FITOKIMIA
SENYAWA STEROID
1. ERSA ROHANISA
2. ISNANIYAH
3. KUKUH YUNIANTO S
4. MASRUIYATUL I
5. RASTINAH
6. YULI MAESAROH
PRODI S1 FARMASI
Assalamu’alaikum, Wr. Wb
1
Puji dan syukur senantiasa kami panjatkan kehadirat Allah Subhanahu
Wata’ala, shalawat serta salam semoga senantiasa dilimpahkan kepada Nabi
Muhammad SAW, juga untuk para keluarga, sahabat dan pengikutnya sampai akhir
zaman. Karena atas rahmat-Nya, kami dapat menyelesaikan penyusunan makalah
Fitokimia ini yang berjudul “STEROID”.
Kami mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang membantu dalam
penyelesaian makalah ini. Kami berharap makalah ini dapat menambah pengetahuan
pembaca dan memberikan gambaran mengenai materi yang terkait dengan
“STEROID” dalam bahan alam. Sehingga pembaca dapat menggunakan makalah ini
sebagai literatur pendukung dalam pengembangan bidang ilmu.
Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari kesempurnaan baik
materi maupun bahasanya, maka kami mengharapkan saran dan kritik yang
membangun untuk perbaikan makalah ini. Semoga makalah ini dapat memberikan
manfaat bagi semua pihak. Amiin.
Wassalamu’alaikum, Wr. Wb
Penyusun
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.......................................................................................................... ii
2
DAFTAR ISI........................................................................................................................ iii
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang........................................................................................................... 1
B. Rumusan Masalah......................................................................................................1
C. Tujuan ....................................................................................................................... 1
BAB II PEMBAHASAN
A. Definisi Steroid.......................................................................................................... 3
B. Ciri Umum Steroid.....................................................................................................3
C. Manfaat Steroid..........................................................................................................5
D. Klasifikasi Steroid......................................................................................................6
E. Biosintesis Steroid..................................................................................................... 7
F. Isolasi Steroid dalam Suatu Spesies.............................................................. ........... 8
G. Analisis Jurnal............................................................................................ ........... 9
A. Kesimpulan............................................................................................................... 12
DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................... 13
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
3
Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari
struktur dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis
senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan
adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang
berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa barn ataupun menambah
keanekaragaman senyawa yang telah ada. Hasil pencarian tersebut dilanjutkan dengan
upaya pengenalan zat kemudian diidentifikasi khasiatnya dan dijadikan sebagai bahan
obat modern maupun ekstrak untuk fitofarmaka.
Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun deinikian,
penelitian sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum
maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah satunya
mencari upaya pengobatan melalui bahan-bahan yang tersebar di alam. Telah
berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional yang didasarkan
pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan mendapat perhatian
serius oleh pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya peningkatan kesehatan
masyarakat.
Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroida.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
reaksi penurunan dari terpena atau skualena.
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud steroid dalam tumbuhan?
2. Bagaimana ciri umum steroid?
3. Apa manfaat steroid?
4. Bagaimana klasifikasi steroid?
5. Bagaiamana biosintesis steroid?
6. Bagaimana isolasi steroid dan suatu spesies?
7. Bagaiman penjelasan salah satu analisis jurnal dari internasional ?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud steroid dalam tumbuhan
2. Untuk mengetahui bagaimana ciri umum steroid
3. Untuk mengetahui apa manfaat steroid
4. Untuk mengetahui bagaimana klasifikasi steroid
5. Untuk mengetahui bagaiamana biosintesis steroid
6. Untuk mengetahui bagaimana isolasi steroid dan suatu spesies
4
7. Untuk mengetahui bagaimana penjelasan dari salah satu analisis jurnal dari
Internasional
BAB II
PEMBAHASAN
5
A. DEFINISI STEROID
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok
senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated
tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom
karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol,
ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon.
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang
satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-
empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
6
organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari
hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau
akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan posisi dari substituen itu
ditunjukkan oleh nomor atom karbon dimana substituen itu terikat.
7
Gambar 2. Struktur Lanosterol dan Cycloartenol
Pada steroid alami, hampir semua cincin berada dalam bentuk “kursi”, yaitu
konformasi yang lebih stabil. Sebagian besar steroid tumbuhan cincinnya semua
disambungkan satu sama lain dengan ikatan trans. Akibatnya ialah bahwa seluruh
sistem cincin terletak pada satu bidang (sebidang), dan gugus penyulih mencuat tegak
lurus pada bidang cincin. Gugus metil pada C-10 dinyatakan mengarah ke atas. Gugus
apa saja yang letaknya trans terhadap gugus metl C-10 dinyatakan sebagai konfigurasi
alpha (α) dan gugus yang letaknya cis sebagai beta (β) (Robinson, 1995).
C. MANFAAT STEROID
Beberapa steroid mempunyai peran penting baik untuk organisme penghasil
steroid tersebut maupun makhluk lain. Beberapa steroid mempunyai peran penting
baik untuk organisme penghasil steroid tersebut maupun makhluk lain, misalnya
(Sudarma, 2014):
1. Peran steroid pada tumbuhan
Brassinolide , steroid perangsang tumbuhan. Berikut ini beberapa fungsi Brassinolide:
a. Meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
b. Menghambat penuaan daun
c. Mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan
d. Menghambat proses gugurnya daun
e. Menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
f. Meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress lingkungan
2. Peran steroid pada hewan dan manusia
a. Steroid sebagai obat peradangan
Pada umumnya, fungsinya dikenal sebagai peningkat massa dan kekuatan
otot. Namun sebenarnya bila digunakan secara memadai, di bawah pengawasan
dokter, kortikosteroid merupakan obat yang cukup ampuh dalam mengatasi
peradangan dan mengurangi rasa nyeri. Disamping kemampuannya dalam
meredakan nyeri, steroid juga bekerja langsung pada kimiawi otak untuk
meningkatkan mood dan mengurangi sensasi nyeri.
b. Kortikosteroid
Steroid merupakan obat yang cukup ampuh dalam meredakan nyeri, tetapi
memiliki banyak resiko (Sudarma, 2014). Berikut ini beberapa hormon steroid
alam (Arifin, 1986) :
1) Estrogen
Menstimulasi organ seksual betina.
2) Androgen
Menstimulasi organ seksual jantan.
3) Progestogen
Menstimulasi uterus.
4) Adreno kortikoid
Transpor elektrolit, mencegah peradangan
Selain berperan sebagai hormon seperti yang tercantum, steroid pada
hewan dan manusia termasuk juga kolesterol, yang berfungsi untuk: (Susilawati,
2001)
a. Struktur membran
b. Sebagai vitamin (misalnya vitamin D yang diperoleh dengan pemanasan
ergosterol)
c. Sebagai feromon
3. Peran steroid yang diproduksi tumbuhan bagi manusia
a. Sebagai obat layu jantung dalam takaran yang sangat rendah, karena dapat
memperbaiki irama jantung. Dalam dosis yang cukup tinggi digitalis dapat
mematikan (Wilbraham, 1992).
b. Banyak diantara metabolit sekunder mempunyai aktivitas biologis dapat
mengobati berbagai penyakit, salah satunya adalah penyakit diabetes mellitus
yang merupakan penyakit yang terjadi karena defisiensi insulin (Saleh, 2008).
D. KLASIFIKASI STEROID
Berdasarkan sumbernya, steroid diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu pada
hewan, tumbuhan dan jamur. Pada hewan vertebrata, steroid dapat berupa kolesterol
dan hormon (seks, cortico, dan anabolik). Pada serangga, steroid berupa ecdysteron;
sedangkan pada tumbuhan dan jamur, steroid berbentuk phytosterol dan ergosterol.
Pada serangga, steroid berperan sebagai hormon ecdysteroid yang dapat
mengendalikan proses metamorphosis pada arthropoda, oleh karena itu merupakan
salah satu hormon yang sangat penting pada serangga, kepiting, dll.
a. 20-Hydroxyecdysone (ecdystrone)
Pada hewan vertebrata, steroid merupakan hormon, terutama hormon seks.
Pada beberapa konteks, ada dua kelas seks steroid yaitu androgen dan estrogen
yang merupakan turunan dari testosterone dan estradiol. Konteks yang lain,
termasuk juga progestagen yang merupakan kelas ketiga dari hormon seks steroid
dan berbeda dari androgen dan estrogen. Secara umum, androgen dipandang
sebagai hormon seks lelaki karena dapat mempengaruhi sifat maskulin seseorang,
sedangkan estrogen dan progestagen dipandang sebagai hormon seks wanita. Pada
lelaki dan wanita, testosterone mempunyai peranan yang penting dalam menjaga
kesehatan dan kesejahteraan terutama pada fungsi seksual. Estradiol tidak hanya
mempengaruhi sistem reproduksi dan fungsi seksual, tetapi juga berpengaruh pada
struktur tulang. Sedangkan progesterone merupakan hormon seks yang
berpengaruh pada proses menstruasi wanita, kehamilan, dan pembentukan embrio.
b. Progesterone
Hormon cortico mempunyai efek physicology yang sangat luas antara lain
respon terhadap stress, kekebalan, mengatur metabolisme karbohidrat, protein,
level elektrolit darah dan tingkah laku.
c. Corticosterone
Pada vertebrata, selain berperan sebagai hormon, steroid juga merupakan
kolesterol. Kolesterol adalah lipid yang terdapat pada membrane sel pada jaringan
hewan, dan ditransformasikan ke plasma darah pada hewan tersebut. Sebagian
besar kolesterol disintesa oleh tubuh dan juga diambil dari sumber makanan.
d. Kolestrol
Karena kolestrol tidak larut dalam darah, maka ditransformasikan dalam
sistem transportasi lipoprotein. Sesuai dengan hipotyesa lemak, abnormal level
kolestrol tinggi (hypercholestrolemia), atau lebih tepatnya, semakin tinggi
konsentrasi dari LDL (Low Density Lipoprotein) dan semakin rendah fungsi HDL
(High Density Lipoprotein) berhubungan dengan penyakit jantung (cardiovascular
disease) karena merangsang pembentukan atheroma pada pembuluh darah arteri
(atherosclerosis). Proses penyakit ini mengakibatkan serangan jantung
(myocardial infraction) dan stroke.
Pada tumbuhan, steroid berupa phytosterol yang merupakan alcohol
steroid dan phytokimia bahan alam yang terdapat pada tumbuhan. Bentuknya
seperti bubuk warna putih dengan bau yang khas, tidak larut dalam air dan
alcohol. Ada beberapa phytosterol yang cukup terkenal antara lain β-sitosterol dan
ergosterol (Sudarma, 2014).
E. BIOSINTESIS STEROID
Berbagai penelitian mengenai biogenesis steroid menunjukkan bahwa steroid
yang terdapat dialam diturunkan dari triterpenoid. Steroid yang terdapat pada jaringan
hewan berasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat pada jaringan
tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol. Tahap awal dari biosintesa steroid
adalah transformasi asam asetat melalui asam mevalonat dan sekualen menjadi
lanosterol dan sikloartenol (Sudarma, 2014).
G. ANALISIS JURNAL
Berikut ini contoh isolasi dan karakterisasi steroid dari Calligonum poligonoida
(Samejo dkk, 2013)
a. Pengumpulan dan identifikasi bahan tanaman
Akar dari C. polygonoides dikumpulkan dari Desa Mehendri Jo-Par Distrik
Umerkot provinsi sindh di Pakistan pada Januari 2012.
b. Extraksi dan Isolasi Steroid
Sekitar 300 g bubuk akar C. polygonoides dimaserasi dalam metanol selama
tiga hari. Sesekali diaduk sampai selesai. Kemudian ekstrak disaring menggunakan
kertas saring Whatman. Filtrat yang mengandung konsentrasi dikeringkan pada alat
vakum. Tes kimia (Salkowski dan Liebermanne Burchard reaction) dilakukan untuk
mendeteksi steroid dalam ekstrak. Ekstrak metanol kering dikenai kromatografi kolom
di atas silika gel (ukuran partikel 0,2e0,5 mm, 35e70 mesh ASTM) dan elusi gradien
dilakukan. dengan eluents kloroform, campuran chloroformeethyl acetate dan ethyl
acetate. Setiap fraksi dikumpulkan dalam porsi 20 ml dan dipantau oleh TLC (lempeng
gel silika aluminium pra-dilapisi). Fraksi kloroform selanjutnya dimurnikan dengan
TLC preparatif menggunakan sistem pelarut heksana: kloroform (40:60). Hasil KLT
menunjukkan empat titik dengan waktu retensi yang berbeda. Setiap titik
(menunjukkan senyawa) tergores secara terpisah dan dilarutkan dalam heksana
kemudian disaring menggunakan kertas saring Whatman. Senyawa yang terisolasi
sekali lagi dikonfirmasi identitas mereka dengan tes kimia. Untuk karakterisasi lebih
lanjut UV, FT-IR dan GCeMS dilakukan.
c. Kromatografi gas-spektrometer massa (GC-MS)
Analisis GCeMS dilakukan sampel tanaman pada instrumen Agilent 6890 N
GC digabungkan dengan MS-5975 inert XL masa yang detektor selektif dan auto
sampler 7683-B injektor digunakan. Kolom HP-5MS dengan dimensi 30mx0,25 mm.
Ketebalan film 0,25 mm digunakan untuk analisis. Suhu awal 150 C, dipertahankan
selama 2 menit. suhu akhir 230 C disimpan selama 5 menit, tingkat ramp 4C/mnt.
Sampel 1.0 ml disuntikkan menggunakan mode split (split ratio, 10: 1). Gas
Helium digunakan sebagai gas pembawa pada laju alir 0,8 ml / menit. Sebuah
elektron mode ionisasi dengan energi ionisasi 70 eV digunakan untuk Deteksi MS.
Injektor dan suhu jalur transfer MS ditetapkan pada 240 dan 270 C, masing-masing.
d. Analisis FT-IR
Spektra FT-IR diperoleh menggunakan Thermo Nicolet Avatar 330 FT-IR
spektrometer dikendalikan oleh perangkat lunak OMNIC (Instrumen Analogi Thermo
Nicolet, Madison, WI, USA) stasiun dengan detektor deelitasi triglycine sulfate
(DTGS) dan optik KBR. Stasiun sampling dilengkapi dengan aksesori ATR overhead
(Spectra-Tech, Shelton, CT) terdiri dari transfer optik dengan di ruang melaluiradiasi
inframerah yang diarahkan ke zinc ATR yang dapat dilepas kristal selenide yang
dipasang di palung dangkal untuk sampel penahanan. Satu spektrum sinar (4000-650
cm) dari sampel diperoleh terhadap udara sebagai latar belakang pada resolusi 4 cm 1
dan total 32 pemindaian.
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid adalah lipid terpenoid
yang dicirikan dengan empat ring karbon yang menyatu satu sama lain “four fused
ring” yang setiap ringnya tersusun dengan pola 6-6-6-5. (Sudarma, 2014). Steroid
adalah molekul kompleks yang larut didalam lemak dengan empat cincin yang saling
tergabung (Lechninger, 1982). Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17
atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cicin siklopentana.
Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus
fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Beberapa steroid mempunyai peran penting baik untuk organisme penghasil
steroid tersebut maupun makhluk lain (Sudarma, 2014). Fungsi utama streoid
(androgen, progestagen, estrogen, mineralokortikoid dan glukokortikoid) adalah untuk
keseimbangan garam dalam tubuh, untuk mengendalikan metabolisme, dan
meningkatkan fungsi organ seksual seperti perbedaan biologis antara laki-laki dan
perempuan.
Berdasarkan sumbernya, steroid diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu pada
hewan, tumbuhan dan jamur. Pada hewan vertebrata, steroid dapat berupa kolesterol
dan hormon (seks, cortico, dan anabolik). Pada serangga, steroid berupa ecdysteron;
sedangkan pada tumbuhan dan jamur, steroid berbentuk phytosterol dan ergosterol.
Sebuah jurnal yang menjelaskan tentang isolasi dan karakterisasi steroid dari
Calligonum poligonoida (Samejo dkk, 2013) menunjukkan bahwa Ekstrak metanol
dari C. polygonoidesroots memberikan hasil yang sangat positif untuk steroid pada
pengujian fitokimia. Ekstrak dikenai pada kromatografi kolom di atas silika gel.
Kolom dielusi dalam pelarut yang berbeda sistem dengan gradien elusi. Setiap fraksi
dipantau oleh TLC. Kloroform fraksi selanjutnya dimurnikan dengan TLC preparatif
menggunakan heksana:kloroform (40:60) sistem pelarut. Hasil TLC mengarah ke
isolasi campesterol, stigmasterol, (3ᵦ, 5α, 24S)-stigmastan-3-ol dan stigmast-4-en-3-
one.
DAFTAR PUSTAKA