TERPENOID
Kelompok 1
Puji syukur kita panjatkan kehadiaran Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat limpahan
rahmat dan hidayah-nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini dengan tepat
waktu.
keterbatasan penulis sebagai manusia biasa yang tak mungkin luput dari kesalahan. Makalah
ini penulis susun guna untuk melengkapi tugas Kimia Bahan Alam.
Penulis berharap agar makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita semua, oleh
karena itu, demi upaya peningkatan kualitas makalah ini, penulis senantiasa mengharapkan
konstribusi pemikiran pembaca, baik berupa kritik maupun saran yang bersifat membangun.
Penyusun
DAFTAR ISI
A. Latar Belakang.......................................................................
A. Defenisi Terpenoid.................................................................
A. Kesimpulan ............................................................................
B. Saran .....................................................................................
DAFTAR PUSTAKA..............................................................................
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Fito berasal dari bahasa yunani yang berarti tanaman. Fitokimia merupakan senyawa-
senyawa kimia yang berasal dari tanaman yang mempunyai peranan penting bagi kesehatan.
(Anonim. 2010)
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri,
yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena
menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing
golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada
ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8).
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena.
Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau
atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik
leleh tinggi dan aktif optik yang umumnya sukar dicirikan karena tidak ada kereaktifan
kimianya.
Akan tetapi, situasi ini berubah secara global dalam 20 tahun terakhir yang mengarah
ke perubahan penggunaan bahan alam. Sebagai konsekuensinya, perhatian terhadap penelitian
tumbuhan untuk obat sangat meluas,baik dalam bidang maupun kedalaman penelitian,
sedangkan disiplin ilmu yang terlibat tidak lagi hanya farmasi dan kimia, melainkan juga
kedokteran, farmakologi, botani, ekologi, dan sebagainya. Selain itu, secara bersamaan
berkembang juga kepentingan ekonomi yang sangat besar dari 3 hasil pertanian tumbuhan
obat yang menyebabkan peningkatan penelitian yang di tandai dengan meningkatnya jumlah,
jenis dan mutu publikasi (Wiryowidagdo. 2008).
Perkembangan di bidang tumbuhan obat tersebut terjadi juga pada bahan alam
lain,apalagi dengan kemajuan di bidang teknik isolasi dan instrumentasi untuk analisis, seperti
perkembangan pesatnya kromatografi gas yang digabungkan dengan spektrofotometri massa
dan spektrofotometri inframerah, kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT), resonasi magnetik
inti (RMI), serta konsep baru lainnya. Semuanya ini merupakan inti perkembangan kimia
bahan alam yang sangat pesat yang dapat di buktikan dengan baragamnya publikasi
menyangkut berbagai jenis dan tipe senyawa baru yang di
B. Tujuan Penulisan
A. Defenisi Terpenoid
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari
tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan
perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan
dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan
terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa
organik yang kadang kala terdiri dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan
(Lenny.S. 2006). Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya
mengandung karbon dan hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen. 5 Minyak atsiri adalah
bahan yang mudah menguap sehingga mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat
dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling banyak digunakan adalah memisahkan minyak
atsiri dari jaringan tumbuhan adalah destilasi. Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan
jaringan tumbuhan sehingga minyak atsiri tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah
pengembunan, minyak atsiri akan membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya
dapat dikumpulkan. Minyak atsiri terdiri dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid atom
C10 dan seskuiterpenoid atom C15 (Lenny.S. 2006).
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul
umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya
merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar
terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang
disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti
senyawa isopren. Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren.
Pendapat ini dikenal dengan hukum isopren (Wallach. 1887).
Hukum Isopren:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono- ,seskui-,
di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.
B. Ekstraksi Terpenoid
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan
maserasi.
Sokletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji
dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL
KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri.
Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu
lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl 4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL
n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%.
Ekstrak n-heksana dikentalkan (ekstrak yang didapat diuapkan dengan rotary vacuum
evaporator sehingga diperoleh ekstrak kental n-heksana). lalu diuji fitokimia dan uji
aktivitas bakteri.
C. Uji Fitokimia
D. Isolasi
Sumber jurnal : Isolasi dan karakterisasi senyawa terpenoid ekstrak methanol akar pohon
kayu buta-buta (excoecaria agallocha l.)
Fraksi yang dihasilkan kemudian di KLT untuk melihat pola kromatogram yang sama
sehingga dapat digabungkan dan didapatkan 4 fraksi gabungan.
Penentuan senyawa terpenoid dilakukan dengan KLT menggunakan reagen semprot
Lieberman-buchard terhadap keempat fraksi gabungan. Dan didapatkan fraksi dengan kode
F2 sebanyak 5,0023 gr kemudian dilakukan pemurnian kembali dengan KKG dengan eluen
yang sama dengan yang digunakan untuk KVC. Hasilnya ditampung setiap 5 mL dan
didapatkan sebanyak 88 fraksi yang kemudian dilakukan KLT untuk melihat pola pemisahan
yang mempunyai kemiripan sehingga dapat digabungkan sehingga didapatkan 9 fraksi
gabungan.
Hasil yang didapatkan dari hasil KLT didapatkan adanya pendaran saat sampel disinari
UV254. Menurut Irianti, et al (2011), Suatu senyawa yang berpendar pada UV254
mengidentifikasikan adanya gugus karbonil, fenolik, atau gugus lain yang mengandung
setidaknya 2 ikatan rangkap terkonjugasi. Fraksi yang positif mengandung terpenoid dengan
noda tunggal ini kemudian dilakukan KLT kembali dengan eluen yang mempunyai perbedaan
kepolaran untuk melihat kemurniannya. Dalam ini digunakan eluen etil asetat:metanol (8:2).
Hasil KLT yang didapatkan, diperkirakan isolat F2,1 merupakan suatu isolat yang relatif
murni secara KLT yang selanjutnya akan dikarakterisasi dengan menggunakan Spektrometer
FT-IR.
E. Karakterisasi
1). Sumber jurnal : Isolasi dan karakterisasi senyawa terpenoid ekstrak methanol akar
pohon kayu buta-buta (excoecaria agallocha l.)
2). Sumber jurnal : Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Terpenoid Dari Fraksi M 17
Ekstrak Metilena Klorida Kulit Batang Tumbuhan Kasturi (Mangifera casturi)
Spektrofotometer UV-Vis
Sumber jurnal : Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Terpenoid Dari Fraksi M 17 Ekstrak
Metilena Klorida Kulit Batang Tumbuhan Kasturi (Mangifera casturi)
Data hasil analisis spektrum UV, IR dan 1H-NMR serta dilanjutkan dengan uji Liebermann-
Burchard menunjukkan bahwa Senyawa 1 adalah senyawa triterpenoid. Triterpenoid ini
mengandung gugus karbonil- ,-tak jenuh, hidroksil dan siklopropana yang terdapat pada
Senyawa 1. Hasil studi literatur, senyawa ini diduga salah satu dari triterpenoid 27-nor-3-
hidroksi-25-oksosikloartan, (22-E)- 25,26,27-trinor-3-hidroksisikloart-22-en-24-al (Chiang,
et al., 2001) dan (23-E)-27-nor-3- hidroksisikloart-23-en-25-on (Zhang, et al., 2002), karena
memiliki pola spektrum 1H-NMR dan IR yang hampir sama, selain itu juga didukung oleh
spektrum UV. Struktur ketiga senyawa tersebut seperti pada Gambar
Ketiga senyawa di atas memperlihatkan bahwa triterpenoid tersebut terdiri atas 30 atom
karbon yang membentuk cincin utama. Sistem penomorannya seperti
Perbandingan antara 1H-NMR Senyawa 1 dan ketiga senyawa di atas menunjukkan bahwa
pola spektrum Senyawa 1 memiliki kemiripan dengan ketiganya. Hal ini menunjukkan bahwa
senyawa satu termasuk golongan triterpenoid sikloartan.
Biosintesa Terpenoid
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester
dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.
Bioaktivitas triterpenoid
v Fitoaleksin
v Feromon
v Hormon tumbuhan
Dalam makalah ini, kami membahas mengenai bioaktivitas terpenoid pada akar dan
daun Jatropha gaumeri (jarak). Karena pada tanaman ini terkandung golongan senyawa
terpenoid dan juga pada ekstrak daun ini memiliki aktivitas antibakteri dan antioksidan.
Aktivitas tersebut dihasilkan dengan isolasi dan identifikasi pada akar yang menghasilkan
2-epi-jatrogossidin (1). Salah satunya suatu rhamnofolane diterpene dengan aktifitas
antimicrobial, dan kedua 15-epi-4E jatrogrossidentadione (2), suatu lathyrane diterpene
tanpa aktivitas biologi. Dengan cara yang sama, pemurnian dengan penelitian yang telah
diuji dari ekstrak daun dapat mengdentifikasi sitosterol dan triterpen amaryn, traraxasterol.
Metabolit ini ternyata bisa digunakan sebagai aktifitas antioxidant.
Khasiat dari sebagaian besar pengobatan dapat ditunjukkan oleh jenis tumbuhan
dari Genus Jatropa (Euphorbiaceae). Misalnya latex/getah yang masih baru dari beberapa
tumbuhan genus ini digunakan dalam pengobatan masyarakat untuk perawatan bibir
melepuh, jerawat, dan scabies. Sedangkan infus dari daunnya digunakan untuk perawatan
bisul, infeksi luka dan diare. Untuk daun dan bijinya dipakai sebagai laksatif. Dari sifat
fisika kimia dari genus Jatropa, dikenali sebagai sumber daya yang paling penting dengan
jumlah struktur metabolit sekunder, contoh alkaloid, diterpene, lignin, triterpen, dan
peptide siklik. Jumlah aktivitas biologis dari Jatropa spp dapat dideteksi dalam bahan
alaminya, contoh antimikroba, antitumor dan sitoksik, dan aktivitas penghasil tumor.
Tumbuhan yang paling sering digunakan dalam pengobatan tradisional Yucatecan adalah
Jatropa gaumeri. Dalam bahasa Mayan disebut polmoche. Tumbuhan tumbuh pada
pantai di rimba Guatemala dan Belize, dan di Quintana Rood an Yucathan di Meksiko. Saat
dipotong eksudat resin seperti susu dari tanaman ini digunakan untuk mengurangi skin
rashes dan mulut melepuh. Dapat juga untuk perwatan demam dan patah tulang.
Eksudatnya merupakan bagian yang digunakan untuk skrining yang ditujukan untuk
pencarian metabolit aktif biologi dari tumbuhan Yucatecan.
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen
merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian
kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan
isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan maserasi.
Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Uji
fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Karakterisasi
terpenoid dapat dlakukan dengan spektrofotometri infra merah (IR) dan spektrofotometri ultra
violet (UV) serta H-NMR dengan spektrum UV, IR dan 1HNMR menunjukkan senyawa
tersebut diduga (23-E)-27-nor-3-hidroksisikloart-23-en-25-on yang termasuk kedalam
golongan terpenoid.
B. Saran
Dengan terselesaikannya makalah ini penyusun berharap makalah ini dapat bermanfaat bagi
pembaca.Selain itu penyusun juga mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun
demi kesempurnaan makalah ini.
DAFTAR PUSTAKA
Dwisari Fath, Harlia, dan Andi Hairil Alimuddin. 2016. Isolasi dan Karakterisasi Senyawa
Terpenoid Ekstrak Metanol Akar Pohon Kayu Buta-Buta (Excoecaria Agallocha L.).
Pontianak : UniversitasTanjungpura,
Prayitno, Budi, Kholifatu Rosyidah dan Maria Dewi Astuti. 2015. Isolasi dan Identifikasi
Senyawa Terpenoid dari Fraksi M 17 Ekstrak Metilena Klorida Kulit Batang
Tumbuhan Kasturi (Mangifera casturi). Banjarmasin : STKIP PGRI Banjarmasin.