Dosen Pengampu:
Eny Kusrini,S.Si.,Ph.D
Oleh:
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS INDONESIA
APRIL 2023
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, karena atas limpahan
rahmatnya penyusun dapat menyelesaikan makalah dengan judul “Reaksi Adisi dari
Senyawa Karbonil dan reaksinya” ini dengan tepat waktu tanpa ada halangan yang
berarti dan sesuai dengan harapan.
Ucapan terima kasih kami sampaikan kepada Ibu Eny Kusrini sebagai dosen
pengampu mata kuliah Kimia Organik yang telah membantu memberikan arahan dan
pemahaman dalam penyusunan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih memiliki kekurangan karena
keterbatasan pengetahuan kami, sehingga kami mengharapkan kritik dan saran untuk
memperbaiki dan menyempurnakan makalah ini. Kami berharap tulisan ini dapat
memberikan manfaat bagi pembaca yang membutuhkan.
2
DAFTAR ISI
3
BAB I
PENDAHULUAN
4
4. Apa saja kegunaan reaksi adisi pada senyawa karbonil dalam kegiatan industri?
5
BAB II
PEMBAHASAN
Secara umum, aturan Markovnikov diikuti dalam reaksi adisi. Aturan ini
menyatakan bahwa ketika terjadi reaksi adisi antara hidrogen halida (HX) dengan
senyawa yang memiliki ikatan rangkap, atom halogen (X) akan terikat pada atom
karbon yang memiliki sedikit ikatan H, sementara atom hidrogen (H) akan terikat
pada atom karbon yang memiliki banyak ikatan H ("yang kaya semakin kaya"). Jika
terdapat jumlah atom H yang sama pada atom karbon yang memiliki ikatan rangkap,
atom X cenderung akan terikat pada atom karbon yang memiliki gugus alkil yang
lebih panjang.
6
Gambar 2. Mekanisme reaksi adisi elektrofilik
2. Adisi nukleofilik
Reaksi adisi di mana suatu nukleofil (atom atau molekul yang memiliki
pasangan elektron bebas dan cenderung menyerang elektron-defisitif)
menyerang senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap ganda atau
ikatan rangkap tiga untuk membentuk ikatan kovalen baru.
7
Gambar 4. Mekanisme Reaksi Adisi Radikal Bebas
Sifat Fisika:
1. Titik lebur dan titik didih: memiliki titik lebur dan titik didih yang relatif tinggi,
karena molekulnya memiliki gaya antarmolekul dipol-dipol yang kuat.
2. Kelarutan: Senyawa karbonil yang bersifat polar dan mudah larut dalam pelarut
polar seperti air dan etanol. Namun, senyawa karbonil yang lebih besar atau memiliki
rantai hidrokarbon yang panjang, biasanya lebih sulit larut dalam pelarut polar.
Sifat Kimia:
1. Reaktivitas: Gugus fungsi karbonil pada senyawa karbonil sangat reaktif dan mudah
bereaksi dengan senyawa lainnya. Reaksi karbonil yang umum meliputi reaksi adisi,
oksidasi, reduksi, kondensasi, dan hidrolisis.
2. Keasaman: Senyawa karbonil memiliki sifat asam yang lemah, karena atom
8
karbonil dapat menerima pasangan elektron dari basa. Oleh karena itu, senyawa
karbonil dapat bereaksi dengan basa untuk membentuk senyawa garam.
3. Stabilitas: Senyawa karbonil yang lebih besar cenderung lebih stabil karena
memiliki ikatan karbon-hidrogen yang lebih panjang, sedangkan senyawa karbonil
yang lebih kecil cenderung lebih reaktif karena ikatan karbon-hidrogen lebih pendek.
4. Polaritas: Senyawa karbonil memiliki momen dipol yang signifikan, karena atom
karbon dan oksigen memiliki beda elektronegativitas yang besar. Hal ini
menyebabkan senyawa karbonil bersifat polar dan memiliki sifat fisika dan kimia
yang khas.
9
Gambar 6. Mekanisme Umum Reaksi Adisi pada Senyawa Karbonil
Reaksi adisi pada senyawa karbonil berguna dalam kimia organik karena dapat
menghasilkan senyawa yang berguna dan memiliki berbagai macam aplikasi.
Contohnya, reaksi adisi nukleofilik pada aldehida dan keton dapat menghasilkan
alkohol, sedangkan reaksi adisi pada asam karboksilat dapat menghasilkan ester.
Beberapa contoh reaksi adisi pada senyawa karbonil antara lain reaksi Grignard,
reaksi Michael, reaksi aldol, dan masih banyak lagi.
Berikut ini adalah mekanisme reaksi dari salah satu contoh reaksi adisi
senyawa karbonil :
Mekanisme Reaksi Grignard pada Ester
a) Reagen Grignard yang berperan sebagai nukleofil, menyerang gugus
karbonil, yang nantinya akan membentuk ikatan baru, dan mereduksi
ikatan rangkap dua menjadi tunggal.
b) Karna tercipta karbanion pada ikatan C-O, maka ikatan tersebut akan
terputus dan akan kembali membentuk ikatan rangkap dua.
c) Keton diserang kembali oleh nukleofil yang akan membentuk ikatan
baru dan mereduksi ikatan rangkap, dan membentuk alkoksida baru,
dan
d) Dilakukan protonasi pada ikatan karbanion di gugus C-O, dan
dihasilkan alkohol tersier
10
Gambar 7. Mekanisme Reaksi Grignard
Berikut ini disajikan tabel mengenai reaksi adisi pada senyawa karbonil
aldehid dan keton secara general :
11
Tabel 1. Reaksi Adisi pada Aldehid dan Keton
12
reaksi aldol, reaksi Michael, dan reaksi Grignard. Contoh obat-obatan yang
dihasilkan dari reaksi adisi pada senyawa karbonil antara lain asam salisilat, aspirin,
dan parasetamol.
2. Pembuatan polimer
Reaksi adisi pada senyawa karbonil juga digunakan dalam pembuatan polimer.
Contoh polimer yang dihasilkan dari reaksi adisi pada senyawa karbonil antara lain
poliester dan poliuretan.
3. Industri makanan
Reaksi adisi pada senyawa karbonil diperlukan dalam produksi makanan sebagai
katalisator dalam pembentukan asam askorbat dan dalam pembentukan senyawa
gula yang digunakan sebagai pengganti gula alami.
4. Industri kosmetik
Reaksi adisi pada senyawa karbonil digunakan dalam industri kosmetik untuk
produksi parfum, pewarna rambut, dan kosmetik lainnya.
2. Keasaman
Keasaman medium reaksi juga dapat memengaruhi reaksi adisi, terutama pada reaksi
aldol dan reaksi Michael, karena jika semakin asam suatu senyawa maka senyawa
akan lebih mudah menerima pasangan electron.
3. Suhu
13
Suhu reaksi dapat memengaruhi kecepatan reaksi adisi. Peningkatan suhu dapat
meningkatkan kecepatan reaksi, tetapi pada suhu yang terlalu tinggi, produk dapat
terdekomposisi atau teroksidasi.
5. Stereokimia
Pada senyawa karbonil dengan pusat stereogenik, reaktivitas dapat dipengaruhi oleh
konfigurasi stereokimia.
6. Konsentrasi reagen
Konsentrasi reagen juga dapat mempengaruhi reaksi adisi. Peningkatan konsentrasi
reagen dapat meningkatkan kecepatan reaksi.
2.6 Pertanyaan
1. Apa yang memengaruhi kecepatan dan selektivitas reaksi adisi pada senyawa
karbonil?
2. Apa yang membedakan reaksi adisi pada senyawa karbonil dengan reaksi adisi
pada senyawa lain seperti alkena atau alkuna? (Sumber : buatan sendiri)
4. Reaksi Grignard adalah salah satu contoh reaksi adisi pada senyawa karbonil.
Apa senyawa yang umum digunakan sebagai reaktan dalam reaksi ini?
A. Alkohol
B. Aldehid
C. Keton
D. Senyawa karboksilat
2. Reaksi adisi pada senyawa karbonil melibatkan gugus fungsi karbonil yang
terdiri dari atom karbon dan oksigen yang memiliki polaritas tinggi dan berikatan
rangkap parsial. Oleh karena itu, reaksi adisi pada senyawa karbonil cenderung
lebih cepat dan lebih mudah terjadi dibandingkan dengan reaksi adisi pada
senyawa alkena atau alkuna.
1. A. Asam
Penjelasan: Reaksi adisi pada senyawa karbonil sering terjadi pada kondisi asam
karena keberadaan ion hidrogen memudahkan elektrofil untuk menerima
pasangan elektron dari nukleofil. Namun, reaksi adisi pada kondisi basa juga
dapat terjadi tergantung pada jenis senyawa karbonil dan nukleofil yang
15
digunakan.
2. B. Aldehid
Penjelasan:
Dalam reaksi Grignard, reaktan utama yang digunakan adalah senyawa alkil atau
aril magnesium halida yang menyerang karbon pada gugus fungsi aldehid.
16
BAB 3
KESIMPULAN
3.1 Kesimpulan
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa reaksi
adisi pada senyawa karbonil merupakan salah satu reaksi kimia yang penting dan
banyak digunakan dalam berbagai bidang, terutama dalam bidang industri dan sintesis
organik. Reaksi adisi pada senyawa karbonil dapat dilakukan melalui beberapa
mekanisme yang tergantung pada jenis senyawa karbonil dan reaktan yang digunakan.
Beberapa faktor yang memengaruhi reaksi adisi pada senyawa karbonil adalah dari
struktur senyawa karbonil, suhu, keasaman, kelarutan, stereokimia, dan juga
konsentrasi dari reagen.
17
DAFTAR PUSTAKA
Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.).
https://www.masterorganicchemistry.com/2015/12/10/reactions-of-grignard-reagents/
hal. 691-717.
Solomons, T. W. G., et. al. (2016). Organic Chemistry Twelfth Edition. New
https://www.studiobelajar.com/reaksi-adisi-substitusi-eliminas
18
LAMPIRAN
A. Diskusi Kelompok
1. Bagaimana mekanisme adisi pada senyawa karbonil terkait dengan stabilitas
intermediate yang terbentuk? Mengapa intermediate yang tidak stabil dapat
menghambat reaksi adisi?
Jawaban:
Mekanisme adisi pada senyawa karbonil melibatkan pembentukan intermediate yang
stabil sebelum terbentuknya produk akhir. Intermediate terbentuk melalui
pembentukan ikatan antara senyawa pembawa nukleofil dengan karbon pada gugus
karbonil. Stabilitas intermediate ini bergantung pada jumlah gugus substituen pada
atom karbon terikat pada gugus karbonil. Semakin banyak gugus substituen pada
atom karbon tersebut, maka intermediate yang terbentuk akan semakin stabil.
Intermediate yang tidak stabil dapat menghambat reaksi adisi karena tidak
memungkinkan terjadinya reaksi adisi yang efektif. Intermediate yang tidak stabil
memiliki energi yang tinggi dan bersifat reaktif sehingga mudah terurai menjadi
senyawa lain sebelum mencapai produk akhir.
20
B. Surat Pernyataan dari Anggota Kelompok Diskusi
Dengan ini kami yang bertandatangan di bawah ini menyatakan bahwa kami
memahami secara detail dan juga mengkritisi makalah dari Muhamad Zaira
Mulyadi dengan judul “Reaksi Adisi dari Senyawa Karbonil dan Reaksinya”.
Demikian pernyataan ini kami buat dengan sebenar-benarnya dengan tujuan untuk
memenuhi tugas dari mata kuliah Kimia Organik.
21