STEROID

Definisi Steroid
• Steroid adalah suatu golongan senyawa
triterpenoid yang mengandung inti siklopentana
perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin
sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana.
• Dahulu steroid digunakan sebagai hormon
kelamin, asam empedu, .
• pada tahun-tahun terakhir ini banyak senyawa
steroid yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan
 Jenis Steroid Alam
• Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan
misalnya kolesterol.
• Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari
tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol
• Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi
misalnya ergosterol
• Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari
organisme laut misalnya spongesterol.
 Biosintesis Steroid
• Biosintesis steroid sama dengan biosintesis
terpen yaitu melalui jalur asam mevalonat.
 Ekstrak / Isolasi Senyawa Steroid
• Tumbuhan dimaserasi selama 24 jam menggunakan pelarut
etanol dengan pergantian pelarut setiap 24 jam sekali.
Ekstrak yang diperoleh kemudian dipekatkan dengan rotary
evaporator, sehingga diperoleh ekstrak pekat etanol.
• Kemudian ekstrak pekat etanol dihilangkan klorofil dengan
penambahan aquades (1:1) ke dalam ekstrak pekat etanol
didiamkan selama 24 jam dan dilakukan penyaringan.
• Ekstrak etanol-aquades hasil penyaringan dipartisi
menggunakan pelarut n-heksana, kemudian ekstrak n-
heksana dipekatkan dengan rotary evaporator
 Identifikasi Steroid
• metode Liebermann-Bouchard
• Ekstrak dilarutkan dalam kloroform kemudian
ditambah pereaksi Liebermann-Bouchard (asam
asetat anhidrat-H2SO4) menunjukkan hasil
positif dengan adanya perubahan warna
menjadi merah kecoklatan untuk menandakan
adanya steroid
• Reaksi steroid dengan pereaksi Liebermann
memberikan warna hijau-biru
• Asam trifluoroasetat Larutkan 1 gram asam
trifluoroasetat dalam 100 ml kloroform.
semprot plat denganlarutan tersebut,
kemudian panaskan pada suhu 120 derajat
celcius selama 5 menit
• -Asam Fosfat Campurkan 50 ml asam fosfat
pekat dengan 50 ml aquades. Semprot plat
denganlarutan tersebut sampai lapisan
terlihat transparan. Kemudian panaskan pada
suhu 10 derajat celcius selama 10-15 menit.
TRITERPENOID
 Definisi Triterpenoid
• Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka
karbonnya berasal dari enam satuan isoprena
dan secara biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C-30 asiklik, yaitu skualena,
• senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal,
bertitik leleh tinggi dan bersifat optis aktif.
 Jenis Jenis Triterpenoid
• Senyawa triterpenoid dibagi menjadi empat
golongan,yaitu: triterpen sebenarnya,
saponin, steroid, dan glikosida jantung
(Harborne,2006).
Namun berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam
struktur molekulnya triterpen sebenarnya dibagi atas
1. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak mempunyai
cincin tertutup misalnya skualena
2. Triterpen asiklik adalah triterpen yang mempunyai tiga
cincin tertutup pada struktur molekulnya misalnya
ambrein
3. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang mempunyai
empat cincin tertutup pada struktur molekulnya
misalnya lanosterol
4. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang mempunyai
lima cincin tertutup pada struktur molekulnya a-amirin
 Biosintesis Triterpenoid
• Triterpenoid melalui jalur Asam mevalonat dan
deoksisilulosa sama dengan steroid.
• Asam mevalonik sendiri terbentuk dari tiga molekul
asetil Ko-A, tetapi saluran jalur mevalonatasetat menjadi
serangkaian senyawa yang berbeda daripada jalur
asetat. Deoksisilulosa pospat muncul dari kombinasi dua
intermediet jalur glikolitik, yaitu asam piruvat dan
gliseraldehida-3-fosfat. Jalur fosfat mevalonat dan
deoksisilulosa bersama-sama bertanggung jawab untuk
biosintesis dari arah besar metabolit triterpenoid
 Metode Esktraksi/ Isolasi Triterpenoid

• Tumbuhan diektraksi dengan metode maserasi

menggunakan pelarut etanol, filter yang
didapat dipekatkan dengan rotary vacuum
evaporator sehingga diperoleh ekstrak etanol
kemudian ekstrak etanol difraksinasi dengan
metode esktraksi cair-cair menggunakan
pekarut berturut turut n heksana, etil asetat,
dan metanol,
 Identifikasi Triterpenoid
• metode Liebermann-Bouchard, ekstrak dilarutkan
dalam kloroform kemudian ditambah pereaksi
Liebermann-Bouchard (asam asetat anhidrat-H2SO4)
menunjukkan hasil positif dengan adanya perubahan
warna menjadi coklat-ungu untuk
mengidentifikasikan adnya triterpenoid.
• Reaksi triterpenoid dengan pereaksi Liebermann
menghasilkan warna merah-ungu Hal ini didasari oleh
kemampuan senyawa triterpenoid membentuk warna
oleh H2SO4 dalam pelarut asam asetat anhidrid.
 Identifikasi Triterpenoid
• uji salkowski dengan cara ekstrak ditambah
kloroform kemudian disaring, pisahkan filtrat
dan tambahkan beberapa asam sulfat pekat
pada filtrat tersebut lalu kocok dan biarkan ,
jika muncul warna kuning emas menandakan
adanya triterpenoid