MAKALAH

KIMIA ORGANIK FISIK

SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK

DOSEN PEMBIMBING :
Drs.SYAHMANI.M.SI

NORLAILA (1810120120030)

RISMALIA MEITIYANAH (1810120120008)

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

PENDIDIKAN KIMIA

2019

i
 KATA PENGANTAR

      Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Panyayang,saya
panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan rahmat,
hidayah, dan inayah-Nya kepada saya, sehingga saya dapat menyelesaikan makalah yang
berjudul “SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK”.

Adapun makalah SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK ini telah saya usahakan

semaksimal mungkin dan tentunya dengan bantuan berbagai pihak, sehingga dapat
memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk itu saya tidak lupa menyampaikan banyak
terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu saya dalam pembuatan makalah
ini.

Namun tidak lepas dari semua itu, saya menyadari sepenuhnya bahwa ada kekurangan
baik dari segi penyusun bahasanya maupun segi lainnya. Oleh karena itu dengan lapang
dada dan tangan terbuka saya menerima bagi pembaca yang ingin memberi saran dan
kritik sehingga saya dapat memperbaiki makalah ini.

Akhirnya penyusun mengharapkan semoga dari makalah tentang SENYAWA

AROMATIK HETEROSIKLIK ini dapat diambil hikmah dan manfaatnya sehingga dapat
memberikan inpirasi terhadap pembaca.

Banjarmasin,25 November 2019

                                                                                                                           Penyusun

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR......................................................................................................... ii
DAFTAR ISI....................................................................................................................... iii
BAB I PENDAHULUAN................................................................................................... 4
1.1 Latar Belakang........................................................................................................ 4
1.2 Rumusan Masalah................................................................................................... 4

1.3 Tujuan..................................................................................................................... 5

1.4 Manfaat................................................................................................................... 5

BAB II PEMBAHASAN..................................................................................................... 6
2.1 Pengertian dan Tata Nama Senyawa Aromatik Heterosiklik.................................. 6
2.2 Piridina (Senyawa Aromatik Heterosiklik Enam-Anggota).................................... 7
2.3 Kuinolina dan Isokuinolina...................................................................................... 9

2.4 Pirola (Senyawa Aromatik Heterosiklik Lima-Anggota)........................................ 10

2.5 Alkaloid dan Asam Nukleat..................................................................................... 12

BAB III PENUTUP............................................................................................................. 15

3.1 Kesimpulan............................................................................................................. 15
3.2 Saran........................................................................................................................ 15
Daftar Pustaka...................................................................................................................... 16

3
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Pada umumnya senyawa heterosiklik aromatik lebih menarik perhatian para

ahli kimia.Karena, pada kenyataannya banyak produk alam dan kebanyakan obat
mengandung cincin heterosiklik. Kurang lebih sepertiga literatur kimia organik yang
membahas tentang senyawa heterosiklik [CITATION Fes99 \l 1057 ].Dalam kimia
organik I juga telah di bahas tentang Aromatisitas, Benzena, dan Benzena
Tersubtitusi.Benzena hanyalah satu anggota dari sejumlah senyawa aromatik, yakni
senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi.Senyawa aromatik
dapat dikelompokkan dalam dua jenis yaitu: senyawa heterosiklik dan polisiklik.
Tetapi, dalam makalah ini hanya akan membahas salah satunya yaitu senyawa
heterosiklik.

Senyawa heterosiklik merupakan suatu senyawa lingkar (siklik) yang mana

atom-atom cincin-cincinnya terdiri dari dua atau lebih unsur yang berlainan. Cincin
heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti cincin karbon. Dari sudut pandang
kimiawan organik, heteroatom ialah atom selain karbon atau hidrogen yang terdapat
dalam senyawa organik.Heteroatom yang paling lazim ialah oksigen, nitrogen, dan
sulfur.Pada senyawa heterosiklik, satu atau beberapa dari heteroatom ini
menggantikan karbon dalam cincin [CITATION Har03 \l 1057 ].

1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan permasalahan tersebut rumusan masalah makalah ini adalah sebagai

berikut :

1. Apa pengertian senyawa aromatik heterosklik dan bagaimanakah tata nama

senyawa aromatik heterosiklik ?
2. Apa itu Piridina, suatu senyawa heterosiklik aromatik enam-anggota ?
3. Apa itu Kuinolina dan isokuilina ?
4. Apa itu Pirola, senyawa heterosikel aromatik lima-anggota ?
5. Apa itu Alkaloid dan asam nukleat ?

1.3 Tujuan

Berdasarkan permasalahan tersebut tujuan makalah ini adalah sebagai berikut :

1. Untuk mengetahui pengertian dan bagaimana tata nama senyawa aromatik

heterosiklik.

4
 2. Untuk mengetahui yang dinamakan Piridina, suatu senyawa heterosiklik
aromatik enam-anggota.
3. Untuk mengetahui apa itu Kuinolina dan isokuilina .
4. Untuk mengetahui apa yang dinamakan Pirola, senyawa heterosikel aromatik
lima-anggota.
5. Untuk mengetahui yang dinamakan Alkaloid dan asam nukleat.

1.4 Manfaat

Manfaat yang dapat diberikan dari makalah ini adalah sebagai berikut :

1. Sebagai sumber informasi kepada pembaca tentang pengertian dan tata nama
senyawa aromatik heterosiklik.
2. Menambah wawasan pembaca tentang Piridina, suatu senyawa heterosiklik
aromatik enam-anggota.
3. Menambah wawasan pembaca tentang Kuinolina dan isokuilina.
4. Menambah wawasan pembaca tentang Pirola, senyawa heterosikel aromatik
lima-anggota.
5. Menambah wawasan pembaca tentang Alkaloid dan asam nukleat.

5
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian dan Tata Nama Senyawa Aromatik Heterosiklik

A. Pengertian Senyawa Aromatik Heterosiklik

Heterosiklik (heterocyele) membentuk golongan senyawa organik

terbesar.Pada kenyataannya, banyak produk alam dan kebanyakan obat mengandung
cincin heterosiklik.Warna bunga dan tumbuhan, antibiotika yang dikenal umum
sebagai penisilin, senyawa yang mengangkut oksigen yang kita hirup masuk ke organ
vital kita, dan komponen DNA yang menyebabkan sandi genetik semuanya adalah
senyawa heterosiklik [ CITATION Fes99 \l 1057 ].
Dari sudut pandang kimiawan organik, heteroatom ialah atom selain karbon
atau hidrogen yang terdapat dalam senyawa organik.Heteroatom yang paling lazim
ialah oksigen, nitrogen, dan sulfur.Pada senyawa heterosiklik, satu atau beberapa dari
heteroatom ini menggantikan karbon dalam cincin. Senyawa heterosiklik merupakan
suatu senyawa lingkar (siklik) yang mana atom-atom cincin-cincinnya terdiri dari dua
atau lebih unsur yang berlainan. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama
seperti cincin karbon [ CITATION Har03 \l 1057 ].

B. Tata Nama Senyawa Aromatik Heterosiklik

Sama seperti senyawa aromatik polisklik, senyawa aromatik heterosiklik juga

memiliki nama tertentu,antara lain sebagai berikut :

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran.Nomor

terendah diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin.

Contoh :

6
 Bila suatu heterosikel hanya mengandung satu heteroatom, huruf yunani dapat
juga digunakan untuk menandai posisi cincin. Atom karbon yang berdekatan dengan
heteroatom adalah karbon α, karbon berikutnya β, karbon berikutnya lagi, jika ada
ialah ɣ. Imidazola mempunyai dua posisi α dan dua posisi β. Pirimidina mempunyai
dua posisi α, dua posisi β dan satu posisi ɣ.

2.2 Piridina ( Senyawa Heterosiklik Aromatik Enam – Anggota )

Dari heterosikel enam anggota yang lazim, hanya heterosikel nitrogen yang
merupakan senyawa aromatik stabil.

Piridina mempunyai struktur yang serupa dengan benzena. Piridina

mempunyai cincin datar dengan enam anggota yang terdiri dari lima karbon dan satu
nitrogen. Tiap atom cincin tersebut terhibidrisasi-sp2 dan mempunyai satu elektron
dalam orbital p yang disumbangkan ke awan pi aromatik (enam elektron pi). Akan
tetapi penggantian karbon oleh nitrogen mengubah banyak sifat-sifatnya. Seperti
halnya benzena, piridina bercampur dengan kebanyakan pelarut organik, tetapi tidak
seperti halnya benzena, piridina juga bercampur dengan air karena kemampuannya
berikatan dengan hidrogen.

Alasan lain ialah bahwa piridina jauh lebih polar dibandingkan dengan benzena.
Atom nitrogen bersifat penarik elektron dibandingkan dengan karbon;dengan
demikian ada pergeseran elektron menjauhi karbon cincin dan mendekati nitrogen,
yang membuat nitrogen bermuatan parsial negatif dan karbon cincin parsial positif.

7
 Karena nitrogen lebih elektronegatif daripada karbon, bagian lain cincin
piridina itu bersifat tuna-elektron (elektron deficient). Suatu cincin tuna-elektron
berarti bahwa atom-atom karbon dalam cincin mengemban muatan positif parsial.
Oleh karena itu cincin piridina mempunyai kereaktifan rendah terhadap subtitusi
elektrofilik dibandingkan dengan benzena. Di samping nitrogen elektronegatif itu
menyebabkan cincin bermuatan positif parsial, piridina membentuk suatu kation
dengan banyak asam Lewis. Pembentukan kation menyebabkan cincin tersebut
semakin bersifat tuna-elektron.

Benzena sendiri (tanpa subtituen) tidak bereaksi substitusi nukleofilik.Reaksi

ini memang berlangsung pada piridina,jika digunakan basa yang sangat kuat seperti
reagensia litium atau ion amida (NH2-).

Dalam reaksi antara piridina dengan NH2- produk awal ialah anion dari 2-
aminopiridina.Amina bebas diperoleh dengan pengolahan dengan air.

Piridina tidak mengalami alkilasi atau asilasi Friedil-Craft, maupun

mengalami kopling dengan garam diazonium. Meskipun aromatik, piridina sangat
tahan terhadap subtitusi aromatik elektrofilik dan menjalani reaksi hanya pada kondisi

8
 yang keras. Contohnya, nitrasi atau brominasi memerlukan suhu yang tinggi dan
katalis asam kuat. Bila subsitusi terjadi pun, elekrofilik menyerang piridina terutama
pada C-2. Meskipun tahan terhadap subtitusi elektrofilik, piridina menjalani subtitusi
aromatik nukleofilik (nukleophilic aromatic subtitution).

2.3 Kuinolina dan Isokuinolina

Kuinolina adalah suatu heterosikel cincin-terpadu yang strukturnya serupa

dengan naftalena, tetapi dengan nitrogen pada posisi -1. Isokuilena ialah iomer-
isomernya. (perhatikan bahwa penomoran isokuinolena dimulai dari karbon, tidak
dari nitrogen). Kuinolin dan isokuinolin, keduanya merupakan basa lemah (pKb
masing-masing 9,1 dan 8,6). Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi

9
 elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin
benzenoid,bukan pada cincin nitrogen).

Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen

dapat menjalani substitusi nukleofilik. Posisi serangan adalah  terhadap nitrogen
dalam kedua sistem cincin itu, tepat sama seperti di dalam piridin.

2.4 Pirola ( Senyawa Heterosikel Aromatik Lima-Anggota )

Agar suatu heteroksikel dengan cincin lima anggota bersifat aromatik,
heteroatom itu harus memiliki dua elektron untuk di sumbangkan ke awan pi
aromatik. Pirola, furan dan tiofena semuanya memenuhi persyaraan ini dan oleh
karena itu bersifat aromatik lima anggota karena sifatnya yang khas.

Tidak seperti piridina dan amina, pirola (pKb= ~14)tidak bersifat basa.

Untuk memahami mengapa pirola tidak bersifat basa, haruslah diperhatikan struktur
elektrolik pirola.Pirola aromatik, karena :
1) Kalor pembakarannya 25 kkal/mol lebih rendah daripada kalor yang dihitung
untuk struktur suatu diena,
2) Pirola bereaksi substitusi aromatik, dan
3) Proton pirola menyerap dalam daerah aromatik spektrum nomor dalam cincin
lima anggota, jumlah minimum elektron pi yang diperlukan untuk ke
aromatikan ialah ( 4n + 2, dengan n=1 )

10
 a. Substitusi elektrofilik pada cincin pirola
Karena karbon cicin merpakan bagian negative suatu molekul pirola, karbon-
karbon ini teraktifkan terhadap seraangan elektrofilik,tetapi terdeaktifkan terhadap
serangan nukleofilik. Karakteriktis kimia utama dari pierola dan heterisikel aroatik
lma anggota lainnya ialah muadahnya mereka neraksi substitusi elektrofilik.

Substitusi elektrofilik berlangsung terutama pada posisi -2. Struktur resonansi

untuk zat antar (dari 2- nitrasi dan 3- nitrasi) akan menjelaskan mengapa demikian.
Dapat di gambar 3struktur resonansi untuk zat antar 2, sedangkan untuk zat antar -3
hanya dapat digambar 2.Dilokalisasi muatan positif dalam zat- antar yang
menghasilkan 2- nitrasi, lebih besar daripada delokalisasi dalam zat antara 3-nitrasi.

b. Porfirin
Sistem cincin porfirin (porphyrin) merupakan satuan yang secara biologis penting
dalam heme, komponen hemoglobin yang mengangkut oksigen dalam klorofil, suatu
pigmen tumbuhan dan dalam sitikrom (cytochromes), senyawa yang terlibat dalam
pemanfaatan O2 oleh hewan.Sistem cincin porfirin terdiri dari 4 cincin pirola yang
dihubunan oleh gugus =CH-. Sistem cincin ke seluruhnya bersifat aromatik.

Hidrogen-hidrogen pirola dalam system cicin porfilin dapat di gantikan oleh aneka
ragam ion logam.produk itu adalah suatu sepit atau kelat (Chelate, yunani:chelo,”sepit
ketam”). Suatu senyawa atau iaon dalam mana suati iaon logam di ikat oleh lebih dari
satu iakatan dari molekul aslinya. Denan orfilin spit ini datar di sekitar ion logam, dan
resonansi menghasilkan enpat ikakan ekiufalen dari atom nitrogen ke logam itu.

2.5 Alkaloid dan Asam Nukleat

11
1. Alkaloid
Nama alkaloid banyak ditemukan pada tumbuhan yang mengandung atom nitrogen
basa. Dan dapat diekstrak dari dalam bahan tumbuhan dengan asam encer. Senyawa
ini disebut dengan alkaloid yang artinya “mirip alkali” setelah mengalami proses
ekstraksi maka alkaloid bebas dapat diperoleh dengan pengolahan lanjutan dengan
basa dalam air.Berdasarakan strukturnya, alkaloid mempunyai struktur yang beragam
dari yang sederhana sampai yang rumit. Salah satu contoh yang sederhana yaitu
nikotina.

Meskipun struktur nikotina dalam dosis tinggi bersifat toksin sedangkan dalam dosis
rendah nikotina bertindak sebagai stimula terhadap sistem syaraf otonom.
Contoh lain dari alkaloid dalam keadaan murni yaitu morfina, kodeina dan heroin.

Kodeina adalah derivat metoksi dari morfina (pada gugus fenol). Kodeina seperti
morfina merupakan analgesik (zat penghilang nyeri), obat batuk yang baik.
Sedangkan heroin merupakan derivat diasetil yang tidak terdapat di alam melainkan
disintesis dari morfina laboratorium.Salah satu contoh alkaloid yang aktif
mengandung sistem cincin yaitu tropana dan antropina yang sering dijumpai dalam
atropa beladona (tumbuhan buah beracun).

2. Asam Nukleat

Salah satu daerah penelitian modern yang paling menarik ialah asam nukleat
yang mana mempunyai fungsi sebagai penyimpan sifat turunan, penyimpan energi
dan beberapa diantaranya sebagai ko-enzim.Asam nukleat merupakan suatu polimer.
Dan satuan penyusunnya terdiri dari: mononukleotida, dinukleotida, dan juga
dinamakan polinukleotida.

12
a.Mononukleotida
Bagian dari senyawa ini adalah basa nitrogen, gula yang beratom C sebanyak 5 buah
dan asam fosfat. Semua bagian ini dihasilkan dari hidrolisis mononukleotida. Ada dua
basa nitrogen pokok yaitu meliputi: pirimidin dan purin.

Tiga turunan pirimidin yang umumnya terdapat dalam nukleotida meliputi: urasil,
timin, dan sitosin. Sedangkan dua yang lainnya yaitu: 5-metil sitosin dan 5-OH sitosin
jarang didapat.

Senyawa turunan purin yang umum terdapat adalah adenin dan guanin.

Bilamana nukleotida dihidrolisis secara parsial, misalnya dengan asam maka

menghasilkan basa nitrogen dan gula fosfat. Sedangkan kalau menggunakan alkali,
maka yang bebas adalah asam fosfat sisanya basa gula atau disebut nukleosida(gula
terikatpadabasa).

b.Dinukleotida
Dinukleotida merupakan senyawa sub golongan asam nukleat yang tersusun dari dua
monomer (di=2) atau 2 mononukleotida yang mengikat melalui atom C monomer
yang bersangkutan. Dari molekulnya dapat diketahui bahwa urutan gugus yang
terlibat dalam pengikatan adalah:

13
Di samping rangkaian diatas terdapat rangkaian atau urutan sebagai berikut:

Contoh senyawanya adalah NAD, NADP, FAD, dan FMN.

c.Polinukleotida
Ada dua sub golongan polinukleotida yang penting yaitu: asam ribonuklead (RNA)
dan asam deoksiribonukleat (DNA). Dari sisi fisik bangun molekul dan struktur asam
ribonukleat(RNA) ada tiga jenis yaitu: mRNA merupakan benang rantai tunggal yang
membentuk spiral, tRNA merupakan transfer yang berfungsi sebagai pemindah dan
pembawa gugus amino-asil, dan tRNA adalah RNA yang ada dalam organel ribosom.

14
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Senyawa aromatik heterosiklik merupakan suatu senyawa lingkar (siklik)

dimana atom-atom cincinnya terdiri dari dua atau lebih unsur yang berlainan.
Piridina adalah suatu senyawa heterosiklik aromatik enam anggota yang merupakan
basa lemah dan mempunyai cincin positif parsial. piridina mempunyai struktur yang
serupa dengan benzena tetapi piridina terdeaktifkan terhadap subtitusi elektrofilik
tetapi tereaktifkan terhadap subtitusi nukleofilik.Kuinolina dan isokuinolina ialah
suatu heterosikel cincin-terpadu yang strukturnya serupa dengan naftalena, tetapi
dengan nitrogen pada posisi -1.Pirola adalah heterosikel lima anggota yang bersifat
aromatik tidak bersifat basa. Cincinnya bersifat negatif parsial dan tereaktifkan
terhadap subtitusi elektrofilik, tetapiterdeaktifkanterhadapsubtitusinukleofilik.
Alkaloid merupakan bahan tiumbuhan yang mengandung nitrogen, larut dalam air.
Asam nukleat merupakan suatu polimer.dan juga di namakan polinukleotida, yang
berfungsi sebagai penyimpan sifat keturunan, penyimpan energi dan beberapa
diantaranya bekerja sebagai ko-enzim.
3.2 Saran

Penulis menyadari bahwa makalah di atas banyak sekali kesalahan dan jauh
dari kesempurnaan. Penulis akan memperbaiki makalah tersebut dengan berpedoman

15
pada banyak sumber yang dapat dipertanggungjawabkan. Maka dari itu penulis
mengharapkan kritik dan saran mengenai pembahasan makalah dalam . 

16
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1999). Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ke 3 terj Aloysius
Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga.

Hart, H., Craine, L. E., & Hart, D. J. (2003). Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat (Edisi
Kesebelas) terj Suminar Setiati Achmadi. Jakarta: Erlangga.

17