TUGAS KIMIA ORGANIK

RINGKASAN MATERI STEROID

NAMA : VIRGINIA TUCUNAN

NIM : 202132105

KELAS KARYAWAN
1. Pengertian Steroid
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi
penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan
struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang
termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya
steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom
karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis
steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-
empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana
dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi.
Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol
pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di
atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang
umum dijumpai.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-
androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang
berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,
menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan
gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada
pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.
Tatanama Steroid
Tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon
steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang
menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan
oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat. Penomoran atom karbon
dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :

Klasifikasi Steroid :
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan penegelompokan ini
didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa.
• Sterol, Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel
dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan
atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan.
• Asam Empedu, adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di
dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik
dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang
terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.
• Hormon Seks, Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid,
molekulnya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah
cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku. Hormon kelamin
dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi
• Hormon Adrenokortikoid, Hormon adrenokortikoid merupakan hormon
steroid yang disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis
bagian korteks. Hormon ini terbagi menjadi 2 yaitu Mineralokortikoid dan
Glukokortikoid.
• Aglikon Kardiak, Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal
sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung
senyawa ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun.
• Sapogenin, Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.
Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air
(karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin
bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang
hidrofilik.
Biosintesis Steroid
Secara sederhana, mekanisme biosintesis steroid dapat digambarkan seperti
berikut :