MAKALAH KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM BENUA

MARITIM
“BAHAN ALAM LAUT DARI HEWAN LAUT”

DISUSUN OLEH:
KELOMPOK 3
Dosen Pengampu: Drs. Fredryk Welliam Mandey, M.Sc

DHEA FARADITHA ANGGRIANI (H031201004)

ROSARI (H031201005)
MUHAMMAD RIZKY F. (H031201006)
NURTARISHA. A (H031201052)
NANDA AULIA PRATIWI (H031201068)
JUMMI PALULLUNGAN (H031201069)
NUR INSANA (H031201071)
AULIA RAHMA (H031201080)
NURUL HIKMAH (H031201091)
HANNA MA’MUN (T202210242)

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2022
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kepada Allah SWT karena kehendak-Nya kami
dapat menyelesaikan makalah dengan judul “Bahan Alam Laut dari Hewan Laut-”
demi memenuhi tugas Kimia Organik Bahan Alam Benua Maritim ini dan juga
demi bertambahnya motivasi kami untuk mempelajari khususnya tentang Bahan
Alam Laut dari Hewan Laut.
Semoga makalah ini dapat menambah manfaat bagi kami maupun bagi
pembaca. Tentu saja banyak kekurangan dalam makalah ini, karena kami masih
dalam proses belajar. Oleh karena itu, diharapkan kepada pembaca dapat
memberikan kritik dan saran yang membangun.

Makassar, 27 September 2022

Penulis

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ................................................................................................. ii

DAFTAR ISI .............................................................................................................. iii

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Masalah ............................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah......................................................................................... 1

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Spons ............................................................................................................ 3

2.2 Spons Dragmasidon ...................................................................................... 4

2.3 Metabolit sekunder ....................................................................................... 4

2.4 Biosintesis ..................................................................................................... 6

2.5 Isolasi ............................................................................................................ 6

2.6 Pengaplikasian .............................................................................................. 7

BAB II KESUIMPULAN DAN SARAN

3.1 Kesimpulan ................................................................................................... 8

3.2 Saran ............................................................................................................. 9

3.2 DAFRAT PUSTRAKA .......................................................................................... 10

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Indonesia merupakan salah satu negara maritim dengan kekayaan laut
yang melimpah dan ekosistem pesisir yang khas salah satunya yaitu ekosistem
terumbu karang. Kekayaan alam yang melimpah menjadikan laut sebagai salah
satu objek penelitian dibidang biologi dan kimia salah satunya penelitian senyawa
bioaktif dari biota laut. Dibandingkan dengan biota laut di daerah sub tropik dan
daerah beriklim dingin, jenis biota laut di daerah tropis Indonesia di perkirakan
2-3 kali lebih besar dan berpotensi untuk dikembangkan, mengingat banyaknya
manfaat yang dapat diambil dari senyawa-senyawa metabolit sekunder yang
terkandung di dalamnya terutama senyawa yang memiliki bioaktivitas tinggi.
Salah satu contoh biota laut yang merupakan sumber substansi aktif sebagai
antibakteri, anti kanker dan anti jamur yaitu Spons. Spons merupakan hewan
multi sel dimana organ dan fungsi jaringannya masih sangat sederhana. Spons ini
bersifat mengisap dan menyaring makanan dalam air melalui sel cambuk dan
memompakan air keluar melalui oskulum. Habitat biota laut ini yaitu pada batu-
batuan atau karang yang sudah mati di dalam laut.1
Metabolit dibagi menjadi dua, yaitu metabolit primer dan metabolit
sekunder. Metabolit primer adalah metabolit yang dibentuk dalam jumlah terbatas.
Metabolit ini berperan penting dalam pertumbuhan dan kehidupan mahluk hidup.
Sedangkan, metabolit sekunder adalah senyawa hasil biosintetis turunan metabolit
primer yang umumnya diproduksi oleh organisme dan berperan penting dalam
pertahanan diri dari lingkungan maupun dari serangan organisme lain. 2 Spons
menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang merupakan mekanisme
pertahanan diri dan adaptasi terhadap lingkungan. 3 Spons laut sangat menarik
untuk diteliti karena kandungan metabolit sekunder yang dihasilkan berpotensi
untuk dikembangkan dalam berbagai bidang penelitian. Beberapa sifat
bioaktivitas senyawa yang terdapat dalam spons, antara lain sifat sitotoksik,
antifungi, penghambat pembelahan sel, antitumor, antivirus, antiinflamasi,
antimikroba dan aktivitas penghambat enzim.4

1
1.2 Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dari makalah ini yaitu:
1. bagaimana Dragmacidon sp. secara umum?
2. metabolit sekunder apa yang terdapat dalam Dragmacidon sp.?
3. bagaimana proses biosintesis metabolit sekunder yang terdapat dalam
Dragmacidon sp.?
4. bagaimana cara mengisolasi metabolit sekunder yang terdapat dalam
Dragmacidon sp.?
5. bagaimana pengaplikasian metabolit sekunder yang terdapat dalam
Dragmacidon sp. dalam kehidupan sehari-hari?

1.3 Tujuan
Adapun tujuan dari makalah ini yaitu:
1. untuk mengetahui Dragmacidon sp. secara umum.
2. untuk mengetahui metabolit sekunder apa yang terdapat dalam Dragmacidon
sp.
3. untuk mengetahui bagaimana proses biosintesis metabolit sekunder yang
terdapat dalam Dragmacidon sp.
4. untuk mengetahui bagaimana proses isolasi metabolit sekunder yang terdapat
dalam Dragmacidon sp.
5. untuk mengetahui pengaplikasian metabolit sekunder yang terdapat pada
Dragmacidon sp. dalam kehidupan sehari-hari.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Spons
Spons adalah hewan multiseluler yang telah berevolusi dari sekitar 600
juta tahun lalu dibawah laut. Spons telah diisolasi menjadi 12.000 lebih senyawa
dan sampai sekarang masih dilakukan pengembangan untuk mencari lebih jauh
mengenai senyawa yang dapat terbentuk dari spons ini. 5 Spons sangat prospektif
sebagai sumber senyawa bahan-bahan alami seperti peptida, terpenoid, steroid,
asetogenin, alkaloid, halida siklik, senyawa nitrogen dan lain-lain. Senyawa-
senyawa ini memiliki aktivitas farmakologis antara lain antifouling, antitumor,
anti-inflamasi, antivirus, antibakteri, dan antimalaria.6
Spons termasuk hewan multiseluler dengan bentuk yang bervariasi.
Bentuk tersebut dapat dipengaruhi oleh lingkungan kimia dan fisik, yakni arus,
ombak, kedalaman, dan lain sebagainya.7 Tekanan lingkungan, seperti kompetisi
ruang, cahaya, dan sumber lainnya juga menyebabkan terjadinya keanekaragaman
kimia pada berbagai organisme bentik, termasuk spons.8
Spons adalah biota laut yang memiliki karakteristik unik. Spons dapat
ditemukan dengan berbagai bentuk, contohnya berbentuk lapisan tipis hingga
berukuran besar. Spons memiliki karakteristik tergantung genus dan spesiesnya.
Pada spons terdapat spikula yaitu sel penyusun tubuh yang berbentuk seperti
jarum. Dalam penentuan spesies suatu spons diperlukan ukuran dan bentuk
spikula.9
Umumnya biota laut ini hidup menempel di pasir, batu-batuan dan karang-
karang yang telah mati didasar laut. Karena habitatnya yang berada di dasar laut
dan hidup melekat pada dinding pasir atau batu menyebabkan hewan ini sulit
untuk bergerak. Biota laut ini melindungi dirinya dari ancaman predator dengan
cara menghasilkan zat racun bagi predator lain dalam tubuhnya.10

2.2 Spons Dragmacidon sp.

Spons Dragmacidon sp.merupakan spesies spons yang tergolong dalam
kelas Demospongiae. Spons Demospongiae tersebar diseluruh dunia dengan

3
jumlah kurang lebih 7000 spesies dan mencakup 81% dari seluruh spons yang
hidup. Diantara subklas tersebut Demospongiae juga merupakan spons yang
mempunyai senyawa bioaktif terbesar. Selain itu juga, spons ini sudah mulai
diteliti oleh sistem budidaya in vitro untuk menghasilkan senyawa obat farmasi
dalam bioteknologi.11
Spons Dragmacidon sp. adalah salah satu biota laut yang mengandung
berbagai metabolit sekunder. Jenis spons ini banyak tumbuh di perairan wilayah
Indonesia. Metabolit sekunder yang dihasilkan oleh spons ini dapat dimanfaatkan
sebagai bahan obat. Dragmacidon sp. termasuk dalam famili Axinellidae, ordo
Halichondrida. Spons ini, menghasilkan turunan alkaloid piperazin bis(indole)
sitotoksik.12 Spons dari genus Dragmacidon diketahui menghasilkan alkaloid indol
antivirus.17

2.3 Metabolit Sekunder

Senyawa yang terkandung dalam Spons Dragmacison sp. yaitu alkaloid.
Alkaloid yaitu kumpulan molekul nitrogen yang berasal dari asam amino seperti
lysine, ornothine, tyrosine, phenylalanine, dan tryptophan. Alkaloid merupakan
molekul yang memiliki ikatan nitrogen minimal satu atom nitrogen. Alkaloid akan
membentuk senyawa kompleks yang akan mengikat satu atom Nitrogen.
Turunan alkaloid yang banyak ditemukan pada bahan alam laut yaitu
β-Karbolin.13
Alkaloid β-Karbolin tersebar luas di alam contohnya pada tanaman,
bahan makanan, makhluk laut, serangga, mamalia serta jaringan manusia, dan
cairan tubuh. Senyawa ini menunjukkan berbagai aktivitas biologis. Keragaman
struktur dan potensi obat yang menarik yang terdapat di dalamnya mendorong
beberapa peneliti untuk melakukan penelitian dengan sintesis β-Karbolin yang
mengandung produk alami dan turunan sintetisnya. 14
Senyawa yang terkandung dalam Spons Dragmacison sp. yaitu alkaloid.
Alkaloid yaitu kumpulan molekul nitrogen yang berasal dari asam amino seperti
lysine, ornothine, tyrosine, phenylalanine, dan tryptophan. Alkaloid merupakan
molekul yang memiliki ikatan nitrogen minimal satu atom nitrogen. Alkaloid akan
membentuk senyawa kompleks yang akan mengikat satu atom Nitrogen.

4
Turunan alkaloid yang banyak ditemukan pada bahan alam laut yaitu β-
Karbolin.15 β-carbolin berpotensi sebagai antidepresan karena beraksi pada
monoamine neurotransmisi pada sistem serotoninergic. Β-carbolin merupakan
kelompok besar alkaloid indol alami yang menyajikan cincin tricyclic pyrido-3,4-
mirip dengan struktur tryptamine.
Alkaloid β-carbolin meningkatkan monoamin di daerah otak melalui
penghambatan monoamine oxsidase (MAO) dan penghambatan reuptake 5-HT.47
MAO termasuk dalam famili amina yang mengandung flavin oksidoreduktase,
biasanya terletak di luar membran mitokondria, dan mengkatalisis deaminasi
monoamina. Ada dua isoform MAO, MAO-A dan B. MAO-A memetabolisme
molekul 5-HT dan MAO-B mempunyai afinitas utama dengan phenylethylamine
dan benzylamine. DA dan NA dimetabolisme oleh kedua isoform itu.
β-karbolin pun berinteraksi dengan reseptor GABAA, selain reseptor
serotoninergik dengan mengurangi penghambatan sinyal pasca-sinaptik dan
berakibat memodulasi efek seperti antideptesan dari monoamina. β-karbolin
meningkatkan kadar 5-HT, karena menghambat MAO-A dan berinteraksi dengan
beberapa reseptor permukaan sel, termasuk reseptor 5-HT2A yang terhubung
dengan antidepresan farmakoterapi. 5-HT2A merupakan reseptor berpasangan
Gq-protein yang ada di berbagai bagian otak yang terlibat dalam emosi, yaitu
amigdala, hipokampus, talamus dan area kortikal. Setelah diaktifkan, reseptor
mengontrol rangsangan saraf di sebagian besar jaringan yang terlibat depresi
melalui modulasi neuron postsynaptic glutamatergic dan GABAergic, yang
mengarah ke efek antidepresan. β-karbolin memiliki efek antidepresan dengan
respon neuroendokrin dan perlindungan fungsi astrositik yang mampu
menormalkan ACTH dan kadar kortikosteron, dua hormon penting yang terlibat
dalam kondisi stres.16

2.4 Biosintesis metabolit sekunder yang terdapat dalam Dragmacidon sp

Alkaloid berdasarkan system β-karbolin terbentuk dari cincin heterosiklik
yang beranggota enam dengan rantai samping triptofanetilamina yang serupa
dengan pembentukan alkaloid tetrahydroisoquinoline. Nukleofilik berada pada
posisi kedua dari sistem cincin indol sehingga dapat berpartisipasi dalam reasi tipe

5
Mannich/Pictet-Spangler. Triptamin dan aldehida atau asam keto akan
menghasilkan Basa Schiff yang diserang oleh reaksi tersebut, seperti di bawah
ini.17

2.5 Isolasi
Isolasi β-carboline yang pertama dan turunannya adalah norharman dan
harman. Isolasi kedua turunannya berasal dari dinoflagellata laut bioluminescent,
Noctiluca miliaris. Senyawa β-carboline terbentuk karena kondensasi turunan
triptofan dengan amino. Proses tersebut menghasilkan senyawa dengan kandungan
liontin rantai samping asam amino pada β-carboline trisiklik nukleus.
Spons Dragmacidon sp. akan diekstraksi menggunakan metanol berair. Hasil
ekstraksi tersebut dipisahkan dengan etil asetat dan dimasukkan ke kolom Sephadex
LH-20 kromatografi. Proses tersebut menggunakan metanol sebagai eluen. Metabolit
yang diisolasi akan dimurnikan dengan HPLC preparatif pada kolom RP-18 dengan
0,1% asam trifuoroacetic (TFA) di dalam air nanopure dan metanol.17 Spons
Dragmacidon sp. mengalami ekstraksi dan isolasi kromatografi dari metabolit
sekundernya.12 Senyawa yang diisolasi adalah turunan triptofan yang merupakan
asam amino aromatik dengan sistem cincin indol yang berasal dari shikimate melalui
jalur asam antranilat. Proses ini menghasilkan tiga alkaloid indol sederhana yang
terisolasi. Alkaloid β-carboline yang baru diberi nama dragmacidonamine A dan B.17
Dragmacidonamines A (1) dan B (2) sebagai metabolit utama, dipisahkan dari
komponen minor dengan HPLC semipreparatif fase terbalik. Struktur senyawa baru
diidentifikasi secara jelas oleh spektroskopi 1D dan 2D NMR. Untuk menetapkan

6
tugas dan konektivitas atom, digunakan Homonuklear ikatan (1H-1H COSY) dan
heteronuklear (jarak jauh13C-1H) korelasi.12

2.6 Pengaplikasian
Biota laut memiliki kekayaan alam yang melimpah dan tidak terhitung
nilainya. Manusia telah melakukan berbagai usaha dalam menyingkap rahasia
yang tedapat dalam biota laut dan maupun produk yang dihasilkan sehingga
ditemukannya berbagai jenis senyawa bioaktif baru yang tidak dapat ditemukan
pada biota darat.18 Spons merupaka sumber bahan bioaktif paling kaya diantara
biota laut lainnya. Beberapa spons mengandung senyawa anti virus, antibakteri,
anti jamur, anti kanker, dan anti peradangan.19 Beberapa senyawa telah diisolasi
dan disintes dari berbagai jenis organisme laut dan dikembangkan menjadi obat
anti kanker. Berbagai senyawa yang berasal dari bahan alam laut termasuk
metabolit sekunder salah satunya alkaloid mengandung senyawa anti kanker.
Organisme laut termasuk spons secara luas dieksplorasi sebagai anti kanker. 20
Salah satu senyawa golongan alkaloid yaitu β-Carboline (9H-pyrido [3,4-b]
indole) merupakan kerangka heterosiklik yang mengandung nitrogen. ß-carboline
selain sebagai anti kanker juga memiliki aktivitas antitumor.21
Selain sebagai sumber bahan alam, spons memiliki manfaat lain, yaitu
dapat digunakan sebagai indikator biologi pada pemantauan pencemaran laut dan
sebagai indikator dalam interaksi komunitas. Spons juga merupakan hewan
bernilai ekonomis untuk hiasan akuarium laut. Keanekaragaman jenis spons pada
suatu habitat umumnya dipengaruhi oleh tidak kuat tidaknya arus dan kondisi
perairan yang jernih. Spons tersebar luas pada kondisi kedalaman yang berbeda
dengan tingkat kecerahan yang cukup untuk pertumbuhannya.22 Beban kesehatan
yang ditimbulkan akibat kanker terus meningkat seiring dengan morbiditas dan
mortalitas yang nyata baik di negara maju maupun berkembang. 23 Salah satu
organisme sesil yang paling beragam yaitu spons. Memiliki sekitar 8.876 spesies
yang valid di seluruh dunia. Masing-masing dari pesies spons memiliki kekhasan
tersendiri, tetapi juga memiliki karakteristik yang sama. 24 Spons merupakan
organisme penyusun terumbu karang yang berpotensi sebagai bahan baku farmasi.
25

7
 BAB III

KESIMPULAN DAN SARAN

3.1 Kesimpulan
B-Karboline yang terdapat dalam Spon Dragmacison sp. merupakan
metabolit sekunder alkanoid yang dimana memiliki fungsi sebagai obat antikanker
dan dapat juga dijadikan sebagai obat anti tumor. Hal ini membuktikan bahwa
spons sangat berpotensial dalam pengembangan industri farmasi karena
kandungan bahan kimia didalamnya.

3.2 Saran
Salah satu masalah yang dihadapi dalam pengembangan obat dari biota
laut ini adalah terbatasnya bahan baku yang tersedia di alam, karena itu sangat
perlu sekali untuk dilakukan penelitian bioteknologi untuk budidaya spons.

8
 DAFTAR PUSTAKA

(1) Rumampuk, Y.B.J.; Wowor, P.M.; dan Mambo, C.D. e-Biomedik (eBm)
2017, 5 (2) 1-7.
(2) Nofiani, R. Jurnal Natur Indonesia 2008, 10 (2) 120-125.
(3) Ismet, M.S.; Bengen, D.G.; Radjasa, O.K.; dan Kawaroe, M. Ilmu dan
Teknologi Kelautan Tropis 2016, 8(2), 792-745
(4) Korompis, T.T.; Mambo, C.D; Nangoy, D. e-Biomedik (eBm) 2017, 5
(2), 1-4.
(5) Fristiohady, A.; Haruna, L.A. Mandala Pharmacon Indonesia 2020, 6
(1), 30-51.
(6) Luissandy; Sumilat, D.A.; Lintang, R.A.J. Pesisir dan Laut Tropis 2017,
2 (1), 22-30.
(7) Wikanta, T.; Gusmita, D.; Rahayudan, L.; Marraskuranto, E.; JPB
Perikanan 2012, 7(1), 1–10.
(8) Fajarningsih, N.D.; Januar, H.I.; Nursid, M.; Wikanta, T., Pascapanen dan
Bioteknologi Kelautan dan Perikanan 2006, 1 (1), 35-41.
(9) Apriyandi, R.A.; Hadisaputri, Y.E.; Farmaka 2019, 17 (2), 285-294.
(10) Murniasih, T., Oseana 2003, 27 (3), 27-33.
(11) Putri, F.S.; dan Hadisaputri, Y.E., Farmaka 2018, 16 (2), 382-390.
(12) Pedpradab, S.; Edrada, R.; Ebel, R.; Wray, V.; dan Peter, P., J.Nat. Prod.
2004, 67, 2113-2116.
(13) Sanjayasari, D.; dan Pliliang,W.G. Berkala Perikanan Terubuk
2011, 39 (1), 91-100.
(14) Szabó, T.; Volk, B.; Milen, M.; Molecules 2021, 26, 663.
(15) Sanjayasari, D.; dan Pliliang,W.G., Berkala Perikanan Terubuk 2011, 39
(1); 91-100.
(16) Lebang, R.T.A.; Latuconsina, V.Z.; Rahawarin, H.; Hutagalung, I.;
Silalahi, P.Y.; dan Maruayana, S., PATTIMURA MEDICAL REVIEW
2021, 3 (2), 8-24..

9
(17) Pepradab, S., Isolation and Structure Elucidation of Secondary
Metabolites from Marine Sponges and a Marine-derived Fungus,
Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf: Thailand, 2005.
(18) Rasyid, A. Oseana 2008, 33 (1), 11-18.
(19) Trianto, A.; Ambariyanto, Murwani, Ilmu Kelautan 2004, 9 (3), 120-124.
(20) Karim, A. K. Oseana 2012, 37 (4), 27-41.
(21) Asnawi, A.; Riyadi, S.; Usman, A.N.; Febrina, E.; Rendrika, R. Jurnal
Farmasi Malahayati 2020, 3(2), 111-123.
(22) Haedar,; Sadarun, B.; dan Palupi, R.D; Sapa Laut, 2016, 1 (1), 1-9.
(23) Nurhaniefah, A.A.; Sagitasa, S.; Aulia, S.; Hadisaputri, Y.E., Indonesian
Journal of Biological Pharmacy 2022, 2 (2), 104-120.
(24) Fitriyanto, I. A.; Bashari, M.H.; Ariyanto, Jurnal Kedokteran dan
Kesehatan 2022, 4 (5), 553-566.
(25) Astuti, O.; Sara, L.; Mangurana, W, O, I.; Rahmadani.; Ira.; Nurgayah3,
Emiyarti, W.; Abdillah, M, K, H.; Mastu, L, O, K; Jurnal Ilmiah
Pengabdian kepada Masyarakat 2022, 8 (2): 243-251.

10