai bahan kosmetik.

6
Alkohol memiliki rumus umum C nH2n+1OH atau R-OH, R merupakan lambang dari senyawa
alkil, yaitu hidrokarbon rantai terbuka. Penggolongan alkohol berdasarkan pada adanya gugus hidroksil –
OH yang terikat pada atom karbon dengan hibridisasi sp 3. Sedangkan –OH yang terikat pada karbon
terhibridisasi sp2 disebut sebagai senyawa enol.

Eter dikenal dalam kehidupan sehari-hari, misalnya dietil eter digunakan sebagai anestetik. Eter
adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum C nH2n+1 – O – CmH2m+1 atau dilambangkan
dengan R – O – R’.
Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik.
Untuk eter siklik dengan cincin lima anggota atau lebih, maka sifatnya akan mirip dengan eter rantai
terbuka padanannya. Epoksida mengandung cincin eter beranggota tiga, epoksida ini lebih reaktif
dibanding eter lainnya karena ukuran cincinnya kecil. Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang
sangat tinggi dalam molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik
dibandingkan dengan eter lain. Sistem cincin besar dengan satuan berulang –OCH 2CH2- disebut eter
mahkota yang merupakan pereaksi yang dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik
dalam pelarut organik.

7
Eter merupakan senyawa yang relatif lembam atau inert (tidak mudah bereaksi), sehingga
banyak digunakan sebagai pelarut. Eter (dietil eter) pernah digunakan sebagai anastesi (obat
bius). Dietileter juga merupakan bahan cairan starter untuk mesin mobil. Beberapa eter yang
diperoleh dari sumber alami, di antaranya feromon dispalur yang bersumber dari kepik gipsi,
atau tetrahidrokanabinol obat yang berasal dari mariyuana.

1. TATA NAMA ALKOHOL DAN ETER


a. Alkohol
Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai atom C, maka alkohol dibagi atas:
1. Alkohol primer yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C primer, yaitu atom C
yang satu ikatannya mengikat satu atom C lain.
2. Alkohol sekunder yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C sekunder, yaitu atom
C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.
3. Alkohol tersier yaitu apabila gugus OH terikat pada atom C tersier, yaitu atom C
yang telah diikat oleh tiga atom C lain.

8
Penamaan secara umum untuk alkohol adalah akhir ana pada alkana diganti dengan
anol atau diol atau triol dan atom C pada rantai utama diberi nomor sedemikian rupa
sehingga gugus OH menempati nomor terkecil. Urutan pemberian nama untuk
alkohol mengikuti aturan sebagai berikut :
1. sebutkan nomor dari atom C tempat terikatnya gugus cabang
2. sebutkan nama dari gugus cabang tersebut
3. sebutkan nomor atom C yang mengikat gugus OH tersebut
4. sebutkan nama rantai utamanya

Bila terdapat lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penamaan dengan awalan di,
tri, dan sebagainya sebelum akhirn –ol.

b. Eter
Eter rantai terbuka yang sederhana biasanya diberi nama dengan nama trivial sebagai
eter alkil. Bila terdapat lebih dari satu gugus alkoksil (RO-) atau terdapat gugus
fungsional yang lebih tinggi prioritasnya penamaannya menggunakan awal analkoksi.
contoh :

9
untuk suatu epoksida, dalam sistem IUPAC disebut oksirana, dengan nomor cincin,
oksigen selalu diberi nomor 1.

2. SIFAT FISIS ALKOHOL DAN ETER

Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya sehingga titik didih
alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter yang bobot molekulnya sebanding.
Karena kemampuan membentuk ikatan hidrogen ini maka kelarutan alkohol dibandingkan alkil
halida yang sebanding juga lebih besar. Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air,
sedangkan alkil halida padanannya tidak larut.
Alkohol berantai pendek (C1 sampai dengan C3) larut dalam air, makin panjang rantai
gugus alkil makin rendah kelarutannya dalam air, sebaliknya makin tinggi kelarutannya dalam
pelarut nonpolar. Kelarutan alkohol juga makin meningkat dengan makin banyaknya gugus
hidroksil. Titik didih alkohol makin meningkat dengan makin panjangnya rantai karbon, dan
makin banyaknya gugus hidroksil. Dibandingkan dengan hidrokarbon atau alkilhalida yang
mempunyai berat molekul setara, alkohol selalu mempunyai titik didih lebih tinggi. Hal ini
karena pada alkohol dapat terjadi ikatan hidrogen.

Alkohol R-OH memiliki bagian hidrofob (R-) dan hidrofil (-OH). Bagian hidrokarbon
dari suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak molekul-molekul air. Makin panjang rantai

10
hidrokarbon maka makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup
panjang, sifat hidrofobnya akan dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidrofil.
Peningkatan kelarutan sebanding dengan bertambahnya jumlah gugus hidroksil dalam senyawa.
Semakin banyak gugus hidroksil maka kelarutannya semakin tinggi.
Kelompok eter biasanya mempunyai titik didih lebih rendah dari alkohol yang
mempunyai berat molekul sama. Eter (R – O – R) tidak mempunya atom hidrogen yang terikat
pada oksigen sehingga eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Tetapi eter
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa yang mengandung gugus –OH seperti air,
alkohol, atau fenol. Karena kemampuannya ini maka kelarutan dietil eter dan 1-butanol
sebanding, keduanya mempunyai 4 karbon.

3. REAKSI-REAKSI PADA ALKOHOL


a. Reaksi substitusi
dalam larutan asam alkohol dapat mengalami reaksi substitusi :

Tetapi alkohol tidak mengalami substitusi pada larutan netral atau basa. Karena gugus
pergi (leaving group) haruslah basa yang cukup lemah. –OH yang akan menjadi gugus
pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau basa adalah suatu basa kuat karenanya
alkohol akan menjadi gugus pergi yang buruk.

b. Reaksi Eliminasi
Alkohol akan bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Bila dipanaskan dengan asam
kuat, atau suatu alkohol dengan β-hidrogen dapat mengalami dehidrasi (kehilangan air)
menghasilkan suatu alkena. Karena air dilepaskan dalam eliminasi ini maka reaksi ini

11
disebut reaksi dehidrasi. Pada reaksi ini selalu diperlukan katalis asam kuat sebagai
sumber protonasi terhadap atom okdigen pada alkohol. Reaksi eliminasi alkohol dapat
melalui mekanisme reaksi E1 maupun E2 bergantung pada struktur alkohol tersebut
( primer, sekunder, atau tersier ). Hal ini disebabkan oleh mudah tidaknya melepaskan
H2O setelah diprotonasi, dengan perkataan lain tergantung pada kestabilan ion
karbokation yang terbentuk. Kestabilan karbokation dapat diurutkan sebagai berikut :
Tersier > sekunder > primer > metil
Berdasarkan kenyataan tersebut diatas alkohol tersier lebih mudah mengalami dehidrasi
dengan H2SO4 daripada alkohol sekunder dan alkohol primer. Kenyataan ini dapat dilihat
pada reaksi – reaksi dibawah ini :

Pada alkohol tersier dengan dipanaskan 600C sudah terjadi reaksi eliminasi dan
menghasilkan alkena, namun pada alkohol sekunder dan primer harus dipanaskan 100 0C
dan 1800C. Karena karbokation tersier paling stabil, maka akan menyebabkan terjadinya
kompetisi antara reaksi eliminasi dan substitusi.
c. Reaksi Oksidasi Alkohol

Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehida atau asam karboksilat. Suatu alkohol
primer yang dapat dioksidasi menjadi aldehida dan asam karboksilat. Alkohol sekunder akan
dioksidasi menjadi keton sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi

12
4. REAKSI PADA ETER

Eter bersifat sangat tidak reaktif walaupun eter memiliki gugus fungsional. Sifat eter ini
mirip dengan sifat alkena. Sangat sulit untuk mereaksikan eter dengan reagensia laboratorium
melalui mekanisme oksidasi, reduksi, eliminasi atau reaksi dengan basa. Tetapi eter mudah
mengalami reaksi auto-oksidasi dan pembakaran. Tetapi bila eter dipanaskan dengan asam, HI
atau HBr eter dapat bereaksi substitusi menghasilkan alkohol dan alkil halida. Alkohol dari hasil
reaksi substitusi ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan HI atau HBr yang akan membentuk alkil
halida tambahan.

5. PEMBUATAN ALKOHOL

Alkohol dapat dibuat dengan beberapa reaksi yaitu reaksi substitusi alkil halida dengan ion
hidroksida, reaksi dengan peraksi grignard, reduksi gugus karbonil, hidrasi alkena dan peragian
(fermentasi).
a. Reaksi substitusi alkil halide

13
Adalah reaksi antara suatu alkil halida dan ion hidroksida. Alkohol primer dapat dibuat
dengan cara mereaksikan alkil halida primer yang dipanasi dengan natrium hidroksida
dalam air.

b. Reaksi Grignard
Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibuat dengan menggunakan pereaksi
grignard. Pereaksi grignard merupakan senyawa dengan rumus umum RMgX, dimana R
adalah alkil atau aril (cincin aromatik), X adalah halogen. Reaksi pembuatan alkohol
dengan pereaksi grignard akan memberikan produk alkohol dengan perpanjangan rantai.
Reaksi grignard dapat terjadi pada formaldehid, aldehid, atau keton, dimana reaksi
dengan formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid lain menghasilkan
suatu alkohol sekunder, dengan keton menghasilkan suatu alkohol tersier. Reaksi
grignard ini terjadi dalam kondisi asam dalam pelarut air.

Contoh pembuatan alkohol dengan reaksi grignard :

14
c. Reduksi senyawa karbonil
Pembuatan alkohol dapat juga dilakukan dengan reaksi reduksi gugus karbonil.
Hidrogen ditambahkan pada gugus karbonil tersebut. Reaksi ini dapat dilakukan dengan
reaksi hidrogenasi katalitik atau menggunakan suatu reduktor hidrida logam misalnya
natrium borohidrida (NaBH4) atau litium aluminium hidrida (LiAlH4).

d. Hidrasi alkena
Adalah proses pembuatan alkohol dengan pengolahan alkena dengan air dan suatu asam
kuat, yang berperan sebagai katalis. Pada reaksi ini unsur-unsur air (H+ dan OH-) akan
mengadisi (ditambahkan ke dalam) ikatan rangkap. Karena adanya penambahan unsur
air maka reaksi ini disebut juga dengan reaksi hidrasi.

15
e. Peragian (Fermentasi)
Proses ini biasanya digunakan dalam pembuatan etanol yang digunakan dalam minuman
yang diperoleh dari peragian karbohidrat yang berkataliskan enzime (fermentasi gula dan
pati).

6. PEMBUATAN ETER
a. Sintesa Williamson
Sintesis eter willianson merupakan prosedur laboratorium yang paling serba bisa untuk

mensintesis eter. Sintesis ini adalah suatu reaksi S N2 antara suatu alkil halida dan suatu
alkoksida atau fenoksida.

b. Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 pekat pada temperature 1300C

c. R – X dengan Ag2O kering

C. ALDEHID DAN KETON

Aldehida (RCHO) dan keton (R2CO) lazim terdapat dalam sistem makhluk hidup. Contoh
yang penting secara biologis dari aldehid adalah gula ribosa dan keton adalah hormon
progesteron. Penggunaan aldehid dan keton sangat luas baik dibidang industri maupun
farmakologi. Aldehid yang paling sederhana adalah formaldehida (H2C=O) atau metanal yang
mempunyai nama dagang formalin. Formaldehida banyak digunakan sebagai bahan pengawet
karena formaldehida mempunyai kemampuan untuk membunuh bakteri. Karena sifatnya
bakterisid ini maka formaldehid banyak disalahgunakan sebagai pengawet makanan dalam baso,
tahu, dan lain-lain. Formaldehid juga digunakan dalam industri kayu lapis atau triplek karena
formaldehid merupakan bahan baku pembuatan resin untuk lem permanen. Propanon atau

16
aseton ((CH3)2C=O) merupakan keton paling sederhana yang banyak digunakan sebagai pelarut.

Aldehid juga banyak diekstraksi dari alam, contohnya trans-sinamaldehid yaitu suatu
komponen penyusun minyak atsiri yang diperoleh dari kayu manis. Aldehid umumnya berbau
cukup kuat dan merangsang. Contoh senyawa keton minyak jintan ((-)-karbon) minyak permen
((+)-karvon). Senyawa keton berbau harum.
Aldehid dan keton suku rendah, misalnya formaldehid dan aseton banyak digunakan
sebagai bahan pelarut. Asetaldehida merupakan aldehida yang cukup berharga karena
asetaldehida adalah zat antara untuk sintesis asam asetat dan anhidrida asetat. kemudian pada
beberapa aldehid yang lebih kompleks banyak digunakan sebagai pemberi aroma karena aldehid
dan keton mempunyai aroma yang menarik, sebagai contoh adalah vanilin.

Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya
sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut dan zat
antara dalam industri kimia. Aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks. Aseton juga
sering digunakan sebagai pengering alat-alat laboratotium.

Aldehida dan keton banyak dijumpai di alam. Banyak aldehida dan keton yang memiliki
aroma dan cita rasa yang menyenangkan, sehingga banyak dimanfaatkan pada produksi parfum,
sabun, dan pengharum ruangan.

17
1. TATA NAMA ALDEHID DAN KETON
Aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon
karbonilnya. Gugus lain yaitu R, bisa berupa alkil, aril atau H.keton mempunyai dua
gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonilnya.

Penamaan untuk aldehida dalam sistem IUPAC akhiran –a dari alkana diubah menjadi -
al. berbeda dengan alkohol atau keton yang membutuhkan penomoran untuk
menunjukkan posisi gugus fungsionalnya, aldehida tidak perlu ada penomoran karena
gugus CHO selalu memiliki nomor 1 untuk karbonnya.

Penamaan untuk keton dilakukan dengan cara mengubah -a alkana menjadi -on. Gugus
karbonil pada keton bila perlu diberikan nomor, kecuali pada propanon (aseton) yang
merupakan keton paling sederhana.

18
senyawa aldehida siklik yang berupa rantai siklik alifatik maupun aromatik
penamaannya menggunakan akhiran karbaldehida.

Aldehida dan keton kadang menggunakan nama trivialnya, berikut ini beberapa nama
trivial dari aldehida dan keton.
Tabel 2. Nama IUPAC dan trivial beberapa dan aldehida

Tabel 3. nama IUPAC dan trivial beberapa keton

19
Untuk senyawa keton siklik baik alifatik maupun aromatik umumnya menggunakan
nama trivialnya. Contohnya :

Bila gugus karbonil sebagai substituen, maka gugus - gugus tersebut memiliki penamaan
khusus dengan akhiran –il.

Apabila terdapat lebih dari satu gugus karboksil, penamaannya memakai awalan di, tri,
dan seterusnya diikuti akhiran –on. Contoh :

20
2. SIFAT FISIK ALDEHID DAN KETON

Bagian yang berperan dalam menentukan sifat fisik dari aldehid dan keton adalah
gugus karbonilnya. Gugus karbonil merupakan gugus yang terdiri dari atom karbon yang
terhibridisasi sp2 dihubungkan dengan atom oksigen yang mempunyai ikatan rangkap
yang merupakan ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Ikatan sigma gugus karbonil terletak
dalam bidang datar dengan sudut ikatan sekitar 1200.

Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen bersifat lebih elektronegatif


sehingga elektron dalam ikatan sigma dan pi akan tertarik ke oksigen yang akan
menghasilkan ikatan yang terpolarisasi. Oksigen gugus karbonil memiliki pasangan atom
menyendiri.
Karena polaritas dalam gugus karbonil ini maka akan ada bagian yang lebih
negatif dan lebih positif yang akan saling berinteraksi . Interaksi ini disebut interasi
dipol-dipol yang akan menyebabkan aldehid dan keton memiliki titik didih lebih tinggi
dibandingkan senyawa nonpolar yang sepadan.
Adanya elektron menyendiri pada oksigen maka senyawa karbonil dapat
membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya dan molekul air, akibatnya senyawa
karbonil berbobot molekul rendah dapat larut dalam air. Tetapi aldehid dan keton tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa karbonil lain yang akibatnya titik
didih aldehid dan keton masih lebih rendah dibandingkan alkohol padanannya. Senyawa
aldehida dan keton memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan senyawa
nonpolar dengan bobot yang sama. Namun tidak lebih rendah dibanding senyawa
alkohol karena tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya seperti pada alkohol.

21
3. REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON
a. Reaksi Adisi

Reaksi adisi diawali dengan protonasi dari oksigen. Protonasi ini akan menambah
muatan positif pada karbon karbonil sehingga karbon akan lebih mudah diserang oleh
nukleofil. Reaktivitas relatif reaksi adisi pada aldehida dan keton sebagian disebabkan
oleh adanya muatan positif pada karbon karbonil. Makin besar muatan positif makin
reaktif. Gugus alkil akan membantu menyebarkan muatan positif sehingga menjadi
kurang reaktif. Contoh : formaldehida lebih reaktif dibanding aldehida atau keton lain
karena formadehida tidak terdapat gugus alkil untuk membantu menyebarkan muatan
positif. Apabila dalam struktur terdapat gugus penarik elektron (misalnya Cl) maka
reaktivitas senyawa

1. dengan H2O.
Adisi air terhadap gugus karbonil akan membentuk suatu 1,1-diol yang disebut gem-
diol atau hidrat. Reaksi reversible dan biasanya kesetimbangan terletak pada sisi
karbonil.

22
2. dengan alcohol

Produk adisi satu molekul alkohol pada aldehida disebut hemiasetal. Sedangkan
produk adisi dua molekul akcohol disebut asetal (untuk keton disebut hemiketal dan
ketal). Reaksi ini dikatalisis oleh asam kuat.

3. dengan Hidrogen Sianida


CN- dari HCN merupakan nukleofil kuat. Tetapi HCN tidak dapat mengadisi
langsung ke suatu gugus karbonil. Adisi terjadi dalam kondisi reaksi sedikit basa
seperti dalam larutan buffer NaCN-HCN. CN- merupakan nukelofil kuat sehingga
CN- tidak membutuhkan katalis. Produk reaksi adisi dengan hidrogen sianida
merupakan suatu produk sianohidrin.

23
HCN + OH ⇄ H2O + CN–

Sianohidrin merupakan senyawa antara yang penting, karena gugus CN pada


sianohidrin dapat dihidrolisi menjadi karboksil (-COOH) atau ester (-COOR). Gugus
OH dalam sianohidrin lebih reaktif dibandingkan –OH dalam alkohol. Gugus OH
sianohidrin dapat disubsititusi oleh amonia sehingga dapat menjadi gugus amino.

Pembentukan asam amino dari adisi karbonil dengan CN- :

4. dengan reagensia grignard

Reaksi dengan reagensia grignard akan menghasilkan alkohol primer, alkohol


sekunder dan alkohol tersier. Reaksi adisi dengan reagensia grignard dapat terjadi
pada formaldehid yang akan menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid
menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan keton menghasilkan alkohol tersier.
Reaksi ini bukan merupakan reaksi reversible.

b. Adisi – Eliminasi Aldehida dan Keton


adalah reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton yang diawali dengan adisi
kemudian diikuti dengan eliminasi air atau molekul kecil lain untuk memperoleh
suatu produk yang mengandung ikatan rangkap.

24
c. Reduksi aldehida dan keton
Produk reduksi aldehida dan keton adalah suatu alkohol, hidrokarbon atau amina.
Produk reduksi ini tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa
karbonilnya.

1. Hidrogenasi
Hidrogenasi gugus karbonil diperlukan kalor dan tekanan.

Apabila dalam sebuah struktur terdapat ikatan rangkap dan gugus karbonil maka
ikatan rangkap dapat dihidrogenasi atau keduanya baik ikatan rangkap maupun
gugus karbonilnya dapat direduksi. Sedangkan reduksi gugus karbonil saja pada
struktur dengan ikatan rangkap dan gugus karbonil tidak dapat dilakukan.
Apabila hanya gugus karbonilnya saja yang ingin direduksi maka reduksi bisa
lakukan dengan hidrida logam.

2. Hidrida logam
Reduksi dengan hidrida logam dapat menggunakan Litium aluminium hidrida
(LiAlH4) atau Natrium boro hidrida (NaBH 4). Produk reaksi adalah suatu
alkohol.

d. Oksidasi Aldehida dan Keton

25
Keton tidak mudah dioksidasi sedangkan aldehida akan dioksidasi menjadi asam
karboksilat.

e. Reaksi dengan reagensia tollens


Reaksi dengan reagensia tollens dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid.
Senyawa aldehid akan memberikan hasil positif dengan membentuk cermin perak.
Sedangkan senyawa keton tidak akan memberikan reaksi.

4. PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON


Cara yang paling lazim untuk mensintesis suatu aldehida atau keton sederhana ialah
dengan oksidasi suatu alkohol. Oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid dan
oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan keton.

26
Pembuatan Keton
a. Oksidasi dari alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium/kalium bikromat dan asam
sulfat akan menghasilkan keton dan air

b. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat


Ketondapat diperoleh dari pemanasan garam kalsium asam
monokarboksilat

Reduktif ozonolisis dari suatu alkena


Alkena yang mempunyai sekurang-kurangnya satu proton vinilik dapat mengalami
pemutusan oksidatif bila direaksikan dengan ozon untuk menghasilkan aldehida. Bila reaksi
ozonolisis dilakukan pada alkena akan dihasilkan senyawa dikarbonil.

27
Reduksi turunan asam karboksilat

Turunan asam karboksilat dapat direduksi secara parsial menghasilkan aldehida.

Misalnya, asil halida dapat mengalami hidrogenasi katalitik dengan menggunakan palladium
sebagai katalis pada barium sulfat menghasilkan aldehid (reduksi Rosenmund).

Ester juga bias direduksi secara parsial oleh diisobutilaluminium hidrida (DIBAH)
menghasilkan aldehida.

28
GLOSARIUM

 Aldehida adalah senyawa dengan gugus fungsi karbonil dan rumus


umum RCHO

 Alkohol adalah Senyawa organik yang mengandung gugus karboksil(–OH)


 Alkohol primer adalah alkohol di mana gugus -OH terikat pada atom C primer
 Alkohol sekunder adalah alkohol di mana gugus -OH terikat pada atom C
sekunder
 Alkohol tersier adalah alkohol di mana gugus -OH terikat pada atom C tersier
 Eter adalah senyawa organik yang mengandung ikatan R – O – R' dengan R dan
R' adalah gugus alkil atau gugushidrokarbon aromatik.
 Gugus fungsi adalah atom/gugus atom yang menentukan struktur dan sifatdari
kelompok senyawa karbon
 Nama IUPAC adalah nama yang ditetapkan oleh IUPAC

29
SOAL –SOAL SENYAWA KARBON (ALKOHOL, ETER,
ALDEHIDA, KETON)

1. Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan....


A. Aldehid
B. Keton
C. Asam karboksilat
D. Ester
E. Eter
2. Formaldehid direaksikan dengan CH3CH2CH2MgBr dalam air dan suasana asam,
maka akan dihasilkan :
A. 1-propanol
B. 1-butanol
C. 2-propanol
D. 2-butanol
E. 3-butanol
3. Nama IUPAC senyawa berikut adalah...

A. 3-isopropil-2-metil- 2-pentanol
B. 2-metil-3-isopropil-2-pentanol
C. 2,4-dimetil-3-etil-2-pentanol
D. 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol
E. 2-etil-1,1,3-trimetil-1-butanol
4. Nama IUPAC senyawa berikut adalah...

A. 3-pentanol
B. 3-butanol
C. 4-pentanol
D. 3-heksanol
E. 4-butanol
5. Apakah nama yang tepat untuk senyawa berikut ini:

30
A. 5-amino-2-pentanon
B. 5- amina-2-pentanon
C. 1-amino-4-pentanon
D. 1-amina-4-pentanon
E. 4-amino-2-pentanon
6. Reaksi aldehid dengan 2 molekul alkohol akan menghasilkan...
A. Asetal
B. Hemisetal
C. Ketal
D. Hemiketal
E. Aseketal
7. Nama IUPAC dari senyawa berikut ini:

A. 3-metil butanal
B. 4-metil propanal
C. 3-metil propanal
D. 3-metil pentanal
E. 4-metil pentanal
8. Nama IUPAC dari CH3-O- CH3
A. Metoksi metana
B. Etoksi metana
C. Etoksi propana
D. Metoksi propana
E. Etoksi metana
9. Nama IUPAC senyawa berikut ini CH3- CH2 - CH2-CH2-O- CH2-CH3
A. Propoksi butana
B. Butoksi pentana
C. Etoksi butana
D. Butoksi etana
E. Etil pentil eter
10. Reduksi senyawa propanon dengan NaBH4 akan menghasilkan :
A. propanaldehida
B. propanal
C. 2-propano
D. 1-propanol
E. 3-propanol
11. Golongan senyawa yang memiliki gugus fungsi –O– adalah....
A. Alkohol
B. Eter
C. Keton
D. Aldehid
E. Ester

31
12. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C3H8O, bereaksi dengan logam natrium
menghasilkan hidrogen, dan dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam
menghasilkan propanon. Senyawa tersebut adalah . . . .
A. 1-propanol
B. 2-propanol
C. Propanal
D. Dimetil eter
E. Metil etil eter
13. Senyawa golongan aldehida yang banyak disalahgunakan sebagai pengawet makanan
yang merupakan jenis aldehida paling sederhana adalah :
A. Formaldehida
B. Asetaldehida
C. Propionaldehida
D. Aseton
E. Fenol
14. Aldehid dan keton bila diolah dengan hidrogen sianida akan menghasilkan senyawa
sianohidrin. Senyawa sianohidrin akan mengalami hidrolisis menghasilkan :
A. Alkohol
B. Aldehid
C. Asam karboksilat
D. Keton
E. Ester
15. 3-pentanol bila dioksidasi dengan Cr2O3 akan menghasilkan :
A. Pentanal
B. 3-Pentena
C. 3-pentanon
D. Asam pentanoat
E. Fenol

ESSAY
16. Tuliskan struktur dari :
A. 3-buten-1-ol
B. 2,2 dimetil-1,4-heksadiol
17. Reaksikan antara aseton dengan NaBH4 !
18. Apabila senyawa berikut ini direaksikan dengan reagensia tollens, bagaimanakah
reaksi yang akan terjadi ?

19. Terangkan reaksi yang terjadi pada pembuatan aldehid dengan menggunakan alkohol !

32
20. Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkohol berikut ini :
A. CH3CH2CH2OH direaksikan dengan HBr
B. 2-pentanol direaksikan dalam H2SO4 pekat dan pemanasan

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Jilid 1. Erlangga: Jakarta.

Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 1. Erlangga: Jakarta

33
Hadanu, Ruslin. 2019. Kimia Organik. Leisyah: Makassar.

Maaruf, Yustini. 1998. Senyawa Karbon. IKIP Padang: Padang.

Petrucci, 1985. Kimia Dasar : Prinsip dan Terapan Modern. Erlangga : Bogor Roni,

Kiagus Ahmad. 2021. Kimia Organik. Noer Fikri: Palembang.

Sastrohamidjojo, Hardjono, 2011. Kimia Organik Dasar. Gadjah Mada University

Press : Yogyakarta.

Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta: Pusat Pendidikan Sumber Daya Manusia

Kesehatan.

34

Anda mungkin juga menyukai