IDENTIFIKASI SENYAWA

METABOLIT SEKUNDER
(TERPENOID)
KELOMPOK 6
1. RAHMA FITRI DWI ANGGRAINI (E21134)
2. FERY RATNA PUSPITASARI (E21135)
3. HANAN EKA MARLIANTI (E21136)
4. RETNO WIDHI HASTUTI (E21137)
TERPENOID ,,,,???
• Terpenoid adalah turunan terdehidrogenasi dan teroksidasi dari senyawa terpen.
Terpen adalah kelompok hidrokarbon, terutama diproduksi oleh tumbuhan
dan beberapa hewan seperti serangga. Rumus molekul terpene adalah(C5H8)n.
Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini karena kerangka karbonnya sama dengan
senyawa isoprena. Secara kimia,terpenoid adalah campuran unit isoprena, yang
dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dan dapat mengandung ikatan rangkap,
gugus hidroksil, gugus karbonil, atau gugus fungsionallainnya. Adapun turunan dari
senyawa terpenoid yaitu triterpenoid. Triterpenoid merupakankerangka karbon
yang berasal dari enam satuan isoprene (2 – metilbuta-1,3-diene) satuan C5dan
diturunkan dari hidrokarbon C30asiklik, yakni skualena. Senyawa golongan
triterpenoidmenunjukan aktivitas farmakologi yang signifikan, seperti antiviral,
antibakteri, antiinflamasiyangsebagaiinhibisi sintesiskolestrol dan
sebagaiantikanker(Balafifetal., 2013).
KLASIFIKASI SENYAWA TERPENOID
• Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan
rumus molekul umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada
nilai (n)
NAMA RUMUS SUMBER
Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 Resin Pinus
Triterpen C30H48 Saponin, Damar
Tetraterpen C40H6 Pigmen, Karoten
Politerpen (C5H8)n Karet Alam
KLASIFIKASI SENYAWA TERPENOID
MONOTERPEN
• adalah kelompok terpena yang
terdiri dari dua unit isoprena
• contohnya geraniol
SESKUITERPEN
• adalah senyawa hidrokarbon
golongan terpena gabungan dari
tiga gugus isoprena.
• contohnya farnesol, kurkumena,
bisabolol.
KLASIFIKASI SENYAWA TERPENOID
DITERPEN
• Diterpenoid, contohnya kafestol.
• Adalah golongan senyawa yang
memiliki kerangka karbon C20
(berasal dari 4 satuan isoprena).
TRITERPEN
• adalah kelompok senyawa kimia
yang terbentuk dari tiga unit
terpena dengan rumus
• Contohnya lanosterol
KLASIFIKASI SENYAWA TERPENOID
TETRATERPEN
• Terdiri dari 8 unit isoprene
• Di sebut juga karotenoid
POLITERPEN
• adalah terpenoid dengan jumlah
atom karbon lebih dari 40 buah
• Ditemukan pada latek karet dan
berguna untuk pembuatan karet
 SIFAT UMUM TERPENOID
• Sifat umum terpenoid meliputi sifat fisika dan sifat kimia,
• Adapun sifat kimia dari suatu terpenoid, yaitu:
1. Seyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik )
2. Isoprenoid kebanyakan bentuknya kiral dan terjadi dalam
dua bentuk enantiomer
3. Pada umum nya mudah teroksidasi
4. Cenderung menjadi resin jika di biarkan pada udara
terbuka
 Adapun sifat fisika dari suatu
terpenoid, yaitu:
1. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna,
tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap
2. Mempunyai bau yang khas
3. Indeks bias tinggi
4. Kebanyakan optic aktif
5. Kerapatan lebih kecil dari air
6. Larut dalam pelarut organic seperti alcohol dan eter
FUNGSI TERPENOID
• Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiternoid abisin dan diterpenoid giberellin)
• Sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
• Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan
kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)
• Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant
serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen (diterpenoid)
• Sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotic dan toksin serta regulator pertumbuhan
tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)
• Penghasil karet (politerpenoid)
• Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui sebagai pigmen
dalam fotosintesis
• Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan
• Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat
komunikasi dan pertahanan pada serangga
• Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormon
seks pada fungus.
Biosintesis terpenoid
Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi
dasar yaitu:
• Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat.
• Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan
membentuk mono-,seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid
• Penggabungan ekor dan ekor dari unit C- 15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoiddan steroid, Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesa terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh
koenzim A melakukan kondensas
UJI KUALITATIF TERPENOID
• Terpenoid dalam triterpenoid
dapat diuji dengan mengambil
sekitar 0,3 gram, lalu
ditambahkan 25 mL dietil eter.
Larutan dikocok lalu diambil
lapisan eter dan ditambahkan
pereaksi Lieberman-Burchard.
Adanya warna merah coklat
menandakan adanya senyawa
triterpenoid
VIDEO UJI KUALITATIF
TERPENOID
• Menurut Robinson (1995), uji
yang biasa digunakan untuk
mendeteksi adanya terpenoid
dalam suatu tumbuhan yaitu
dengan pereaksi Lieberman-
Burchard (Asam asetat anhidrat-
asam sulfat pekat). Hasil positif
pada uji terpenoid ditunjukkan
dengan memberikan warna
merah, merah jambu atau ungu.
uji kualitatif senyawa terpenoid pada daun
palado (agaveangustifolia)
• Daun palado yang segar dibersihkan lalu dipotong kecil-kecil. Selanjutnya
dikeringkan selama 7 hari (1 minggu). Setelah kering,kemudian dihaluskan dengan
menggunakan blender sampai halus.Setelah itu,daun palado yang halus tersebut
siap untuk diekstraksi. Pembuatan ekstrak daun palado dimulai dengan menimbang
10 gram serbuk daun palado. Setelah itu, sampel dimasukkan ke dalam erlenmeyer
dan ditambahkan dengan 100mL aquades.Kemudian ditutup erlenmeyer tersebut
menggunakan aluminium foil dan direndam selama 3 x 24 jam (48 jam) sambil
dikocok menggunakan shekerorbital.Setelah 72 jam ekstrak disaring menggunakan
saring dan filtrat yang didapatkan digunakan dalam pengujian metabolit sekunder
• Pengujian dilakukan dengn cara mengambil masing-masing sebanyak 2 mL sampel
daun palado yang telah diekstraksi dengan pelarut air danetanol. Setelah itu masing-
masing ekstrak,ditambahkan dengan 3 tetes HCl pekat dan 1 tetes H2SO4 pekat. Jika
masing-masing larutan terbentuk warna merah atau ungu maka positif mengandung
terpenoid (Septianingsih, 2013)
VIDEO UJI KUANTITATIF
TERPENOID
• Uji analisis kadar triterpenoid
dilakukandengan memasukkan 1
ml + 1,5 ml kloroform dan
didiamkan selama 3 menit
kemudian tambahkan100 µL
H2SO4 dan diinkubasi dalam
ruangangelap selama 1,5-2 jam
hingga terbentuk
endapan,selanjutnya ditambahkan
1,5 ml methanol 95%
dandilakukan pengukuran dengan
spektrofotometriUV-Vis (538 nm)
ISOLASI TERPENOID PADA PADA
HERBA MENIRAN
Ektraksi terpenoid dilakukan dengan 2 cara yaitu :
1. sokletasi
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut n –
heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH
10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas
antibakteri.
2. Maserasi
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan pelarut
metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M.
Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n – heksana. Ekstrak n-heksana
dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%.
Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri.
CONTOH TANAMAN PENGHASIL
TERPENOID
• Kamfer (Cinnamomum • Kayu putih (Melaleuca
camphora) leucadendron)
 DAFTAR PUSTAKA
• Salim M, Yahya, Sitorus H, Ni’mah T, Marini. Hubungan Kandungan
Hara Tanah Dengan Produksi Senyawa Metabolit Sekunder pada
Tanaman Duku(Lansium Domesticum Corr Var Duku) dan Potensinya
sebagai Larvasida. Jurnal Vektor Penyakit. 2016; 10(1): 11– 18.
• Wang Chao-Min, Hsiao-Ting , Zong-Yen W, Yunlian J, Ching-lin S,
Chang-Hung C. 2016 Antibacterial and Synergistic of Pentacylic
Triperpenoid Isolated from Alstonia scholaris.Molecules. 21 (139): 1-
11.