MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM LAUT

SENYAWA METABOLIT SEKUNDER
STEROID

Disusun Oleh :

Giandira Ardhya 230210180001

Raden Salsa Dewi 230210180008
Fernanda Januar 230210180012
Arra Maudiniea 230210180016
Kemaal Sayyid Zenyda 230210180033
Maya Anisya 230210180043
Nur Hayati 230210180067

Ilmu Kelautan 2018

PROGRAM STUDI ILMU KELAUTAN

FAKULTAS PERIKANAN DAN ILMU KELAUTAN
UNIVERSITAS PADJADJARAN
2019
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT sehingga makalah
ini dapat terselesaikan tepat pada waktunya. Tugas makalah ini membahas
mengenai senyawa metabolit sekunder senyawa steroid. Penyusunan makalah ini
adalah untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam
Laut dan juga sebagai ilmu pengetahuan dalam bidang ilmu kelautan yang
bermanfaat bagi mahasiswa maupun bagi masyarakat luas secara umumnya.

Saya ucapkan terima kasih kepada dosen pengajar mata kuliah Kimia
Organik Bahan Alam Laut, Bapak Eri Bachtiar, SSi., MSi. yang telah
membimbing kami agar tersusunnya makalah ini.

Kami menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini masih banyak

kekurangan, maka dari itu kami mengharapkan kritik dan saran dari para pembaca
sebagai perbaikan pada penyusunan selanjutnya.

Jatinangor, November 2019

Penyusun

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR .............................................................................. i

DAFTAR ISI ............................................................................................. ii

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ..................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah ................................................................................ 2
1.3 Tujuan .................................................................................................. 2

BAB II PEMBAHASAN
2.1 Klasifikasi Steroid ................................................................................ 3
2.2 Biosintesis Steroid ................................................................................ 7
2.3 Contoh-contoh Steroid .......................................................................... 8

BAB III PENUTUP

3.1 Bioaktifitas Steroid .............................................................................. 9
3.2 Kesimpulan .......................................................................................... 10

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................ 11

ii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai

dari struktur dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai
jenis senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis
dengan adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan
yang berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa baru ataupun
menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada. Hasil pencarian tersebut
dilanjutkan dengan upaya pengenalan zat kemudian diidentifikasi khasiatnya dan
dijadikan sebagai bahan obat modern maupun ekstrak untuk fitofarmaka.
Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun
demikian,penelitian sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan
belum maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam,
salahsatunya mencari upaya pengobatan melalui bahan-bahan yang tersebar di
alam. Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional
yang didasarkan pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan
mendapat perhatian serius oleh pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya
peningkatan kesehatan masyarakat. Salah satu komponen kimia yang terdapat
dalam tumbuhan adalah steroid. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol
tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang
didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpene atau skualena. Senyawa yang
termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan
estrogen. Pada umumnya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai
struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin
sikloheksana dan satu cincin siklopentana.

1
 2

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid?

2. Apa klasifikasi dari senyawa steroid?
3. Apa saja contoh dari senyawa steroid?
4. Bagaimana biosintesis dari senyawa steroid?
5. Bagaimana bioaktifitas dari senyawa steroid?

1.3 Tujuan

Untuk mengetahui senyawa steroid, klasifikasi senyawa steroid, contoh-

contoh dari senyawa steroid, biosintesis dari senyawa steroid dan bioaktifitas dari
senyawa steroid.

2
 3

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Klasifikasi Steroid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompokannya

didasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi
struktur, perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen
R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara
senyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan oleh
panjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada subtituen,
jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka dasar
serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar. Kelompok-kelompok
tersebut adalah sebagai berikut:
1. Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3,
banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat
didalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa
lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa siklo artenol pada
tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena
dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum
dijumpai.

3
 4

Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah

subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari
cincin-A. Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-
coenzyme A melalui jalur HMG-CoA reductase.
Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut
zoosterol. Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan
hormon steroid. Sedangkan pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol,
dan stigmasterol. Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada
membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada hewan.
Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang
memiliki gugus hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan
berupa alkohol dengan gugus hidroksi pada posisi C-3, maka semuanya
disebut sterol. Selain dalam bentuk bebasnya, sterol juga sering dijumpai
sebagai glikosida atau sebagian ester dengan asam lemak. Glikosida sterol
sering disebut sterolin.

2. Asam Ampedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk
asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu
utama (primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam
kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam
deoksikolat dan asam kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karena
terbentuk akibat kerja bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut
sebagai asam empedu sekunder.

4
 5

3. Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan
untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks
primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya
merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.

Kerangka dasarnya adalah cyclopentanoperhydrophenanthrene yang

bersifat kaku.
Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi

4. Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang
disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian
korteks. Pengeluaran hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin
hormon (ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitari anterior. Beberapa
fungsi fisiologisnya berhubungan dengan kardiovaskuler dari darah, sistem
saraf pusat, otot polos dan stress.

5
 6

Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:

a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral)
cairan ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama
adalah aldosteron.

b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek
tambahan pada metabolisme protein dan lemak seperti pada
metabolisme karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon
glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol.

5. Aglikon kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai
glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa
ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini
mempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam
tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari
gangguan beberapa serangga tertentu.

6
 7

6. Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.
Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang
dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin
dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa membentuk
ikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah,
saponin dapat menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk
larutan yangsangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan
sifat kimia saponin diklasifikasikan menjadi 2, yaitu;
a. Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul
karbohidrat. Tipe saponin ini memiliki afek anti jamur. Contohnya:
Asparagosida (terkandung dalam tumbuhan Asparagus sarmentosus).
b. Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat.
Contohnya: Asiacosida.

2.2. Biosintesis Steroid

Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit

penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP. IPP dan DMAPP
dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A, suatu C-2 hasil pelepasan CO2
oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau
deoksisilulosa fosfat.

7
 8

Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-

15, disebut farnesil. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor
membentuk skualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan
terjadinya siklisasi membentuk lanosterol.

2.3 Contoh-contoh Steroid

8
 9

BAB III
PENUTUP

3.1 Bioaktifitas Steroid

Dari pembahasan mengenai senyawa steroid diatas dapat disimpulkan
bahwa kandungan steroid dalam jaringan tubuh dan pembuluh darah dapat berupa
hormon steroid, asam lemak bebas, trigliserida maupun kolesterol (Kustiariyah
2006; Nurjanah 2008). Penelitian yang dilakukan oleh Kustiariyah (2006)
menunjukkan bahwa steroid dapat dimanfaatkan sebagai sumber aprodisiaka
alami. Steroid merupakan salah satu jenis hormon yang memiliki nilai ekonomis
cukup penting dalam industri farmasi sebagai aprodisiaka dan, penambah vitalitas.
Selama ini yang banyak digunakan di industry adalah hormon steroid sintetik,
seperti metiltestosteron dimana senyawa sintetik ini mempunyai beberapa
kelemahan yaitu tidak mudah diuraikan dalam tubuh dan dapat menimbulkan efek
samping yang tidak dikehendaki, sedangkan senyawa alami mempunyai kelebihan
mudah diserap oleh tubuh dan efek samping yang ditimbulkan sedikit
(Wiryowidagdo 2005).

Steroid khususnya di bidang farmasi memiliki berbagai fungsi dan

kegunaan tergantung jenis hormon steroid yang di hasilkan pada proses
biokenversi tersebut. Misalnya saja, Steroid corteson berguna untuk penyakit
rheumatoid arthritis dan rheumatic akut. Progestin dan estrogen untuk agensia
mengurangi kesuburan (antifertility). Steroid juga berperanan sebagai agensia
therapeutic bagi manusia dan hewan misalnya estrogen, progestin dan androgen.
Jenis steroid Hormon glukokortikoid mempunyai efek antiradang dan digunakan
untuk pengobatan kelainan pada jaringan kolagen, kelainan hematologist
(leukemia) dan pernafasan (asma), untuk pengobatan rematik, pengobatn rematik
karena alergi tertentu, seperti dermatologis yang berat, penyakit saluran cerna dan
penyakit hati. Hormon glukokortikoid efektif untuk pengobatan penyakit schock
Addison, sembab otak, hiperkalsemia dan miastenia gravis (Kustiariyah 2006;
Nurjanah 2008).

9
 10

3.2 Kesimpulan
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok
senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris:
saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene)
dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid,
misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid
berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17
atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satudengan steroid yang lain terletak
pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin.

10
 DAFTAR PUSTAKA

Kustiariyah. 2006. Isolasi, karakterisasi dan uji aktivitas biologis senyawa steroid
dari teripang sebagai aprodisiaka alami [Tesis]. Program studi
Bioteknologi, Tesis Program Pascasarjana Institut Pertanian Bogor. Bogor.

Nurjanah S. 2008. Identifikasi Steroid Teripang Pasir (Holthuria scabra) dan

Pemanfaatannya Sebagai Sumber Steroid Alami [Disertasi]. Sekolah
Pascasarjana Institut Pertanian Bogor. Bogor.

Wiryowidagdo S. 2005. Khasiat dan Keamanan Obat Alami. Seminar Obat Alami
vs Obat Sintetik: Sudah Aman dan Efektifkah Obat yang Kita Konsumsi?
(8 Juni 2005). FMIPA UI. Depok,

11