Spesifik
Carotol: genus Daucus, famili Umbilliferae
Gosipol: genus Gossypium, famili Malvaceae
Taxus bacatta
Phyllantus niruri Podophyllum Podophyllum
Phyllantus niruri
Turunan seskuiterpenoid:
Asam absisat
Suatu asam seskuiterpena karboksilat yang
strukturnya berkaitan dengan struktur karotenoid
violasantin.
Dikenal sebagai hormon utama yang
mengendalikan dornasi pada biji tumbuhan terna
dan pada kuncup tumbuhan berkayu.
Xantinin
Peranan dalam Xanthium pennsylvanicum
sebagai antagonis auksin dalam fisiologi
tumbuhan.
Rasanya pahit atau pedas dan kemampuan
sebagai alergen.
Taxus bacatta
Phyllantus niruri Podophyllum Podophyllum
Phyllantus niruri
SESKUITERPENOID
Seskuiterpen: Lebih dari 200 tipe kerangka,
terbanyak, tersebar luas tapi biasanya merupakan
kandungan minoritas (< 5%) tapi sering menentukan
karakter aroma yang krusial pada minyak atsiri
contoh dalam minyak jahe, cengkeh, dan sitronella
1. Asiklik
2. Monosiklik
3. Bisiklik
4. Trisiklik
5. Tetrasiklik
Seskuiterpenoid
Kaya akan aktivitas biologis
> 500 seskuiterpen lakton, banyak diantaranya yang
beraktivitas sitotoksis dan deterrent
Fitoaleksin
Pemanis, contoh hernandulin lebih manis 103 kali
sukrosa
Fase diam:
Nonpolar: apezone L dan silikon SE 30.
Polar: poliester dietilena glikol adipat dan
Carbowax 400.
Penyangga misalnya Chromosorb W harus
bebas dari sesepora besi, basa, atau asam.
Suhu harus diprogram.
Curcuma zedoaria Curcuma xanthorrhiza
Myristica fragrans Curcuma xanthorrhiza
Kamfena 50 41 44
-Pinena 63 55 54
3-Karena 82 73 67
Mirsena 60 82 88
-Felandrena 82 82 86
*RRt nisbi terhadap limonena, pelaksanaan pada suhu tetap 65oC, sepanjang kolom 300 cm (dari
von Rudloff, 1966).
Tropolon:
Dipisahkan dengan kromatografi kertas atau KLT
pada pelat selulosa.
Kertas dijenuhkan dengan asam fosfat dan
pengembang yang digunakan iso-oktana – toluena.
Kertas dijenuhkan dengan etilenadiamina tetra asetat
dan pengembang eter minyak bumi.
Pendeteksi: larutan FeCl3 1%.
Iridoid:
Dalam tumbuhan terikat kepada gula sebagai
glikosida
Analisis dengan KKt dan uji warna.
Asperulin
Aukubin biru
Monotropein
Harpagid merah
Rf dan warna iridoid
RF(x100) dalam Warna dengan
Iridoid
BAA IsoPrOH- Antimon Anisaldehid –
air klorida H2SO4
Asperulen 51 90 Biru Biru
Pemisahan:
Kromatografi kolom
Pada selulosa CF-11, pengelusi n-butanol jenuh air.
Pada silika gel, pengelusi CHCl3-metanol.
Seskuiterpen lakton
Deteksi: KLT dan RMI
KLT:
Fase diam : silika gel
Fase gerak: CHCl3 – eter (4:1), benzena – aseton
(4:1), CHCl3 – metanol (99:1), benzena – metanol
(9:1), benzena – eter minyak bumi – etil asetat (2:2:1)
Deteksi: uap iodium (bercak coklat), H2SO4 pekat
(bercak hijau-coklat-kuning-merak-biru)
Pemisahan: KCKT
Podophyllum
Identifikasi: titik leleh, putaran optik, RMI, spektrum
massa.
Deteksi monoterpena pada pelat kromatografi lapis tipis
Tanggapan terhadap uji*
Terpena
UV Brom 2,4-DNP H2SO4 pekat
Limonena - + - Coklat
-Pinena - + - Coklat
Pulegon + + + Kuning
Geraniol - + - Lembayung
P-Simena + - - -
-Terpineol - + - Hijau
1,8-Sineol - - - hijau
Diterpena RRt*
Rimuena 16,0
Kupresena 17,8
Isofilokladena 20,9
Isokaurena 23,0
Filokladena 25,0
kaurena 26,3
*SE301 pada kolom embacel pada kolom 350 cm x 4 mm,
suhu 160oC.
Diterpenoid dan giberelin
Giberelin
Hormon tumbuhan.
62 giberelin yang sudah diketahui.
Pemisahan :
KLT :
Fase diam : silika gel G
Fase gerak : benzena – butanol – asam asetat
(70:25:5), BAW (50:19:31, lapisan atas).
Deteksi: larutan H2SO4 – air (7:3), lalu panaskan 120oC,
sinar UV tampak bercak berfluoresensi hijau kuning.
KGC :
Giberelin diubah dulu menjadi ester metil atau eter
trimetilsilil.
Kolom SE-30 5%, SE-52 5% dan OV-22 5%, memakai
Chromosorb W.
KGC-MS dan KCKT.
Triterpenoid dan Steroid
Triterpenoid adl senyawa yang
kerangka karbonnya berasal dari
enam satuan isoprena dan secara
biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C30 asiklik (skualena).
Struktur siklik, berupa alkohol,
aldehida, atau asam karboksilat.
Senyawa tak berwarna, berbentuk
kristal, titik leleh tinggi dan aktif
optik.
Uji dengan reaksi Lieberman-
Burchard (anhidrida asetat-H2SO4
pekat) hijau-biru.
Triterpenoid dipilah menjadi empat golongan:
Triterpena sebenarnya
Steroid
Saponin
Glikosida jantung
Contoh senyawa triterpena:
Triterpena pentasiklik -amirin dan -amirin, serta
turunannya yaitu asam ursolat dan asam oleanolat.
Terdapat dalam lapisan malam daun dan dalam buah
(apel), damar, kulit batang dan getah.
Berfungsi sebagai pelindung untuk menolak
serangga dan serangan mikroba.
Triterpena pahit :
Limonin :
Senyawa pahit yang larut dalam lemak. Terdapat dalam buah
jeruk, Citrus.
Deret triterpena pentasiklik yang dikenal sebagai limonoid dan
kuasinoid.
Terdapat dalam Rutaceae, Meliaceae dan Simaroubaceae.
Kukurbitasin :
Terdapat dalam Cucurbitaceae, dan Cruciferae.
Cara analisis :
Umum :
Pemisahan dengan KLT dan KGC.
Identitas dengan menentukan titik leleh, putaran optik, KGC-
SM, spektrum inframerah, dan RMI.
Skrining triterpenoid dengan pereaksi Carr-Price (larutan
antimon klorida 20% dalam kloroform) dengan pemanasan 10
menit pada 100oC, menghasilkan berbagai warna.
Pereaksi Lieberman-Burchard { H2SO4 + anh. Asetat + CHCl3
(1:20:50)} dengan pemanasan 15 menit pada 85 - 95oC,
menghasilkan berbagai warna.
Triterpen
Simplisia diekstraksi dengan eter, kemudian ampasnya
diekstraksi dengan metanol panas.
KLT :
Fase diam : silika gel
Fase gerak : heksana – etil asetat (1:1), kloroform – metanol
(10:1), n-butanol –NH4OH 2 M (1:1), eter – dikloroetilena – asam
asetat (50:50:0,7) dan eter – etil format – asam format (93:7:0,7).
Pendeteksi : antimon klorida dalam kloroform.
KGC :
Fase cair : SE – 30, OV – 1 (polimer metilsiloksan), QF – 1 dan
DEGS (dietilena glikol suksinat).
Penyangga : Chromosorb W
Suhu nisbi tinggi : 220 – 250oC
Laju aliran gas : 50 – 100 mL/menit.
Steroid
KLT :
Fase diam : silika gel yang dibacem dengan lar. AgNO3
Fase gerak : kloroform
Pendeteksi : H2SO4 – air (1:1)
KGC :
Fase cair : SE – 30
Penyangga : Chromosorb P
Suhu nisbi tinggi : 240 – 255oC
Laju aliran gas : 50 – 100 mL/menit.
Saponin dan Sapogenin
Dengan pengocokan ekstrak alkohol – air akan timbul busa
stabil
Berdasarkan kemampuannya menghemolisis sel darah.
KLT :
Fase diam : silika gel
Fase gerak : aseton – heksana (4:1), kloroform – karbon
tetraklorida – aseton (2:2:1)
Pendeteksi : antimon klorida dalam HCl pekat dan dipanaskan
pada 110oC selama 10 menit, diperoleh bercak merah jambu
sampai ungu.
Glikosida jantung
KLT :
Fase diam : silika gel
Fase gerak : etil asetat – piridina – air (5:1:4)
Pendeteksi : antimon klorida.
Karotenoid
Karotenoid adalah senyawa yang kerangka
karbonnya berasal dari 8 unit isopren.
Merupakan golongan pigmen yang larut lemak.
Fungsi dalam tumbuhan adalah sebagai pigmen
pembantu dalam fotosintesis dan sebagai
pewarna dalam bunga dan buah.
Contohnya : - karotena, - karotena, -
karotena, - karotena.
Cara analisis :
Ekstraksi dan pemurnian
Tahap pertama tumbuhan segar diekstraksi dengan metanol
atau aseton, kemudian disaring.
Tahap kedua karotenoid diekstraksi dengan eter, kemudian
ekstrak diuapkan.
Kromatografi kolom
Fase diam : sukrosa
Fase gerak : n-propanol 0,5% dalam eter minyak bumi.
Pendeteksi : sinar UV 254 dan UV 366
Daerah pigmen diperoleh kembali dengan:
Mengeluarkan penjerap dari kolom, lalu dipotong-potong dan
potongan dielusi.
Dengan mengelusi pigmen dari kolom secara berturutan.