Nama : Debby Aishatul Hiikmah

NIM : 1012021032

Kelas : S1 Farmasi Transfer (Karyawan)

RESUME BIOSINTESIS DAN ASSAY SENYAWA FLAVONOID,GLIKOSIDA,ALKOLOID

DAN AROMATIK

TERPENOID

Senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena, C H 2 =C(C H 3 )-CH=C H 2 , dan

kerangka karbonnya dibangun oleh dua atau lebih satuan unit isoprena (C 5 ).

Terpenoid dapat ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi, tumbuhan lumut, alga,
juga pada serangga dan mikroba. Pada umumnya terdapat di dalam sitoplasma sel
tumbuhan, dalam sel kelenjar khusus pada permukaan daun (minyak atrisi), di dalam daun
dan di dalam daun bunga (karotenoid). Biasanya terpenoid larut dalam lemak, sehingga
dapat diekstraksi dengan pelarut: eter dan kloroform.

Terpenoid dibagi ke dalam beberapa golongan berdasarkan jumlah gugus isoprene

(C5H8)n- nya :

Jumlah Jumlah Golongan Jenis utama dan sumbernya sifat

unit karbon
isopren
1 C5 Isoprene/ Dideteksi dalam daun hamamelis Mudah
hemiterpeniod japonica mengu
ap
2 C 10 monoterpenoid Monoterpenoid dalam minyak Mudah
atsiri tumbuhan (menthol pada mengu
metha,limonene pada kulit jeruk) ap
monoterpenoid lakton
(nepetalakton)tropolon(gymnosp
ermae)
3 C 15 seskuiterpenoid Seskuiterpenoid (tertutama Mudah
dalam compositae)absisin mengu
(misalnya asam abisat) ap
4 C 20 diterpenoid Asam diterpen dalam damar Lebih
 tumbuhan:giberelin(misalnya sukar
asam giberelat) mengu
ap
6 C 30 triterpenoid Sterol (misalnya Tidak
sitosterol)triterpena (misalnya mengu
beta amirin) saponin(misalnya ap
yamogenin) glikosida jantung

1. Monoterpenoid
Merupakan komponen utama dari minyak atsiri. Terdapat 2 unit isoprene(C ¿¿ 10) ¿
dan bersifat mudah menguap , termolabil(terurai dengan pemanasan).
2. Seskuiterpenoid

Tersusun dari 3 unit isoprene (C 15),seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen

minyak atsiri (memberiaroma pada buah dan bunga),beberapa kasus bersifat antimikroba
dan insektisidasehingga berpengaruh pada system pertahana kimia organism
penghasil.siskuiterpenoid yang penting dari sudut farmasetik adalah produk anti malaria
artemisinin dari Artemisia annua (the qianghao plant).

Ekstrasi mono dan seskuiterpenoid

Teknik Ekstraksi

a. Destilasi
b. Pengepresan (untu yang MA-nya >>)
c. Pelarut organic (eter,kloroform,dsb)
d. Enfleurasi /enfleurage

Proses Identifikasi dibagi menjadi 2 yaitu :

INDENTIFIKASI (1)

1. Kromatografi gas (GC/GC-MS)

a. GC untuk analisis kualitatif (waktu retensi puncak)analisis kuantitatif (luas area
puncak)
b. GC-MS Setelah terpisah ,analisis dilanjutkan dengan mambandingkanspektrum
massa senyawa yang dianalisis dengan spectrum massa pusat data yangtersimpan
pada alat.
INDENTIFIKASI (2)

2. Kromatografi lapis tipis (KTL)

 Fase diam yang biasa digunakan plat silica gel GF 254
 Fase gerak
 Petroleum eter:etil asertat (berbagai perbandingan)
 Toluene asetat (93:7)
 Benzena –kloroform(1:1)
 Benzene –etil asetat(19:1)
 Pereaksi penampak bercak
 Vanillin – H 2 S O 4 (110 derajat celcius selama 10 menit)
 Larutan KMnO 4 2,5 %
 Antimony klorida dalam kloroform
 Asam sulfat
 Asam fosfolibdat
 Bercak diamati perubahan warnanya secara visible dihitung nilai R1-nya ,lalu
dibandingkan dengan R1 referensi .
3. Diterpenoid C 20

Memiliki kerangka karbon (berasal dari 4 satuan isoprena). Karena titik didihnya yang
tinggi, sehingga diterpenoid bersifat tidak mudah menguap. Diterpenoid mencakup beberapa
senyawa golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin.

Diterpenoid dikelompokksn menjadi 3, yaitu :

a. Diterpen Damar
b. Diterpen Racun/Toksik
c. Giberelin

Teknik Pemisahan Diterpenoid ada 2 yaitu :

1. Teknik GC
2. Teknik KLT

Missal untuk pemisahan fitol dari isofitol,geranil-linalool,dan fitil asetat digunakan

fase diam = silica gel atua silica gel –AgNO3 (10:3) fase gerak= n-heksana-etil asetat
(17:3) atau petroleum eter

Deteksi : H 2SO 4 pekat ,pereaksi antimony klorida dan KMnO4 0,2%

4. Triterpenoid

Merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isopren
dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C 30 asiklik, yaitu skualena. kebanyakan
berupa alcohol aldehiod atau asam karbosilat,berupa senyawa tanwarna/kecoklatan
berbentuk Kristal bertitik leleh tinggi dan aktif optic

Golongan triterpenoid

 Triterpen sebenarnya
 Steroid
 Saponin
 Glikosida jantung
 Identifikasi (spesifik ) golongan triterpenoid
a. Bentuk glikosidanya dihidrolisis dengan asam  untuk membebaskan aglikon (jika
ada glikosida)
b. Metode KLT
c. Fase diam = silika gel
d. Fase gerak = heksana :etil asetat (1:1) dan kloroform :methanol (10:1)
 Identifikasi fitosterol

Cara KLT dan KG fitosterol serupa dengan cara untuk triterpenoid Sitosterol,koleterol
dan stigmnasterol tidak mudah dipisahkan bila berada bersama-sama,dikromatografi
sebagai asetat dengan pengembang heksan: eter (97:3) selama 2 jam ,untuk memisahkan
sterol umum dari turunan dihidronya (mislakan sitosterol dari sitostarol (misalnya sitosterol )

 Identifikasi estrogen

Dalam jaringan tumbuhan digunakan kromatografi kolom dengan alumina KLT dengan FG

1. Sikloheksan-etil asetat (1:1)

2. Metilen diklorida – aseton (7:3)

Disemprot dengan H 2 S O 4 50% dan dipanaskan

Eston menunjukkan warna jingga yang khas dan dengan UV berfluoresensi hijau.
5. Tetraterpenoid

Baisanya disebut sebagai karoten atau karotenoid. Karotenoid merupakan pigmen

warna yang larut dalam lipid. Pada tumbuhan mempunyai 2 fungsi , yaitu sebagai pigmen
pembantu dalam fotosintesa dan sebagai pewarna pada bunga dan buah.

Karotenoid yang terkenal adalah hidrokarbon tak jenuh turunan likopena atau likopena
teroksigenasi yang dikenal sebagai xanthofil.

Karoten : memberi warna jingga pada wortel

Likopen : warna merah terang pada tomat

Kapsantin : warna merah pada cabai

Ekstraksi Terpenoid ada 2 , antara lain :

a. Ekstraksi karotenoid
b. Identifikasi Likopen
6. Politerpenoid

Fragmen yang terikat dengan kuinon dari jalur sikimat :

a. Ubikuinon dengan rantai samping C40-C50

b. Plastokuinon dengan rantai samping umumnya C45
c. Menakuinon dengan rantai samping hingga C65

Poli-isoprene lebih Panjang ditemukan pada polimer alami seperti karet dan guttA percha.
FENOL

 Definisi fenol
Fenol adalah suatu senyawa yang memiliki gugus fungsi OH(hidroksi)yang terikat
pada cincin aromatik,beberapa senyawa yang memiliki gugus fenol yakni
flavonoid,lignin,melanin,antosianin
 Struktur dasar fenol
Kata Fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatic yang
berikatan dengan gugus hidroksil ,rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus hidroksi (-OH) yang berikatan langsung dengan cincin
benzene(hidroksi benzene)

 Fenol dapat dibagi menjadi 4 jenis , antara lain :

Fenol sederhana  Senyawa dari sekelompok ini hasil subtitusi gugus

fenoldalam posisi orto,meta dan para,jarang didapat
didalam bentuk bebas
 Misalnya : floroglukinol,resorcinol,guaiakol,vanili,dan
kresol

Fenil propanoid  Senyawa fenol dialam yang mempunyai cincin

aromatic dengan rantai samping terdiri dari 3 atom
karbon
 Misalnya: flavonoid,asam sinamat,sinapat,kafeat,p-
kumarat,antosianin,xantonin,kumarin,tanin
Asam ferulat  Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam
hidroksi sinamat yang memiliki kelimpahan yang tinggi
dalam dinding sel tanaman.
 Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama
 beras merah)gandum,kopi,buah apel,nanas,jerukdan
kacang tanah
lignan  Senyawa lignin memiliki struktur dasar yang terdiri
dari 2 gugus fenil propanoid yang begabung
 Biasa digunakan sebagai antioksidan &dapat
digunakan sebagai komponen insektisida.

 Contoh tanaman yang mengandung fenol adalah

Temulawak yang berfungsi sebagai antioksidan

Jahe sebagai obat pada luka

Mangkoan sebagai antiksidan dan memperindah rambut

Bluntas sebagai pengusir bau badan yang ampuh kandungan fenolnya 1030,03
mg/100gram

 Tatanama fenol ,dalam tata nama IUPAC,molekul induk disebut benzenol dan
substituent dengan gugus OH selalu diberi posisi pertama
Cl Br
NO2

OH 4-klorofenol(p-klorofenol ) OH 2 nitrofenol OH OH

(o-nitrofenol) 3-Bromofenol (m-

bromofenol)

 Sifat Kimia Fenol :

1. Jika didalam air , Fenol bersifat sebagai asam lemah sehingga dapat mengion basa
dan membentuk Garam Fenolat.
2. Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya
sama.
3. Jika direaksikan dengan H 2 S O 4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk Asam Fenolsulfonat.
4. Dengan HN O 3 pekat dihasilkan Nitrofenol (proses nitrasi) 2,4,6 trinitrofenol (Asam
Pikrat).

Kelarutan Fenol


Senyawa fenol polivalen larut air



Senyawa fenol monovalen  larut dalam pelarut organic



Menurut FI edisi III ,fenol larut dalam 12 bagian air ,dalam kloroform p,dalam


eter,dalam gliserol dan dalam minyak lemak.

Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah sehingga mampu mengion.


 Metode yang dipakai untuk mensistesis fenol secara komersial adalah

 Hidrolisis klorobenzena (proses Dow)  proses ini klorobenzena dipanaskan
sampai 350 derajat Celsius (tekanan tinggi) dengan larutan natrium
hidroksida ,reaksi ini akan menghasilakan ion fenoksida dan setelah
diasamkan akan menjadi fenol.
 Peleburan natrium benzensulfonal
 Metode hidroperoksida kumen
 Deteksi fenol (reaksi fenol)
1. Reaksi batang korek api  batang korek api dicelupkan pada larutan uji
dalam HCl (e), menghasikan warna kuning jingga (PAS-Na),merah spesifik
(phloroglucin),jingga(orthoform neu),merah darah (PAS –Na)
2. Reaksi FeCl 3  sampel uji apabila hasil positif mengandung fenol bila
menimbulkan warna hijau unggu,hitam,biru atau merah
3. Reaksi dianzo  larutan uji reagen dianzo hasil positif mengandung fenol
apabila berwarna merah dan apabila ditambah amil alcohol makan akan
menjadi jernih
4. Reaksi marquis  larutan uji palt tetes ditambah reagen marquis
(formalin + H 2 S O4 ) hasil positif fenol bila terbentuk cicin dengan warna
tertentu (merah,coklat,jingga,ungu,atau hijau)
5. Reaksi loco millon larutan uji ditambahkan reagen loco millon (larutan
merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat) hasil reaksi positif
mengandung fenol apabila terbentuk warna merah & endapan kuning karena
terbentuknya senyawa merkuri dengna gugus hidroksi fenil.
 Pengujian fenol (dengan KLT)
 Hidrolisis Asam / hidrolisis basa/ekstrasi alcohol
 Fenol yang terbentuk diekstrasi dengan eter
 Ekstraknya diuapkan sampai kering
 Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi (KLT)