BAB X
METABOLIT SEKUNDER
METABOLIT SEKUNDER
Metabolit Primer
Senyawa yg secara langsung memiliki fungsi/ terlibat dalam
proses metabolisme utama, jalur katabolisme & anabolisme
pada tumbuhan
Penyusun utama dari makhluk hidup
Misal: asam amino, asam lemak, nukleotida, karbohidrat,
protein, dll
Metabolit Sekunder
Tdk memiliki fungsi lgsg utk pertumbuhan & perkembangan
secara langsung
Penting utk kelangsungan hidup dan interaksi dgn lingkungan
Terdapat pada berbagai macam tumbuhan
Misal: alkaloid, terpena, flavonol, dsb
Proses Metabolisme Primer
Keseluruhan proses sintesis (penyusunan) & perombakan
zat-zat-utama penyusun tubuh (polisakarida, protein,
asam lemak, dll)
Protein
Asam
Triosa Amino Poliketida
Alifatik
Asam Terpena
Lemak
Asetat Asam
Mevalonat Karotenoid
Fungsi Metabolit Sekunder:
4. Agen Alelopati
menghambat pertumbuhan tanaman di sekitarnya
(kompetisi)
Phenolic
- Lignin Woody plants Used for hardwood
furniture
- Salicin Willow tree Aspirin precursor
- Tetrahydro- Marijuana Treatment for glaucoma,
canabinol nausena suppresant
Compound Example Source Human Use
Terpenoids
- Camphor Camphor tree Component of medicinal
oils and disinfectant
- Menthol Mints and Strong aroma, use in
Eucalyptus tree cough medicines
- Rubber Rubber tree Rubber tires, rubber
bands, and ather
commercial product
Biosintesis Metabolit Sekunder
Sangat beragam tergantung dari golongan senyawa
yang bersangkutan
Karbohidrat
Phenolics
Metabolit sekunder atau produk alami tumbuhan/
senyawa bahan alam umumnya terbagi mjd 3 kelompok
utama, didasarkan pada asal mula biosintesisnya:
1. Terpenoid
2. Alkaloids dan senyawa nitrogen terkait
3. Fenilpropanoid dan senyawa fenolat
TERPENA
CH3 CH3
H 3C O Isoamil valeraldehid
CHCH2C dlm minyak atsiri
H 3C H
Eucaliptus
H 3C O
Asam Isovalerat
CHCH2C (dlm valerians)
H 3C OH
Monoterpen (C-10)
Molekul dengan rantai terbuka atau siklis
Umumnya bersifat volatil& biasanya mrpkan
penyusun minyak atsiri, memberi aroma khas
pada tumbuhan
Monoterpen dikelompokkan menjadi:
- asiklik (misal: geraniol)
- monosiklik (misal: limonene)
- bisiklik (misal: pinene)
Insektisida piretroid
Resin pada tumbuhan coniferae
Pertahanan tumbuhan
Monoterpen Asiklik
O
C
CH2OH H
Mirsen Geraniol (Mawar) Geraniol (Sirih)
Monoterpen Monosiklik
O
CH C
H
-pinama kamphor
(Pinus sp.) (Cimmamonum champhora)
Diterpen (C-20)
Toxins and irritants
Resin yg dhasilkan bbrp tumbuhan digunakan utk
menutup luka akibat herbivora
Manusia mgunakan salah satu senyawa diterpen utk
obat anti kanker (taxol dr pacific yew)
Pada pinus-pinusan dan klerodan mrpkan zat
penolak makan bagi serangga
COOH COOH
Asam Dekstro Pimarat Asam Abietat
(Pinus maritina) (Pinus polustuis)
Triterpenes (C-30)
sterol, hormon, saponins
Bersifat toksik
Struktur: steroid
Contoh: cardenolides (toksin utk jantung);
Azadirachtin (zat penolak makan bagi serangga)
saponins: struktur menyerupai detergent
OH
HO
Damarenadiol
Sesquiterpen (C-15)
Kelompok terbesar terpenoids, lebih dari 200
struktur cincin yg berbeda mrpkan penyusun
minyak atsiri
Banyak yg berperan dlm mekanisme pertahanan
tumbuhan; misal poligodial & warburganal
mrpkan zat penolak makan bbagai jenis serangga
Berasa pahit
Seskuiterpen Monosiklik
Zingiberen
(pada empon-empon.)
Lanseol
Seskuiterpen Bisiklik
OH
Eudesiol -Selinena
(Eucaliptus piperina) (Apium graviolens)
Biosintesis Terpenoid dari metabolit
primer dibagi mjd 4 tahap:
CH2
C CH2 CH2 O P P IPP
CH3
CH3
C CH CH2 O P P DMAPP
CH3
Penyusunan Isoprena
IPP
Kondensasi
DMAPP
N
Konina
H
Me
Me
Nikotina N
Me Me
NMe
N
O
Glk O Gal
O Solanina
Ram
PEMANFAATAN ALKALOID
Pharmaceuticals
- Scopolamine: anestesi
- Sanguinarine: anti bakteri
Stimulan
- nicotine
- caffein
Narcotic
- cocaine
- morphine
Racun
- tubocurarine
PENGELOMPOKAN ALKALOID
OH
Biosintesis
Klasifikasi
1. Senyawa aromatis sederhana
2. Benzokuinon
3. Turunan Fenantrena
4. Naptokuinon
5. Fenil Propano umum
6. Turunan fenilpropano rantai terbuka
7. Kumarin dan isokumarin
8. Furano dan Pirano kumarin
9. Lignan dan lignin
10.Asam Humat
11.Tanin terhidrolisa