FITOKIMIA 1

STEROID

CINDI BLONGKOD
821418052
B-S1 FARMASI 2018
 Apa itu steroid?

Steroid adalah senyawa organi bahan alam

yang dihasilkan oleh organisme melalui
metabolit sekunder, senyawa ini banyak
ditemukan pada jaringan hewan dan
tumbuhan.
 SUMBER
HEWAN TUMBUHAN

triterpenoid triterpenoid
lanosterol sikloartenol
 STRUKTUR
Steroid mempunyai struktur dasar yang
terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang
satu dengan steroid yang lain terletak pada
gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat
cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
STRUKTUR UMUM STEROID

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-

jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai
berikut :
 KLASIFIKASI STEROID
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa dan
penegelompokan ini didasarkan pada efek fisiologis yang
diberikan oleh masing-masing senyawa.
Kelompok - kelompok itu adalah:
• sterol
• asam- asam empedu
• hormon seks
• hormon adrenokortikoid
• aglikon kardiak
• sapogenin.
1. STEROL
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus
bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada
atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi.
2. ASAM EMPEDU
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam
bentuk asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin.
3. HORMON KELAMIN
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang
diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan
perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada
pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan
steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.
4. HORMON ADRENOKORTIKOID
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang
disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis
bagian korteks.
5. AGLIKON KARDIAK
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal
sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang
mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman
prasejarah sebagai racun.
6. SAPOGENIN
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai
saponin. Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan
busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang menyerupai
sabun, maka dinamakan saponin).
 BIOSINTESIS STEROID
Secara sederhana, mekanisme biosintesis dapat
digambarkan :
 CONTOH TANAMAN YANG
MENGANDUNG STEROID
1. Pepaya (Carica papaya)
mengandung senyawa steroid golongan sterol (campesterol) yaitu
ergost-5-en-3b-ol digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria,
kejang perut, penurun panas
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung yaitu campuran senyawa steroid
yaitu,campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul
C28H48O,stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus
molekul C29H50O.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah
stigmast-5-en-3𝛽-ol (𝛽-sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.