CRITICAL BOOK REPORT

“KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM”

Dosen Pengampu: Nora Susanti,S.Pd.,M.Sc.

DISUSUN OLEH

KELOMPOK 9

NAMA MAHASISWA : Adelia Naibaho (4202431014)

Kasandra Tambunan (4201131029)

Yohana Sitanggang (4202431015)

KELAS : PSPK 20D

MATA KULIAH : Kimia Organik

PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
OKTOBER 2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Kuasa atas berkat dan karunia-Nya sehingga
kami dapat menyelesaikan tugas Critical Book Report (CBR) ini. Tugas ini dibuat untuk
memenuhi tugas pada mata kuliah Kimia Organik. Kami juga mengucapkan banyak terima
kasih kepada semua pihak yang telah membantu proses penyelesaian tugas ini. Khususnya ibu
Nora Susanti,S.Pd.,M.Sc. selaku dosen pembimbing mata kuliah Kimia Organik yang telah
membimbing dan mengarahkan kami.

Tugas ini masih jauh dari kata sempurna oleh sebab itu kami mengharapkan saran dan
sumbangan pemikiran dalam penyempurnaan tugas ini. Atas saran dan sumbangan pemikiran
yang diberikan diucapkan terima kasih.

Semoga tugas ini dapat memenuhi harapan sebagai bahan pegangan dalam pembelajaran
mata kuliah Kimia Organik.

Medan, 22 Oktober 2021

Kelompok 9

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ................................................................................................................i

DAFTAR ISI ................................................................................................................................ii

BAB I PENDAHULUAN.........................................................................................................3

1.1 Rasionlisasi Pentingnya CBR ....................................................................................3

1.2 Tujuan Penulisan CBR ...................................................................................................3
1.3 Manfaat CBR .................................................................................................................3
1.4 Identitas buku ...............................................................................................................4

BAB II RINGKASAN ISI BUKU..........................................................................................5

2.1 Buku Utama ...................................................................................................... 5

2.1 Buku Pembanding ............................................................................................. 7

BAB III KEUNGGULAN DAN KELEMAHAN ISI BUKU ............................................9

3.1 Keunggulan buku ......................................................................................................9

3.2 Kelemahan buku ........................................................................................................9

BAB IV PENUTUP ...................................................................................................................10

4.1 Kesimpulan ..............................................................................................................10

4.2 Saran..............................................................................................................................10

DAFTAR PUSTAKA .................................................................................................................11

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Rasionalisasi Pentingnya CBR

Sering kali kita bingung memilih buku untuk kita baca dan pahami. Terkadang kita
memilih satu buku, namun kurang memuaskan hati kita. Misalnya dari segi analisis bahasa
dan pembahasannya. Oleh karena itu, penulis membuat Critical Book Report ini untuk
mempermudah pembaca dalam memilih buku referensi, terkhusus pada pokok bahasa
tentang kimia organic bahan alam. Critical Book Review ini penting bagi mahasiswa agar
dapat mengetahui kelebihan dan kekurangan buku, bahkan membuat suatu buku, karen
telah mempelajari atau menganalisa suatu buku sebelumnya.

1.2 Tujuan Penulisan CBR

1. Mengulas isi sebuah buku
2. Mencari dan mengetahui informasi yang ada dalam buku
3. Melatih diri untuk berfikir kritis dalam mencari informasi yang diberikan oleh setiap bab dari
buku pertama dan buku kedua.
4. Membandingkan isi buku pertama dan buku kedua
5. menambah daya analisa mahasiswa .
6. menemukan berbagai aspek yang mendukung dalam buku

1.3 Manfaat CBR

1. mempermudah mahasiswa dalam mempelajari isi sebuah buku, serta memperkuat ilmu
penetahuan mahasiswadalam mengkritisi sebuah buku.
2. memberikan informasi atau pemahaman yang komprehensif tentang apa yang terungkap dalm
buku, yang mengajak pembaca untuk memmikirkan, mendiskusikan lebih jauh mengenai masalh
yang muncul dalam buku.

3
1.4 Identitas Buku

1. Buku Utama
Judul Buku : KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
Penulis : Leny Heliwati
Penerbit : Pasca Sarjana UNPAK
ISBN : 978-602-50626-1-2
Tahun : 2018
Edisi : Pertama

2. Buku Pembanding 1
Judul Buku : KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
Penulis : Asriany Ilyas
Penerbit : Alauddin University Press
ISBN : 978-602-237-582-1
Tahun : 2013

4
3. Buku Pembanding 2
Judul Buku : KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
Penulis : Prof. Dr. Musri, M.Sc.
Penerbit : Pasca Sarjana UNPAK
ISBN : 978-602-12707-4-5
Tahun : 2017

5
 BAB II
RINGKASAN ISI BUKU

3.1 Ringkasan Buku Utama

Kimia Organik Bahan Alam merupakan cabang ilmu kimia, khususnya Kimia Organik dan
Biokimia. Cabang ilmu ini secara spesifik mempelajari bagaimana senyawa organik yang secara
alami terdapat pada alam, khususnya makhluk hidup dibuat (dibiosintesis), apafungsinya
(bioaktivitasnya), dan apakah senyawa tersebut memiliki potensi untuk dimanfaatkan umat
manusia.

Praktis ilmu Kimia Organik Bahan alam mempelajari metabolit, baik itu metabolit primer
maupun sekunder. Kebanyakan senyawa yang dikaji ilmu Kimia Organik Bahan Alam berasal dari
tumbuhan, oleh sebab penelitian pada hewan sering terhalang oleh segi moral. Hutan tropis yang
kaya akan tumbuhan adalah sumber daya hayati dan sekaligus sebagai gudang senyawa kimia baik
berupa senyawa kimia hasil metabolisme primer yang sering disebut protein, lemak dan
karbohidrat yang digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk pertumbuhannya, maupun
sebagai senyawa metabolit sekunder seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid dan alkaloid.
Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa yang pada umumnya mempunyai kemampuan
bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk
tumbuhan itu sendiri dan untuk lingkungan.

TERPENOID

Terpen merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan
terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Hidrokarbon umumnya dikenal sebagai
terpena dan senyawa yang mengandung oksigen disebut terpenoid adalah konstituen yang paling
penting dari minyak esensial. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpen dan
modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula
oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Disamping sebagai metabolit
sekunder, terpena merupakan kerangka peyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup.

6
 Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama
seperti senyawa isopren (C5H8). Secara struktur kimia terpenoid merupakan penggabungan dari
unit isoprena , dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus
hidroksil, karbonil ataupun gugus fungsi lainnya. Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur
C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).

Nama Rumus Sumber

Monoterpen C10H5 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 Resin Pinus
Triterpen C30H45 Saponin,Damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen,Karoten
Politerpen (C5H8)n Karet Alam

Terpen memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n menentukan penentu kelompok tipe terpen.
Terpena adalah lipid yang terdiri dari unit berulang lima karbon yang disebut unit isoprena. Di unit
isoprena memiliki lima karbon : empat berturut-turut, dengan cabang satukarbon pada karbon
tengah.

Modifikasi terpen (disebut “terpenoid” berarti serupa dengan terpen) adalah senyawa
dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini
menyusun banyak minyak atsiri. Terpen memiliki berbagai struktur, mereka dapat berbentuk
asiklik atau memiliki satu atau lebih cincin. Senyawa tersebut mungkin hanya memiliki atom
karbon dan hidrogen, atau mungkin memiliki heteroatom juga. Heteroatom yang paling umum di

7
terpen adalah oksigen. Banyak minyak esensial, sekelompok senyawa yang diisolasi dari sumber
tanaman dengan distilasi, adalah terpen. Contoh termasuk myrsen dan mentol.

Terpen dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan.
Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah , baik sebagai
bumbu sebagai wewangian, serta berbagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-
upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak
atsiri yang terkandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (lain)
tumuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai contoh adalah citral,
diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh
cengkeh (Eugenia aromatica). Berikut contoh struktur senyawa terpen dan terpenoid yang
merupakan konstituen utama dari minyak esensial dari berbagai jenis tanaman dan bunga.

Fungsi dari terpenoid adalah sebagai berikut :

1. Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiternoid abisin dan diterpenoid giberellin)

2. Sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan

pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)

3. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)

8
 4. Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen
(diterpenoid)

5. Sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotic dan toksin serta regulator

pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)

6. Penghasil karet (politerpenoid)

7. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui

sebagai pigmen dalam fotosintesis

8. Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan

9. Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai
alat komunikasi dan pertahanan pada serangga

10. Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormon
seks pada fungus.

STEROID

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasilkan
melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan suatu golongan senyawa
triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin
sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan
pengelompo-kan ini berdasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing
senyawa. Kelompok-kelompok itu adalah sterol, asam-asam empedu, hormon seks, hormon
adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.

Pada manusia, semua hormone steroid diturunkan dari kolesterol. Kolesterol disintesis dari
asetat (-90%) atau diperoleh dari makanan (-10%). Kolesterol utamanya dihasilkan dan disimpan
di dalam hatidan di transportasikan ke dalam sel dalam bentuk High Density Lipoprotein (HDL)
dan Low Density Lipoprotein (LDL). Dalam manusia normal, baik sintesis kolesterol maupun
penyerapannya oleh sel target teregulasi secara ketat.

9
 Karbon–karbonnya dinomorkan menurut ketentuan yang digunakan dalam tatanama
steroid. Cincinnya ditunjukkan oleh huruf dari kiri ke kanan untuk dijadikan referensi dalam
diskusi struktur dasar steroid.

Steroid disusun dari tiga cincin beranggotakan enam dan satu cincin beranggotakan lima,
bergabung bersama seperti pada gambar. Banyak steroid juga mengandung dua gugus metal
disebut gugus metil angular, pada hubungan dua cincin terindikasi. Cincin steroid dituliskan A,B,C
dan D dan 17 cincin karbon diberi nomor seperti pada gambar, dua gugus metil angular diberi
nomor C18 dan C19.

10
Macam Steroid

Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:

1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.

2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol.

3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol.

4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol.

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:

1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol

2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol

3. Steroid dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

FENIL PROPANOID

Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang
berasal dari jalur shikimat. Karena kebanyakan fenli propanoid di alam merupakan fenolik dengan
satu atau lebih gugus hidroksil dalam cincin aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan
fenolik. Senyawa Fenil Propanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin
benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3).

Fenil propanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan dari asam
amino fenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya melalui
biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanya, kebanyakan senyawa yang
terkandung dalam strukturnya adalah cincin fenil yang terletak dalam tiga sisi rantai karbon
propana.

11
 Kerangka dasar: cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung dari rantai karbon propana
(C3).Kerangka mempunyai oksidasi minimal trihidroksida, bentuk lain: 3,4- dihidroksi, 4-
hidroksi, atau tidak teroksidasi sama sekali.

Kegunaan dan Aktivitas Biologis Fenil Propanoid Golongan fenil propanoid adalah
senyawa yang memiliki aktifitas farmakologi luas seperti:

1. Antikanker (Podofilotoksin),

2. Filantin berefek sebagai hepatoprotektor

3. Stimulan kekebalan dalam tanaman meniran (Phyllanthus niruri),

4. Antiaterosklerosis (stilebenoid, dan resveratrol),

5. Antidiabetes (sinamaldehide, yang terkandung dalam kulit kayu manis (Cinnamomum

burmani)

6. Eugenol yang merupakan bahan antiseptik gigi yang diperoleh dari kuncup bunga
cengkeh (Syzygium aromaticum).

POLIKETIDA

Poliketida adalah senyawa fenolik yang berasal dari jalur asetat-malonat sumber atom C.
Poliketida merupakan salah satu senyawa golongan metabolit sekunder yang dihasilkan pada fungi
dan bakteri. Senyawa poliketida mempunyai kerangka dasar aromatik yang disusun oleh beberapa

12
unit dua atom karbon dan membentuk suatu rantai karbon yang linier yakni asam poli β-
ketokarboksilat yang disebut rantai poliasetil.

Potensi biologis dari suatu senyawa metabolit sekunder sangat beragam antara lain bersifat
sitotoksik, antitumor/antikanker, antivirus, antimikroba, antiinflamasi, antimalaria, dan lain-lain.
Poliketida banyak dihasilkan oleh bakteri, kapang dan lumut. Adapun Metabolit sekunder yaitu
poliketida yang terdapat pada fungi dan bakteri diantaranya yakni Asam Orselinat, (dari fungi dan
linchen), Endokrosin, pigmen antrakuinon (lichenCebtralia endocrocea dan fungus Claviceps
purpurea), Griseofulvin, Penicillium griseo fulvin, Kulvularin, Culvularis sp.

METODE ISOLASI DAN IDENTIFIKASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK BAHAN

ALAM

1. Ekstraksi

Senyawa metabolit sekunder biasanya terdapat dalam organisme dalam jumlah

yang sangat sedikit. Oleh karena itu biasanya dalam proses isolasi dimulai dari sampel yang
jumlahnya banyak, minimal 2 kg sampel kering yang sudah dihaluskan. Pekerjaan isolasi
membutuhkan ketrampilan dan pengalaman dalam memadukan berbagai teknik

13
pemisahan. Untuk mendapatkan senyawa murni biasanya peneliti menggunakan beberapa
teknik ekstraksi dan kromatografi.

Teknik ekstraksi senyawa organik bahan alam yang biasa digunakan antara lain
maserasi, perkolasi, infudasi, dan sokhletasi. Sedangkan teknik kromatografi yang
biasanya digunakan antara lain kromatografi lapis tipis (KLT), kromatografi kolom vakum
(KVC), kromatografi kolom gravitasi (KKG), dan kromatotron (Centrifugal
Chromatography). Pemilihan jenis metode biasanya dilakukan berdasarkan pengalaman
peneliti maupun hasil penelitian yang telah dilaporkan sebelumnya. Ada beberapa metode
ekstraksi sampel bahan alam, antara lain maserasi, infusdasi, digesti, perkolasi dan
soxletasi.

a. Maserasi

Maserasi merupakan teknik ekstraksi dari sampel padat menggunakan pelarut tertentu
biasanya digunakan metanol atau etanol. Metanol memiliki kelebihan memiliki titik didih
yang lebih rendah sehingga mudah diuapkan pada suhu yang lebih rendah, tetapi bersifat
lebih toksik. Sedangkan etanol memiliki kelemahan memiliki titik didih yang relatif tinggi
sehingga lebih sulit diuapkan, tetapi relatif tidak toksik dibanding metanol.

b. Infusdasi

Infusdasi merupakan metode ekstraksi dengan pelarut air. Pada waktu proses
infusdasi berlangsung, temperatur pelarut air harus mencapai suhu 90ºC selama 15 menit.

c. Dekoksi

Dekoksi merupakan proses ekstraksi yang mirip dengan proses infusdasi, hanya saja
infus yang dibuat membutuhkan waktu lebih lama (≤ 30 menit) dan suhu pelarut sama
dengan titik didih air.

d. Perkolasi

14
 Perkolasi adalah proses ekstraksi dengan pelarut yang dialirkan melalui kolom
perkolator yang diisi dengan serbuk bahan atau sampel, dan ekstraknya dikeluarkan
melalui keran secara perlahan.

e. Soxkletasi

Soxkletasi merupakan proses ekstraksi dengan menggunakan pelarut yang selalu baru
yang umumnya dilakukan dengan alat khusus soxklet sehingga terjadi ekstraksi konstan
dengan adanya pendingin balik.

2. Kromatografi

Langkah berikutnya setelah diperoleh ekstrak dalam isolasi senyawa organik bahan alam
adalah pemisahan komponen-komponen yang terdapat dalam ekstrak tersebut. Teknik yang
banyak digunakan adalah kromatografi. Kromatografi adalah teknik pemisahan campuran
berdasarkan perbedaan kecepatan perambatan komponen dalam medium tertentu.

Identifikasi Senyawa Organik Bahan Alam

1. Menggunakan Pereaksi Warna

Pengujian kandungan kimia secara kualitatif terhadap ekstrak atau senyawa murni dapat dilakukan
secara sederhana untuk menentukan golongan senyawa yang diperoleh. Secara rinci beberapa
pengujian sederhana yang dapat dilakukan adalah sebagai berikut:

a. Uji sterol dan triterpenoids: ekstrak metanol dilarutkan dalam kloroform, disaring dan
filtrat diuji untuk sterol dan triterpenoids
b. Uji alkaloid: 0,5 g ekstrak diencerkan secara terpisah untuk 10 ml dengan alkohol asam,
direbus dan disaring. 5 ml filtrat ditambahkan 2 ml encer amonia. 5 ml kloroform
ditambahkan dan kocok dengan lembut untuk mengekstrak alkaloid.
c. Uji Saponin: Foam Test : Untuk 0.5 g ekstrak ditambahkan 5 ml air suling dalam tabung
reaksi. Larutan dikocok dengan kuat dan diamati. terbentuknya buih yang stabil. Buih
itu dicampur dengan 3 tetes minyak zaitun dan dikocok dengan kuat setelah itu diamati
untuk pembentukan emulsi.

15
 d. Uji flavonoid: Sampel dilarutkan dalam pelarut yang sesuai, sebanyak 2 ml dimasukkan
ke dalam tabung reaksi dan tambahkan beberapa tetes larutan FeCl3, apabila terbentuk
warna ungu menunjukkan positif terhadap flavonoid.

2. Identifikasi Struktur Molekul Menggunakan Metode Spektroskopi

Elusidasi struktur molekul senyawa organik merupakan tahapan terpenting dari penggunaan
analisis spektroskopi modern. Dalam elusidasi struktur molekul untuk menentukan struktur
senyawa hasil sintesis jauh lebih mudah dari pada elusidasi senyawa hasil isolasi. Oleh karena
analisis struktur molekul dari hasil sintesis sudah dapat diprediksi struktur molekulnya
berdasarkan reaktan yang digunakan serta mekanisme reaksinya. Sedangkan dalam elusidasi
struktur molekul senyawa hasil isolasi relatif lebih rumit, karena struktur molekul yang sangat
banyak kemungkinannya.

Untuk mempermudah analisis struktur senyawa hasil isolasi biasanya diperlukan pengetahuan
sebelumnya mengenai keragaman struktur senyawa yang telah diperoleh dari tumbuhan yang
memiliki kekerabatan yang dekat, misalnya merupakan tumbuhan dalam genus atau famili yang
sama. Biasanya senyawa yang ditemukan dari tumbuhan dalam satu genus atau famili memiliki
hubungan kekerabatan senyawa metabolit sekundernya. Selanjutnya sebagai tambahan informasi
untuk mempermudah dalam analisis struktur senyawa hasil isolasi juga diperlukan data sifat fisik,
seperti kelarutan, titik leleh, maupun jenis pelarut yang digunakan dalam proses pemisahan.

Metode spektroskopi yang biasanya digunakan untuk identifikasi struktur yang biasa
digunakan antara lain spektroskopi ultraviolet (UV), infra merah (IR), GC-MS, NMR (Nuclear
Magnet Resonance). Spektroskopi UV untuk identifikasi adanya gugus kromofor (fenolik, ikatan
rangkap; dll), spektroskopi IR untuk identifikasi adanya gugus fungsional (hidroksil, aromatik,
karbonil, dsb). Spektroskopi NMR (1H dan 13 C), 1H NMR untuk menentukan jumlah dan
lingkungan proton (atom H dalam senyawa), 13 C NMR untuk menentukan jumlah atom karbon
dalam senyawa , sedangkan untuk menentukan massa atom relatif (Mr) digunakan MS. Namun
demikian, dalam elusidasi struktur molekul yang kompleks baik senyawa hasil sintesis maupun
isolasi tidak cukup hanya menggunakan data spektroskopi UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, dan MS,
tetapi masih diperlukan data spektroskopi NMR dua dimensi seperti HMQC (Heteronuclear
Multiple Quantum Coherence), HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity), 1H-1H

16
COSY (Homonuclear Correlated Spectroscopy), maupun NOESY (Nuclear Overhauser Effect
Spectroscopy).

Spektroskopi dua dimensi HMQC dapat digunakan untuk mengetahui proton-karbon dengan
jarak satu ikatan, sehingga dapat diketahui karbon yang mengikat proton dan karbon yang tidak
mengikat proton. Spektroskopi HMBC dapat mengetahui proton-karbon dengan jarak dua atau
tiga ikatan, sehingga dapat digunakan untuk mengetahui karbon- karbon tetangga yang memiliki
jarak dua sampai tiga ikatan dengan suatu proton tertentu. Untuk mengetahui proton-proton yang
berdampingan digunakan data spektroskopi 1H-1H COSY, sedangkan untuk mengetahui struktur
konfigurasi cis-trans digunakan data spektroskopi NOESY. Dengan menggunakan data
spektroskopi dua dimensi elusidasi struktur menjadi semakin mudah dan secara tepat dapat
menentukan kerangka struktur molekul senyawa organik serumit apapun. Dalam elusidasi struktur
molekul biasanya dimulai dari data yang paling sederhana, misalnya spektroskopi UV (kalau ada),
selanjutnya IR, analisis data 1H NMR dan 13C NMR, dengan memperhatikan data massa molekul
dari spektroskopi MS. Dari data- data tersebut biasanya sudah dapat memprediksi struktur
kerangka senyawa yang dianalisis, ada kemungkinan memiliki beberapa alternatif struktur.
Selanjutnya untuk menentukan struktur yang paling sesuai dibuktikan dengan data fragmentasi
dari spektroskopi MS.

FLAVONOID

Flavonoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada tumbuhan, tidak
terdapat pada alga, mikroorganisme, bakteri, lumut, jamur. Senyawa flavanoid termasuk kelompok
senyawa fenol terbesar yang di-temukan di alam. Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan
adalah flavonoid, dengan struktur kimia dan peran biologis yang sangat beragam Senyawa ini
dibentuk dari jalur shikimat dan fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Flavonoid
sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari,
nectar, bunga, buah buni dan biji. Kira-kira 2% dari seluruh karbon yang difotosintesis oleh
tumbauh-tumbuhan diubah menjadi flavonoid.

Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron

(tokoferol), dicirikan oleh kerangka 15 karbon dimana dua cincin benzena (C6) terikat pada suau
rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. yang terdiri dari satu cincin

17
teroksigenasi dan dua cincin aromatis. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yakni
1,3-diarilpropan atau flavonoid, 1,2-diarilpropan atau isofalvonoid, dan 1,1- diarilpropan atau
neoflavonoid. Ketiga struktur tersebut dapat dilihat pada gambar berikut ini:

ALKALOID

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik terbanyak yang ditemukan dialam.
Hampir seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang biasanya bersifat
basa dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali
dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk
menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada
waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal
sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga
sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

18
 2.2 Ringkasan Buku Pembanding 1

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Kimia organik bahan alam adalah suatu, cabang ilmu kimia yang membahas tentang
senyawa-senyawa kimia yang terkandung dalam bahan alam atau organisme hidup, baik dari
tumbuhan, hewan, maupun sel. Cabang ilmu ini berkaitan dengan isolasi, identifikasi, penjelasan
struktur, dan studi karakteristik kimia dari senyawa yang diproduksi oleh organisme hidup. Kajian
kimia organik bahan alam mencakup dua bagian yakni kimia bahan alam yang mengkaji tentang
organisme yang terdapat di daratan dan kimia bahan alam yang mengkaji tentang organisme laut
(marine natural product).

Bahan alam adalah produk murni dari alam. - Bahan alam meliputi:
(1) seluruh organisme (misalnya, tumbuhan, hewan, atau mikroorganisme) yang
belum mengalami proses pengolahan.
(2) bagian dari suatu organisme (misalnya, daun atau bunga tumbuhan, organ hewan
yang terisolasi)
(3) ekstrak dari suatu organisme atau bagian dari organisme.
(4) senyawa murni (misalnya, alkaloid, kumarin,flavonoid, glikosida, lignan, steroid,
gula, terpenoid, dll.) yang diisolasi dari tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme.

Pada dasarnya defenisi bahan alam itu sendiri adalah senyawa-senyawa kimia hasil
metabolisme suatu organisme hidup (tumbuhan, hewan, sel), yang terdiri atas metabolit primer
dan metabolit sekunder. Sebenarnya senyawa kimia yang sering kita jumpai seperti karbohidrat,
lipid, vitamin dan asam nukleat termasuk dalam bahan alam, namun ahli kimia memberi arti yang
lebih sempit tentang istilah bahan alam yakni senyawa kimia yang berkaitan dengan metabolit
sekunder.

Pada dasarnya defenisi bahan alam itu sendiri adalah senyawa-senyawa kimia hasil
metabolisme suatu organisme hidup (tumbuhan, hewan, sel), yang terdiri atas metabolit primer
dan metabolit sekunder. Sebenarnya senyawa kimia yang sering kita jumpai seperti karbohidrat,
lipid, vitamin dan asam nukleat termasuk dalam bahan alam, namun ahli kimia memberi arti yang
lebih sempit tentang istilah bahan alam yakni senyawa kimia yang berkaitan dengan metabolit
sekunder.

19
 Konsep metabolisme sekunder meliputi metabolisme bahan alam yang terbentuk akibat
keterbatasan nutrisi, mekanisme pertahanan molekul regulator, dll. Bahan alam dapat bersumber
dari darat dan laut, diantaranya tumbuhan (misalnya, taxol dari Taxus brevifolia), hewan
(misalnya, vitamin A dan D dari minyak ikan kod), atau mikroorganisme (misalnya, doxorubicin
dari Streptomyces peucetius).

Isolasi merupakan teknik pemisahan senyawa senyawa metabolit sekunder yang

terkandung dalam suatu bahan alam. Isolasi senyawa pada bahan alam terdiri dari beberapa tahap
mulai dari ekstraksi, fraksinasi, kemudian pemurnian dan identifikasi.

Peluang Penelitian Bahan Alam

Penelitian bahan alam menjadi salah satu kelompok penelitian dengan jumlah peminat
banyak dalam sejarah penelitian kimia sains. Strategi untuk penelitian di bidang bahan alam telah
mengalami perkembangan yang cukup signifikan selama beberapa dekade terakhir. Strategi ini
dapat dibagi menjadi dua kategori, yakni strategi lama dan strategi modem yang diuraikan sebagai
berikut;

1. Strategi Lama:

1) Fokus pada senyawa kimia dari sumber alam,tetapi tidak meninjau aktivitas.
2) Isolasi langsung dan identifikasi senyawa dari sumber alam diikuti dengan pengujian
aktivitas biologis (terutama in vivo).
3) Investigasi kemotaksonomi.
4) Pemilihan organisme terutama berdasarkan informasi etnofarmakologi, tradisi suku, atau
penggunaan secara tradisional.

2. Strategi Modern:

1) Bioassay yang terorganisir (terutama in vitro; isolasi dan identifikasi senyawa aktif dari
sumber alam.
2) Produksi referensi bahan alam.
3) Produksi senyawa aktif dalam sel atau kultur jaringan, manipulasi genetik, kimia
kombinatorial
4) alam, dan sebagainya.

20
 5) Lebih terfokus pada bioaktivitas.
6) Pengenalan konsep dereplikasi, fingerprinting/ periptaan kimia, dan metabolomik. f.
Pemilihan organisme berdasarkan informasi etnofarmakologi, tradisi suku, atau
penggunaan secara tradisional, dan juga pilihan peneliti-peneliti secara acak.

TERPENOID

Terpenoid adalah senyawa metabolit sekunder. terbesar dan paling beragam dari bahan
alam, mulai dari struktur linier sampai pada molekul polisiklik, dan dalam segi ukuran mulai dari
hemiterpen dengan lima karbon hingga karet alam, yang terdiri dari ribuan unit. isopren. Istilah
terpenoid berasal dari fakta bahwa seyawa pertama dari kelompok ini diisolasi dari minyak
terpentin (destilat dari resin pohon sejenis pinus).

Biasanya terpenoid diekstraksi menggunakan pelarut n heksana, eter atau kloroform, dan
dapat dipisahkan melalui kromatografi menggunakan silika gel atau alumina dengan pelarut yang
sesuai. Namun, terkadang ada kesulitan saat mendeteksi dalam skala mikro karena hampir
semuanya tidak berwarna sehingga kadang kita harus mengandalkan cara deteksi yang tidak khas
pada plat KLT, yaitu dengan penggunaan asam sulfat pekat, yang dilanjutkan dengan pemanasan.

Biosintesis Terpenoid

Pada tinjauan biosintesis, asal-usul senyawa terpenoid diperoleh dari molekul isopren.
Namun demikian, hipotesis ini memiliki kelemahan yang sangat mendasar, bahwa isopren ternyata
tidak pernah dapat ditemukan di alam melainkan hanya dapat diperoleh dari pirolisis monoterpen
tertentu.

Senyawa yang terlibat sebenarnya adalah isopentenil pirofosfat (IPP),

CH₂=C(CH3)CH₂CH₂-OPP, yang terbentuk dari asam asetat atau turunannya yang aktif, yakni
asetil koeazim A melalui jalur mevalonat. Isopentenil pirofosfat terdapat dalam sel-sel makhluk
hidup dalam kondisi setimbang dengan isomernya, yaitu dimetilalil pirofosfat/DMAPP,
(CH₂)2C=CHCH₂-OPP.

Tahapan dalam jalur biosintesis terpenoid dimulai dari Asam asetat teraktifasi oleh
koenzim-A membentuk asetil koenzim-A, kemudian terkondensasi (kondensasi Claisen)
menghasilkan asam asetoasetil koenzim-A. Selanjutnya, asetoasetil koenzim-A mengalami

21
kondensasi lagi dengan asetil koenzim-A (kondensasi Aldol) dan menghasilkan senyawa
mevalonil koenzim-A yang selanjutnya mengalami reduksi menjadi Asam Mevalonat yang dikenal
sebagai senyawa antara "utama" dalam biosintesis terpen dan jalur biogenetiknya kemudian
diistilahkan Jalur Asam Mevalonat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, kemudian eliminasi
asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang berisomerisasi menjadi DMAPP oleh
enzim isomerase. IPP dan DMAPP sebagai unit isopren aktif berkondensasi melalui interaksi
kepala-ke ekor, yang merupakan langkah utama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan
terpen.

Pada jalur biosintesisnya, satir molekul isopentenil pirofosfat/IPP dihubungkan dengan

satu. molekul dimetilalil pirofosfat/DMAPP melalui serangan elektron dari ikatan rangkap IPP
terhadap atom karbon yang aktif (elektrofil) dari DMAPP diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat.
Kondensasi ini menghasilkan geranil pirofosfat (C10), yaitu senyawa antara yang merupakan
prekursor pembentuk monoterpen; kemudian geranil pirofosfat dihubungkan lagi dengan satu
isopentenil pirofosfat sehingga terbentuk farnesil pirofosfat (Cis), yaitu senyawa antara pembentuk
seskuiterpen.

Beragam perpaduan atau kombinasi pada unit terpenoid C5, C10, dan C₁5 selanjutnya
dapat membentuk kelompok terpenoid yang lebih tinggi, misalnya, diterpen terbentuk dari dua
satuan geranil, triterpen terbentuk dari dua satuan farnesil, dan karotenoid biasanya terbentuk
karena penyambungan dua unit geranil-geranil. Terpenoid alam kebanyakan membentuk struktur
siklik dan memiliki satu atau lebih gugus fungsi (hidroksil, karbonil dll). Reaksi-reaksi organik
yang tercantum pada jalur biosintesis terpen dapat ditelaah secara seksama, dan akan ditemukan
pelajaran bahwa senyawa terpenoid yang di sin sifatnya. oleh organisme sangat sederhana.Ditinjau
dari segi teori reaksi organik, biosintesis ini hanya melibatkan beberapa reaksi dasar.

22
Pengelompokan Terpenoid

Hemiterpen

RAZZANAM Senyawa Kelompok hemiterpen sebenarnya adalah isopren (C5) dan

senyawa turunan dari isopren yang terdiri dari lima atom karbon dengan berbagai macam struktur.
Turunan isopren di alam masih tetap ada yang ditemukan dalam bentuk hemiterpen bebas
meskipun jumlahnya sedikit, diantaranya isoamil akohol, asam isofalerat, asam 2-metil butirat,
dan asam isoprofiliden asetat.

23
 Monoterpen Senyawa terpenoid dalam minyak atsiri (volatil tumbuhan) dapat
diklasifikasikan menjadi dua golongan, yaitu monoterpen (C10) dan seskuiterpen (C15). Senyawa
monoterpen terdiri atas dua unit isopren.

Monoterpen asiklik alam memiliki aroma yang harum sehingga disintesis dalam jumlah
besar oleh industri-industri parfum. Reaksi lanjutan dari senyawa monoterpen asiklik akan
menghasilkan monoterpen monosiklik dan bisiklik, bahkan dapat membentuk golongan terpen
yang lebih besar. Sedangkan untuk monoterpen monosiklik umumnya menunjukkan kerangka
dasar struktur sebagai turunan sikloheksana tersubstitusi.

Seskuiterpen

Seskuiterpen merupakan golongan terpenoid dengan jumlah atom karbon 15 dan tersusun
dari tiga unit isopren. Senyawa seskuiterpen diklasifikasikan berdasarkan kerangka dasar
karbonnya. Senyawa yang umum dari golongan ini adalah seskuiterpen asiklik (misalnya farnesol),
seskuiterpen monosiklik (misalnya bisabolen), atau seskuiterpen bisiklik (misalnya B selinen).

Senyawa lain yang memiliki fungsi istimewa adalah asam absisat. Asam absisat merupakan
suatu asam seskuiterpen karboksilat yang kerangkanya berhubungan dengan karotenoid
violasantin (dikenal sebagai hormon utama yang mengendalikan pertumbuhan biji dan kuncup
tumbuhan).

24
 Diterpen Senyawa-senyawa diterpen terbentuk dari geranil-geranil pirofosfat, dan
mengandung 20 unit. karbon dalam kerangka dasar strukturnya, serta terdiri atas empat unit
isopren. Berbagai penelitian menunjukkan bahwa senyawa-senyawa ini memiliki inhibitor
aktivitas biologis yang sangat penting, di antaranya sebagai hormon pertumbuhan dan
pertumbuhan, insekta antifeedant, inhibitor tumor, antifouling, anti karsinogen, serta sebagai
senyawa pemanis. Kerangka diterpen juga dapat berbentuk asiklik, monosiklik, bisiklik, trisiklik,
dan tetrasiklik.

Triterpen

25
 Triterpen (C30) adalah kelompok senyawa terpen yang lebih besar dengan jumlah unit
isopren sebanyak enam dan memberikan sejumlah aktivitas biologis yang penting. Senyawa ini
berbentuk Kristal dengan titik leleh tinggi, dan bersifat optis aktif. Kelompok senyawa ini berasal
dari kerangka dasar squalen, perpaduan antara dua unit farnesil pirofosfat. Siklisasi squalen
membentuk beragam jenis kerangka triterpen (dengan 30 atom karbon), diantaranya berupa
kerangka dasar Lupan, olean, atau ursan.

Tetraterpen Struktur utama dari tetraterpen (C40) adalah karotenoid. Lebih dari 650
karotenoid yang ditemukan di alam, merupakan kelompok terbesar dari pewarna alami. Karotenoid
adalah senyawa terpen dengan sifat yang sangat khusus yakni sebagai penentu dasar dari banyak
fungsi dan beragam tindakan dalam setiap jenis organisme hidup.

Steroid

Steroid adalah senyawa bahan alam yang terbentuk dari jalur biogenesis yang sama dengan
terpenoid, tetapi memiliki aspek stereokimia dan konformasi molekul khusus yang menarik.
Steroid membentuk kelompok senyawa khusus yang terkait secara struktural, dan terdistribusi
secara luas pada hewan dan tumbuhan. Senyawa-senyawa steroid dan turunannya memiliki fungsi
26
yang sangat penting dalam kelangsungan hidup organisme. Beberapa steroid yang umum dikenal
diantaranya adalah steroid jenis sterol (misalnya; vitamin D, asam empedu, hormon seks, hormon
korteks adrenal, beberapa hidrokarbon karsinogenik, dan sapogenin tertentu).

Reaksi-reaksi Steroid Pada reaksi senyawa steroid, tahapan dan laju reaksinya tergantung
pada konformasi steroid. Dengan demikian, metode penentuan konformasi akan dibahas terlebih
dahulu. Semua bukti ilmiah yang diperoleh menunjukkan bahwa semua cincin sikloheksana dalam
inti steroid adalah bentuk kursi, seperti ditunjukkan pada struktur 5a-kolestan dan 50-kolestan.

Beberapa Steroid Penting

Senyawa-senyawa steroid terdistribusi secara luas baik pada bahan alam darat maupun
bahan alam laut. Steroid yang paling umum ditemukan di alam adalah jenis sterol Sterol terbentuk
pada hewan dan tumbuhan yang mengandung minyak dan lemak. Umumnya senyawa ini berupa
kristal dan mengandung gugus alkohol, atau terbentuk sebagai ester dari asam lemak rantai
panjang.

Steroid yang diperoleh dari sumber hewani sering diistilahkan sebagai Zoosterol dan yang
diperoleh dari sumber tumbuhan diistilahkan fitosterol. Kelompok sterol ketiga yang diperoleh
dari ragi dan jamur disebut sebagai mycosterol.

27
 Kolesterol Kolesterol adalah sterol dari hewan yang terbentuk sebagai ester atau lemak
pada bagian otak dan sumsum tulang belakang semua hewan. Kolesterol pertama kali diisolasi dari
batu empedu manusia. Sumber utama kolesterol adalah minyak hati ikan. Kolesterol adalah
padatan kristal putih, yang bersifat optis aktif,

Fitosterol

Senyawa-senyawa fitosterol, yang secara struktural dan sifat fisiologis mirip dengan
kolesterol, adalah kelompok besar dalam golongan steroid. Fitosterol adalah kelompok steroid
alkohol yang terjadi secara alami pada tumbuhan, dan umumnya terisolasi dalam proses produksi
minyak nabati, terutama minyak kedelai. Senyawa-senyawa ini sangat penting untuk menjaga
normalnya fungsi membran sel tumbuhan dan berperan dalam diferensiasi sel dan proliferasi.

28
 2.3 Ringkasan Buku Pembanding 2
1. METABOLISME

Setiap waktu, makhluk hidup selalu terlibat dalam suatu proses yang terus menerus dan
berulang-ulang dalam sel tubuhnya. Proses itu disebut metabolisma. Metabolisma adalah aktifitas
kimia dalam sel-sel organisma hidup. Aktifitas itu memungkinkan organisma untuk tumbuh,
berkembang, dan bereproduksi.

1. Anabolisma dan Katabolisma

Metabolisma dirujuk atas dua jalur, yaitu katabolisma, dan anabolisma. Katabolisma
adalah serangkaian proses metabolisma yang memecah molekul besar. Tujuan dari reaksi katabolis
adalah untuk menyediakan energi dan spesi zat yang dibutuhkan oleh reaksi anabolis. Mekanisma
reaksi katabolis berbeda dari satu organisma dengan organisma lainnya. . Secara ringkas dapat
dipahami bahwa katabolisma memecah bahan organik untuk menyediakan energi dalam aktifitas
sel.

Anabolisma adalah serangkaian proses metabolisma untuk membentuk molekul besar

dengan menggunakan energi yang dihasilkan oleh katabolisma. Anabolisma menggunakan energi
untuk membangun komponen sel dari asam amino, monosakarida, asam lemak dan nukleotida.

2. JALUR BIOSINTESIS METABOLIT KEDUA

Metabolisma kedua dihubungkan dengan metabolisma pertama dengan menggunakan blok

bangunan dan enzim biosintesis yang berasal dari metabolisma pertama. Proses pembentukan
produk metabolit kedua dinyatakan sebagai jalur biosintesis metabolit kedua. Pada bahan ajar ini,
bahasan metabolisma pertama tidak dipaparkan karena telah diungkapkan pada biokimia. Para
pakar kimia organik bahan alam telah menyepakati metabolit kedua disintesis dalam organisma
hidup melalui jalur:

1) Mevalonat
2) Asam shikimat
3) Malonil-CoA, dan
4) Pentosa fosfat.
1. Jalur Mevalonat

29
 Jalur mevalonat adalah jalur biosisntesis metabolit kedua pada eukariota, arkea, dan
beberapa eubakteria. Jalur ini menghasilkan dua blok bangunan berkarbon lima yaitu
isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP) yang digunakan untuk
memproduksi senyawaan golongan isoprenoida.
2. Asam Shikimat
Jalur asam sikimat merupakan jalur alternatif menuju senyawa aromatik, utamanya l-
phenylalanine, l- tyrosine, and l- tryptophan.
3. Malonil-CoA,
Malonyl CoA akan menghambat CPT1 (carnitine palmitoyl transferase-1) dan
menghasilkan reaksi biokimia Fatty Acyl CoA, untuk menghasilkan asam lemak dan
kemudian menjadi trigliserida sebagai simpanan energi.
4. Pentosa Fosfat
jalur pentosa fosfat adalah serangkaian reaksi yang mengkonversi glukosa (gula ber-
atom karbon 6, heksosa) menjadi gula berkarbon 5.

1. GOLONGAN ISOPRENOIDA

Isoprenoida adalah sekelompok molekul yang strukturnya didasarkan atas unit isoprena
(Gambar 1a). Secara normal, unit-unit isoprena bergabung membentuk molekul isoprenoid melalui
pola interaksi ekor–kepala (Gambar 3. b). Bila ada penggabungan antar unit isoprena yang tidak
mengikuti pola ekor–kepala, penggabungan tersebut dinyatakan sebagai interaksi penataan ulang.

Golongan bahan alam yang memperlihatkan beragam bangun molekulnya ini diproduksi
oleh berbagai tumbuhan dan hewan. Fungsi utama produksi isoprenoida tersebut adalah dalam
rangka pertahanan diri terhadap pemangsa atau pengganggu melalui senjata kimia. Bahan alam

30
yang dihasilkan tersebut merupakan konstituen utama dari minyak atsiri yang dapat dimanfaatkan
sebagai aditif makanan, sebagai pengharum. Sejumlah senyawaan golongan ini telah diketahui
menunjukkan sifat-sifat.

2. GOLONGAN ALKALOIDA

Laut tidak hanya sebagai media transportasi atau lumbung bahan pangan tetapi juga sebagai
sumbernya bahan obat-obatan. Satu dari sejumlah metabolit kedua yang dapat dimanfaatkan
sebagai bahan obatobatan adalah alkaloida. Alkaloida adalah senyawa yang mengandung nitrogen
dan diproduksi oleh berbagai macam organisma, termasuk jamur, tanaman, hewan, dan bakteri.
Banyak alkaloida memiliki efek farmakologis pada manusia dan hewan.

1. Kelas Alkaloida
Berdasarkan itu, alkaloida dikategorikan atas kelas:
1) alkaloida sejati, yaitu alkaloida yang mengandung nitrogen dalam heterosikliknya
dan berasal dari asam amino.
2) Alkaloida gabungan, yaitu alkaloida yang mengandung nitrogen diluar sikliknya
dan berasal dari asam amino.
3) Alkaloida poliamina, yaitu alkaloida turunan dari putresina, spermidina, dan
spermina.
4) Alkaloida peptida, yaitu alkaloida yang mengandung ikatan peptida dalam
molekulnya.
5) Alkaloida semu, yaitu alkaloida yang tidak berasal dari asam amino.

31
 3. GOLONGAN FENOLAT

Fenolat adalah golongan senyawa yang mengandung cincin benzena dimana gugus hidroksi (-
OH) terikat. Senyawa fenolat disintesis oleh tumbuhan dan mikroorganisma. Tumbuhan dan
mikroorganisma melakukan penyesuaian-penyesuaian faal dengan lingkungannya. Penyesuaian
itu memunculkan keunikan-keunikan pada organisma tersebut.

Aktivitas fenolat bergantung pada struktur. Sifat kimia flavonoid tergantung pada strukturnya,
derajat hidroksilasi, substitusi dan konjugasi, dan derajat polimerisasi. Gugus hidroksil dalam
fenolat memediasi efek antioksidan dengan memerangkap radikal bebas dan/atau dengan
mengkhelasi ion logam. Khelasi logam berperan sangat penting dalam pencegahan pembentukan
radikal yang merusak biomolekul target.

4. GOLONGAN GLIKOSIDA

Glikosida adalah suatu molekul di mana gula terikat pada tan gula melalui ikatan glikosida.
Glikosida memegang peranan penting dalam organisma hidup. Banyak tumbuhan menyimpan
bahan kimia dalam bentuk glikosida tidak aktif. Bahan ini dapat diaktifkan melalui hidrolisis
dengan bantuan enzim.

1. Kelas Glikosida
Senyawa glikosida dibentuk dari bahagian gula dan bahagian tan gula melalui
ikatan glikosida. Cincin molekul gula memiliki atom C anomer hemiasetal.

32
 Setiap glikosida mengandung dua spesi molekul yaitu bahagian gula dan bahagian
tan gula. Bahagian gula disebut glikon, dan bahagian tan gula disebut aglikon
seperti yang diilustrasikan pada Gambar 6.4. Glikon dapat terdiri atas kelompok
gula tunggal (monosakarida) atau beberapa kelompok gula (oligosakarida).
5. GOLONGAN PEPTIDA

Peptida adalah molekul yang terbentuk dari monomer asam amino yang dihubungkan oleh
ikatan amida (disebut juga ikatan peptida). Ikatan amida terjadi antara gugus –OH dari gugus asam
suatu monomer asam amino dengan –H dari gugus basa monomer asam amino yang lain seperti
diilustrasikan pada Gambar 7.1.

Peptida siklik adalah rantai polipeptida dimana terminus amina dan terminus karboksil
berikatan amida sehingga membentuk rantai melingkar. Proses dimana peptida siklik terbentuk
dalam sel belum sepenuhnya dipahami. Satu dari beberapa sifat yang menarik pada peptida siklik
adalah kecenderungannya resisten terhadap proses pencernaan.

33
 6. GOLONGAN POLIKETIDA

Poliketida adalah senyawa polimer yang dibentuk dari monomer asetil (CH3CO−) dan
propionil (CH3CH2CO−) dalam struktur molekulnya. Poliketida dikategorikan atas tiga tipe
berdasarkan modul poliketida sintase (PKS) dari bakteri streptomiseta.

Merujuk pada kategorisasi tersebut, poliketida dibedakan atas: (a) tipe I (PKS bakteri) yang
menghasilkan senyawaan makrolida dan ketolida, (b) tipe II (PKS bakteri) yang menghasilkan
molekul bersistem siklik aromatik dalam molekulnya, dan (c) tipe III (PKS tumbuhan) yang
menghasilkan molekul bersifat aromatik dalam molekulnya.

1. Fitur Struktur Molekul Poliketida

Golongan poliketida telah disepakati oleh pakar bahan alam pengelompokkannya
berdasarkan fitur struktur molekul. Berbagai rangka bangun molekul yang
dipertontonkan oleh golongan ini didesain terutama oleh bakteri, jamur, dan tumbuhan,
bahkan oleh protista.

34
 BAB III
KEUNGGULAN & KELEMAHAN

 KEUNGGULAN BUKU

1) Buku Utama
 Berdasarkan kelengkapan isi buku yaitu buku ini termasuk buku yang lengkap
mengenai materi Kimia Organik Bahan Alam. Buku ini memaparkan pengertian dan
juga struktur dari berbagai macam bahan alam seperti terpenoid,steroid,fenil propanoid
dan lain sebagainya. Buku ini juga memuat banyak gambar beserta penjabaran dari
satu sub topic ke yang lainnya secara lengkap dan detail.
 Penggunaan tata bahasa buku ini cukup baku dan mudah dimengerti. Terdapat berbagai
contoh dalam kehidupan sehari-hari yang mudah dimengerti dan tidak selalu memakai
bahasa ilmiah.
 Tampilan buku (lay out) cukup menarik walau terlihat lebih polos namun itu
menjadikan pembaca lebih focus kepada materi saja.
 Ketersediaan buku ini cukup mudah dijangkau oleh siapa saja. Terlihat dari adanya
beberapa web yang memuat buku ini baik dari internet maupun dalam bentuk fisik.
Buku ini juga tersedia dalam bentuk softcopy sehingga sluruh kalangan bisa
membacanya.
 Berdasarkan harga jual: Buku ini tidak terlalu mahal dan sesuai dengan isi didalamnya.
Sumber serta kelengkapan isi buku sepadan dengan harga yang ditawarkan. Karena
buku ini tersedia dalam bentuk softcopy/e-book maka pembaca tidak dikenakan harga
(gratis) namun harus berdasarkan izin penulis dan terbukti legalitasnya.

2) Buku Pembanding 1
 Dari aspek kelengkapan konten Menurut saya kelengkapan konten yang saya
review sangat lengkap. Dalam buku terdapat beberapa bab mengenai bahan alam
disertai dengan gambar didalam penjelasannya . penggunaan gambar dalam
penjelasan membuat pembaca paham akan materi yang dijelaskan.

35
  Penggunaan bahasa didalam buku adalah terdapat bahasa asing. Penggunaan
bahasa asing kebanyakan ketika memberikan sebuah arti dan nama struktur.
 Dari segi penampilan buku,covernya menarik karena warna covernya warna hijau
sehingga dengan warna ini dapa menarik pembaca dalam penggunaan buku. Dari
segi font sizenya saya rasa cukup baik,tidak terlalu kecil maupun besar.
 Ketersediaan buku jika dalam bentuk cetakan, masih banyak dijual ditoko
buku,terliat dari banyaknya di tempat belanja online ketika dicari dalam aplikasi
belanja online. Jika dalam bentuk E-book saya rasa sangat sedikit karena ketika
saya mencari dalam bentuk E-book hanya ada pada satu link saja dan buku ini juga
tidak bisa didownload sehingga harus dibaca secara online.
 Dari segi harga buku ini saya kira cukup mahal,karena buku ini digunakan oleh
mahasiswa sehingga harga buku ini mahal.

3) Buku Pembanding 2
 Dari aspek kelengkapan konten Menurut saya kelengkapan konten yang saya
review sudah lengkap. Antara tiap bab saling berkaitan satu sama lain, penjelasan
dalam buku ini juga dilengkapi oleh gambar gambar sehingga memudahkan kita
dalam memahaminya
 Penggunaan bahasa didalam buku masih terdapat beberapa bahasa ilmiah yang
kurang lajim didengar, namun buku ini sudah menggunakan bahasa Indonesia yang
baik dan mudah dimengerti.
 Dari segi penampilan buku,covernya menarik karena warna covernya warna coklat
tidak terlalu menohok sehingga dengan warna ini dapa menarik pembaca dalam
penggunaan buku. Dari segi font sizenya saya rasa cukup baik,tidak terlalu kecil
maupun besar dan masih efisien dibawa kemana mana.
 Ketersediaan buku jika dalam bentuk cetakan buku ini terbilang tidak banyak
namun masih ada dibeberapa online shop dan gramedia tertentu. Jika dalam bentuk
E-book saya rasa sangat sedikit karena ketika saya mencari dalam bentuk E-book
hanya ada pada satu link saja dan buku ini juga tidak bisa didownload sehingga
harus dibaca secara online.
 Dari segi harga buku ini masih terjangkau untuk kalangan mahasiswa.

36
 KELEMAHAN BUKU

1) Buku Utama
 Cover dan juga penyajian buku ini sudah baik, tapi alangkah lebih baik jika
ditambahkan beberapa warna agar lebih menarik para pembaca. Didalam buku
tidak terdapat rangkuman di setiap topiknya dan juga dibeberapa penjelasan ada
disertakan lmbang/symbol tertentu namun tidak dijelaskan keterangan dari symbol
yang dipakai di buku tersebut sehingga pembaca kurang memahaminya.

2) Buku Pembanding 1
 Dalam penyajian buku ini hanya kekurangan dalam lembarannya yaitu
menggunakan warna buram dan ketika struktur digambar hanya menggunakan satu
warna saja sehingga pembaca kadang bingung dalam melihat gambar.
3) Buku Pembanding 2
 Buku ini sudah baik dan lengkah namun alangkah baiknya buku ini disertai latihan
ataupu contoh soal sebagai latihan pemahaman para pembacanya.

37
 DAFTAR PUSTAKA

Leny Heliwati.2018.Kimia Organik Bahan alam.Pasca sarjana UNPAK

Asriany ilyas.2013.kimia organik bahan alam.alaudin university press.

Kimia Organik Bahan Alam. N.p., Syiah Kuala University Press, 2017.

38