HORMON STEROID

I. Pengertian Steroid

Steroid adalah jenis senyawa organik yang mengandung susunan karakteristik dari empat
sikloalkana cincin yang bergabung satu sama lain. Istilah "steroid" diciptakan oleh Derek et al
RK. (Proc Kerajaan Soc London seri A 1936, 157, 194) "untuk kelompok yang terdiri dari
senyawa sterol, asam empedu, racun jantung, saponin, dan hormon seks".

Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum
steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom
karbon, dan cincin D beranggotakan lima.

Struktur Steroid dan Penomorannya

Setiap anggota keluarga steroid memiliki struktur yang berbeda dari kerangka dasar
dalam derajat ketidakjenuhan dalam sistem cincin dan identitas substituen rantai hidrokarbon sisi
melekat pada cincin. Ini substituen dalam kebanyakan kasus teroksidasi pada alkohol, keton
aldehida,, atau kelompok asam karboksilat fungsional. Ratusan steroid yang berbeda ditemukan
dalam tumbuhan , hewan , dan jamur. Semua steroid yang dibuat dalam sel-sel baik dari sterol
lanosterol (hewan dan jamur) atau dari cycloartenol (tanaman). Kedua lanosterol dan
cycloartenol berasal dari siklisasi dari triterpen squalene . Ada ratusan steroid yang berbeda
yang ditemukan dalam organisme hidup. Contoh steroid ditemukan pada manusia meliputi
estrogen, progesteron, dan testosteron. Steroid lain yang umum adalah kolesterol. Steroid
ditandai dengan memiliki rangka karbon dengan empat cincin menyatu. Kelompok-kelompok
fungsional yang melekat pada cincin membedakan molekul yang berbeda.

II. Hormon Steroid

Hormon steroid adalah zat penting untuk menjalankan fungsi yang tepat dari tubuh.
Mereka menengahi berbagai fungsi fisiologis penting mulai dari agen anti-inflamasi untuk
mengatur acara selama kehamilan. Hormon steroid disintesis dan disekresikan ke dalam aliran
darah oleh kelenjar endokrin seperti korteks adrenal dan gonad (ovarium dan testis). Hormon
steroid semua ditandai dengan inti steroid yang terdiri dari tiga cincin enam anggota dan satu
lima anggota cincin, cerdik berlabel A, B, C, dan D masing-masing. Inti steroid memiliki
Struktur berikut:

dikenal sebagai cyclopentanophenanthrene. Struktur, yang memiliki enam kartun asimetris,

menyediakan banyak kemungkinan isomer stereo, yang akan diharapkan karena hormon steroid
memiliki fungsi array. Selanjutnya di C-17, ada substituen yang bervariasi dari hormon hormon,
tergantung pada fungsinya.
Dalam membahas hormon steroid satu dipaksa untuk membahas kolesterol karena
merupakan prekursor untuk hormon steroid, serta, asam empedu dan provitamin D. Kolesterol
merupakan sterol yang merupakan produk alami yang berasal dari inti steroid. Selain blok
bangunan untuk hormon steroid, kolesterol juga merupakan komponen dari membran sel.
Diperkirakan bahwa saat ini kolesterol dalam membran sel yang bertanggung jawab untuk
membiarkan hormon steroid untuk masuk ke dalam sel, berikatan dengan reseptor hormon, dan
akhirnya ke situs spesifik pada kromatin, pada gilirannya mengaktifkan gen. Lima kelas hormone
steroid yaitu androgen, estrogen, progestin, mineralocorticoids , glukokortikoid. androgen dan
estrogen mempengaruhi perkembangan seksual dan fungsi. Mereka mengatur diferensiasi
seksual, karakteristik seks sekunder, dan pola perilaku seksual. Sebuah kelas kedua dari steroid
ovarium, C-21 senyawa yang disebut progestin. Progestin membantu memediasi siklus
menstruasi dan kehamilan. Mineralokortikoid terutama berfungsi untuk mengatur ekskresi
garam dan air oleh ginjal. Glukokortikoid mempengaruhi karbohidrat, protein, dan metabolisme
lemak dengan cara hampir berlawanan dengan insulin, dan pengaruh berbagai fungsi vital
lainnya termasuk reaksi inflamasi dan kemampuan untuk mengatasi stress.

III.Tinjauan Struktur

Semua hormon memiliki oksigen pada C-3 dan substituen bervariasi di C-17. Substituen
ini bervariasi sesuai dengan jenis yang berbeda dari hormon steroid di tangan dan dapat berupa
Alpha atau Beta tergantung di mana mereka berada di bawah bidang molekul. Ada 6-pusat
asimetri, sebagai hasilnya, ada 64 senyawa yang mungkin (stereoisomer) dengan struktur ini.
Mereka terletak di, C-5 C-10, C-8, C-9, C-14, dan C-13. Cincin mengadopsi atau konformasi
mengerut atas bentuk perahu karena (faktor sterik) lebih stabil.

Hormon steroid yang dibuat atas dasar kebutuhan. Setiap kali tubuh membutuhkan proses
tertentu dilakukan atau kebutuhan protein tertentu disintesis, otak melepaskan sinyal untuk
menghasilkan jenis hormone tertentu.

Dalam membahas hormon steroid, salah satu yang dibicarakan adalah kolesterol,
kolesterol merupakan produk alami dari inti steroid. Kolesterol sangat penting, seperti yang kita
pelajari, dalam produksi hormon steroid, pada kenyataannya mereka adalah prekursor untuk
asam empedu (asam empedu membantu pencernaan lemak), hormon steroid, dan provitamin D
(Ketika disinari oleh sinar matahari berubah menjadi vitamin D3).

Kolesterol, jika kita ingat, dimasukkan ke dalam membran sel oleh lipoprotein. Ada
berperan dalam regulasi fluiditas membrane. Telah dinyatakan bahwa kolesterol mungkin
bertanggung jawab untuk memungkinkan hormon steroid untuk masuk ke dalam sel. Karena
kolesterol yang utama adalah pentingnya untuk hormon steroid, Percaya atau tidak, struktur
kompleks ini berasal dari struktur sederhana, asetat. Tiga molekul asetat, berasal metabolik
bergabung untuk membentuk isoprena, sebuah molekul 5-karbon, yang kemudian digunakan
untuk menyusun squalene, satuan molekul enam isoprena. Squalene dapat disiklisasi dan
mengubah untuk membentuk struktur 27 karbon kolesterol.

IV. Fungsi Hormon Steroid

Steroid berisi empat cincin struktur inti sterol dan sangat mirip dalam struktur tetapi
mereka memiliki perbedaan besar dalam efek fisiologis. Pada vertebrata, hormon steroid
berfungsi sebagai regulator genetik, mengontrol laju sintesis protein tertentu. Hormon steroid
sangat penting untuk reaksi enzimatik, glukokortikoid memicu berbagai tanggapan selular
termasuk sintesis second messenger seperti cAMP dalam jangka pendek dan modulasi sintesis
protein dalam jangka panjang. Pada tingkat molekuler, laju reaksi enzimatik dikendalikan oleh
fosforilasi dan defosforilasi dengan meningkatkan reaksi kaskade. Administrasi estrogen
(hormon seks wanita) seperti B-estradiol saluran telur ayam menyebabkan untuk meningkatkan
mRNA ovalbumin mereka tingkat dari ~ 10 ke ~ 50.000 molekul per sel. Demikian pula pada
serangga, hormon steroid yang ecdysone menengahi beberapa aspek perkembangan larva.
 Hormon steroid, yang merupakan molekul non-polar, hanya melewati membran plasma
sel target mereka ke sitosol dimana mereka mengikat pada reseptor masing-masing. Hormon
steroid menembus membran sel dan bergerak melalui sitoplasma ke inti, kemudian berpasangan
dengan protein reseptor, membentuk kompleks reseptor hormon. Kompleks reseptor steroid,
pada gilirannya memasuki inti di mana mereka mengikat enhancer kromosom tertentu sehingga
mereka dapat membujuk atau menekan, transkripsi gen yang terkait. Tindakan untuk itu reseptor
steroid eukariotik tampaknya menyerupai regulator transkripsi seperti E. coli yang kompleks.

Fungsi Macam Hormon Steroid :

1. Estrogen: umumnya steroid C18 dengan fungsi fenol pada C-3, tanpa kelompok metil di C-
10, dan dengan fungsi oksigen selalu di C-17. Estrone (atau folliculin) adalah senyawa yang
mirip dengan estradiol 17 tapi dengan kelompok keton pada C-17. Disekresi oleh ovarium,
ia memiliki aktivitas estrogenik tetapi juga hadir dalam tanaman (serbuk sari dan biji kurma,
biji delima). Hormon ini ditemukan oleh Butenandt A ( Hadiah Nobel dalam bidang kimia,
1939).

2. Progestin berasal dari kedua indung telur dan plasenta, dan menengahi siklus menstruasi dan
menjaga kehamilan.

3. Androgen berasal dari korteks adrenal dan gonad dan terutama mempengaruhi pematangan
dan fungsi dari organ seks sekunder (penentuan seksual laki-laki). Steroid c19. Androgen
utama adalah testosteron yang merupakan 17 hidroksisteroid dengan kelompok en-4-satu-
3. Steroid ini juga dideteksi pada serbuk sari dari Skotlandia pinus (Pinus sylvestris).

4. Kortikosteroid, Secara teoritis, senyawa ini, bernama juga corticoids, harus dibentuk di
korteks adrenal. Furthermore, they must be C21 steroids and three or more oxygen atoms.
Selanjutnya, mereka harus C21 steroid dan tiga atau lebih atom oksigen. They have all a en-
4-one-3 group and an oxygenated function at C-20. Mereka memiliki semua kelompok en-4-
satu-3 dan fungsi oksigen pada C-20. The major corticosteroids in vertebrates are cortisol
which has an hydroxyl group at C-11, C-17, and C-21 (glucocorticoid hormone) and
aldosterone which has only one hydroxyl group at C-11 and one aldehyde function at C-18
(mineralocorticoid hormone). Kortikosteroid utama dalam vertebrata kortisol yang memiliki
gugus hidroksil pada C-11, C-17, dan C-21 (hormon glukokortikoid) dan aldosteron yang
hanya memiliki satu gugus hidroksil pada C-11 dan satu fungsi aldehida pada C-18 ( hormon
mineralokortikoid).
 Estrogene dan testosteron adalah hormon steroid yang sangat berguna. Jumlah yang
berlebihan dari keduanya dapat memiliki efek serius. Estrogen juga merupakan faktor risiko
penting dalam kanker payudara. Ada komponen yang dikenal sebagai indole-3-carbinol (I3C
untuk pendek) yang mengatur produksi estrogen ganas dengan mengubah proses dimana tubuh
mensintesis ini. I3C menyebabkan tubuh untuk menghasilkan hasil sampingan yang sangat
estrogenik dan berpotensi karsinogenik. I3C ditemukan dalam kubis dan brokoli, jadi lebih baik
makan sayur.

Peredaran testosteron tidak menguntungkan dan perlu dikontrol, yang dapat

menyebabkan kanker prostat. Masalah ini telah diperlakukan dengan hormon luteinising (LHRH)
terhadap hal itu, bagaimanapun, ini belum terbukti sepenuhnya efektif sejak adrenal juga
menghasilkan testosteron sampai batas tertentu. Maka, konsep ablasi androgen total atau
maksimum androgen diblokir telah dibuat. Konsep ini menggabungkan LHRH terhadap anti-
androgen (seperti flutamide) untuk menekan produksi testosteron sisa. Proses ini bekerja dengan
pertentangan dengan reseptor androgen di hipotalamus, mencegah dari mengikat ke hormon
steroid androgen dan memproduksi merangsang produksi testosteron.

Ada proses lain untuk menghambat produksi hormon steroid tertentu. Penghambatan enzim
biosintesis androgen [misalnya obat Ketokonazol yang dapat menekan sintesis testosteron
dengan menghambat enzim, 17 (alfa-hidroksilase / {c.sub 17,20.} - Lyase). 5 (alpha)-
dihydrotesterone androgen utama yang menyebabkan kanker prostat, berasal dari testosteron
oleh testosteron-5 (alpha)-reduktase. Inhibitor (flutamide, cypoterone aceterte, atau rilutamide
yang dikenal sebagai anti-androgen) dari enzim ini bisa membuktikan penting dalam mengobati
penyakit ini.
 TUGAS KIMIA MEDISINAL
HORMON STEROID

NAMA : ATIKA DALILI AKHMAD

NIM : 09/284924/FA/08379
MINAT : FKK

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS GADJAH MADA
YOGYAKARTA
2011