Anda di halaman 1dari 21

MAKALAH

Reaksi Adisi dari Senyawa Karbonil dan Reaksinya

Dosen Pengampu:
Eny Kusrini,S.Si.,Ph.D

Oleh:

Muhamad Zaira Mulyadi (2206827932)

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS INDONESIA

APRIL 2023
KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, karena atas limpahan
rahmatnya penyusun dapat menyelesaikan makalah dengan judul “Reaksi Adisi dari
Senyawa Karbonil dan reaksinya” ini dengan tepat waktu tanpa ada halangan yang
berarti dan sesuai dengan harapan.
Ucapan terima kasih kami sampaikan kepada Ibu Eny Kusrini sebagai dosen
pengampu mata kuliah Kimia Organik yang telah membantu memberikan arahan dan
pemahaman dalam penyusunan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih memiliki kekurangan karena
keterbatasan pengetahuan kami, sehingga kami mengharapkan kritik dan saran untuk
memperbaiki dan menyempurnakan makalah ini. Kami berharap tulisan ini dapat
memberikan manfaat bagi pembaca yang membutuhkan.

Depok, 26 April 2023

Muhamad Zaira Mulyadi

2
DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR .................................................................................................. 2


DAFTAR ISI ................................................................................................................. 3
BAB I PENDAHULUAN ............................................................................................ 4
1.1 Latar Belakang ................................................................................................... 4
1.2 Metode Penelitian ............................................................................................... 4
1.3 Rumusan Masalah .............................................................................................. 4
1.4 Tujuan Penulisan ................................................................................................ 5
BAB II PEMBAHASAN ............................................................................................. 6
2.1 Reaksi Adisi ....................................................................................................... 6
2.1.1 Dasar Teori ........................................................................................................ 6
2.1.2 Jenis Reaksi Adisi ............................................................................................. 6
2.2 Senyawa Karbonil .............................................................................................. 8
2.3 Reaksi Adisi pada Senyawa Karbonil ................................................................ 9
2.4 Aplikasi Reaksi Adisi Senyawa Karbonil pada Kegiatan Industri ................... 12
2.5 Faktor-faktor yang Memengaruhi Reaksi Adisi pada Senyawa Karbonil........ 13
2.6 Pertanyaan ........................................................................................................ 14
2.7 Jawaban Pertanyaan ......................................................................................... 15
BAB 3 KESIMPULAN .............................................................................................. 17
3.1 Kesimpulan....................................................................................................... 17
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................. 18
LAMPIRAN ................................................................................................................ 19

3
BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Adisi pada senyawa karbonil merupakan reaksi yang sangat penting dalam
kimia organik, karena banyak terjadi pada senyawa yang digunakan dalam kehidupan
sehari-hari dan industri. Beberapa contoh senyawa yang mengalami reaksi adisi pada
senyawa karbonil antara lain aldehida, keton, asam karboksilat, dan ester. Reaksi adisi
juga banyak digunakan dalam produksi bahan kimia industri, seperti plastik, farmasi,
dan kosmetik.
Sebagai contoh, dalam industri farmasi, reaksi adisi sering digunakan dalam
sintesis obat-obatan, di mana senyawa karbonil berperan sebagai substrat yang diadisi
oleh senyawa lain untuk menghasilkan produk yang diinginkan. Dalam industri
kosmetik, reaksi adisi digunakan untuk membuat bahan pewarna dan aroma, yang
memungkinkan produk kosmetik menjadi lebih menarik bagi konsumen.
Dalam kehidupan sehari-hari, reaksi adisi juga terjadi pada berbagai bahan
makanan dan minuman yang kita konsumsi, seperti fermentasi minuman beralkohol,
pembuatan keju, dan pengolahan daging. Oleh karena itu, pemahaman mengenai reaksi
adisi pada senyawa karbonil sangat penting dalam bidang kimia organik dan
berkontribusi pada banyak aspek kehidupan sehari-hari dan industri..

1.2 Metode Penelitian


Metode penelitian yang akan saya gunakan dalam pembuatan makalah ini
adalah dengan mengkaji berbagai sumber dari jurnal,artikel ilmiah, dan berbagai
sumber literatur yang terpecaya lainnya.

1.3 Rumusan Masalah


1. Apa itu senyawa karbonil dan apa saja sifatnya?
2. Apa itu reaksi adisi pada senyawa karbonil?
3. Bagaimana mekanisme reaksi adisi pada senyawa karbonil?

4
4. Apa saja kegunaan reaksi adisi pada senyawa karbonil dalam kegiatan industri?

1.4 Tujuan Penulisan


1. Memahami apa itu senyawa karbonil,jenis-jenisnya,beserta sifatnya
2. Untuk memahami tentang mekanisme kerja dari reaksi adisi senyawa karbonil
3. Untuk memahami metode-metode dan konsep reaksi adisi pada senyawa
karbonil
4. Mengetahui pengaplikasian reaksi adisi karbonil pada bidang industri

5
BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Reaksi Adisi


2.1.1 Dasar Teori
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal
atau dalam pengertian lain adalah reaksi kimia di mana dua molekul atau senyawa
bergabung untuk membentuk senyawa baru dengan menghasilkan ikatan kimia baru.
Dalam reaksi adisi, molekul-molekul tersebut tidak melepaskan atom atau gugus
atom, tetapi bergabung untuk membentuk satu molekul yang lebih besar.

Gambar 1. Konsep Mekanisme Reaksi Adisi

Secara umum, aturan Markovnikov diikuti dalam reaksi adisi. Aturan ini
menyatakan bahwa ketika terjadi reaksi adisi antara hidrogen halida (HX) dengan
senyawa yang memiliki ikatan rangkap, atom halogen (X) akan terikat pada atom
karbon yang memiliki sedikit ikatan H, sementara atom hidrogen (H) akan terikat
pada atom karbon yang memiliki banyak ikatan H ("yang kaya semakin kaya"). Jika
terdapat jumlah atom H yang sama pada atom karbon yang memiliki ikatan rangkap,
atom X cenderung akan terikat pada atom karbon yang memiliki gugus alkil yang
lebih panjang.

2.1.2 Jenis Reaksi Adisi


1. Adisi elektrofilik
Reaksi adisi di mana suatu elektronofil (atom yang cenderung menarik
elektron) menyerang senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap ganda
atau ikatan rangkap tiga untuk membentuk ikatan kovalen baru.

6
Gambar 2. Mekanisme reaksi adisi elektrofilik

2. Adisi nukleofilik
Reaksi adisi di mana suatu nukleofil (atom atau molekul yang memiliki
pasangan elektron bebas dan cenderung menyerang elektron-defisitif)
menyerang senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap ganda atau
ikatan rangkap tiga untuk membentuk ikatan kovalen baru.

Gambar 3. Mekanisme reaksi adisi nukleofilik

3. Adisi radikal bebas


Reaksi adisi di mana radikal bebas menyerang senyawa organik untuk
membentuk ikatan kovalen baru.

7
Gambar 4. Mekanisme Reaksi Adisi Radikal Bebas

2.2 Senyawa Karbonil


Senyawa karbonil adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karbonil
(C=O). Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon dan oksigen yang terikat melalui ikatan
rangkap dua.
Gugus fungsi yang termasuk senyawa karbonil adalah aldehid dan keton, contoh
senyawa karbonil antara lain adalah, asam karboksilat, ester, amida, dan anhidrida.
Senyawa-senyawa ini memiliki struktur yang mirip, namun memiliki sifat-sifat yang
berbeda-beda tergantung pada gugus atau rantai yang terikat pada atom karbon.
Berikut adalah sifat kimia dan sifat fisika dari senyawa karbonil secara umum:

Sifat Fisika:
1. Titik lebur dan titik didih: memiliki titik lebur dan titik didih yang relatif tinggi,
karena molekulnya memiliki gaya antarmolekul dipol-dipol yang kuat.
2. Kelarutan: Senyawa karbonil yang bersifat polar dan mudah larut dalam pelarut
polar seperti air dan etanol. Namun, senyawa karbonil yang lebih besar atau memiliki
rantai hidrokarbon yang panjang, biasanya lebih sulit larut dalam pelarut polar.

Sifat Kimia:
1. Reaktivitas: Gugus fungsi karbonil pada senyawa karbonil sangat reaktif dan mudah
bereaksi dengan senyawa lainnya. Reaksi karbonil yang umum meliputi reaksi adisi,
oksidasi, reduksi, kondensasi, dan hidrolisis.
2. Keasaman: Senyawa karbonil memiliki sifat asam yang lemah, karena atom

8
karbonil dapat menerima pasangan elektron dari basa. Oleh karena itu, senyawa
karbonil dapat bereaksi dengan basa untuk membentuk senyawa garam.
3. Stabilitas: Senyawa karbonil yang lebih besar cenderung lebih stabil karena
memiliki ikatan karbon-hidrogen yang lebih panjang, sedangkan senyawa karbonil
yang lebih kecil cenderung lebih reaktif karena ikatan karbon-hidrogen lebih pendek.
4. Polaritas: Senyawa karbonil memiliki momen dipol yang signifikan, karena atom
karbon dan oksigen memiliki beda elektronegativitas yang besar. Hal ini
menyebabkan senyawa karbonil bersifat polar dan memiliki sifat fisika dan kimia
yang khas.

2.3 Reaksi Adisi pada Senyawa Karbonil


Reaksi adisi pada senyawa karbonil merupakan reaksi kimia di mana suatu
molekul bereaksi dengan gugus karbonil (C=O) pada senyawa organik. Dalam reaksi
ini, ikatan rangkap dua antara karbon dan oksigen pada gugus karbonil terputus, dan
atom-atom yang bereaksi ditambahkan pada atom karbon dan oksigen pada gugus
karbonil.
Mekanisme adisi pada senyawa karbonil secara umum melibatkan
pembentukan ikatan kovalen antara karbonil dan reagen yang terlibat dalam reaksi.
Reaksi ini biasanya melibatkan elektron pada ikatan karbon oksigen, yang kemudian
menarik elektron dari reagen untuk membentuk ikatan kovalen baru. Tahap reaksi
tergantung pada jenis reagen yang digunakan, namun umumnya melibatkan adisi
nukleofilik pada atom karbon pada senyawa karbonil.
Tahapan umum reaksi adisi pada senyawa karbonil terdiri dari tiga tahap, yaitu
aktivasi senyawa reagen, serangan nukleofil pada atom karbon pada senyawa
karbonil, dan protonasi hasil reaksi. Setiap tahap ini dapat mempengaruhi kecepatan
dan hasil akhir dari reaksi adisi.

9
Gambar 6. Mekanisme Umum Reaksi Adisi pada Senyawa Karbonil

Reaksi adisi pada senyawa karbonil berguna dalam kimia organik karena dapat
menghasilkan senyawa yang berguna dan memiliki berbagai macam aplikasi.
Contohnya, reaksi adisi nukleofilik pada aldehida dan keton dapat menghasilkan
alkohol, sedangkan reaksi adisi pada asam karboksilat dapat menghasilkan ester.
Beberapa contoh reaksi adisi pada senyawa karbonil antara lain reaksi Grignard,
reaksi Michael, reaksi aldol, dan masih banyak lagi.
Berikut ini adalah mekanisme reaksi dari salah satu contoh reaksi adisi
senyawa karbonil :
Mekanisme Reaksi Grignard pada Ester
a) Reagen Grignard yang berperan sebagai nukleofil, menyerang gugus
karbonil, yang nantinya akan membentuk ikatan baru, dan mereduksi
ikatan rangkap dua menjadi tunggal.
b) Karna tercipta karbanion pada ikatan C-O, maka ikatan tersebut akan
terputus dan akan kembali membentuk ikatan rangkap dua.
c) Keton diserang kembali oleh nukleofil yang akan membentuk ikatan
baru dan mereduksi ikatan rangkap, dan membentuk alkoksida baru,
dan
d) Dilakukan protonasi pada ikatan karbanion di gugus C-O, dan
dihasilkan alkohol tersier

10
Gambar 7. Mekanisme Reaksi Grignard

Berikut ini disajikan tabel mengenai reaksi adisi pada senyawa karbonil
aldehid dan keton secara general :

11
Tabel 1. Reaksi Adisi pada Aldehid dan Keton

2.4 Aplikasi Reaksi Adisi Senyawa Karbonil pada Kegiatan Industri


Reaksi adisi pada senyawa karbonil memiliki berbagai macam aplikasi di
industri, antara lain
1. Pembuatan obat-obatan
Reaksi adisi pada senyawa karbonil digunakan dalam pembuatan obat-obatan.
Beberapa contoh reaksi adisi yang digunakan dalam pembuatan obat-obatan adalah

12
reaksi aldol, reaksi Michael, dan reaksi Grignard. Contoh obat-obatan yang
dihasilkan dari reaksi adisi pada senyawa karbonil antara lain asam salisilat, aspirin,
dan parasetamol.

2. Pembuatan polimer
Reaksi adisi pada senyawa karbonil juga digunakan dalam pembuatan polimer.
Contoh polimer yang dihasilkan dari reaksi adisi pada senyawa karbonil antara lain
poliester dan poliuretan.

3. Industri makanan
Reaksi adisi pada senyawa karbonil diperlukan dalam produksi makanan sebagai
katalisator dalam pembentukan asam askorbat dan dalam pembentukan senyawa
gula yang digunakan sebagai pengganti gula alami.

4. Industri kosmetik
Reaksi adisi pada senyawa karbonil digunakan dalam industri kosmetik untuk
produksi parfum, pewarna rambut, dan kosmetik lainnya.

2.5 Faktor-faktor yang Memengaruhi Reaksi Adisi pada Senyawa Karbonil


1. Kelarutan
Senyawa karbonil yang kurang larut dalam pelarut reaktan akan membuat reaksi
lebih sulit terjadi.

2. Keasaman
Keasaman medium reaksi juga dapat memengaruhi reaksi adisi, terutama pada reaksi
aldol dan reaksi Michael, karena jika semakin asam suatu senyawa maka senyawa
akan lebih mudah menerima pasangan electron.

3. Suhu
13
Suhu reaksi dapat memengaruhi kecepatan reaksi adisi. Peningkatan suhu dapat
meningkatkan kecepatan reaksi, tetapi pada suhu yang terlalu tinggi, produk dapat
terdekomposisi atau teroksidasi.

4. Struktur senyawa karbonil


Struktur senyawa karbonil yang berbeda, seperti aldehida atau keton, dapat
memengaruhi reaktivitas terhadap reagen adisi tertentu.

5. Stereokimia
Pada senyawa karbonil dengan pusat stereogenik, reaktivitas dapat dipengaruhi oleh
konfigurasi stereokimia.

6. Konsentrasi reagen
Konsentrasi reagen juga dapat mempengaruhi reaksi adisi. Peningkatan konsentrasi
reagen dapat meningkatkan kecepatan reaksi.

2.6 Pertanyaan
1. Apa yang memengaruhi kecepatan dan selektivitas reaksi adisi pada senyawa
karbonil?

2. Apa yang membedakan reaksi adisi pada senyawa karbonil dengan reaksi adisi
pada senyawa lain seperti alkena atau alkuna? (Sumber : buatan sendiri)

3. Reaksi adisi pada senyawa karbonil sering terjadi pada kondisi...


A. Asam
B. Basa
C. Netral
14
D. Semua kondisi dapat terjadi

4. Reaksi Grignard adalah salah satu contoh reaksi adisi pada senyawa karbonil.
Apa senyawa yang umum digunakan sebagai reaktan dalam reaksi ini?
A. Alkohol
B. Aldehid
C. Keton
D. Senyawa karboksilat

2.7 Jawaban Pertanyaan


1. Beberapa faktor dapat memengaruhi kecepatan dan selektivitas reaksi adisi pada
senyawa karbonil, seperti sifat elektrofilik atau nukleofilik dari senyawa reaktan,
keasaman, suhu, pelarut, dan keberadaan katalis. Sifat elektrofilik atau
nukleofilik senyawa reaktan akan mempengaruhi kemampuannya untuk
berinteraksi dengan senyawa karbonil. Keasaman dapat mempengaruhi
pembentukan intermediate yang memungkinkan atau mencegah reaksi adisi.
Suhu dan pelarut dapat mempengaruhi kelarutan senyawa dan kecepatan reaksi.
Keberadaan katalis dapat meningkatkan kecepatan dan selektivitas reaksi adisi.

2. Reaksi adisi pada senyawa karbonil melibatkan gugus fungsi karbonil yang
terdiri dari atom karbon dan oksigen yang memiliki polaritas tinggi dan berikatan
rangkap parsial. Oleh karena itu, reaksi adisi pada senyawa karbonil cenderung
lebih cepat dan lebih mudah terjadi dibandingkan dengan reaksi adisi pada
senyawa alkena atau alkuna.

1. A. Asam
Penjelasan: Reaksi adisi pada senyawa karbonil sering terjadi pada kondisi asam
karena keberadaan ion hidrogen memudahkan elektrofil untuk menerima
pasangan elektron dari nukleofil. Namun, reaksi adisi pada kondisi basa juga
dapat terjadi tergantung pada jenis senyawa karbonil dan nukleofil yang
15
digunakan.

2. B. Aldehid
Penjelasan:
Dalam reaksi Grignard, reaktan utama yang digunakan adalah senyawa alkil atau
aril magnesium halida yang menyerang karbon pada gugus fungsi aldehid.

16
BAB 3
KESIMPULAN

3.1 Kesimpulan
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa reaksi
adisi pada senyawa karbonil merupakan salah satu reaksi kimia yang penting dan
banyak digunakan dalam berbagai bidang, terutama dalam bidang industri dan sintesis
organik. Reaksi adisi pada senyawa karbonil dapat dilakukan melalui beberapa
mekanisme yang tergantung pada jenis senyawa karbonil dan reaktan yang digunakan.
Beberapa faktor yang memengaruhi reaksi adisi pada senyawa karbonil adalah dari
struktur senyawa karbonil, suhu, keasaman, kelarutan, stereokimia, dan juga
konsentrasi dari reagen.

17
DAFTAR PUSTAKA

Byju's. (n.d.). Carbonyl Compounds Questions. Diakses pada tanggal 1 Mei

2023, dari https://byjus.com/chemistry/carbonyl-compounds-questions/

Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.).

Oxford University Press. hal. 989-1022.

Master Organic Chemistry. (2015, December 10). Reactions of Grignard

Reagents. Retrieved from

https://www.masterorganicchemistry.com/2015/12/10/reactions-of-grignard-reagents/

McMurry, John. (2015). Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning.

hal. 691-717.

Roberts, J. D., & Caserio, M. C. (1977). Basic Principles of Organic Chemistry

(2nd ed.). W. A. Benjamin, Inc.

Solomons, T. W. G., et. al. (2016). Organic Chemistry Twelfth Edition. New

York: McGraw-Hill Education.

Studiobelajar. (n.d.). Reaksi Adisi, Substitusi, & Eliminasi: Pengertian,

Mekanisme, & Contohnya. Retrieved April 28, 2023, from

https://www.studiobelajar.com/reaksi-adisi-substitusi-eliminas

18
LAMPIRAN

A. Diskusi Kelompok
1. Bagaimana mekanisme adisi pada senyawa karbonil terkait dengan stabilitas
intermediate yang terbentuk? Mengapa intermediate yang tidak stabil dapat
menghambat reaksi adisi?
Jawaban:
Mekanisme adisi pada senyawa karbonil melibatkan pembentukan intermediate yang
stabil sebelum terbentuknya produk akhir. Intermediate terbentuk melalui
pembentukan ikatan antara senyawa pembawa nukleofil dengan karbon pada gugus
karbonil. Stabilitas intermediate ini bergantung pada jumlah gugus substituen pada
atom karbon terikat pada gugus karbonil. Semakin banyak gugus substituen pada
atom karbon tersebut, maka intermediate yang terbentuk akan semakin stabil.
Intermediate yang tidak stabil dapat menghambat reaksi adisi karena tidak
memungkinkan terjadinya reaksi adisi yang efektif. Intermediate yang tidak stabil
memiliki energi yang tinggi dan bersifat reaktif sehingga mudah terurai menjadi
senyawa lain sebelum mencapai produk akhir.

2. Apa perbedaan antara reaksi aldol dan reaksi Michael?


Jawaban:
Perbedaan utama antara reaksi aldol dan reaksi Michael adalah bahwa reaksi aldol
melibatkan dua senyawa karbonil sebagai substrat, sementara reaksi Michael
melibatkan senyawa karbonil dan senyawa nukleofilik sebagai substrat. Selain itu,
reaksi aldol menghasilkan produk aldehida atau keton, sementara reaksi Michael
menghasilkan produk senyawa alkilasi.

3. Bagaimana reaktivitas senyawa karbonil dalam reaksi adisi terkait dengan


elektronegativitas atom-atom penyusunnya?
19
Jawaban:
Reaktivitas senyawa karbonil dalam reaksi adisi dipengaruhi oleh elektronegativitas
atom-atom penyusunnya. Atom karbon pada gugus karbonil cenderung kurang
elektronegatif dibandingkan atom oksigen, sehingga atom karbon pada gugus
karbonil memiliki muatan parsial positif. Oleh karena itu, reaktivitas senyawa
karbonil dalam reaksi adisi akan meningkat jika atom yang bereaksi memiliki muatan
parsial negatif atau jika terdapat katalisator yang dapat menstabilkan intermediate
reaktif.

20
B. Surat Pernyataan dari Anggota Kelompok Diskusi
Dengan ini kami yang bertandatangan di bawah ini menyatakan bahwa kami
memahami secara detail dan juga mengkritisi makalah dari Muhamad Zaira
Mulyadi dengan judul “Reaksi Adisi dari Senyawa Karbonil dan Reaksinya”.

Demikian pernyataan ini kami buat dengan sebenar-benarnya dengan tujuan untuk
memenuhi tugas dari mata kuliah Kimia Organik.

Muhammad Farhan Mahdi Fatimah Luthfiah Azzahra


NPM : 2206827730 NPM : 2206827711

Rafa Mahardika Reswara


NPM : 2206828020

21

Anda mungkin juga menyukai