KIMIA BAHAN ALAM II

STEROID

OLEH KELOMPOK 4 :

Citra Handayani
Ella Irmayeni
Fitriani
Mardiah Novita
Nurmaida
Raesa Tartilla

Dosen : Dr. Emrizal, M.Si, Apt

 Apa itu steroid?
Steroid adalah senyawa organi bahan alam yang dihasilkan oleh
organisme melalui metabolit sekunder, senyawa ini banyak
ditemukan pada jaringan hewan dan tumbuhan.
• Steroid adalah Kerangka karbonnya berasal dari 6 unit isoprene,
yang secara umum diturunkan dari senyawa asiklik C30 skualen
• Seluruh steroid mengandung suatu sistim cincin tetrasiklik
• Beberapa hormon merupakan steroid
• Hormon merupakan suatu chemical messengers
STEROID adalah suatu senyawa yang mengandung sistem
cincin dimana sistem cincin tersebut ditandai dengan A,
B, C yang beranggotakan enam atom karbon dan cincin D
yang beranggotakan 5 atom karbon.

STEROID adalah senyawa turunan lipid yang mempunyai

struktur dasar pehidrosiklopentanofenantrena, yaitu
dari tiga cincin sikloheksana yang terpadu seperti
bentuk fenantrena dan sebuah cincin siklopentana.
 SUMBER

HEWAN TUMBUHAN

triterpenoid triterpenoid
lanosterol sikloartenol
 SUMBER STEROID

1. Pepaya (Carica papaya)

mengandung senyawa steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-
ol digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut, penurun panas
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran senyawa steroid
yaitu,campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O,stigmasterol
(stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C29H50O.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast-5-en-
3𝛽-ol (𝛽-sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.
 STRUKTUR
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom
karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu
cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan
steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat
oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
STRUKTUR UMUM STEROID
 TATA NAMA STEROID
Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama
sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari
hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid
itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis
substituen.
Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh
nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat.
Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah
sebagai berikut :
Penomoran atom karbon dalam molekul steroid adalah sebagai
berikut :
Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-
jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut :
 KLASIFIKASI STEROID
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing
senyawa.
Kelompok - kelompok itu adalah:
• sterol
• asam- asam empedu
• hormon seks
• hormon adrenokortikoid
• aglikon kardiak
• sapogenin.
 Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus
bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil
pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan
fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku
berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau
fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan.
 Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati
dan disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa
ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi
dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang
terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam
kenodeoksikolat.
 Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan
untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri
khas seks primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin
pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat
planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah
cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.

Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:

a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi
 Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari
kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.

Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:

a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel,
terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada
metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang
termasuk dalam hormon glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol.
 Aglikon Kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal
sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang
mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman
prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek
kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam
tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan
dari gangguan beberapa serangga tertentu.
 Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai
saponin. Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan
busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin
bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta
sakarida yang hidrofilik.
BIOSINTESIS
STEROID
Secara sederhana, mekanisme biosintesis dapat digambarkan :
 FUNGSI DAN KEGUNAAN
HORMON SEKS
1. TESTOSRERON
Berfungsi dalam pengembangan organ laki-laki: otot, rambut dan
pembentukan sperma

2. ESTROGEN
Berperan dalam penembangan organ kewanitaan seperti ovulasi

3. PROGESTERON
Berperan dalam mempersiapkan uterus dalam menyuburkan indung
telur
TERIMA KASIH