DISUSUN OLEH :
JURUSAN FARMASI
2017/2018
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT, yang telah memberikan rahmat
serta karunia-Nya kepada kami sehingga dapat menyelesaikan makalah ini tepat pada
waktunya. Makalah ini berjudul “SENYAWA OBAT GOLONGAN ALKALOID
ANILINE & PYRAZOLON”.
Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu
kritik dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun, selalu kami harapkan
demi kesempurnaan makalah ini. Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan
Akhir kata, kami sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah
berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Allah
Penulis
ii
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR......................................................................................... ii
BAB I PENDAHULUAN.................................................................................... 1
BAB II PEMBAHASAN..................................................................................... 5
2.1. Alkaloid................................................................................................ 5
3.1 Kesimpulan.......................................................................................... 15
3.2 Saran..................................................................................................... 15
DAFTAR PUSTAKA......................................................................................... 16
iii
BAB I
PENDAHULUAN
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi
bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama
ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran
bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan
di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan
pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam
molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan
dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam
amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin
1
dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang
menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa
alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan
sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan
reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat
juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium
dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih
lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin. tahun 1817-1820 di
Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan
penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara alkaloid yang
diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin,
kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin. tahun 1826, Pelletier dan Caventon
juga memperoleh Koniin suatu alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal.
Alkaloid tersebut tidak hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates
akibat dari hisapan udara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang
sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat-sifatnya
(1870) dan yang pertama disintesis (1886).
Selama tahun 1884 telah ditemukan paling sedikit 25 alkaloid hanya dari
Chinchona. Kompleksitas alkaloid merupakan penghalang elusidasi struktur
molekul selama abad ke sembilan belas bahkan pada awal abad ke dua puluh.
Sebagai contoh adalah Stikhnin yang ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan
Caventon pada tahun 1819 dan struktur akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson
dan kawan-kawan pada tahun 1946 setelah melakukan pekerjaan kimia yang
ekstra sukar selama hampir 140 tahun.
Tahun 1939 hampir 300 alkaloida telah diisolasi dan ± 200 telah
ditentukan struktur. Dalam seri Alkaloida yang diterbitkan pertama oleh Manske
pada 1950 memuat lebih 1000 alkaloida. Dikenalnya teknik sistem analisis
kromatografi preparatif dan instrumen canggih maka penemuan alkaloida
meningkat cepat-nya. Buku terbitan 1973 mencatat 4959 alkaloida dapat diisolasi
dan 3293 ditentukan strukturnya. Perkembang Ilmu Pengetahuan dengan
2
penemuan berbagai macam kromatografi dan instrumen spektroskopii dengan
sistem komputerisasi maka isolasi dan penentuan struktur alkaloida sudah tidak
terbilang lagi
3
1.2 Rumusan Masalah
1.4 Manfaat
3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami sifat fisika dan kimia dari alkaloid
sehingga dapat mengaplikasikannya dalam kehidupan sehari-hari.
4
BAB II
PEMBAHASAN
2.1. ALKALOID
Sifat-Sifat Alkaloid
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan
golongan heterogen.
2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. sering beracun.
7. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam
kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative nonpolar.
8. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
9. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada
atom N-nya.
1. Sifat-Sifat Fisika
5
2. Sifat-Sifat Kimia
C. Penggolongan Alkaloid
a. Alkaloida sesungguhnya
6
b. Protoalkaloida
c. Pseudoalkaloida
Pembagian Alkaloid :
a. Alkaloid Opium :
7
2.2. ALKALOID GOLONGANGAN PYRAZOLON
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; tidak diturunkan dari asam amino dan
umumnya bersifat basa.
Berupa padatan kristal yang halus dengan titik lebur tertentu yang bereaksi
dengan asam membentuk garam.
Alkaloid berbentuk cair dan kebanyakan tidak berwarna.
Dalam tumbuhan alkaloid berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-
oksida atau dalam bentuk garamnya.
Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut
dalamkloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative
non polar.
Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air, contohnya
Strychnine HCl lebih larut dalam air daripada bentuk basanya.
Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas,
garam pada atom N-nya.
8
Rumus Senyawa Turunan Pyrazolon
A. Reaksi Umum
Reaksi Murexide
Zat + HCl 25% + KClO₃ dipanaskan dalam waterbath hingga
terbentuk kristal( warna kekuningan ) + uap amoniak berwarna
ungu
B. Reaksi warna
9
C. Reaksi kristal
1. Reaksi pyrolisa
2. Reaksiaseton + air
3. Reaksi bauchardat
4. Reaksi dragendroff
1. Antalgin
2. Antipyrin
10
Reaksi Millon : Larutan zat dalam air + pereaksi Millon :
berwarna kuning-hijau
Zat + FeCl3 : merah darah, ditambah H2SO4 dil. : kuning
Larutan zat dalam air + NaNO2 + HCl dil. : berwarna hijau dan timbul
kristal hijau (lama)
Zat + pyramidon + HNO3 encer → berwarna merah coklat
Zat + HNO3 encer (jika perlu dipanaskan) → berwarna kuning
Zat + H2SO4 dil. + KNO2 → hijau
Larutan zat dalam air + asam tannat → panaskan → timbul endapan
putih
11
Rumus Umum Struktur Senyawa Aniline :
Paracetamol Achetanilida
Phenacetin
A. Reaksi Umum
Reaksi Murexide
Zat + HCl 25% + KClO₃ dipanaskan dalam waterbath hingga
terbentuk kristal( warna kekuningan ) + uap amoniak berwarna
ungu
B. Reaksi warna
1. Reaksi marquish
12
5. Zat + AgNO₃ abu-abu endapan mengkilat
8. Reaksi Burian
A. Reaksi Kristal
2. Reaksi bauchardat
3. Reaksi dragendroff
1. Parasetamol
a. Sinonim : Acetaminophenum
b. Berat molekul : 151,16
c. Rumus molekul : C8H9NO2
d. Kelarutan : larut dalam 70 bagian air, dalam 7 bagian etanol (95%),
dalam 13 bagian aseton, dalam 40 bagian gliserol
e. dan dalam 9 bagian propilenglikol; larut dalam larutan alkali hidroksida
f. Pemerian : hablur atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa
pahit
g. Reaksi untuk identifikasi:
1. Reaksi marquish
Zat + formalin + H₂SO₄ (p) melalui dinding tabung
cinncin ungu
2. Zat + meyer tidak terbentuk endapan + HCl
terbentuk endapan putih
3. Zat + FeCl₃ biru Violet + alcohol warna hilang
13
4. Zat + HCl 10% (dipanaskan sampai mendidih) + air (dingin kan ) +
K₂Cr₂O₇ warna violet
5. Zat + AgNO₃ abu-abu endapan mengkilat
6. Zat + reaksi parry + NH₄OH kuning kehitaman
7. Zat + KMnO₄ larutan coklat dengan endapan coklat
8. Reaksi Burian
Zat + diazo A + diazo B + NaOH 3N jingga kemerahan
endapan jingga
9. Reaksi I₂ jingga kemerahan endapan jingga
14
BAB III
PENUTUP
3.1 KESIMPULAN
3.2 SARAN
15
DAFTAR PUSTAKA
Egon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit
ITB. Bandung.
Anonym, http://www.membuatblog.web.id/2010/03/senyawa-alkaloid.html,
diakses 30 Oktober 2018.
16
17