TERPENOID

Mifta Huljani
Murni
Nur Rahma
 Terpenoid
Terpenoid adalah salah satu jenis metabolit sekunder dengan kerangka
karbon yang terdiri dari dua atau lebih unit C5 yang disebut sebagai
unit isopren (CH2=C(CH3)-CH=CH2)

Unit isopren biasanya saling berkaitan dengan teratur, dimana “kepala”

dari unit satu berkaitan dengan “ekor” unit yang lain, kepala
merupakan ujung terdekat ke cabang metil, sedangkan ekor
merupakan ujung yang lain seperti yang ditunjukan pada gambar
berikut :

kepala ekor
 Keteraturan susunan kepala ke ekor ini disebut kaidah isopren.
Kaidah ini menyatakan bahwa struktur molekul terpenoid dibangun
oleh dua atau lebih unit isopren yang saling berkaitan secara kepala ke
ekor. Kaidah isopren merupakan ciri khas dari sebagian terpenoid
sehingga dapat dijadikan dasar penetapan struktur terpenoid.
 Klasifikasi Terpenoid
Terpenoid diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit isopren
yang menyusunnya sebagai berikut :

a. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang
paling sederhana, terbentuk dari dua unit isopren dan
merupakan dua komponen minyak atsiri yang berupa cairan
tak berwarna, tidak larut dalam air, mudah menguap dan
berbau harum.
b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C15,
biasanya di anggap berasal dari tiga satuan isopren. Sama seperti
monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak astiri,
berperan penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga. Beberapa
seskuiterpenoid lakton berdaya racun dan merupakan kandungan
tumbuhan obat yang sudah banyak digunakan.
c. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom
C20 yang berasal dari empat satuan isopren. Karena titik didihnya
tinggi, biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atsiri
tumbuhan, kebanyakan penyebarannya sangat terbatas. Ada
senyawa diterpenoid yang berfungsi sebagai obat anti tumor
karena efek sitotoksiknya.
d. Triterpenoid
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya
berasal dari enam satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan
dari hidrokarbon C30 asiklik yang disebut skualen. Triterpenoid
berupa senyawa tak berwarna, berbentuk kristal, biasanya bertitik
leleh tinggi. Senyawa triterpenoid dapat dikelompokan menjadi
triterpenoid trisiklik, tetrasiklik dan pentasiklik. Beberapa triterpenoid
menunjukan aktivitas fisiologi dan senyawa ini merupakan
komponen aktif dalam tumbuhan obat yang telah digunakan untuk
penyakit termasuk diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati, dan malaria.
e. Tetraterpenoid
Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang disusun oleh delapan
unit isopren (C40). Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid
contohnya adalah β-karoten. Senyawa tetraterpenoid dapat berupa senyawa
asiklik, monosiklik atau bisiklik.
Sumber Terpenoid
 Biosintesis Terpenoid
1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprena akan membentuk mono-,
seskui, di-, sester-, dan poli- terpenoida
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau unit C-20 menghasilkan
triterpenoida dan steroida.
 Stereokimia Terpenoid
Penentuan struktur merupakan salah satu kegiatan utama dalam mempelajari
senyawa organik bahan alam, tidak terkecuali monoterpenoid. Monoterpenoid
mempunyai beberapa jenis kerangka karbon utama antara lain 2,6-dimetiloktan, p-
mentan, gem-dimetilsikloheksan, iridan, tuyan, karan, pinan, bornan, iskomfan,
isobornilan.
 Penetapan struktur monoterpenoid biasanya mengikuti
sistematika tertentu lazimnya dimulai dengan penetapan jenis
kerangka karbon. Penentapan struktur selanjutnya ialah menentukan
letak atau posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan di
dalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus fungsi dapat diketahui
berdasarkan penguraian oksidatif.
 Contoh Terpenoid
Nama Sumber Contoh Nama Tumbuhan
Senyawa
Monoterpenoid Minyak atsiri Champor Kamfer (Cinnamomum camphora)

Sineol Kayu putih (Melaleuca

leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)

Seskuiterpenoid Minyak atsiri Artemisinin Bunga Artemisia (Artemisia

annua)
Chamomil Bunga Matricia (Matricia recutita)

Feverfew Daun Tanaman Feverfew

(Tanacetum parthenium)
Valerian Bungan Valerian (Valeriana
officinalis)
 Nama Sumber Contoh Senyawa Nama Tumbuhan

Diterpenoid Resin Pinus Ginkgo Tanaman Ginkgo

(Ginkgo biloba)
Taxol Tanaman Taxus
(Taxus brevifolia)
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins Tanaman Labu
(Cucurbita
foetidissima)
Tetraterpenoid Pigmen Karetanoid Wortel (Daucus
Karoten carota)

Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus

elastica)
 Manfaat Terpenoid
a. Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan
diterpenoid giberellin)
b. Sebagai antiseptic, bahan pemberi aroma makan dan parfum
(monoterpenoid)
c. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)
d. Sebagai inhibitor tumor (diterpenoid)
e. Sebagai penghasil karet (politerpenoid)
f. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan
juga diketahui sebagai pigmen dalam fotosintesis (tetraterpenoid)
THANKS!