TERPENOID :

MONOTERPEN,
TRITERPENOID,
DAN
SESKUITERPEN
KELOMPOK 1:
1. HAIDAHALLA
2. ASSAVINATUN
3. DIYAH AYU
4. VANDA
 Pendahuluan
 Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai
bau dan dapat diisolasi dari minyak atsiri.
 Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)-
CH=CH2 dan kerangka karbonnya (carbon skeleton) disusun dengan
menyambung dua atau lebih satuan isoprena tersebut (C5) . Berdasarkan
alasan tersebut, maka senyawa terpenoid seringkali dinyatakan dengan
istilah “isoprenoid”.
Sifat Fisika Kimia Terpenoid
Dalam keadaan segar merupakan
cairan tidak berwarna, tetapi jika
teroksidasi akan berubah
menjadi gelap

Mempunyai bau
yang khas

Indeks bias tinggi

Larut dalam pelarut

organk: eter dan alkohol

Kerapatan lebih kecil

dari air

Senyawa tidak jenuh

Senyawa Kimia Terpenoid

Senyawa Tidak jenuh (rantai

terbuka ataupun siklik)

Kebanyakan bentuknya
khiral dan terjadi dalam dua
bentuk enantiomer
 BIOSINTESA
Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi
dasar yaitu:

1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui

asam mevalonat.

2) Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan

membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.

3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20

menghasilkan triterpenoid dan steroid.
 Berdasarkan mekanisme reaksi biosintesis senyawa
terpenoid, maka senyawa terpenoid dapat
dikelompokkan menjadi :

Jenis senyawa Jumlah C Sumber

Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri

Diterpenoid 20 Resin pinus

Triterpenoid 30 Damar

Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten

Politerpenoid ≥ 40 Karet alam

 PENGGOLONGAN TERPENOID
Berdasarkan jumlan isoprena
Jumlah Unit Jumlah Rumus Nama Golongan Contoh Nama Tanaman
Isoprena Karbon Kimia
1 5 C5H8 Isoprena/ Iso-valeraldehid, isoamil-alkohol Eucalyptus sp,
Hemiterpena Eugenia sp.

2 10 C10H16 Monoterpena Komponen dalam minyak atsiri, Mentha sp,

umpama mentol, eugenol Eugenis
cariophyllata

3 15 C15H24 Seskuiterpena Komponen dalam minyak atsiri, Zingiber officinale,

umpama bisabolen, zingiberen Santalum
lanceolatum

4 20 C20H32 Diterpena Giberelin, asam abietat Pinus palustris

6 30 C30H48 Triterpena β-amirin, diosgenin Dioscorea sp.

8 40 C40H64 Tetraterpena Karotenoid Capsicum annuum

n n (C5H8)n Politerpena Getah karet Hevea brasiliensis

 Monoterpenoid
 Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau
yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah
atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid
telah diisolasi dari tumbuhan tinggi, binatang laut, serangga dan
binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
 Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip
dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor
dari 2 unit isopren.
 Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup
atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai
antiseptik, ekspektoran, spasmolotik, dan sedatif. Disamping itu,
senyawa monoterpenoid yang sudah banyak dikenal sebagai bahan
pemberi aroma makanan dan aroma parfum.
 Monoterpenoid
2 isopren (C10)

Asiklik Monosiklik Bisiklik

(geraniol) (limonen) (α-pinena)

Monoterpenoid dapat berupa :

▪ Hidrokarbon tak jenuh (misalnya limonena)
▪ Mempunyai gugus fungsi:
Alkohol (mentol),
Aldehida/keton (misalnya; menton,
karvon).
Komponen Monoterpene

• Hydrocarbons

• Alkohols
• ALDEHIDE

Citral

• KETONE
• Esters

• Oxides
 Seskuiterpen
 Seskuiterpen merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3
unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan
kerangka naftalen. Senyawa seskuiterpen ini mempunyai
bioaktivitas yang cukup besar, diantaranya adalah sebagai
antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik, toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
 Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis- isofarnesil
pirofosfat dan trans- farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan
reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini
dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol.
 SESKUITERPEN (3 unit isopren C15)

Hormon, antimikroba, antibiotik dan

toksin, sebagai regulator pertumbuhan.

Asiklik: Siklik
farnesol, nerolidol

Monosiklik: Bisiklik:
farnesol, asam absisat,
α-kadinena, guaiol, β-
humulen, zerumbon,
selinena, eudesmol,
elemol, nootkatin
santonin, kesil alkohol,

Seskuiterpen tidak biasa:

iresin, karyofilena, eremofilon,
akoron, sedrol, kuparena,
tujopsena.
 Sesquiterpenes (C15)

Hydrocarbons Phenols Phenolic esters

Anethole
 Triterpen
 Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40
jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya
merupakan proses siklisasi dari skualen.
 Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung
dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi
pada siklik tertentu.
 Sementara itu penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan
penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam
penentuan substituen pada masing-masing atom karbon.
 Struktur terpenoida yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat
dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi,
oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil- dan geranil-
geranil pirofosfat.
 TRITERPENOID
(6 unit isopren--C30)

Skualen
Terpenoid dan Aktivitas Farmakologisnya
Ekstraksi Menthol
(Mentha arvensis)
Ekstraksi merupakan proses
pemisahan senyawa campuran dengan
menggunakan pelarut yang sesuai.
 Destilasi Uap Air

Distilasi uap-air pada 1800 g daun M. arvensis segar dilakukan selama 4

jam dari tetesan pertama distilat. Minyak mint kemudian ditambahkan
dengan MgSO4 anhidrat untuk mengikat molekul air yang masih
terdapat pada minyak. Kemudian minyak mint dipisahkan dari dengan
MgSO4 anhidrat dengan cara dekantasi, dan ditampung dalam vial.
Permukaan miyak mint dalam vial kemudian dialini gas N2 sebelum
ditutup. Minyak mint hasil isolasi ditimbang dan dihitung rendemennya.
 Penyulingan (Destilasi)

Proses selanjutnya setelah di kering anginkan selama 1 tau 2 hari daun siap untuk di
suling. Alat penyuling yang di gunakan sama dengan alat yang di gunakan dalam
penyulingan nilam. Terbuat dari bahan antikarat dengan kapasitas ketel bervariasi
antara 150 sampai 1000 liter. Alat berbentuk tabung setinggi hampir 1 m. Di bagian
bawah terdapat tempat untuk meletakkan kompor yang teah di desain khusus untuk
penyulingan. Air di masukan ke dalam tabung hingga memenuhi setengah volume
tabung. Sarangan yang terbuat dari bahan anti karat lalu di masukan ke dalam tabung.
Daun mint diletakkan hingga tabung penuh. Setelah di tutup rapat, kompor di
nyalakan hingga proses selesai.

 Berbeda dengan minyak asiri cendana yang membutuhkan titik didih tinggi, daun
mentha hanya memerlukan tekanan 1 atm, setara dengan titik didih air yaitu 100° C
untuk melepaskan minyak asirinya. Prosesnya pun singkat, hanya perlu waktu 2 jam .
 Air yang di panaskan aka mendidih melepaskan uap air yang akan naik ke atas mengenai bahan.
Uap menarik minyak dalam daun masuk ke dalam pipa kecil berdiameter 1 cm. Pipa ini sudah di
rancang untuk di letakkan dalam pipa yang lebih besar. Saat uap air bercampur minyak dalam
pipa kecil, air di dalam pipa bisa untuk proses pendinginan. Pipa besar ini di posisikan
mengelilingi pipa kecil. Minyak secara otomatis terpisah dari uap air karena mempunyai berat
jenis yang berbeda dengan air. Minyak yang terpisah kemudian di tampung dalam wadah khusus.

 Kristalisasi

Kebanyakan industri merasa cukup menggunakan menthol dalam bentuk minyak aisri.Namun
untuk mendapatkan menthol di perlukan proses lebih lanjut. Minyak harus di dinginkan untuk
mengisolasi kristal kristal menthol di dalamnya.

Minyak di masukkan dalam kotak anti karat. Di bagian bawah terdapat wadah penampung. Tidak
sampai 12 jam menthol akan mengkristal,sedngkan minyak akan mengalir ke penampung.
Bentuk kristal menthol ini berupa serpihan serpihan jarum berwarna bening sampai agak
kekuningan, dalam suhu kamar kristal ini tidak akan menguap. Sampai di sini lah pengolahan
mentha menjadi kristal menthol selesai.
Analisis Kualitatif Menthol ( Mentha arvensis )

Gas Chromatography Mass Spectrometry

• Identifikasi menggunakan GC-MS diperoleh data komposisi beberapa senyawa yang
terkandung dalam minyak atsiri mint. Senyawa komponen utama dalam minyak atsiri mint
adalah piperitenon oksida dengan presentase komposisi 74,66%
GC-FID (Gas Cromatography Flame Isonization Detector)
Berdasarkan perbandingan antara waktu retensi tiap puncak yang dihasilkan dari kromatogram
menggunakan GC-MS dengan kromatogram
• hasil pengukuran GC-FID, maka dapat disimpulkan bahwa komponen utama dari minyak
mint hasil pemisahan adalah piperitenon oksida dan karvon dengan persentase komposisi
pipertenon oksida yang lebih dominan hingga 81,40%.
KLT (Kromatografi Lapis Tipis )
• Minyak atsiri mint diidentifikasi menggunakan(KLT) dengan pelat aluminium berlapis silika
gel sebagai fasa díam dan campuran pelarut etil asetat & n-heksana dengan beberapa
perbandingan. Hasil kromatografi divisualisasi menggunakan lampu UV dan larutan vanilin
sebagai penampak noda. Eluen yang paling sesuai digunakan untuk pemisahan komponen
senyawa dalam isolat minyak atsiri adalah campuran pelarut etil asetat dan n-heksana 1:9
Uji Liberman- Burchard
Pada identifikasi terpenoid lapisan kloroform yang diperoleh pada uji alkaloid
ditempatkan pada plat tetes dan dikeringkan. kemudian ditambah 3 tetes H2SO4 pekat.
Setelah penambahan, ternyata diperoleh warna ungu dari larutan yang ada pada plat tetes .
 Manfaat
1. Sebagai pengatur pertumbuhan
(seskuiterpenoid abisin dan diterpenoid
giberelin) tumbuhan.
2. Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik,
anestetik, dan sedative,sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
3. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit
diabetes,gangguan menstruasi, patukan
ular.gangguan kulit,kerusakan hati dan malaria
(triterpenoid)
4. Sebagai anti feedant,hormon,antimikroba,
artibiotk dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis
(seskuiterpen)
TERIMAKASIH