MAKALAH FARMAKOGNOSI

“ SENYAWA STEROID ”

OLEH KELOMPOK IV :

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGATAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PANCASAKTI

MAKASSAR

2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan yang Maha Esa Atas Rahmat dan Hidayah-

Nya sehingga kami dapat menyelesaikan tugas makalah yang berjudul “ Senyawa

Steroid ” dengan tepat waktu .

Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas matakuliah farmakognosi .

selain itu, makalah ini bertujuan untuk menambah wawasan tentang senyawa

steroid bagi pembaca dan juga penulis .

Tidak lupa ucapan terimakasih terhadap bantuan dari teman-teman

kelompok yang telah berpartisipasi dalam pembuatan makalah ini .

Kami menyadari masih banyak kekurangan dalam makalah ini ,oleh

karena penulis sangat mengharapkan saran dan kritikan dari pembaca yang

bersifat membangun .

Makassar,04 Desember 2021

Penulis
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL

KATA PENGANTAR………………………………….……………….........

DAFTAR ISI…………………………………………….…………….…......

BAB I PENDAHULUAN………………………………………..……..……...

1.1 Latar Belakang………………………………….……….…........

1.2 Rumusan Masalah…………………………………......................
1.3 Tujuan……………………………………………………………
.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA………………………………………….….

2.1. Pengertian senyawa steroid…………………………………..

2.2. Klasifikasi dari senyawa steroid ………………………………

2.3. Sifat – sifat dari senyawa steroid ………………………………

2.4. Struktur dan ciri struktur dari senyawa steroid…………………

2.5. fungsi dari senyawa steroid……………………………………

2.6. Cara mendapatkan senyawa steroid…………………………...

2.7. Contoh tanaman yang mengandung steroid ……………………

BAB III REVIEW JURNAL………………………………………………...

BAB IV PENUTUP………………………………………………………….

3.1 Kesimpulan……………………………………………………
DAFTAR PUSTAKA……………………………………………………………
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari

struktur dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis

senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan

adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang

berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa barn ataupun

menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada. Indonesia terkenal dengan

khasanah tanaman obatnya. Namun demikian, penelitian sekaligus pengembangan

tanaman obat Indonesia dirasakan belum maksimal. Padahal, dunia barat kini

diliputi semangat kembali ke alam, salah satunya mencari upaya pengobatan

melalui bahanbahan yang tersebar di alam. Telah berabad-abad lamanya

masyarakat menggunakan obat tradisionalyang didasarkan pada pengalaman yang

diwariskan secara turun-temurun dan mendapat perhatian serius oleh pemerintah

untuk dikembangkan dalam upaya peningkatan kesehatan masyarakat. Salah satu

komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid. Steroid adalah

senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi

penurunan dari terpena atau skualen.

B. Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid ?

2. Apa klasifikasi dari senyawa steroid ?

 3. Bagaimana sifat – sifat dari senyawa steroid ?

4. Bagaimana struktur dan ciri struktur dari senyawa steroid?

5. Apa saja fungsi dari senyawa steroid ?

6. Bagaimana cara mendapatkan senyawa steroid ?

7. Apa saja contoh tanaman yang mengandung steroid ?

C. Tujuan

1. Mengetahui senyawa steroid.

2. Mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid.

3. Mengetahui sifat – sifat dari senyawa steroid.

4. Mengetahui struktur dan ciri struktur senyawa steroid.

5. Mengetahui fungsi dari senyawa steroid.

6. Mengetahui cara mendapatkan senyawa steroid.

7. Mengetahui contoh tanaman yang mengandung senyawa steroid.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Pengertian Steroid

Steroid adalah kelompok senyawa bahan yang kebanayakan

strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur 1,2-

siklopenteno perhidro fenantren. Steroid memiliki kerangka dasar

triterpena asiklik. Ciri umum steroid adalah sistem cincin yang tergabung

cincin A,B dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D

beranggotakan lima atom karbon. Steroid adalah senyawa organik lemak

sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari

terpana atau skualena. Senyawa yang termasuk turunan steroid misalnya,

kolesterol, ergosterol, progesteron, dan esterogen. Pada umumnya steroid

berfungsi sebagai hormon. Steroid memiliki struktur-struktur dasar yang

terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan

satu cincin siklopentana.

B. Klasifikasi Steroid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang

pengelompolannya didasarkan pada efek fisiologis yang dapat

ditimbulkan. Ditinjau dari segi struktur, perbedaan antara berbagai

kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat

pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu

dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan oleh panjangnya

rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada subtituen, jumlah

dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka dasar

serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar. Kelompok

kelompok tersebut adalah sebagai berikut :

1. Sterol

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus

bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada

atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi.

Semua steroid dibuat didalam sel dengan bahan baku berupa lemak

sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun

berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol

diatas terbuatdari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol

adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Lemak sterol

juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok steroid

dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A. Lemak

sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetylcoenzyme A

melalui jalur HMG-CoA reductase. Lemak sterol nabati disebut

fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis zoosterol yang

penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid.

Sedangkan pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol dan

stigmasterol. Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada

membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada hewan.

Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang

 memiliki gugus hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid

tumbuhan berupa alkohol dengan gugus hidroksi pada posisi C-3,

maka semuanya disebut sterol. Selain dalam bentuk bebasnya,

sterol juga sering dijumpai sebagai glikosida atau sebagian ester

dengan asam lemak. Glikosida sterol sering disebut sterolin.

2. Asam Empedu

Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati

dan disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan

dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan

taurin. Asam empedu utama (primer) yang terbentuk dihati adalah

asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri mengubah

asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asam kenodeoksikolat

menjadi asam litokolat. Karena terbentuk akibat kerja bakteri, asam

deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam

empedusekunder.

3. Hormon Kelamin

Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang

diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan

ciri-ciri khas seksprimer dan sekunder pada pubertas. Hormon

kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya

bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah

cyclopenta noperhydrophenan threne yang bersifat kaku. Hormon

kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:

 Hormon androgen (testosteron dan

dihidrotestosteron).

Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol).

Hormon progestin (progesteron).

Obat kontrasepsi.

4. Hormon Adreno kortikoid

Hormon adreno kortikoid merupakan hormon steroid yang

disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis

bagian korteks. Pengeluaran hormon dipengaruhi oleh adreno

cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitari

anterior. Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungan dengan

kardiovaskuler dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stress.

Hormon adreno kortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:

Mineralokortikoid

Aktivitas mineralokortikoida mempengaruhi

elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutana natriun

dan kalium. Pada manusia, terutama adalah

aldosteron.

Glukokortikoid

Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah,

serta efek tambahan pada metabolisme protein dan

lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang

 termasuk dalam hormon glukokortikoid

adalahkortisol atau hidrokortisol

5. Aglikon kardiak

Aglikon kardiak dalam bentuk glikosidanya lebih dikenal

sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang

mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman prasejarah

sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek kardiotonik yang

khas. Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan mungkin memberi

perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan beberapa serangga

tertentu.

6. Sapogenin

Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai

saponin. Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin

adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam

air (karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka dinamakan

saponin). Saponin bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat

lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin dapat membentuk

busa dan merusak membran sel karena bisa membentukikatan

dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah,

saponin menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk

larutan yang sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan.

Berdasarkan sifat kimia saponin diklasifikasikan menjadi 2, yaitu:

 Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27)

dengan molekul karbohidrat. Tipe saponin ini

memiliki afek anti jamur. Contohnya: Asparagosida

(terkandung dalam tumbuhan Asparagus

sarmentosus).

Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid

dengan karbohidrat. Contohnya: Asiacosida

C. Sifat-sifat steroida

Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik lainnya, yaitu reaksi-

reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada molekul steroida tersebut.

Misalnya:

a. Gugus 3-hidroksil menunjukkan semua sifat dari alkohol sekunder,

tak ubahnya seperti ditunjukkan oleh 2-propanol. Gugus hidroksil

ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan ester atau dioksidasi

dengan berbegai oksidator yang menghasilkan suatu keton. Karena

bentuk geometri gugus 3-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat-

sifat gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Karena faktor

geometri maka gugus 3-hidroksil memperlihatkan sifat yang sidikit

berbeda dengan 3- hidroksil, yaitu gugus 3-hidroksil lebih sukar

mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus 3- hidroksil

walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi adalah sama.

 b. Kestabilan steroida ditentukan oleh interaksi 1,3 yang terjadi

antara suatu gugus fungsi yang berorientasi aksial dan molekul

akan lebih stabil apabila sebagian besar gugus fungsi berorientasi

ekuatorial. Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa

kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari

pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah

dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial. Laju reaksi

juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi

ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan

tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus

hidroksil yang ekuatorial.

D. Struktur dan Ciri Struktur Steroid

a. Ciri struktur steroid

Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Steroid

mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang

membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Cincin

 A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan

lima. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak

pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini.

b. Contoh Struktur

E. Fungsi Steroid

Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai

struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga

cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid

yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang
 diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak

sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan

dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak

ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di

dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol

pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan.

Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari

triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon,

nandrolon dekanoat, 4- androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat

mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti

menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,

menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat,

kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut,

tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi,

steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif. Steroid pada

umumnya adalah merupakan hormone (zat pemacu) seperti pada empedu

dan reproduksi hewan dan manusia.

F. Cara Mendapatkan Steroid

1. Ekstraksi

Steroid merupakan golongan senyawa yang sebagian besar

bersifat nonpolar maka ektsraksinya biasanya juga

 menggunakan pelarut nonpolar misalnya n-heksana atau

petrelium eter. Dapat juga di gunakan pelarut etanol atau

methanol terlebih dahulu sebagai pelrut universal kemudian

setelah diperoleh ekstraksi partisis menggunakan pelarut

nonpolar. Jika yang akan di isolasi adalah senyawa steroid yang

dterikat dengan gugus gula, maka ekstraksi dilakukan dengan

menggunakan pelarut semipolar atau bahkan pelarut polar

tergantung pada gugus gula yang terikat. Ekstraksi juga dapat

di lakukan baik dengan pemanasan (soxhletasi) maupun tanpa

pemanasan (maserasi) pada suhu kamar.

2. Pemisahan

Cara KLT steroid menyerupai KLT triterpenoid. Kadang-

kadang di jumpai campuran rumit beberapa steroid dalam

jaringan tumbuhan tertentu dan diperlukan cara yang lebih

rumit untuk memisahkannya. Misalnya Steroid, kolesterol, dan

stigmasterol tidak mudah di pisahkan bila berada bersama-

sama dalam sampel, tetapi ketiganya akan terpisah dengan

mudah jika di ubah menjadi bentuk asetatnya. Cara lain adalah

melakukan pemisahan menggunakan HPLC preparative. Untuk

memisahkan sterol umum dari turunan dihidronya (misalnya

sitosterol dan sitostanol) di perlukan KLT AgNO3 Eluen yang

di pakai adalah kloroform dengan penampak noda H2SO4.

H2O (1:1).
 Beberapa steroid dapat di pisahkan menggunakan

menggunakan kromatografi kolom atau KLTP dengan adsorben

alumina dan eluen berupa campuran sikloheksana-etilasetat dan

campuran metilen diklorida-aseton. Jika dalam sampel

dipastikan terdapat saponin, maka sebelum dilakukan

pemisahan, ektrak yang diperoleh direaksikan terlebih dahulu

dengan HCL 1 ml untuk menghidrolisis saponin tersebut

hingga diperoleh aglikon sapogenin. Pemisahan campuran

sapogenin dilakukan denag KLTP dengan menggunakan eluen

campuran aseton-n-heksana atau campuran kloroform-CCl4-

aseton. Sapogenin akan muncul sebagai noda yang berwarna

kemerahan setelah pelat disemprot dengan antimony klorida

dalam HCl pekat dan dipanaskan pada 110̊ C selama 10 menit.

Jika pemishan dilakukan terhadap saponin, maka adsorben

yang dipakai adalah selulosa. KLT dengan silica gel berhasil

juga tapi dengan memakai eluen seperti n-butanol yang di

jenuhkan dengan air atau campuran kloroform-metanol-air.

Beberapa glikosida jantung dapat dipisahkan dengan KLTP

suatu arah pada silica gel dengan menggunakan eluen berupa

lapian atas dari campuran etil asetat-piridin-air (1 arah) dan

campuran kloroform-piridin (satu arah yang lain). Beberapa

campuran senyawa yang lain dapat dipisahkan menggunakan

elusi berulang pada pelat silica gel dengan eluen campuran etil
 asetat-metanol (elusi dua kali) atau dengan eluen campuran

kloroform-metanol-formamida (elusi empat kali).

3. Rekristalisasi

Ekstrak pekat yang di peroleh di larutkan dalam 100 ml

petroleum eter. Kemudian campuran diuapkan sampai dicapai

titik jenuhnya dan di biarkan selama hingga terbentuk Kristal

tak berwarna yang mengendap dengan titik leleh 138-144° C

G. Contoh Tanaman Penghasil Steroid

1. Pepaya ( Carica papaya )

Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Superdivisi : Spermatophyta

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Subkelas : Dilleniidae

Ordo : Violales

Famili : Caricaceae

Genus : Carica

Spesies : Carica papaya L. ( Plantamor. 2012 )

 Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung

senyawa steroid adalah tumbuhan pepaya (Carica papaya L.),

yang mengand ung senyawa steroid golongan sterol

(campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun pepaya (Carica

papaya L.), digunakan sebagai obat penyakit beri-beri,

malaria, kejang perut, penurun panas dan penambah nafsu

makan.

2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)

Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Superdivisi : Spermatophyta

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Subkelas : Rosidae

Ordo : Myrtales
 Famili : Rhizophoraceae

Genus : Rhizophora

Spesies : Rhizophora stylosa Griff.

Senyawa steroid yang terkandung dalam kulit batang Bakau

Merah (Rhizophora stylosa) 12 merupakan campuran senyawa

steroid yaitu, campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus

molekul C28H48O, stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol)

dengan rumus molekul C29H50O. Tumbuhan tersebut biasanya

dimanfaatkan masyarakat sebagai tanaman pelindung pantai

dari abrasi air laut, bahan bangunan serta kayu bakar.

3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)

Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Superdivisi : Spermatophyta

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida
Subkelas : Rosidae

Ordo : Myrtales

Famili : Thymelaeaceae

Genus : Phaleria

Spesies : Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.

Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa

adalah stigmast-5-en3ß-ol (ß-sitosterol).

 BAB III

KESIMPULAN

Steroid adalah senyawa organic lemak sterol tidak

terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan dari

terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa

yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh. Fungsi

Steroid pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon.

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom

karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu

cincin siklopentana. Senyawa yang termasuk turunan steroid

misalnya, kolesterol, ergosterol, progesteron, dan

esterogen.Steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon

kelamin, hormon adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan

sapogenin Steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada:

pepaya, kulit batang bakau merah, dan buah mahkota dewa.

 DAFTAR PUSTAKA

Kyky Astyana.2015. Senyawa Metabolit Sekunder Steroid.

Banjarmasin Https://Www.Academia.Edu/18783305/Steroid

Andi. Ratna.2017. Pemanfaatan Kandungan Steroid Dari

Tumbuhan

Https://Id.Wikipedia.Org/Wiki/Steroid

Plantamor, 2012 .