Disusun Oleh :
Kelompok V DIII.2B
i
KATA PENGANTAR
Kelompok V
ii
iii
DAFTAR ISI
JUDUL.......................................................................... i
KATA PENGANTAR........................................................ii
DAFTAR ISI..................................................................iii
BAB I PENDAHULUAN....................................................1
I.I Latar Belakang...................................................................1
I.2 Rumusan Masalah..............................................................2
BAB II PEMBAHASAN....................................................3
2.1..........................................................................................P
engertian Senyawa Alkaloid...............................................3
2.2..........................................................................................P
enamaan dan sifat-sifat fisika serta kimia.........................4
2.3..........................................................................................P
enggolongan Alkaloid.........................................................6
2.4..........................................................................................C
ara Penentuan Struktur Senyawa Alkaloid
...........................................................................................
13
2.5...........................................................................................C
ara memperoleh dn Analisa Alkaloid
...........................................................................................
14
2.6..........................................................................................K
egunaan dari Senyawa Alkaloid
...........................................................................................
18
BAB III PENUTUP
...................................................................................
20
iv
3.1..........................................................................................K
esimpulan
...........................................................................................
20
3.2..........................................................................................S
aran
...........................................................................................
21
DAFTAR PUSTAKA
...................................................................................
22
v
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Indonesia merupakan salah satu negara beriklim tropis
yang terdiri dari beribu-ribu pulau yang kaya sumber alam
terutama tumbuh-tumbuhan yang sangat beraneka ragam.
Beberapa jenis tumbuhan digunakan sebagai ramuan obat
yang penggunaanya didasarkan secara turun-temurun, maka
para peneliti kimia telah melakukan penyelidikan terhadap
kandungan kimia berbagai tanaman.
Salah satu senyawa organik yang paling banyak
ditemukan di alam ialah alkaloid, yaitu senyawa organik yang
bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena
adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam
dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada
manusia dan hewan.
Sejarah alkaloid hampir setua peradan manusia.
Manusia telah menggunakan obat-obatan yang mengandung
alkaloid dalam minuman. Obat-obat yang pertama ditemukan
secara kimia adalah opium, getah kering Apium Papaver
somniferum. Opium telah digunakan sebagai obat-obatan dan
sifatnya sebagai analgetik dan narkotik sudah diketahui. Pada
tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari
opium dan diberi nama narkotin. Selain itu, pada tahun 1817-
1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas
Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian dibidang kimia
alkaloid dan dalam waktu singkat diperoleh Stikhnin, Emetin,
Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin dan Kolkhisin.
1
Alkaloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil
dan harus dipisahkan dari campuran senyawa. Hampir seluruh
alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan
yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi
mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid
dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Berdasarkan hal tersebut bahwa hampir semua alkaloid di
alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek
fisiologis tertentu pada mahluk hidup maka dibuatlah makalah
ini untuk membahas hal-hal penting mengenai alkaloid agar
ketersediaanya yang cukup melimpah di alam dapat
dimanfaatkan dengan baik.
1.2 Tujuan
1. Mengetahui kerakteristik senyawa alkaloid
A.
2
BAB II
PEMBAHASAN
3
elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat
mendonorkan sepasang elektronnya.
Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan
bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga
ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan
ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid
akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid
dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat,
berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina
berwarna kuning). Alkaloid sering kali optik aktif, dan
biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam,
meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat,
dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer
sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya
(Padmawinata, 1995).
4
namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem
penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap
kerangka individu.
Karaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah
bahwa nama berakhiran ”ina”. Disamping itu alkaloid,
seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal
”trivial” (yaitu non-sistematik). Mereka mungkin
diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa
belladonna) ; dari nama species (contoh, kokain dari
Erythroxyloncoca) ; dari nama yang lazim untuk obat-
obatan/aktifitas fisiologik (contoh, emetin, emetat), atau
dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya
(contoh, pelletierina).
2. Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada
beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada
Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat
berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang
semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung
dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa
padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu
atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid
yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan
koniin berupa cairan.
5
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa
senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna
(contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna
merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut
dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod
dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan
alkaloid quartener sangat larut dalam air.
3. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut
tergantung pada adanya pasangan elektron pada
nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan
nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh;
gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen
naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin
lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin
lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus
fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron
(contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan
elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan
alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam.
Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut
sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh
panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi
ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama
atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai
persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu
yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik
6
(tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau
sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya
dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk
garamnya.
7
memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang
bersifat agak asam daripada bersifat basa.
b) Protoalkaloid
c) Pseudoalkaloid
8
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus
metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi
sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak
maupun sum-sum tulang belakang. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang
digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan
pupil mata, berasal dari famili Solanaceae,
Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan
Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid
kokain dari Erythroxylum coca.
3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen. Yang termasuk disini adalah Cinchona
ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang
toxic terhadap Plasmodium vivax.
9
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1
atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili
Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium
junceum, Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora.
5. Alkaloid Indol
10
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragyni
ne, 7hydroxymitragynine
o Alkaloid Tabernanthe
iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-
vomica: strychnine, brucine
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom
nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada amili Rutaceae.
Contohnya; Jaborandi paragua.
7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N,
alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam :
Leguminocaea).
8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4
cincin karbon. Macam-macam Alkaloid Steroid adalah
Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat)
(solanidine, solanine, chaconine)
11
Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine,
cycloposine, jervine, muldamie)
Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
Lainnya: conessine
9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik.
Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari
feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari
asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini
ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam
Gnetaceae).
12
Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C.
Liberica (fam: Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi
dari kopi pada prinsipnya di dasarkan pada daya
kerja kafein, yang bekerja pada susunan syaraf
pusat, ginjal, otot – otot jantung.
13
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada
cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon
pada rantai samping.
14
Mayer atau dengan Siklotungstat. Bila hasil tes positif,
maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang
bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke
dalam larutan asam. Jika larutan asam ini menghasilkan
endapan dengan pereaksi tersebut di atas, ini berarti
tanaman mengandung alkaloid.
2. Kromatografi
Dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang
lazim untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran
yang kotor. Seperti halnya pemisahan dengan kolom
terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatografi
lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi
digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum
adalah pereaksi Dragendorff, yang akan memberikan noda
berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Namun demikian
perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh,
terutama koumarin dan α-piron, dapat juga memberikan
noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut.
Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam
fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III)
klorida
Kristalisasi
15
Kristalisasi ini adalah metode sederhana dan jarang
menghasilkan alkaloid murni karena tidak selektif. Lebih
bermanfaat bila didahului dengan pemisahan lain, misalkan
: TLC preparative, kromatografi kolom.
Destilasi uap
Metode ini hanya berlaku untuk alkaloid dengan berat
molekul kecil seperti nikotin dan konin.
Teknik gradien pH
Metode ini didasarkan atas perbedaan pH atau kebasaan
alkaloid yang terdapat dalam campuran.Dengan mengubah
pH larutan alkaloida yang diikuti dengan ekstraksi dengan
pelarut organik, maka alkaloida pada pH tertentu dapat
dipisahkan.Metode ini pernah dilakukan dan berhasil baik
pada pemurnian alkaloid antikanker dari Catharanthus
roseus (bunga warna putih).
Analisa Alkaloid
16
umum yang dapat digunakan, dan kemudian kertas serta
pelat disemprot dengan penampak bercak untuk alkaloid.
Secara klasik, alkaloid dipisahkan dari kandungan
tumbuhan lainnya sebagai garamnya dan sering diisolasi
sebagai garamnya juga sering diisolasi sebagai kristal
hidroklorida atau pikrat. Dalam laboratorium mutakhir ,
alkaloid dipisahkan dan diisolasi dengan beberapa gabungan
cara : KKt, KLT, kolom, atau KGC. Kromatografi kolom pada
asam silikat, biasa dilakukan, tetapi cara yang dipakai
tergantung pada jenis alkaloid yang diperiksa.
Alkaloid tembakau atau Cytisus yang lebih bersifat atsiri
mungkin paling baik dipisahkan secara KGC, sedangkan
alkaloid beralkohol berbobot molekul tinggi dari opium atau
Scale Cornutum(crgot) paling baik diperiksa secara KLT.
Berikut penjelasan dari beberapa metode identifikasi alkaloid :
Reaksi Pengendapan
Larutan alkaloid netral atau asam dapat diendapkan
dengan pereaksi yang berisi logam berat seperti Hg dan
Bi.
1ml larutan alkaloid + 1ml HCl + REAGENT →
endapan berwarna
1. Pereaksi Mayer (Larutan K2HgI4) → endapan krem
2. Pereaksi Wagner(Larutan Iodium kalium iodida)
→endapan coklat
3. Pereaksi Dargendorff(Larutan K. tetraiodobismutat)
→endapan orange merah coklat
4. Pereaksi Sonneschein (lart. Asam fosfomolibdat) →
endapan putih
Reaksi Warna
17
Alkaloid dengan pereaksi H2SO4 and HNO3 akan
memberikan warna spesifik.
1ml larutan alkaloid dalam cawan porselen + pereaksi
warna.
o Pereaksi Marquis : campuran 2 tetes larutan
formaldehid dan 1 ml H2SO4
o Pereaksi Frohde : campuranlarutan 1% ammonium
molibdat danH2SO4
o Pereaksi Mandelin: campuran 0,5% ammonium
vanadat dalam H2SO4
o Pereaksi Vitali : 1 tetes larutan uji dibiarkan menguap
residu + HNO3 pekat → panaskan diamati warna
dibasahi dengan uap NH3 → warna tertentu.
hidromor
Biru - Kuning-violet
fin
Atropine - - Merah
Skopola
Kuning-biru - -
min
18
Kuning-
Kinin Hijau kuning Kuning
kehitaman
papaveri
Biru hijau Biru hijau Merah anggur
n
KLT
19
2. Sinar UV 365
o Berfluoresensi biru, biru-hijau, violet: akar
rauvolfia, kulit kina, akar ipekak.
o Fluoresensi kuning: colchicine, sanguinarin,
berberine.
3. Pereaksi Semprot: Dragendorff, iodoplatinat dll
20
sebagai anti cacing, Ipecacuancha emetin dan Cephalin
sebagai anti amuba
4. Sebagai stimulan uterus, Secale alakloid dan
benzilisokinolin alkaloid dari Hydrastis dan Berberis
5. Sebagai anastetika lokal seperti Cocain, yang didapatkan
dari tumbuhan Erythroxylon coca.
6. Midriatika merupakan obat yang melebarkan pupil mata,
seperti pada alkaloid belladona yang dapat ditemukan
pada tanaman Belladona.
7. Simplisia (bahan alamiah yang dipergunakan sebagai obat
yang belum mengalami pengolahan apapun). Contohnya
adalah Alkaloid Piridin-Piperidin yang dapat ditemukan
pada Conium maculatum dari famili Apiaceae dan
Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
8. Digunakan sebagai bumbu dapur yaitu alkaloid turunan
Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri
Fructus, yang berasal dari tumbuhan Piperis nigri
(fam: Piperaceae).
9. Digunakan antisasmodik dan sedative yaitu alkaloid
turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh
dari Conii Fructus, yang berasal dari tumbuhan Conium
maculatum (Fam: Umbelliferae)
10. Sebagai anthelmentikum pada hewan yaitu alkaloid
turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh
dari Areca semen; yang berasal dari tumbuhan Areca
catechu (fam: Palmae).
21
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
1. Pengertian senyawa alkaloid
Alkaloid adalah senyawa metabolid sekunder yang
bersifat basa, yan mengandung satu atau lebih atom
nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik, dan bersifat
aktif biologis menonjol.
2. Struktur dan klasifikasi senyawa alkaloid
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit
satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan
merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Sistem
klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut
Hegnauer, dimana alkaloid dikelompokkan atas: Alkaloid
sesungguhnya, Protoalkaloid, Pseudoalkaloid
3. Penentuan struktur senyawa alkaloid
Dua metode yang paling banyak digunakan untuk
menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid yaitu
Kromatografi dan Prosedur Wal
4. Kegunaan dari senyawa alkaloid
a) Sebagai kemoterapeutika dan anti parasit
b) Sebagai stimulan uterus
c) Sebagai anastetika lokal seperti Cocain
d) Midriatika merupakan obat yang melebarkan pupil mata
e) Simplisia
f) Sebagai bumbu dapur yaitu alkaloid turunan Piperidin
g) Antisasmodik dan sedative yaitu alkaloid
h) Anthelmentikum pada hewan yaitu alkaloid turunan
Asam Nikotinan
22
5. Alkaloid dapat dianalisa dengan beberapa cara seperti
reaksi pengendapan, kristalisasi dan kromatografi lapis
tipis. Alkaloid umumnya dimanfaatkan dalam bidang
kesehatan. Biasanya alkaloid di klasifikasikan berdasarkan
jumlah nitrogen yang dimilikinya.
3.2 Saran
Meyadari bahwa penulis masih jauh dari kata sempurna,
kedepannya penulis akan lebih focus dan details dalam
menjelaskan tentang makalah diatas dengan sumber-sumber
yang lebih banyak yang tentunya dapat dipertanggung
jawabkan.
23
DAFTAR PUSTAKA
24
Sudjadi. 1983. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi.
Penerbit ITB : Bandung.
25