DAFTARA ISI

HALAMAN
DAFTARA ISI................................................................................................................................i
BAB I PENDAHULUAN..............................................................................................................1
1.1 Latar blakang.....................................................................................................................................1
I.1.2. Tujuan Penulisan.........................................................................................................................1
BAB II TINJAUAN PUSTAKA...................................................................................................2
2.1. Teori dasar........................................................................................................................................2
2.2. FLAVONOID.......................................................................................................................................3
2.3. ALKALOID..........................................................................................................................................4
2.3.1. MANFAAT SENYAWA ALKALOID................................................................................................5
2.3.2. SENYAWA METABOLIT SEKUNDER PADA SPONGE.....................................................................6
2.3.3. Beberapa senyawa alkaloid telah diisolasi dari Sponge Clathria sp...........................................6
2.3.4. BAGAN ISOLASI.........................................................................................................................8
2.4. FENOLIK.....................................................................................................................................10
2.4.1. Manfaat senyawa fenolik...................................................................................................10
2.4.2. Metabolit Sekunder...........................................................................................................11
2.5. Terpenoid Dari Bahan Hayati Laut.............................................................................................14
2.5.1. MAANFAAT TeERPENOID LAUT..........................................................................................20
2.6. STEROID LAUT............................................................................................................................23
2.6.1. STEROL LAUT......................................................................................................................24
BAB III PENUTUP......................................................................................................................28
3.1. PENUTUP...................................................................................................................................28
3.2. SARAN........................................................................................................................................28
DAFTAR PUSTAKA...................................................................................................................29

i
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar blakang

Pengembangan dan pencarian sumber senyawa bioaktif terus menerus dilakukan seiring

dengan makin banyaknya penyakit-penyakit baru yang bermunculan, mulai dari penyakit

infeksi, kanker, dan beberapa penyakit berbahaya lainnya. Senyawa bioaktif dapat diperoleh

dari beberapa sumber, diantaranya dari tumbuhan, hewan, mikroba dan organisme laut,

Indonesia merupakan Negara kepulauan yang terbesar yang memiliki sekitar 17,500

pualu dengan panjang pantai sekitar 81,000 km, sehingga Negara kita memiliki potensi

sumber daya wilayah pesisir laut yang besar, dan termasuk salah satu Negara yang kaya akan

keanekaragaman hayati. Keanekaragaman hayati yang terdapat di Indonesia terdiri dari

±30.000 ribu jenis flora, terutama yang memiliki potensi sebagai obat alami.

Salah satu Senyawa senyawa yang terdapat dalam biota laut adalah: alkaloid, flavonoid,

fenolik, terpenoid

I.1.2. Tujuan Penulisan

1. Untuk mengatahui dan memahami tentang biotalaut

2. Mengatahui alkaloid laut
3. Mengatahui flavonoid laut
4. Memngatahui fenolik laut
5. Mengatahui steroid laut
6. Mengatahui terpenoid laut

1
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Teori dasar

Biota laut merupakan kekayaan alam yang tak ternilai harganya. Berbagai usaha telah

dilakukan manusia untuk menyingkap rahasia yang terkandung dalam biota laut dan

produknya. Usaha yang tak kenal lelah mulai menunjukkan hasil dengan ditemukannya

berbagai jenis senyawa bioaktif baru (novel compounds) yang tidak ditemukan pada biota

darat.

Sejak tahun 1970-an, perhatian mulai tertuju pada penemuan obat-obatan dari laut. Hal

ini ditandai dengan adanya kolaborasi antara peneliti dari berbagai institusi dengan farma

kologi yang menghasilkan suatu kemajuan besar dalam penemuan obat-obatan dari biota

laut. Pencarian senyawa aktif metabolit sekunder biota laut yang potensial mengalami

perkembangan dari tahun ke tahun. Data menunjukkan bahwa dari tahun 1990 - 2009

pencarian senyawa aktif dari organisme avertebrata laut mengalami peningkatan jumlah

senyawa alami yang baru ditemukan (Leal et al., 201), dan telah tercatat hingga tahun 2006

sintesis bioaktif alami yang berasal dari perairan laut diperkirakan sekitar 6.914 senyawa

aktif yang telah diidentifikasi dan diketahui (Glaser and Mayer, 2009).

2
 Sumber senyawa metabolit sekunder di laut sangat berlimpah dan menunjukkan struktur

senyawa kimia aktif yang sangat beragam. Hal ini disebabkan karena tingkat

keanekaragaman sumberdaya laut yang sangat tinggi. Berbagai usaha telah dilakukan

manusia untuk menyingkap rahasia yang terkandung dalam biota laut. Usaha yang tak kenal

lelah mulai menunjukkan hasil dengan ditemukannya berbagai jenis senyawa bioaktif baru

(novel compounds) yang tidak ditemukan pada biota darat (Rasyid, 2008).

Metabolit sekunder merupakan senyawa yang tidak esensial bagi pertumbuhan mahluk

hidup. Senyawa metabolit sekunder disintesis atau dihasilkan dalam jumlah berlebih oleh

organisme pada keadaan tertentu. Setiap organisme mensintesis senyawa metabolit sekunder

berbeda-beda. Bagi organisme tertentu senyawa metabolit sekunder dimanfaatkan sebagai

pertahanan diri dari cekaman biotik maupun abiotik. Senyawa metabolit sekunder dapat

besifat racun dan juga bersifat zat yang menguntungkan, tergantung dari senyawa yang

terbentuk. Metabolit sekunder yang bermanfaat dapat digunakan sebagai bahan baku obat

dan kosmetik dalam bidang farmakologi maupun industri (Muniarsih, 2005; Setyorini &

Yusnawan, 2016).

2.2. FLAVONOID
Flavonoid merupakan golongan fenol terbesar yang senyawa yang terdiri dari C6-C3-C6

dan sering ditemukan diberbagai macam tumbuhan dalam bentuk glikosida atau gugusan

gula bersenyawa pada satu atau lebih grup hidroksil fenolik. Flavonoid merupakan golongan

metabolit sekunder yang disintesis dari asam piruvat melalui metabolisme asam amino.

Kerangka flavonoid terdiri atas satu cincin aromatik A, satu cincin aromatik B, dan cincin

tengah berupa heterosiklik yang mengandung oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini

dijadikan dasar pembagian flavonoid ke dalam sub-sub kelompoknya. Sistem penomoran

digunakan untuk membedakan posisi karbon di sekitar molekulnya. Flavonoid berperan

3
sebagai antioksidan dengan cara mendonasikan atom hidrogennya atau melalui

kemampuannya mengkelat logam, berada dalam bentuk glukosida (mengandung rantai

samping glukosa) atau dalam bentuk bebas yang disebut aglikon.

Flavonoid adalah metabolit sekunder dari polifenol, ditemukan secara luas pada tanaman

serta makanan dan memiliki berbagai efek bioaktif termasuk anti virus, anti-inflamasi

(Qinghu Wang dkk, 2016), kardioprotektif, antidiabetes, anti kanker, (M.M. Marzouk, 2016)

anti penuaan, antioksidan (Vanessa dkk, 2014) dan lain-lain. Senyawa flavonoid adalah

senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-

C3-C6, artinya kerangka karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi)

disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. (Tiang-Yang dkk, 2018).

Kemampuan toksisitas yang dimiliki flavonoid disebabkan oleh kemampuan

cytoprotective yang juga dimilikinya. Anzenbacher and Zanger (2012) menyebutkan

flavonoid dapat dimanfaatkan sebagai sumber antioxidant karena kemampuannya dalam

menjaga proses respirasi sel oleh mitokondria pada dosis tertentu. Pada dosis tinggi

kemampuan tersebut berganti menjadi cytotoxic. Kelompok flavonoid quercetin sebagai

sitotoksik melibatkan proses produksi oksigen secara radikal pada dosis yang tinggi atau

dikenal dengan autooxydation. Auto-oxydation menyebabkan kerusakan sel dan berakibat

pada kematian larva. Beragam fakta tersebut memperjelas bahwa senyawa metabolit

sekunder seperti flavonoid, phenol, saponin, titerpenoid dan tanin apabila bekerja secara

bersamaan dapat berperan sebagai larvicidal, insecticidal dan insect repellent atau obat

nyamuk (Ravikumar et al., 2012).

4
2.3. ALKALOID
Alkaloid merupakan suatu senyawa alam organik yang banyak terdapat pada tumbuh-

tumbuhan juga biota laut yang memiliki manfaat yang luas bagi kesehatan. Alkaloid adalah

sebuah golongan senyawa basa nitrogen heterosiklik yang banyak terdapat pada tumbuhan.

2.3.1. MANFAAT SENYAWA ALKALOID

a. Pada Alkaloid ini dapat berguna sebagai suatu hasil dari proses pembuangan gas

nitrogen, misalnya seperti asam urat dan juga urea

b. Bisa untuk dijadiakan sebagai sebuah tempat menyimpan gas nitrogen, walaupun begitu

namun masih sering dapat difungsikan sebagai metabolisme

c. Kerap digunakan sebagai pelindung serta menjaga tumbuhan atas berbagai jenis serangan

parasit,misalnya seperti hama, bahkan bisa juga melindunginya dari pemangsa lainnya.

d. Kerap digunakan sebagai pengontrol dan pengatur proses berkembangnya tumbuhan,

sebab dengan berdasarkan dari segi strukturnya pada alkaloid ini dianggap mempunyai

kemampuan dalam merangsang percabangan dan juga apabila terjadi melambatnya

proses perkembangan pada berbagai tumbuhan.

Senyawa alkaloid juga berkhasiat sebagai anti diare, anti diabetes, anti mikroba dan

anti malaria, akan tetapi beberapa senyawa golongan alkaloid bersifat racun sehingga

diperlukan adanya identifikasi senyawa golongan alkaloid yang dapat diketahui manfaatnya.

Contoh :

5
 1. Senyawa alkaloid untuk infeksi akibat jamur : Fascaplysin yang berhasil diisolasi dari

spons Fascaplysinopsis reticulate dan tunikata Didenum sp. (SEGRAVES et al., 2004)

dan Ptilomycalin yang diisolasi dari spons Ptilocaulis spiculver (PALAGIANO et al.,

1995)

2. Spons Callyspongia sp di dalam spons ini mengandung beberapa senyawa metabolit

sekunder seperti alkaloid 3-alkilpiridin (Voogd, dkk., 2005)

3. Sponge Clathria sp yang menghasilkan senyawa alkaloid yaitu Alkaloid Pirolidin dan

Alkaloid Pirimidin

2.3.2. SENYAWA METABOLIT SEKUNDER PADA SPONGE

Sponge merupakan sumber penghasil senyawa metabolit sekunder. Senyawa ini pada

suatu organisme pada umumnya berfungsi untuk bertahan dari predator, kompetitor, dan

untuk mendukung proses reproduksi. Tanpa senyawa ini organisme akan menderita kerusakan

atau menurunnya kemampuan bertahan hidup. Beberapa sponge telah terbukti mengandung

senyawa-senyawa metabolit sekunder yang bermanfaat dalam pengembangan antibiotik,

antikanker, antivirus, antioksidan, dan lain-lain. Senyawa metabolit sekunder dari sponge

yang telah banyak diisolasi yaitu alkaloid.

2.3.3. Beberapa senyawa alkaloid telah diisolasi dari Sponge Clathria sp :

a. Alkaloid Pirolidin

Pirolidin merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Senyawa ini termasuk

senyawa amina siklik, memiliki lima anggota cincin yang terdiri dari empat atom karbon dan

satu atom nitrogen.

6
 Struktur pirolidin

Kelompok alkaloid pirolidin berhasil diisolasi dari sponge Clathria sp. Sebagai senyawa

metabolit sekunder. Laville et al. (2009) mengisolasi senyawa alkaloid baru jenis pirolidin

yang diberi nama Clathriadi acid dan Norbatzelladine L dari sponge Clathria calla yang diuji

aktivitasnya terhadap sel kanker

Senyawa alkaloid dari sponge Clathria calla (Laville et al., 2009)

b. Alkaloid Pirimidin

Pirimidin merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H4N2. Senyawa ini

termasuk senyawa amina heterosiklik, memiliki enam anggota cincin yang terdiri dari empat

atom karbon serta dua atom nitrogen pada posisi satu dan tiga dalam cincin, dengan struktur

sebagai berikut:

7
 Struktur pirimidin

Senyawa alkaloid pirimidin dengan nama Mirabilin F dan G diisolasi dari sponge Clathria sp.

Australia Selatan (Naggar et al., 2010).

Senyawa alkaloid dari sponge Clathria sp. (Naggar et al., 2010)

2.3.4. BAGAN ISOLASI

ISOLASI, IDENTIFIKASI DAN UJI BIOAKTIVITAS METABOLIT SEKUNDER

EKSTRAK n-HEKSANA SPONS Petrosia alfiani DARI KEPULAUAN BARRANG

LOMPO

8
1. Proses Ekstraksi

Sampel Petrosia
alfiani

Sampel dipotong lalu keringkan selama 1

minggu, setelah kering lalu dihaluskan

Serbuk halus

Maserasi dengan methanol 1x24 jam

Maserat

Rotary evaporator

Ekstrak kasar

Dipartisi dengan n-heksana

Diuapkan kembali

Ekstrak kental

Diekstraksi cair dengan n-heksana

KLT

2. Proses Isolasi

Ekstrak Kering
Diimprek dengan menggunakan silica
gel tipe 7730
Analisa Kromatografi Kolom

Fraksi 21-30 Fraksi 31-59

9
Berpendar pada sinar short wave Tidak berpendar pada sinar short wave

Rekristalisasi

Fraksi 21-30
Murni dengan titik
leleh 131oC-132oC

2.4. FENOLIK
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik

memiliki cincin aromatic satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus – gugus lain

penyertanya. Senyawa fenol yang memiliki gugus hidroksil lebih dari satu disebut polifenol.

2.4.1. Manfaat senyawa fenolik

Senyawa fenolik merupakan senyawa bahan alam yang cukup luas penggunaannya saat

ini. Kemampuannya sebagai senyawa biologic aktif memberikan suatu peran yang besar terhadap

kepentingan manusia. Pada industry makanan dan minuman, senyawa fenolik berperan dalam

memberikan aroma yang khas pada produk makanan dan minuman, sabagai zat pewarna

makanan dan minuman, dan sebagai antioksidan. Pada farmasi industry farmasi dan kesehatan,

senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan, antimikroba, antikanker dan lain – lain.

Selain itu, senyawa fenolik sangat penting reproduksi dan pertumbuhan tanamandari serangan

pathogen.

Contoh

10
 1. Sargassum echinocarpum merupakan alga coklat yang kaya kandungan polifenol,

seperti fucol,  fucophlorethol, fucodiphloroethol G, ergosterol, serta florotanin.

2. Fucaceae (Florotanin)

3. Sargassaceae (Florotanin)

4. Ecklonia cava mengandung komponen total fenolik yaitu florotannin yang lebih

tinggi dibandingkan dengan rumput laut coklat lainnya

2.4.2. Metabolit Sekunder

Florotanin merupakan kelompok senyawa yang dihasilkan dari polimerisasi monomer

floroglusinol akibat ikatan aril – aril dan diaril-eter. Florotanin diketahui hanya dapat

ditemukan di dalam alga cokelat. Kandungan florotanin dalam alga cokelat dapat mencapai

15% dari berat keringnya.

Florotanin umumnya terkandung di lapisan luar korteks, organel fisoa dan jaringan meristem

Contoh struktur florotannin

Florotanin merupakan senyawa yang berwarna coklat kekuning-kuningan. Senyawa

ini akan terlihat coklat gelap bila ditempatkan di udara bebas dan memberikan warna merah

11
bila direaksikan dengan asam klorida. Senyawa ini bersifat higroskopis, pereduksi kuat dan

mudah larut dalam pelarut polar (Ogino, 1962; Pavia et al. ., 2002).

Potensi manfaat florotanin bagi kesehatan :

1. Antioksidan an pelindung terhadap sinar UV

 Contoh : floroglusinol, ekol, fukodiflotoetol G

2. Antimikroba

 Contoh : senyawa ekol, florofukofuroekol A, diekol

3. Anti-HIV

 Contoh : 8,8’-biekol ; 8,4”-diekol

4. Anti alergi

 Contoh : fukodifloroetol G, ekol, diekol dari tanaman E.cava

5. Anti inflamasi

 Contoh : florofukofuroekol A dari E.stolonifera

6. Anti kanker

 Contoh : senyawa dioksinodehidroekol dari E.cava

7. Anti diabetes

 Contoh : senyawa dibenzo (1,4) ioksin-2,4,7,9-tetraol an ekol dari E.cava

8. Anti obesitas

 Contoh : floroglusinol, ekol dan florofuroekol A dari E.stolonifer

12
BAGAN

“Kandungan Pigmen, Total Fenolik Dan Aktivitas Antioksidan Sargassum sp”

Sargassum sp

 Bersihkan dan dihaluskan

Simplisia kering (250gr)

 Maserasi dengan methanol selama 24

jam lalu disaring

Maserat (6,72gr)

 Rotary evaporator suhu 40oC dengan

tek. Rendah

Ekstrak

 +2ml methanol +5ml aquades +

0,5ml folin ciocalteu + 1ml Na2CO3
 Dihomogenkan dan di inkubasi 1 jam

13
Di uji dengan Spektro UV-VIS
dengan panjang gelombang
725nm dengan kurva standar
 2.5. Terpenoid Dari Bahan Hayati Laut
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat diisolasi

dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri. Secara umum minyak atsiri adalah

senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik yang disebut

terpenoid. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau

lebih unit C-5 yang disebut isoprena. Terpenoid ini menyusun banyak minyak atsiri. Berikut ini

merupakan tipe dari terpenoid:

1. Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Isoprena terdapat langka dalam tumbuhan tetapi memang terdapat dalam dedaunan. Contoh

lain dari hemiterpenoid ini adalah iso-amilalkohol, iso valeraldelhida, asam senesioat, asam

tiglat, asam angelat dan asam β-furoat.

2. Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Monoterpenoid terbentuk dari dua satuan isoprena dan biasanya mempunyai sepuluh atom

karbon. Monoterpenoid merupakan komponen utama banyak minyak atsiri dan mempunyai

makna ekonomi besar sebagai bau-rasa, wewangian dan pelarut. Monoterpenoid khas

berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau harum.

Contoh monoterpenoid lain seperti mirsena, lavandol, geranial, keton artemisia, perinia, α-

14
felandrena, pulegon, menton, mentofuran, mentol, 1,8 sinesol, eukarvon, kripton, safranal,

nepelakton, askaridol dan lain-lain.

3. Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.

Seskuiterpenoid adalah senyawa C15 biasanya dianggap berasal dar i tiga satuan

isoprena. Seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak atsiri

yang tersuling uap dan berperan penting dalam aroma kepada buah dan bunga. Kegunaan

kaidah isoprena secara umum dan kadang-kadang kekecualian yang disebutkan terdahulu

berlaku juga untuk golongan ini.

Anggota seskuiterpenoid asiklik ialah farnesol dengan alkohol yang tersebar luas.

Farnesol pirofosfat merupakan senyawa antara kunci dalam biosintesis terpenoid. Sebagian

besar seskuiterpenoid monosiklik mempunyai kerangka farnesol yang tertutup membentuk

cincin anggota 6. Contoh seskuiterpenoid yaitu γ-bisabolena, zingiberena, lanseol, ar-

turmeron, perezon dan asam (S)-absisat.

Salah satu seskuiterpenoid monosiklik terpenting adalah asam absisat, hormon yang

melawan efek giberelin dan menghambat pertumbuhan kuncup. Sejumlah senyawa C13

berasal dari seskuiterpenoid telah diketahui penyebabnya bermakna bau-rasa buah. Banyak

senyawa seskuiterpenoid yang diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap hewan dan

tumbuhan. Sementara beberapa senyawa seskuiterpenoid ada yang mengandung gugus

fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan obat. Senyawa lain

bekerja sebagai penolak serangga dan insektisida, bebeapa merangsang pertumbuhan

tumbuhan, dan bekerja sebagai fungisida.

Selain gugus fungsi lakton juga terdapat dua gugus aldehida yang dipisahkan oleh 2 atom

15
karbon. Gugus dialdehida ini menyebabkan beberapa tumbuhan pedas dan juga aktif

sebagai penolak serangga.

Contoh seskuiterpenoid monosiklik biasa adalah humulen, zerumbon, elemol dan

nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti α-kadinena, guaiol, β-selinena, eudesmol,

santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak biasa seperti iresin,

karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena, tujopsena.

4. Diterpenoid, contohnya kafestol.

Diterpenoid merupakan senyawa C20 yang berasal dari empat satuan isoprenoid.

Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak

atisri tumbuhan meskipun diterpenoid bertitik didih rendah pun. Senyawa ini ditemukan

dalam damar, eksudat berupa gom dan dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar yang

tersisa setelah penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah penyulingan

terpentin pinus kaya akan diterpenoid.

Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik seperti

golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti seskuiterpenoid,

diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun terhadap

hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa ini dapat bersifat karsinogen.

Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap serangga

sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa mempunyai aktivitas

antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya disulut oleh infeksi fungus. Satu senyawa

dari kemangi mempunyai aktivitas hormon remaja. Forskolin dari Coleus forskohli

merupakan pengaktif khas adenilat siklase. Partenolida dari parthenum tanacetum berguna

untuk mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.

16
Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, α-kamforena, (-)-kaurena, asam

dekstro-pimarat, marubin, asam abietat.

5. Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.

Triterpenoid memiliki atom C30. triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan

kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering bersama-sama dengan gom

polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid alkohol juga terdapat bebas dan sebagai

glikosida.

Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi untuk

pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam beberapa malam

epikutikula dan minyak nabati (minyak zaitun). Senyawa triterpenoid yang paling dikenal

seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak wol, khamir dan beberapa senyawa tumbuhan

tinggi. Triterpenoid tetrasiklik seperti alkohol eufol dari euphorbia sp dan asam elemi dari

canarium commune.

Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini ditemukan

dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan

berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid nonglikosida sering ditemukan sebagai ekskresi

dan dalam kutikula bekerja sebagai pelindung atau menimbulkan ketahanan terhadap air.

Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan komponen aktif dari

tumbuhan telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk penyakit diabetes, gangguan

menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.

6. Tetraterpenoid

Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid-pigmen larut dalam lemak

berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan dalam lemak berbagai

17
jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan turunannya yang teroksigenasi

disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid tanwarna yaitu fitoena dan fitofluena.

Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen bunga karotenoid

mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian besar perhatian dicurahkan

pada fungsinya sebagai pigmen daun. Senyawa ini terdapat pada kloroplas dan terikat

secara longgar pada protein.Karotenoid yang paling tersebar luas adalah β-karoten.

7. Terpenoidcampur

Terpenoid campur adalah aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk

terutama dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau jumlah

atomnya kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari golongan ini adalah furan

alam.

Di alam ini terdapat berbagai organisme yang mengandung terpenoid, tak terkecuali

organisme-organisme yang berada di laut. Di antara organisme laut yang mengandung

terpenoid tersebut terdapat pada beberapa filum berikut:

1. Cnidaria

Senyawa terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk

zooxanthelae yang memiliki senyawa–senyawa yang belum diketahui, yang kemudian

diubah melalui biosintesis serta fotosintesis menghasilkan senyawa bioaktif yang spesifik

pada hewan tersebut.

2. Echinodermata (triterpenoid)

Salah satu kelompok Echinodermata yang mengandung banyak senyawa bermanfaat

adalah teripang.

18
3. Mollusca

Dari hasil beberapa penelitian, dilaporkan bahwa nudibranch dapat mensintesis

senyawa bioaktif yang diproduksi sendiri atau berasal dari sumber makanannya (de novo).

Nudribranch seperti Dendoris limbiata mensintesis senyawa sesquiterpenoid, diterpenoid

dan serterpen. Nudibranch Asteronotus cespitosus menghasilkan sesquiterpenes

dehidroherbadysidolide dan spirodysin, Acanthodoris nanaimoensis dengan

sesquiterpenoidnya, Limacia clavigera menghasilkan limaciamine, Chromodoris

luteorosea dengan diterpenoids luteorosin dan macfarlandin-A dan banyak lagi senyawa

bioaktif yang dihasilkan nudibranch sebagai hasil dari interaksi dengan lingkungan

fisiknya.

4. Alga cokelat

Alga coklat umumnya menghasilkan senyawa komplek diterpenoid dan senyawa

campuran terpenoid-aromatik yang mempunyai aktivitas biologi sebagai antibiotic

5. Alga Merah

Alga merah mengandung senyawa trepenoid berhalogen dan senyawa asetogenin

dengan unsure halogen utamanya yaitu bromine.Banyak senyawa metabolit berhalogen

menunjukan aktifitas antimikroba,cytotoxities dan memberi efek farmakologis

6. Porifera

Pembentukan senyawa bioaktif pada spons sangat ditentukan oleh prekursor berupa

enzim, nutrien serta hasil simbiosis dengan biota lain yang mengandung senyawa bioaktif

seperti bakteri, kapang dan beberapa jenis dinoflagellata yang dapat memacu pembentukan

senyawa bioaktif pada hewan tersebut (Scheuer, 1978 dalam Suryati et al, 2000). Senyawa

19
 terpenoid dan turunannya pada berbagai jenis invertebrata termasuk spons atau beberapa

spesies dinoflagellata dan zooxanthelae yang memiliki senyawa –senyawa yang belum

diketahui, yang kemudian diubah melalui biosintesis serta fotosintesis menghasilkan

senyawa bioaktif yang spesifik pada hewan tersebut (Faulkner dan Fenical, 1977 dalam

Suryati et al, 2000).

Telah dilaporkan bahwa secara kimia Coelenterata didominasi oleh golongan senyawa

terpenoid, terutama kelompok senayawa diterpenoid. Mingingat bahwa banyak senyawa

antibiotika dihasilkan dari mikroba daratan, maka tidak mustahil mikroorganisma laut juga

merupakan sumber senanyawa antibiotika disamping aktivitas bilogi lain. Hal ini

memerlukan penelitian interdisiplin lebih lanjut dengan peran utama peneliti pada para ahli

mikrobilogi.

2.5.1. MAANFAAT TeERPENOID LAUT

1. Dari Acalycigorgia sptelah dilaporkan seskuiterpen linderazulen guaiazulen dan 2,3-

dihidrolinderazulen yang sedang terhadap P388, linderazulen menunjukkan aktivitas

sebagai immunostimulan yang kuat .

2. Seskuiterpen terhalogenasi yang lain juga telah dilaporkan adalah turunan Kamigren

dihalogenasi yang diisolasi dari kelenjar pencernaan kelinci laut Aphysia

dactylomelayang dilaporkan bersifatsitotoksik. β-bisabolen terhalogenasi telah diisolasi

dari alga merah Laurencia scopariayang memiliki sifat aktivitas sebagai obat cacing

dengan IC500,11 mM.

3. Seskuiterpen kuinon menunjukkan struktur hibrida antara seskuiterpen dengan molekul

kuinon atau hidrokuinon. Seskuiterpen kuinon dari bahan alam laut semakin banyak

mendapat perhatian para peneliti akhir-akhir ini karena kelompok terpen kuinon memiliki

20
 sifat bioaktivitas yang kuat dan luas. Banyak penelitian telah mengungkapkan bahwa

kelompok senyawa ini memiliki berbagai bioaktivitas antara lain sebagai anti-inflamasi,

anti-jamur, anti-tumor dan anti-HIV. Dari spon Dictyoceratidatelah dilaporkan

mengandung avarol (2.76), avaron (2.77), illimakuinon (2.78), nakijikuinon (2.79) dan

bolina kuinon (2.80).

Red Algae (Rhodophyta) from the Coast of Madagascar Preliminary Bioactivity studies

Isolation of Natural Products

21
Bagan Isolasi dan Ekstraksi

Rumput laut segar dicuci dgn air

yg mengalir,dibilas dengan air
suling, kemudian dikeringkan pada
suhu 48-50 ƒ C menggunakan oven

Sampel kering digiling

hingga halus

Laurencia complanata
(15g) diekstraksi dengan
metanol pada suhu kamar

Ekstrak diuapkan
hingga kering

Diperoleh residu berminyak

gelap (ekstrak metanol)

22
 Di kromatografi flash pada silika gel menggunakan gradien
bertahap heksana,heksana-etil asetat (9: 1), dan metanol

Fraksi heksana Fraksi methanol

(28mg) Fraksiheksana –
etilasetat (113mg) (217mg)

dalam rasio dari 3: 1 dimurnikan dengan kromatografi dilarutkan dalam butanol

(GC-MS, NMR) kolom dgn silika gel dan di
elusidgnpentana-eter (9: 1)

dua alkaloid: 2,3,5- Ekstrak butanol Ekstrakbutanol

tribromo-1-methylindole (13 mg) (123 mg)
Senyawa murni
dan 2,3,5,6-tetrabromo-1- 97 mg
methylindole

dimurnikan dengan kromatografi kolom pada

kromatografi kolom pada silika silika gel menggunakan
gel dan di elusi dengan diklorometana-etil asetat
diklorometana-etil asetat (3: 2) (5: 1)

1 mg babilone

2.6. STEROID LAUT

Pada umumnya steroid laut ditemukan dalam bentuk sterol. Sterol adalah kelompok

steroid yang mengandung gugus hidroksil. Meskipun steroid yang dihasilkan oleh organisme

darat dan laut memiliki kerangka dasar yang sama yakni 1,2-siklopentanoperhidropenantren

namun kedua kelompok ini ditemukan banyak yang memiliki perbedaan pada subtituen dan jenis

rantai sampingnya. Steroid adalah salah satu kelompok metabolit sekunder yang sangat

melimpah, berbagai jenis hormon merupakan turunan steroid dan lazim disebut hormone steroid.

Steroid dalam organisme dihasilkan melalui jalur biogenetik asam mevalonat dengan prazat

asetilkonenzim-A. Metabolisme steroid diturunkan melalui penataan ulang triterpen yang diawali

oleh siklisasi skuelen dan penataan ulang lanosterol (pada heawan) dan sikloartenol (pada

tumbuhan) menghasilkan berbagai turunan steroid. Ciri utama molekul steroid ditunjukkan oleh

23
kerangka dasar berupa 1,2- siklopentanoperhidropenantren, keragaman steroid terletak pada

rantai samping yakni R1, R2 dan R3 serta pola oksigenasinya

Kerangka dasar molekul steroid 1,2-siklopentanoperhidrofenantren

2.6.1. STEROL LAUT

Penelitian sterol laut mulai berkembang sejak tahu 1970, ketika itu banyak ditemukan

sterol laut yang unik. Perbedaan dengan sterol darat biasanya terletak pada pola alkilasi rantai

samping termasuk ditemukannya rantai samping sebagai cincin siklopropil, alkilasi pada karbon

22 dan 23, karakteristik hidroksilasi, bentuk-bentuk peroksida sterol dan ditemukan sterol

nonkonvensional dengan inti termodifikasi. Penelitian saat ini telah menunjukkan dengan jelas

bahwa organisme laut mengandung senyawa sterol dengan deversivitas yang jauh lebih besar

jika dibandingkan dengan hewan maupun tumbuhan darat.

1. Steroid Laut 2l atom karbon

Kelompok sterid terkecil yang pernah diisolasi dari ikan bintang adalah 3β,6α-dihidroksi-

5α-pregn-9(11)-en-12-on (1.1) oleh ApSimon dan Eenkhoorn (1974). Senyawa yang sama juga

telah diisolasi dari mahkota ikan laut berduri Acanthaster planci. Disamping itu juga telah

dilaporkan saponin turunannya yang disebut asterosaponin-A (1.2), merupakan glikosida dari O-

(6-deoksi-α-Dgalaktopiranosil)-(1,4)-O-(6-deoksi-α-D-galaktopiranosil)-(1,4)-O-(6-deoksi–

24
αDglukopiranosil)-1-(14) -6-deoksi-D-glukosa, yang berikatan melalui C-3, disamping itu,

molekul ini juga mengandung ester sulfat yang terikat pada C-6. Pada ikan bintang Asterias

rubens juga telah diisolasi suatu steroid pregnan 3β, 6α-dihidroksi5α-pregn-20-on (1.3) jenuh

beserta turunannya yakni 3β, 6α, 20β-trihidroksi-5-αpregn-9(11)-en-20-on (1.4).

(1.1) (1.2)

(1.3) (1.4)

2. Steroid Laut 22 atom karbon Kanazawa dan Teshima (1971) telah melaporkan suatu

sterol yang tidak lazim dengan 22 atom karbon dan memiliki dua ikatan rangkap pada C5-C6

dan C20-C21 yaitu Sterol 3β-hidroksi-5(6), 20(21)-diena (2.1), diisolasi dari ketam Tapes

philippinarum. Struktur molekulnya diusulkan sebagai berikut.

(2.1)

3. Steroid Laut 24 atom karbon Dua senyawa sterol laut dengan 24 atom karbon telah

dilaporkan oleh Vanderah dan Vanderah (1977), keduanya diisolasi dari pena laut Ptilosarsus

gurneyi. 3β-hidroksil-5(6)-ena 24 ester metil kolat (3.1), kerangka molekulnya sejenis asam kolat

25
namun sangat berbeda pada pola oksigensinya, tidak memiliki gugus hidroksil pada C7 dan C9

dan mengandung gugus ester pada ujung rantai samping.

(3.1)
4. Steroid Laut 27 atom karbon

Sterol dengan atom karbon 27 yang berasal dari organisme laut memiliki

varian kerangka molekul serupa dengan kolesterol dengan memiliki ikatan karbon

jenuh maupaun tidak jenuh. Meskipun banyak diantaranya memiliki gugus teroksigenasi

yang lebih banyak. Erdman (1972) telah mengisolasi trans-22-5β

dehidrokolestanol (4.1), berasal dari Hymeniacidon perleve, disamping itu juga telah

ditemukan cis-22-kolesta-5,22-dien-3β-ol (4.2). Sheik (1973) telah melaporkan adanya trans-

22-5β-kolesta-7,24-dien-3β-ol (4.3).

(4.2)
(4.1)

(4.3)

2.6.2. Manfaat senyawa steroid

26
1. Spons Xestospongia sp.

Kandungan : Sarangosterol

Aktivitas : Antibakteri terhadap E.coli dan S.aureus

2. Pseudoceratina purpurea

Kandungan : -sitosterol

Aktivitas : Antimikroba, antiinflamasi, antikanker, antioksidan, antidiabetes,

Gambar -sitosterol

Polyoxygenated Steroids from the Sponge Clathria gombawuiensis

27
 BAB III

PENUTUP

3.1. PENUTUP

Singkatnya, materi pembelajaran pada kimia bahan kelautan ini merupakan materi

yang sangat penting untuk dipelajari dan dipahami secara mendalam. Materi yang secara

umum mencakup Reaksi flavonoid laut, alkaloid laut, fenolik laut, terpenoid laut dan

steroid laut, merupakan materi-materi dasar dalam pelajaran kimia bahan kelautan, yang

berguna untuk mempelajari materi selanjutnya yang tentu saja lebih rumit. Dalam

makalah ini materi duraikan secara singkat agar para pembaca lebih mudah

memahaminya.

3.2. SARAN

Dengan adanya makalah sederhana ini, penyusun mengharapkan agar para pembaca

dapat memahami materi termokimia ini dengan mudah. Saran dari penyusun agar para

pembaca dapat menguasai materi singkat dalam makalah ini dengan baik, kemudian

dilanjutkan dengan pelatihan soal sesuai materi yang berhubungan agar semakin

menguasai materi

28
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2009. Kimia Organik Bahan Alam. http://ekalokaria-

pendidikankimia.blogspot.com/2009/04/tugas-kimia-organik-bahan-alam.html diakses
tanggal 2 Maret 2010.

Erdman, T.R., Thomson, R.H. 1972. Tetrahedron. 28, 5163

Farmasi, D., Farmasi, F., Indonesia, U., Depok, K., Barat, J., Perikanan, J., … Tirtayasa, A.
(2017). KANDUNGAN SENYAWA BIOAKTIF RUMPUT LAUT Padina australis DAN
Eucheuma cottonii SEBAGAI BAHAN BAKU KRIM TABIR SURYA Bioactive Compounds
of Seaweed Padina australis and Eucheuma cottonii as Sunscreen Raw Materials. 20.

Fatmawati, A. (n.d.). sp TERHADAP Staphylococcus aureus. 12–23.

Gama, R. A. (2015). Potensi Ekstrak Bintang Laut ( Culcita Sp . ) sebagai Antibakteri terhadap
Bakteri Patogen Staphylococcus aureus The Potential Starfish Extract ( Culcita Sp .) as
Antibacterial against Pathogens Staphylococcus aureus.

Fahri, Muhammad. 2009. Alga Coklat Sargassum duplicatum.

http://elfahrybima.blogspot.com/2009/12/alga-coklat-sargassum-duplicatum.html diakses
tenggal 2 Maret 2010.

Kanazawa, A., Teshmina, S. 1971. Nippon Suisan Gakkaishi. 37, 675

Kurniawan, Hendri. 2008. Bioprospeksi Bakteri Simbion Nudibranch (kelinci Laut) Sebagai Anti
Bakteri dari Strain Multi Drug Resistant (MDR). http://marinescienceblog.blogspot.com/
diakses tanggal 2 Maret 2010.

pSimon, J.W., Eenkhoorn, J.A. 1974. Can. J. Chem. 52, 4113

Sheikh, Y.M., Djarassi, C. 1973. Tetrahedron Lett. 2927

Sibero, M. T., Sabdaningsih, A., Radjasa, O. K., Trianto, A., Kelautan, I., Perikanan, F., …
Pusat, J. (2019). Karakterisasi Senyawa Bioaktif Kapang Laut Trichoderma asperellum
MT02 dengan Aktivitas Anti- Extended Spectrum β -Lactamase ( ESBL ) E . coli. 22(1), 9–
18.
Suparno. 2005. Kajian Bioaktif Spons Laut (Forifera: Demospongiae) Suatu Peluang Alternatif
Pemanfaatan Ekosistem Karang Indonesia Dalam Dibidang Farmasi. Makalah Pribadi
Falsafah Sains (PPs 7002). Sekolah Pasca Sarjana Institut Pertanian Bogor.

29
Utara, T. M., Tenggara, S., Ode, M. F., & Ramli, M. (2019). KAJIAN BIOAKTIVITAS
ANTIBAKTERI DAN SENYAWA METABOLIT SEKUNDER SPONS LAUT Haliclona sp .,
DARI PERAIRAN TANJUNG. 4(1), 13–22.

Vanderah, D. J., Djerassi, C. 1977. Tetrahedron Lett. 683

30