TUGAS MAKALAH

ANALISIS MATERI AJAR

SENYAWA KARBON
(ALKIL HALIDA, AMINA, ASAM
KARBOKSILAT, ESTER)

DOSEN PENGAMPU :
Dr. Lenny Anwar, M. Si

DISUSUN OLEH :
SUKRISNO
NIM. 2210246956

MAGISTER PENDIDIKAN KIMIA PASCASARJANA

UNIVERSITAS RIAU
PEKANBARU
2022
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat-Nya
sehingga makalah pada mata kuliah Analisis Materi Ajar “Senyawa Karbon (Alkil
Halida, Amina, Asam Karboksilat, Ester)” ini dapat tersusun hingga selesai.
Makalah ini telah disusun dengan cermat dan maksimal. Harapan penulis semoga
makalah ini dapat menambah pengetahuan dan pengalaman bagi para pembaca, untuk
kedepannya dapat memperbaiki bentuk maupun menambah isi makalah agar menjadi lebih
baik lagi.
Jika dalam penulisan makalah ini masih banyak kekurangan dan kesalahan, penulis
sangat mengharapkan saran dan kritik yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan
makalah ini.

Pekanbaru, November 2022

Sukrisno

DAFTAR ISI

i
KATA PENGANTAR.............................................................................................................. i
DAFTAR ISI............................................................................................................................ ii
DESKRIFSI.............................................................................................................................. iii
URAIAN MATERI.................................................................................................................. 5
A. SENYAWA KARBON................................................................................................ 5
B. ALKIL HALIDA......................................................................................................... 6
......................................................................................................................................
1. TATA NAMA ALKIL HALIDA........................................................................... 8
2. SIFAT FISIS ALKIL HALIDA............................................................................. 10
3. REAKSI-REAKSI PADA ALKIL HALIDA......................................................... 11
4. PEMBUATAN ALKOHOL................................................................................... 12
C. AMINA........................................................................................................................ 13
1. KLASIFIKASI DAN TATA NAMA AMINA ................................................... 14
2. SIFAT FISIK AMINA.................................................................................. 16
3. REAKSI KIMIA AMINA............................................................................. 18
4. PEMBUATAN AMINA........................................................................................ 18
D. ASAM KARBOKSILAT............................................................................................. 19
1. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT............................................................. 21
2. SIFAT ASAM KARBOKSILAT.......................................................................... 23
3. REAKSI ASAM KARBOKSILAT....................................................................... 24
4. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT............................................................ 25
5. DERIVAT ASAM KARBOKSILAT.................................................................... 27
E. ESTER ......................................................................................................................... 28
1. TATA NAMA ESTER.......................................................................................... 29
2. SIFAT ESTER....................................................................................................... 29
3. REAKSI ESTER................................................................................................... 30
4. PEMBUATAN ESTER......................................................................................... 31
GLOSARIUM.......................................................................................................................... 32
SOAL SENYAWA KARBON................................................................................................. 33
DAFTAR PUSTAKA............................................................................................................... 36

ii
 DESKRIFSI

Senyawa organik terlibat dalam tiap segi kehidupan

dan banyak manfaatnya dalam kehidupan manusia
sehari-hari. Ada diantaranya yang berwujud bahan
makanan, bahan sandang, bahan obat-obatan,
kosmetik, dan berbagai jenis plast ik. Bahan dalam
tubuh pun b a n y a k t e r d a p a t s e j u m l a h s e n y a w a
o r g a n i k d e n g a n f u n g s i y a n g beragam pula.
Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan
senyawa organik adalah suatu senyawa yang unsur-unsur
penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom
hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, halogen atau fosfor.
Selanjutnya diketahui pula bahwa atom karbon dan unsur-
unsur lain dalam senyawa organik dihubungkan oleh ikatan
kovalen. Ikatan karbon dalam senyawa organik bersifat
unik karena dapat membentuk rantai karbon, baik linier,
bercabang, maupun siklis. Pada awalnya karbon ini secara
tidak langsung menunjukkan hubungannya dengan sistem
kehidupan. Namun dalam perkembangannya, ada senyawa
organik yang tidak mempunyai hubungan dengan sistem
kehidupan. Hal ini terbukti pada abad ke-19, senyawa
organic dapat dibuat dari sumber-sumber yang tidak ada
kaitannya dengan sistem kehidupan. Sebagai contoh
Fredric-Wohler pada tahun 1828 telah berhasil membuat
urea (urea adalah senyawa organik dari makhluk hidup
yang berasal dari urin) dengan jalan menguapkan garam
ammonium sulfat yang merupakan senyawa anorganik
menjadi senyawa organik.
Apakah semua senyawa yang mengandung karbon
termasuk senyawa organik atau senyawa karbon?

iii
Jawabannya adalah tidak. Contohnya CO2, KCN, atau
CaCO3 merupakan senyawa-senyawa yang mengandung
karbon, tetapi merupakan senyawa anorganik, dan tidak
termasuk senyawa organik. Lalu, bagaimana membedakan
senyawa organik dan senyawa anorganik? Senyawa organik
merupakan senyawa hidrokarbon atau turunan hidrokarbon.
Oleh karena itu, senyawa organik selalu mengandung
karbon dan hidrogen (C-H), kecuali CCl4 yang merupakan
turunan dari CH4. Selain itu, setiap senyawa organik pasti
merupakan anggota deret homolog atau keluarga tertentu.
Deret homolog adalah sederetan senyawa organik yang
membentuk kelompok dengan gugus dan keteraturan
struktur tertentu. Deret homolog atau keluarga senyawa
organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon.
Beberapa reaksi senyawa karbon antara lain reaksi
adisi, polumerisasi, esterifikasi dan redoks. Reaksi adisi
merupakan penggabungan suatu senyawa dengan
pereaksi tertentu yang disertai perubahan ikatan
pada senyawa tersebut m i s a l n y a ikatan rangkap
tiga. Reaksi polimerisasi adalah reaksi
perpanjangan rantai dimana unit senyawa yang akan
terpolarisasi disebut monomer dan hasilnya disebut
polimer. Reaksi esterifikasi adalah reaksi
pembentukan ester yang dibuat dari alcohol dengan
asam karboksilat menggunakan katalis asam.
R e a k s i r e d o k s m e r u p a k a n reaksi antara dua zat yang
satu terreduksi dan yang satu teroksidasi.
Senyawa karbon atau senyawa organik memiliki
banyak jenisnya. Pada makalah ini senyawa organic yang
dibahas adalah alkil halida, amina, asam karboksilat, dan
ester. Keempat senyawa organic tersebut, bagian yang akan

iv
kita pelajari yaitu tata nama, sifat- sifat senyawa, reaksi-
reaksi senyawa, dan pembuatan senyawa.

v
 URAIAN MATERI

A. SENYAWA KARBON

Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah suatu
senyawa yang selalu mengandung karbon (C), pada umumnya disertai dengan kandungan
hidrogen (H), dan kadang-kadang disertai dengan keberadaan beberapa unsur lain, yaitu
O, N, S, dan halogen (Cl, Br, I, dan F).
Salah satu keuntungan utama dengan menjadikan teori struktur sebagai dasar
utama mempelajari senyawa organik adalah dapat dengan mudah mengklasifikasikan
jutaan senyawa organik menjadi sejumlah kecil kelompok atau keluarga senyawa
organik. Anggota setiap kelompok atau keluarga tersebut dengan mudah dikenali melalui
keberadaan gugus tertentu yang disebut gugus fungsional. Suatu gugus fungsional adalah
bagian dari molekul senyawa organik yang merupakan pusat kereaktifan dan sifat
molekul. Selain menentukan sifat senyawa karbon, gugus fungsi juga dijadikan dasar
klasifikasi dan penamaan senyawa karbon. Alkohol, misalnya, memiliki subunit C-OH.
Semua alkohol cenderung bersifat hidrofilik. Setiap kelompok atau keluarga senyawa organik
dengan gugus fungsional tertentu mempunyai keteraturan tertentu, sehingga sering
disebut pula sebagai deret homolog.Beberapa contoh gugus fungsi senyawa organik dapat
dilihat pada tabel dibawah ini.
Tabel. 1 Gugus Fungsi Senyawa Organik

6
B. ALKIL HALIDA

Alkilhalida ( Halo alkana/ Alkilhalogenida) adalah senyawa yang diturunkan dari

alkana dengan mengganti satu atom H atau lebih dengan halogen. Alkil halida disebut
juga dengan senyawa organohalogen. Alkil halida mempunyai rumus umum R-X yang
tersusun dari atom hydrogen, karbon dan halogen. R dapat berupa gugus alifatik atau
aromatik sedangkan X merupakan gugus halida (F, Cl, Br, dan I). Kebanyakan senyawa
organohalogen adalah senyawa sintetik, senyawa ini sangat jarang dijumpai di alam.
Organohalogen dikenal sebagai pelarut, insektisida dan bahan - bahan dalam sintesis
senyawa organik. Banyak senyawa organohalogen yang memiliki toksisitas tinggi
sehingga penggunaannya harus sangat berhati-hati. Misalnya karbon tetraklorida (CCl4)
merupakan palarut yang baik untuk minyak dan lemah serta sering digunakan dalam cuci
kering (dry clean). Klorofor (CHCl3) yang merupakan bahan pelarut dapat
mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Insektisida
(diklorodifeniltrikloroetana atau DDT) yang mengandung organohalogen yang digunakan
dalam bidang pertanian dapat menyebabkan kerusakan lingkungan.

Walaupun sebagian besar senyawa organohalogen adalah senyawa sintetik, tetapi

terdapat senyawa organohalogen yang dijumpai di alam contohnya adalah zat warna ungu

7
tirius yang berasal dari siput, tiroksin suatu penyusun hormon tiroid tiroglobulin dan
griseofulvin suatu metabolit dari jamur yang digunakan sebagai terapi antijamur.

Contoh lain dari senyawa organohalogen yang digunakan dalam bidang

kefarmasian adalah halotana atau fluothan adalah suatu anestetik inhalasi yang berupa
cairan bening tidak berwarna, mudah menguap dan berbau harum.

Suatu contoh senyawa organohalogen lain yang telah disintesis dari alam adalah
Senyawa epibatidin, yaitu senyawa yang diisolasi dari kulit katak Ekuador dan
mempunyai efek 200 kali lebih kuat daripada morfin untuk memblokir rasa sakit pada
hewan.

Senyawa alkil halida yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah sebagai
bahan pelarut contohnya kloroform (CHCl3). Kloroform merupakan bahan yang berbau
khas, selain sebagai pelarut kloroform digunakan juga sebagai bahan anestetik. Bahan
anestetik lain dari golongan alkil halida adalah halotan. Alkil halida juga dikenal sebagai
bahan pendingin ruangan, nama dagangnya sebagai freon yaitu CF 2Cl2 CFCl3. Ada juga
alkil halida yang berpolimerisasi yaitu politetrafluoroetena (-CF 2=CF2-) dikenal dengan
PTFE merupakan bahan yang digunakan sebagai pelapis alat masak yaitu teflon.
8
1. TATA NAMA ALKIL HALIDA

Berdasarkan posisi terikatnya halogen pada atom karbonnya, alkil halida

dibedakan menjadi alkil halida primer, sekunder, dan tersier. Alkil halida primer apabila
atom halogen terikat pada karbon primer, begitu juga dengan alkil halida sekunder
dimana halogen terikat pada karbon sekunder dan untuk tersier atom halogen terikat
apda karbon tersier.

Dalam sistem IUPAC penamaan untuk alkil halide adalah gugus halogen
disebutkan terlebih dahulu baru diikuti dengan nama alkananya. Sedangkan dalam
system trivial, penyebutan nama diawali dengan nama alkilnya kemudian diikuti dengan
nama halidanya.

Aturan penamaan AlkilHalida sistem IUPAC:

1. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung jumlah karbon terbanyak ( tidak
harus lurus).
2. Tentukan nomor cabang, no.1 dimulai dari nomor halogen terdekat.

9
 3. Jika ada cabang lain selain unsur halogen, maka no.1 dimulai dari ujung yang
terdekat dengan cabang halogen tersebut.
4. Tentukan nama senyawa tersebut sesuai dengan abjad.
Berdasarkan nama alkananya yang asli, dengan memberi awalan mono, di, tri,
atau tetra halo alkana serta tempat atom halogen diberi nomor dari atom karbon yang
mengikutinya.
CH3–Cl kloro metana
CH3–CHCl2 1,1 –dikloro etana
Untuk dua halogen yang terikat oleh satu atom karbon diberi awalan gem ( geminal =
kembar ) dan untuk dua halogen yang terikat pada dua atom karbon berdampingan diberi
awalan vis (visinal = tetangga ).
CH2Cl – CH2Cl vis dikloro etana
CH3 – CHCl2 gem dikloro etana
Jika semua atom hidrogennya diganti dengan halogen maka diberi awalan per.
CCl3 – CCl3 per kloroetana
Berdasarkan gugus yang mengikat atom halogen, senyawa alkil halida dibedakan
atas tiga macam yaitu alkil halida, aril halida dan halida vinilik. Alkil halida
dilambangkan dengan RX adalah senyawa dimana atom halogen terikat pada rantai alkil
terbuka, contohnya iodoetana, fluoropropana, dan lain-lain. Aril halida dilambangkan
dengan ArX adalah apabila atom halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin
aromatik, contohnya :

Halida vinilik merupakan senyawa organik dimana atom halogen terikat pada
karbon berikatan rangkap, contohnya : CH2=CHCl kloroetena atau nama trivialnya vinil
klorida. Senyawa alkil dihalida yaitu senyawa alkana dengan substituen dua halogen.
Pada senyawa dihalida dibedakan menjadi dua yaitu geminal dan visinal. Geminal
dihalida adalah dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang sama. Visinal
dihalida adalah dua atom halogen berikatan dengan atom karbon yang bersebelahan.

10
2. SIFAT FISIS ALKIL HALIDA

Sifat fisik dari alkil halida dipengaruh oleh jumlah atom karbon dan atom
halogennya. Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padanannya karena bobot
molekulnya lebih tinggi. Titik didihnya bertambah tinggi dengan bertambahnya berat
atom halogen, contohnya F titik didihnya paling rendah dan I titik didihnya paling
tinggi.
Atom halogen yang sama apabila terikat oleh rantai alkil yang berbeda maka
bobot jenisnya akan berbeda. Makin panjang rantai alkilnya maka bobot jenisnya akan
semakin kecil. Kerapatan (densitas) dari alkil halida cair lebih tinggi dibandingkan
senyawa organik lain, misalnya air. Sebagai contohnya kloroform CHCl3 akan
tenggelam dalam air karena densitasnya lebih besar dibandingkan air.
Alkil halida tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Alkil halida akan larut dalam alkohol, eter, dan pelarut organik lainnya.
Ikatan sigma karbon halogen terbentuk oleh silang-menindihnya suatu orbital
atom halogen dan suatu orbital hibrida atom-karbon. Tak dapat dipastikan mengenai ada
tidaknya hibridisasi atom halogen dalam-suatu halide organik, karena sebuah halogen
hanya membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar
atom ini. Namun karbon menggunakan orbital hibrida yang sama typenya untuk
mengikat halogen, hydrogen maupun atom karbon lain.

Sebuah atom F, Cl, atau Br bersifat elektronegatif terhadap karbon. Meskipun

keelektronegatifan Iod dekat dengan keelektronegatifan karbon, ion Iod mudah
dipolarisasi. Oleh karena itu alkil-halida bersifat polar. Suatu-atom halogen dalam sebuah
11
senyawa organic adalah suatu gugus fungsional, dan ikatan C-X merupakan letak
reaktivitas kimia.
Momen dipole adalah jumlah vector dari momen ikatan dalam molekul. Karena
adisi vektor menyangkut arah maupun besarnya momen ikatan, maka momen dipole
adalah ukuran kepolaran molekul secara keseluruhan.

3. REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA

a. Reaksi substitusi

Alkil halida mempunyai muatan positif parsial pada atom karbon ujungnya. Atom
karbon ujung ini mudah diserang oleh suatu anion yang memiliki pasangan elektron
menyendiri pada kulit terluarnya. Adanya karbon dengan muatan positif parsial ini
menyebabkan alkil halida mengalami reaksi subsititusi. Dalam reaksi substitusi alkil
halida, halida disebut gugus pergi (leaving group). Gugus pergi adalah gugus yang akan
digantikan oleh spesi (anion) lain. Ion halida merupakan basa lemah sehingga ion halida
berupakan gugus pergi yang baik. Suatu Basa kuat, misalnya OH - bukan gugus pergi
yang baik. Urutan reaktifitas ion halida dalam reaksi substitusi adalah sebagai berikut :

Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida adalah halida yang paling mudah
digantikan, baru ion bromida dan kemudian klorida. Sedangkan F bukan gugus pergi
yang baik karena F merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain, dan karena
ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain.

Reaksi substitusi yang terjadi pada alkil halida melibatkan suatu nukleofil. Spesies
yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil
(penyuka nukleus). Dalam persamaan reaksi di atas OH - dan CH3O- adalah nukleofil.
Umumnya nukleofil adalah spesi yang akan tertarik ke pusat positif, jadi sebuah nukleofil
adalah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion; namun beberapa molekul
polar yang netral seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai
nukleofil. Substitusi oleh nukleofilik disebut substitusi nukleofil (SN) atau pergantian
12
nukleofil. Lawan nukleofil ialah elektrofil (pencinta elektron). Elektrofil adalah spesi apa
saja yang akan tertarik ke suatu pusat negatif.

b. Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi dapat terjadi apabila alkil halidad diolah dengan suatu basa kuat.
Reaksi eliminasi ini akan menghasilkan suatu alkena. Reaksi eliminasi alkil halida
disebut juga dengan reaksi dehidrohalogenasi karena keluarnya unsure X dari dalam alkil
halida.

4. PEMBUATAN ALKIL HALIDA

a. dari alkohol dengan HX
Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana

b. alkohol + PX3 atau PX5 (X : Cl, Br, I)

Alkohol direaksikan dengan tionil klorida. Pada pembuatan dengan cara ini,
dihasilkan hidrogen klorida dan belerang dioksida yang berupa gas dan mudah
menguap dari campuran reaksi, sehingga akan meninggalkan alkil klorida.

c. adisi alkena dengan HX (hukum Markovnikov’s)

13
 d. substitusi alkana dengan halogen, dengan katalisator sinar matahari

Alkana direaksikan dengan gas halida melalui reaksi substitusi menghasilkan

haloalkana

C. AMINA

Amina adalah senyawa organic yang merupakan turunan dari ammonia, amina
mengandung atom-atom nitrogen trivalent, yang terikat pada satu atom karbon atau
lebih. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki
berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik,
trimetilamina, dan anilina. Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting
daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino. Dalam bidang farmasi amina
banyak dikenal sebagai senyawa yang mempunyai aksi farmakologi. Berdasarkan posisi
ikatannya amina secara umum dikelompokkan dalam tiga jenis yaitu RNH 2, R2NH atau
R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina yang
mempunyai keaktivan faali, misalnya norepinafrina dan epinafrina (adrenalina).

Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri
dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu
contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan
sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat
merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Amina adalah
turunan amonia yang satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil atau
senyawa karbon mengandung nitrogen.
Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang
tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam
hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan
hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

14
1. KLASIFIKAIS DAN TATA NAMA AMINA

Berdasarkan gugus tempat terikatnya amina, maka amina dapat dikelompokkan

dalam alkilamina dan arilamina. Amina diklasifikasikan berdasarkan jumlah sunstituen
organik yang terikat pada nitrogen yaitu amina primer (R-NH2), amina sekunder (R2NH),
dan amina tersier (R3N). Amina primer bila satu C terikat pada nitrogen contohnya
CH3NH2 (metilamina), Amina sekunder bila dua C terikat pada nitrogen, contohnya
C6H5NHCH3. Amina tersier bila tiga C terikat pada nitrogen, contohnya (CH3CH2)3N.

Amina primer adalah senyawa amina dimana nitrogen hanya mengikat satu gugus
alkil atau aril.

15
 Amina sekunder adalah senyawa amina dimana dua gugus alkil atau aril terikat
pada atom nitrogen.

Amina tersier terbentuk apabila pada atom nitrogen terikat 3 gugus alkil atau aril.

Perhatikan contoh berikut ini :

Perhatikan dua contoh di atas, walaupun posisi gugus –OH dan –NH2 terikat pada jenis
karbon yang sama tetapi klasifikasi kedua molekul tersebut berbeda. pada klasifikasi
alkohol dan juga alkil halida berdasarkan pada jumlah gugus yang terikat pada karbon
yang mengikat gugus hidroksil atau halida. Sedangkan pada amina klasifikasinya
berdasarkan jumlah gugus alkil atau aril yang terikat pada atom nitrogen.

Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus yang terikat padanya, dalam
hal ini nitrogen merupakan bagian dari suatu ion positif. Jika satu atau lebih yang terikat
pada N adalah H maka senyawanya disebut garam amina. Jika yang terikat keempatnya
adalah alkyl atau aril tanpa ada H pada N maka senyawanya disebut garam ammonium
kuartener.

Penamaan untuk amina mengikuti aturan sebagai berikut :

1. Amina sederhana diberi nama berdasarkan system gugus fungsioanal. Gugus alkil
atau aril disebut lebih dahulu kemudian ditambahkan akhiran amina.

2. Untuk senyawa yang mempunyai dua gugus amina diberi nama dengan akhiran
diamina dari alkana induknya dengan pemberian angka yang sesuai.
16
3. Untuk amina yang mempunyai substituen yang sejenis maka penamaannya dengan
memberi awalan di- atau tri- pada senyawa alkil yang diikuti dengan amina.

4. Untuk amina sekunder dan tersier yang mempunya substituen lebih dari satu, maka
gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan
sebagai awalan N-alkil.

5. Amina yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu dan memiliki prioritas tata nama
yang lebih tinggi maka –NH2 diberi nama menjadi amino.

2. SIFAT FISIK AMINA

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antara atom nitrogen dari amina dengan
hidrogen dari air, amina primer, dan amina sekunder. Tetapi ikatan hidrogen antara N
dengan H ini lebih lemah dibandingkan ikatan hidrogen O dengan H, karena N kurang
elektronegatif dibandingkan O sehingga ikatan NH menjadi kurang polar. Pengikatan
hydrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya berada antara
titik didih senyawa tanpa ikatan hydrogen (seperti alkana atau eter) dan senyawa
berikatan hidrogen kuat (seperti alcohol) dengan bobot molekul yang bersama.

Karena tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cair murni tidak
dapat membentuk ikatan hydrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina
primer atau sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke
titik didih alkana yang bobot melekulnya bersamaan.
Amina primer, sekunder, dan tersier yang berbobot molekul rendah mudah larut
17
dalam air. Karena adanya pasangan elektron bebas dari N yang dapat berikatan dengan
hidrogen dalam air. Tetapi untuk amina dengan bobot molekul besar kelarutannya akan
makin berkurang karena semakin bertambahnya gugus hidrofob yaitu gugus alkil. Urutan
kelarutan amina primer, sekunder, dan tersier adalah amina primer > amina sekunder >
amina tersier. Karena pada amina primer mempunyai kemampuan membentuk ikatan
hidrogen lebih banyak dibandingkan sekunder dan tersier. Amina primer mempunyai 2
hidrogen dan pasangan elektron bebas dari nitrogen, amina sekunder mempunyai 2
hidrogen dan pasangan elektron bebas dari nitrogen, sedangkan amina tersier hanya
mempunyai pasangan elektron bebas dari nitrogen.

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau

cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau
seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan
(amis), tetapi penguapannya lebih rendah dari pada amina primer. Fenilamina murni
berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna
kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih
rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut ini.

3. REAKSI-REAKSI AMINA
a. Reaksi asam basa amina

Amina dapat beraksi dengan asam membentuk suatu garam alkil amonium halida.

18
Amina dalam larutan air akan bersifat basa lemah karena akan menerima sebuah proton
dari air, reaksi ini bersifat reversibel.

4. PEMBUATAN AMINA
a. Sintesis dengan reaksi substitusi
Amina atau ammonia dapat bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu reaksi
substitusi dengan suatu alkil halida karena amina atau ammonia mempunyai
pasangan elektron menyendiri.

Pengolahan dengan basa:

Pada sintesis dengan cara ini seringkali diperoleh hasil yang berupa campuran
mono, di-, dan trialkil-amina serta garam ammonium kartener dari suatu reaksi
antara ammonia dan suatu alkil halida.

b. Sintesis dengan Reduksi

1. reduksi senyawa nitro aromatik menjadi arilamina

2. Nitril akan mengalami reduksi LiAlH4 untuk menghasilkan amina primer dengan
tipe RCH2NH2 dengan rendemen sekitar 70 %. Nitril diperoleh dari alkil halida;
oleh karena itu suatu sintesis nitril adalah suatu teknik memperpanjang suatu
rantai karbon maupun pembuatan suatu amina.

19
D. ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional

karboksil, -COOH. Golongan senyawa asam karboksilat penting secara biologis dan
komersial. Cuka atau asam asetat, salah satu golongan asam karboksilat yang banyak
digunakan sebagai pelengkap makanan. Asam semut atau asam format,suatu senyawa
organik yang merupakan golongan asam karboksilat yang paling sederhana dengan nama
IUPAC asam metanoat.

Asam karboksilat yang lebih kompleks dan cukup berguna dalam bidang farmasi,
contohnya adalah aspirin atau asam asetil salisilat.

Asam karboksilat, RCO2H, adalah senyawa organik dengan gugus karboksil.

Gugus ini mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Senyawa karboksilat cukup
penting sebagai bahan dasar sintesis golongan senyawa lain seperti ester, klorida asam,
amida, anhidrida asam, dan nitril. Senyawa-senyawa ini disebut sebagai derivat atau
turunan asam karboksilat yaitu suatu senyawa yang apabila dihidrolisis akan
menghasilkan asam karboksilat. Pembahasan tentang derivat asam karboksilat akan kita
bahas pada bagian akhir dari pembahasan tentang asam karboksilat.
Mungkin pernah diantara kita yang mengenal kosmetika yang mengandung AHA
atau alpha hidroxy acid. AHA cukup banyak digunakan untuk tujuan perawatan kulit.

20
Beberapa senyawa karboksil dengan gugus AHA diantaranya adalah :

Asam alkandioat paling sederhana adalah asam etandioat yang dikenal pula dengan
nama asam oksalat. Sumber asam oksalat alami adalah tanaman rubbarb. Asam
alkandioat yang lain adalah asam propandioat atau asam malonat yang bersumber dari
apel, dan asam butandioat atau asam suksinat yang bersumber dari kuning sawo.

Beberapa asam karboksilat suku rendah lebih dikenal dengan nama trivialnya, berikut ini
merupakan 10 nama trivial asam karboksilat pertama dan sumbernya.

21
1. TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

Penamaan untuk asam karboksilat untuk empat karboksilat pertama menggunakan

nama trivial yaitu asam format, asam asetat, asam propionat, dan asam butirat.

Nama IUPAC dari suatu asam karboksilat alifatik diawali dengan kata asam dan
akhiran –a dari alkana diganti -oat. Seperti halnya aldehida, karbon pada gugus karboksil
selalu menempati posisi karbon nomor 1. Bila ada dua gugus karboksil maka penamaan
dengan awalan asam dan akhiran –dioat.

22
Gugus karboksil (-CO2H) yang terikat pada suatu cincin maka penamaannya
menggunakan awalan asam dan akhiran karboksilat.

Gugus karboksil yang terikat pada cincin aromatik 6 karbon diberi nama sebagai
asam benzoat, apabila ada substituen maka penomoran mengikuti posisi dari gugus
karboksilnya. bila substituen terletak pada karbon 2 dapat diberi nama denga orto
(dilambangkan dengan o), substituen pada karbon 3 diberi nama meta (m), dan para (p)
bila posisi pada karbon 4.

Pada penamaan trivial untuk menentukan posisi suatu substituen dapat

menggunakan huruf yunani seperti halnya aldehida atau keton. Penentuan posisi dalam
tata nama trivial berdasarkan letaknya terhadap gugus karbonil. Karbon yang paling dekat
dengan gugus karbonil diberi nama karbon α, karbon berikutnya adalah β, dan sterusnya.

23
2. SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Seperti halnya pada aldehid dan keton sifat fisik dari asam karboksilat dipengaruh
oleh gugus karbonilnya. Asam karboksilat bersifat polar karena mempunyai dua gugus
yang bersifat polar yaitu hidroksil (−OH) dan karbonil (C=O). karena asam karboksilat
mampu membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya maupun dengan molekul lain maka
memiliki kelarutan yang tinggi terutama untuk molekul kecil (asam karboksilat 1-4
karbon).

Sifat fisik karboksilat tidak hanya ditentukan oleh gugus karbonil tetapi gugus
hidroksil pada karboksilat juga ikut berperan dalam menentukan sifat fisik dari asam
karboksilat. Karena adanya gugus hidroksil maka asam karboksilat dapat membentuk
dimer (sepasang molekul yang saling berikatan) melalui ikatan hidrogen antar gugus
polar dari dua gugus karboksil.

24
 Sifat fisik dari asam karboksilat yang lainnya adalah memiliki titik didih
yang tinggi dan memiliki kelarutan yang besar di dalam air (untuk asam
karboksilat dengan bobot molekul yang rendah). Asam karboksilat memiliki titik
didih yang lebih tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang
sama, bahkan lebih tinggi dibandingkan alkohol padanannya (adanya ikatan
hidrogen).

3. REAKSI ASAM KARBOKSILAT

a. Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa

Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya.
Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3 asam karboksilat adalah
asam lemah, namun bersifat lebih asam daripada alkohol atau fenol. Karena
keasamannya ini maka asam kartboksilat dapat bereaksi dengan basa. Reaksi suatu
asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam.

b. Esterifikasi Asam Karboksilat

Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang
akan menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi memerlukan katalis asam dan reaksi
berlangsung reversibel.

25
 c. Reduksi Asam Karboksilat

Reduksi asam karboksilat dapat dilakukan dengan menggunakan hidrida logam

seperti LiAlH4. LiAlH4 akan mereduksi gugus karboksil langsung menjadi gugus -
CH2OH, reduksi ini juga akan mengubah gugus-gugus fungsional karbonil lain dalam
molekul.

4. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Pembuatan asam karboksilat melalui jalur sintetik dapat dikelompokkan dalam

tiga tipe reaksi yaitu (1) hidrolisis derivat asam karboksilat; (2) reaksi oksidasi ; (3)
reaksi grignard. Hidrolisis adalah reaksi yang melibatkan air dengan katalis asam atau
basa. Reaksi Hidrolisis dari beberapa derivat asam karboksilat dapat digambarkan
sebagai berikut :

26
 Contoh reaksi hidrolisis :

Oksidasi alkohol primer dan aldehida akan menghasilkan asam karboksilat. Perbedaan
oksidasi antara alkohol dan aldehida, oksidasi alkohol membutuhkan oksidator kuat,
sedangkan oksidasi aldehida membutuhkan oksidator lembut (Ag). Selain oksidasi
alkohol, asam karboksilat juga dapat diperoleh dari oksidasi alkena. Oksidasi alkena
membutuhkan oksidator kuat. Berikut ini adalah ringkasan jalur pembuatan asam
karboksilat melalui oksidasi.
Oksidasi :

27
 Asam karboksilat dapat dibuat melalui jalur reaksi dengan reagensia grignard.
Pada reaksi ini dibuat dari reaksi antara CO2 dengan reagensia grignard, dalam air dan
katalis asam. Secara umum reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

5. DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivat asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat

28
bila direaksikan dengan air. Yang termasuk derivat asam karboksilat :
1. Ester
2. Halida asam karboksilat
3. Anhidrida karboksilat
4. Amida
5. Nitril
Berikut ini tabel tentang derivat asam karboksilat dana contoh-contohnya :

Asam karboksilat dan beberapa turunan dapat dijumpai di alam. Ester dan amida
banyak dijumpai misalnya lemak dan lilin merupakan contoh senyawa ester, protein
dengan gugus poliamida merupakan contoh senyawa amida. Derivat asam karboksilat
mengandung gugus asil RCO- kecuali pada nitril. Kita ketahui bahwa gugus karbonil
merupakan pusat kereaktifan sehingga senyawa derivat asam karboksilat ini mempunyai
sifat kimia serupa.

E. ESTER

Berdasarkan susunannya, ester terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-buahan,
29
lemak atau minyak, dan lilin.
1. Sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah. Ester ini
mempunyai aroma yang sedap, banyak digunakan dalam pemberi aroma pada
makanan dan parfum.
Contohnya :
CH3CO2CH2CH2CH3 propil asetat mempunyai aroma seperti buah pir
CH3CH2CH2CO2CH2CH3 etil butirat mempunyai aroma seperti buah nenas
2. Lemak dan minyak, yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah
atau tinggi. Lemak adalah ester yang terbentuk dari gliserol yang asam
karboksilatnya jenuh (memiliki ikatan tunggal), sedangkan minyak asam
karboksilatnya tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).

Contoh : tripalmitin
3. Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku
tinggi
C15H31-COO-C30H61 H51-COO-C30H61
(mirisil palmitat/lilin tawon) (mirisil serotat/lilin carnauba)

1. TATA NAMA ESTER

Ester diberi nama dengan menyebutkan terlebih dahulu gugus alkil yang terikat pada
oksigen ester dan diikuti dengan nama karboksilatnya.

Rumus Umum Nama Trivial Nama IUPAC

HCOOCH3 Metil format Metil metanoat
CH3COOCH3 Metil asetat Metil etanoat
CH3CH2COOCH3 Metil propionat Metil propanoat
HCOOCH2CH3 Etil format Etil metanoat
CH3COOCH2CH3 Etil asetat Etil etanoat

2. SIFAT FISIK ESTER

Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud cair kental,
ester bersuku tinggi berwujud padat. Ester tidak mampu membentuk ikatan hidrogen
antar molekulnya sehingga titik didih dan titik leleh ester rendah dibandingkan asam
karboksilat padanannya.

30
3. REAKSI KIMIA PADA ESTER

Ester dapat mengalami reaksi kimia yang akan membentuk senyawa lain yaitu
asam karboksilat, alkohol, amida, dan ester lain. Reaksi hidrolisisdapat terjadi dalam
asam dan basa, reaksi hidrolisis dengan asam pada ester akan menghasilkan senyawa
alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis dengan asam ini bersifat riversibel. Asam
dalam reaksi ini bertindak sebagai katalis.

Ester dapat bereaksi dengan basa yang akan membentuk suatu garam karboksilat, reaksi
ini bersifat tidak riversible. Reaksi ester dengan basa disebut juga dengan reaksi
saponifikasi. Reaksi saponifikasi adalah reaksi pembentukan sabun, yang biasanya
dengan bahan awal lemak dan basa.

Perhatikan bahwa dalam reaksi ini basa bertindak sebagai pereaksi dan bukan
katalis. Apabila garam karboksilat diasamkan maka akan diperoleh kembali asam bebas.
Transesterifikasi, merupakan reaksi pertukaran bagian alkohol dari suatu ester, reaksi ini
dapat terjadi dalam asam dan basa yang bersifat riversible.

Reaksi dengan reagensia grignard, reaksi ester dengan reagensia grignard akan
menghasilkan suatu alkohol tersier dengan dua gugus alkil yang identik. Dapat juga
menghasilkan alkohol sekunder apabila digunakan suatu ester format (HCOOR).

31
4. PEMBUATAN ESTER

Pembuatan ester dapat dilakukan dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi yang
melibatkan asam karboksilat dan alkohol.

Perhatikan gugus oksigen pada alkoksi pada ester diatas (-OCH2CH3), atom O pada ester
berasal dari alkohol bukan dari asam karboksilat, gugus –OH dari asam karboksilat akan
bergabung dengan hidrogen (H+) dari alkohol sehingga akan dilepaskan molekul air.

32
 GLOSARIUM

 Alkilhalida (Halo alkana/ Alkilhalogenida) adalah senyawa yang

diturunkan dari alkana dengan mengganti satu atom H ataulebih dengan
halogen.
 Ester adalah senyawa yang mempunyai rumus umum RCOOR dengan R
dapat berupa H atau gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatik dan R'
berupa alkil atau gugus hidrokarbon aromatik

 Alkohol adalah Senyawa organik yang mengandung gugus karboksil(–OH)

 Alkohol primer adalah alkohol di mana gugus -OH terikat pada atom C
primer
 Alkohol sekunder adalah alkohol di mana gugus -OH terikat pada atom C
sekunder
 Amina adalah senyawa organic yang merupakan turunan dari ammonia,
amina mengandung atom-atom nitrogen trivalent, yang terikat pada satu
atom karbon atau lebih.
 Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mempunyai gugus
fungsional karboksil, -COOH.
 Gugus fungsi adalah atom/gugus atom yang menentukan struktur dan
sifatdari kelompok senyawa karbon
 Nama IUPAC adalah nama yang ditetapkan oleh IUPAC

33
 SOAL –SOAL SENYAWA KARBON (ALKIL
HALIDA, AMINA, ASAM KARBOKSILAT, ESTER)

5. Berikut ini adalah senyawa alkil halida, yang merupakan senyawa halide sekunder
adalah..
A. 1-iodo-3-metilbutana
B. Fluorometana
C. Bromometana
D. ter-butil klorida
E. bromosiklopentana
6. Kloroetena termasuk dalam jenis senyawa alkil halide adalah…
A. metil halide
B. primer halide
C. aril halida
D. alkilhalida
E. halida vinilik
7. manakah diantara senyawa alkilhalida berikut ini yang paling tinggi titik didihnya?
A. CH3I
B. CH3Br
C. CH3Cl
D. CH3F
E. CH3FNa
8. Unsur-unsur penyusun senyawa amina adalah...
A. Nitrogen, hidrogen, karbon
B. Karbon, nitrogen, oksigen
C. Oksigen, nitrogen, hydrogen
D. Nitrogen, dan hydrogen
E. Nitrogen, dan oksigen
9. Apakahnama IUPAC yang tepat dari rumus molekul berikut ini
(CH3CH2)NCH2CH2CH3
A. Dietilpropilamina
B. Etilpropilamina
C. Propiletilamina
34
 D. N,N-dietilpropilamina
E. 3-metil-butilamina
10. Berikut ini adalah senyawa haloalkana yang merupakan senyawa halida sekunder
adalah . . .
A. 1-iodo-3-metilbutana
B. Fluorometana
C. ter-butil klorida
D. bromosiklopentana
E. 2,2 difluoro-butana
11. Senyawa alkil halida yang berbau khas, digunakn sebagai anestetik dan bersifat
mudah terbakar adalah . . . .
A. CH3Cl
B. CH2Cl2
C. CHCl3
D. CCl4
E. Cl2
12. Diantara asam karboksilat berikut ini manakah yang awalnya disintesis dari semut
merah ?
A. Asam metanota
B. Asam etanoat
C. Asam propanoate
D. Asam butanoate
E. Asam heksanoat
13. 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐵𝑟 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝑂𝐻
Pernyataan yang tepat untuk menggambarkan reaksi di atas adalah. . . .
A. Merupakan reaksi substitusi alkohol dengan alkil halida
B. Reaksi Grignard dengan menggunakan etanal
C. Reaksi substitusi eliminasi alkohol
D. Reaksi Grignard dengan formaldehid
E. Reaksi adisi dengan alkohol
14. Campuran yang dapat menghasilkan ester adalah
A. Propanol dengan natrium
B. Gliseril triolet dengan natrium hidroksida
35
 C. Asam oleat dengan natrium hidroksida
D. Propanol dengan fosforus triklorida
E. Etanol dengan asam asetat
15. Zat berikut ini tergolong ester, kecuali . . .
A. Eseen
B. Lilin
C. Lemak
D. Minyak
E. Steroid
16. Esterifikasi tergolong reaksi . . .
A. Substitusi
B. Adisi
C. Eliminasi
D. Netralisasi
E. Oksidasi

ESSAY
17. Gambarkan struktur dari senyawa berikut ini:
A. 3-amino-2 butanon
B. 1,3 pentanadiamina
C. Trimetilamina
18. Gambarkanlah struktur ester-ester berikut ini
A. Metil format
B. Isopropil etanoat
C. Isobutil asetat
19. Gambarkan struktur senyawa berikut
A. 1-kloro-2-iodo-3-metilpentana
B. 1,2,3-trikloro-2-metilpropana
20. Jelaskan keguanaan dari
A. Asam format
B. Asam asetat

36
 DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Jilid 1. Erlangga: Jakarta.

Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga: Jakarta

Hadanu, Ruslin. 2019. Kimia Organik. Leisyah: Makassar.

Maaruf, Yustini. 1998. Senyawa Karbon. IKIP Padang: Padang.

Petrucci, 1985. Kimia Dasar : Prinsip dan Terapan Modern. Erlangga : Bogor Roni,

Kiagus Ahmad. 2021. Kimia Organik. Noer Fikri: Palembang.

Sastrohamidjojo, Hardjono, 2011. Kimia Organik Dasar. Gadjah Mada University

Press : Yogyakarta.

Wardiyah. 2016. Kimia Organik. Jakarta: Pusat Pendidikan Sumber Daya Manusia

Kesehatan.