Anggota kelompok 2 farmasi C :

1. Rizki Amalia Listiani (201710410311059)

2. Riza Adhi Setiawan (201710410311169)
3. Sari Fadilla Anggraini (201710410311055)
4. Ellena zahra lembayung (201710410311121)
5. Nahdhiyyatut Dhiya (201710410311047)
6. Desy Erika Rahayu (201710410311260)
7. Siti Nurlaili (201710410311251)
8. Nindya valya diwayanti (201710410311071)
9. Diana Nurhayati (201710410411229)
10. Reni Sri Wahyuni (201710410311230)
11. zharifah husnashirah (201710410311078)

TERPENOID
 Biosintesis Terpenoid
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau
dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai
minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal
dari penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan perbandingan atom
hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu delapan
banding lima. Dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa
senyawa tersebut adalah golongan terpenoid.
Terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau
lebih unit C -5 yang disebut unit isoprene. Unit C-5 ini dinamakan demikian
karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isoprene.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi dengan tiga reaksi dasar
yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk
mono-, seskui-, di-,
tri-, tetra-, dan poli- terpenoid.
3. Penggabungan ekor unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.

Berdasarkan unit isoprene terpenoid dapat dikelompokkan sebagai

berikut:

N Jumlah atom
o Jenis Senyawa karbon Sumber
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
 3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
Zat warna
5 Tetraterpenoid 40 karoten
6 Politerpenoid ≥40 Karet alam

Terpenoid yang tersusun atas dua isoprene membentuk senyawa

golongan monoterpenoid (C10H16), seskuiterpen (C15H24) tersusun atas
tiga unit isoprene. Diterpenoid (C20H32) tersusun atas empat unit isoprene,
triterpenoid (C30H42) tersusun atas enam unit isoprene, dan tetraterpen
(C40H64) tersusun atas delapan isoprene.

A. Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang

spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon
10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari
tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis
vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabunga kepala dan ekor dari 2 unit
isopren.struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup
atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai
antiseptik, ekspekteron, spasmolotik dan sedatif. Disamping itu
monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial
yang banyak diperdagangkan.
Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu
yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karon
suatu monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi
dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik (aromatisasi).

Monoterpenoid Asiklik
Biosynthetically, pirofosfat isopentenil dan pirofosfat dimethylallyl digabungk
an untuk membentuk geranyl pirofosfat.
 Monoterpenoid Monosiklik
Selain lampiran linier, unit isoprena dapat membuat koneksi untuk
membentuk cincin. Ukuran cincin yang paling umum
dalam monoterpen adalah cincin beranggota enam. Sebuah contoh
klasik adalah siklisasi pirofosfat geranyl untuk membentuk limonene.

Monoterpenoid Bisiklik
Pirofosfat Geranyl juga dapat mengalami reaksi siklisasi dua berurutan untuk
membentukmonoterpen bisiklik, seperti pinene yang
merupakan konstituen utama dari getah pinus.

B. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar
naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar,
diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan
toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan
trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya.
Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme
yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

C. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom
karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai
bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman,
podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor
tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa
diterpenoid dapat berbentuk asiklik , bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik dan
tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
D. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses
siklisasi dari skualen. Penamaan pada triterpenoid lebih disederhanakan
dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom
karbon.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari
reaksi – reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi,
reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil- dan geranil-geranil pirofosfat.
E. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus
molekul tetraterpenoid adalah C4OH64. Terdiri dari 8 unit isoprene.
Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih
dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap
terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah.
Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat
dan biji kelapa sawit.
F. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)
dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet.
Polyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.

Contoh
Nama Sumber Senya Nama Tumbuhan
wa
Kamfer
Champ
(Cinnamomum
or
camphora)
Monoterp Minyak Kayu putih
enoid Atsiri Sineol (Melaleuca
leucadendron)
Thymus  (Thymus
Thymol
vulgaris)
Sesquiter Minyak Artemis Bunga Artemisia
penoid Atsiri inin (Artemisia annua)
 Chamo Bunga Matricia
mil (Matricia recutita)
Daun
Feverfe
TanamanFeverfew(Tana
w
cetum parthenium)
Valeria Bungan Valerian
n (Valeriana officinalis)
Tanaman Ginkgo
Ginkgo
Diterpen Resin (Ginkgo biloba)
oid Pinus Tanaman Taxus
Taxol
(Taxus brevifolia)
Triterpen Cucurbita Cucurbi Tanaman Labu
oid cins tacins (Cucurbitafoetidissima)
Tetraterp Pigmen karoten Wortel (Daucus
enoid Karoten oid carota)
Politerpe Karet Karet Karet (Ficus elastica)
noid Alam Alam

artemisinin

chamomile
 ka

Champor

cucurbitans

feverfew
 Ginkgo

Karet

karotenoid

sineol
 taxol

thymol

valerian

 Sifat fisika kimia senyawa terpenoid

Secara fisika terpenoid larut dalam lemak dan terdapat didalam
sitoplasma sel tumbuhan.Terpenoid memiliki titik didih dan titik leleh tinggi
diantaranya :
1. monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.
2. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna. Tetapi jika
teroksidasi warna, akan berubah menjadi gelap.
3. Mempunyai bau khas.
 4. Indeks bias tinggi
5. Kebanyakan optik aktif
6. Kerapatan lebih kecil dari air
7. Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol
Sifat kimia :
1. Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer

 Manfaat terpenoid
1. Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin dan
diterpenoid giberellin) tumbuhan.
2. Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik, dan sedative,
sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
3. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan
menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria
(triterpenoid)
4. Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor
pertumbuhan tanaman, antifeedant serang, inhibitor tumor, senyawa
pemanis, anti fouling dan anti karsinogen (diterpenoid)
5. Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta
regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpen)
6. Penghasil karet (politerpenoid)
7. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan
juga diketahui sebagai pigmen dalam fotosintesis
8. Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada
tumbuhan
9. Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan
misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.

Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan

sebagai hormon seks pada fungus.