Terpenoid

 Minyak atsiri adalah : bahan yang mudah

menguap. Tetapi bukan senyawa murni.
Minyak atsiri merupakan campuran dari
berbagai macam senyawa organik yang
kadang kala bisa mencapai dari 25 jenis
komponen yang berbeda sebagian dari
komponen yang dikandung. Minyak atsiri
sebagian terdiri dari C, H dan O yang tidak
aromatik senyawa-senyawa ini disebut
terpenoid
• minyak atsiri merupakan kelompok terpen
yang mengandung atom C10-C15
• senyawa terpenoid dibentuk oleh 2 atau lebih
satuan dasar C5 yang disebut Isopren (C5H8)
• penggabungan unit-unit isopren secara
teratur yang lain melalui suatu aturan yang
disebut head to tail (kepala ke ekor)
• keteraturan mengenai cara penggabungan ini
disebut juga dengan kaidah Isopren
• kaidah ini menyatakan struktur molekul
terpenoid dibangun oleh dua atau lebih unit-
unit isopren yang saling berkaitan secara head
to tail. Kaidah ini merupakan ciri khas bagi
senyawa terpenoid.
 Struktur isopren C5H8

Isopren Unit isopren

.
.

.
.
.
.
Asal Usul Senyawa terpenoid/ biosintetis
Hipotesis :
• senyawa terpenoid disintesis langsung oleh unit-unit isopren
• senyawa + limonen dan –limonen bisa dihasilkan dengan cara pirolisa
senyawa terpenoid
• unit-unit isopren tidak ditemukan di alam, unit-unit ini bisa ditemukan bila
senyawa terpenoid tersebut dipirolisis
• corn Foth ditemukan di dalam tumbuhan/ organisme senyawa terpenoid
umumnya dibiosinesis oleh 2 benuk unit isopren yang aktif.
IPP = isopentanil piropospat
DMAPP =dimetil alilpiroposfat keduanyadibentuk di dalam tunbuhan dari
asam mevalonat
• asam mevalonat dibiosinesis dariasetil CoA
• Klasifikasi Terpenoid dengan rumus umum isopren (C5H8)n, antara
lain :

Nama Jumlah n Rumus Sumber

Monoterpen 2 C10H16 Minyak atsiri

Sesquiterpen 3 C15H24 Minyak atsiri

Diterpen 4 C20H32 Resin Pinus

Triterpen 6 C30H48 Saponin, damar

Tetraterpen 8 C40H64 Pigmen, karoten

Politerpen >8 (C5H8)n Karet alam

 1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang
paling sederhana, terbentuk dari dua unit isopren dan
merupakan dua komponen minyak atsiri yang berupa
cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, mudah
menguap dan berbau harum. Monoterpenoid dapat
dibagi menjadi tiga golongan yaitu asiklik, monosiklik
dan bisiklik. Contoh asiklik adalah geraniol, linalool,
yang termasuk monosiklik seperti α terpinol, limonena,
yang termasuk bisiklik seperti α pinena, dan kamfor.
 2. Sesquiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa yang
mengandung atom C15, biasanya di anggap
berasal dari tiga satuan isopren. Sama seperti
monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat
sebagai komponen minyak astiri, berperan
penting dalam memberi aroma pada buah dan
bunga.
Seskuiterpenoid asiklik terpenting adalah
farnesol. Beberapa seskuiterpenoid lakton
berdaya racun dan merupakan kandungan
tumbuhan obat yang sudah banyak digunakan.
Sekuiterpenoid ini juga berfungsi sebagai penolak
serangga, insektisida, membantu pertumbuhan
tumbuhan dan dapat berkerja sebagai fungisida.
Contoh senyawa seskuiterpenoid adalah farnesol,
γ-bisabolena, dan santonin.
 3. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mengandung
atom C20 yang berasal dari empat satuan isopren.
Karena titik didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak
ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan, kebanyakan
penyebarannya sangat terbatas. Barang kali satu-
satunya diterpen yang tersebar luas adalah senyawa
induk asiklik yaitu fitol yang terdapat dalam bentuk
ester dalam molekul klorofil. Banyak diterpen siklik
dapat dianggap berasal dari fitol dengan pembentukan
cincin.
Senyawa diterpenoid banyak yang berfungsi
sebagai fungisida, racun terhadap serangga, ada
juga senyawa diterpenoid yang berkerja sebagai
obat anti tumor karena efek sitotoksiknya dan
ada yang mempunyai aktifitas antivirus.
 4. Triterpenoid
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka
karbonnya berasal dari enam satuan isopren
dan secara biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C30 asiklik yang disebut skualen.
Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna,
berbentuk kristal, biasanya bertitik leleh tinggi.
Senyawa triterpenoid dapat dikelompokan
menjadi triterpenoid trisiklik, tetrasiklik dan
pentasiklik. Triterpenoid tetrasiklik menarik
perhatian karena berkaitan dengan biosintesa
steroid, contohnya adalah lanosterol. Triterpenoid
pentasiklik merupakan triterpenoid yang paling
penting dan tersebar luas, contohnya α-amirin
dan β-amirin, senyawa triterpenoid umumnya
ditemukan pada tumbuhan berbiji dan hewan .
Beberapa triterpenoid menunjukan aktivitas
fisiologi dan senyawa ini merupakan komponen
aktif dalam tumbuhan obat yang telah
digunakan untuk penyakit termasuk diabetes,
gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan
kulit, kerusakan hati, dan malaria.
Alfa-amirin beta-amirin
 5. Tetraterpenoid
• Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang
disusun oleh delapan unit isopren (C40).
Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah
karotenoid contohnya adalah β-karoten. Karotenoid
merupakan golongan figmen yang larut dalam lemak
berwarna kuning sampai merah, terdapat pada
semua tumbuhan dan dalam berbagai jaringan.
Senyawa tetraterpenoid dapat berupa senyawa
asiklik, monosiklik atau bisiklik.
• senyawa asiklik dapat di gambarkan dengan
kerangka sebagai berikut:
6. Politerpenoid
 Identifikasi terpenoid
• Untuk mengetahui adanya senyawa terpenoid
dalam suatu sampel dapat digunakan pereaksi
Lieberman-burchard (anhidrida asetat dan
H2SO4 pekat) senyawa terpenoid akan
menunjukan warna merah sampai ungu jika
direaksikan dengan pereaksi liebermann-
burchard
Isolasi terpenoid dari bahan alam
Untuk penarikan komponen-komponen kimia
dari suatu bahan alam dapat dilakukan ekstraksi
dengan menggunakan pelarut yang cocok
sehingga komponen kimia yang diinginkan akan
tertarik oleh pelarut, ada beberapa metode
ekstraksi yang umum yang digunakan antara
lain: maserasi, perkolasi, sokletasi. Pemilihan
metoda ini didasarkan pada sifat kondisi dan
kelarutan senyawa.
 Identifikasi minyak atsiri

• Penentuan bobot jenis

• Penentuan indeks bias
• Penentuan titik didih
• Spektrometri IR
• Pola kromatografi
 Isolasi minyak atsiri

• Destilasi
• Kromatografi kolom
• Penyulingan uap
• Ekstraksi pelarut organik minyak atsiri masuk
ke fase non-polar
• Ekstraksi mengunakan gas superlitik (CO2)
 Beberapa tumbuhan yang banyak
mengandung terpenoid
• Composite
• Labiate ex, mint
• Pinaceae ex,pinus
• Myrtaceae ex,epkaliptus
• Rososeae ex,mawar
• Rutaceae ex,citrus
• Umbellaverae ex, timpinella
Terima Kasih