METABOLIT SEKUNDER

REAKSI BIOSINTESIS SENYAWA

GOLONGAN STEROID
KOMANG
RRIN
KARISMA
D E W I : 2 11 3 0 9 1
001
FA J A R
S A N I N TA N
J AT I :21
13091005
M E LY S A F I T R I

: 2 11 3 0 9 1 0 0 9
I D A I S N AWAT I
 TOPIC

SIFAT DAN SUMBER BAHAN

STRUKTUR ALAM YANG BIOSINTESIS
SENYAWA MENGANDUNG STEROID
STEROID STEROID
PENGERTIAN
Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang
kebanyakan strukturnyaterdiri atas 17 atom karbon dengan
membentuk struktur dasar 1,2-
siklopentenoperhidrofenantren. Steroid memiliki kerangka
dasar triterpenaasiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat
cincin yang tergabung. Cincin A,B, dan C beranggotakan enam
atom karbon dan cincin D beranggotakan limaatom karbon.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil reaksi penurunan
dari terpena atau skualena. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,
progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur
dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana.

Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain testosterone, metandienon, nandrolon dekanoat,
4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang
berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,
menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasitumor prostat, kelainan koagulasi dan
gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria.
Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.
STRUKTUR
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri
dari 17 atom karbon yangmembentuk tiga cincin
sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid
yang lain terletak pada gugus fungsionalyang
diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi SUMBER
tiap-tiap cincin. A. HEWANI: Triterpenoid lanosterol
B. Tumbuhan:Triterpenoid sikloartenol
 Klasifikasi Steroid
Ditinjau dari segi struktur, perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat pada
kerangka dasar sedangkan perbedaan antar asenyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan oleh panjangnya rantai
MARCH
karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada subtituen, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka
dasar serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar.

Lemak sterol adalah ben tuk

khusus dari steroid dengan rumus
bangun diturunkan dari kolestana
dilengkapi gugus hid roksil pada STEROL ASAM
atom C-3, banyak ditemukan pada EMPEDU
tanaman, hewan, dan fun gi

asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di dalam

empedu. Biasa ditemukan dalam b entuk asam kolik dengan
kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam emped u
utama(primer) yang ter bentuk dihati adalah asam kolat dan
asam kenodeoksikolat. Di ko lon, bakter i mengubah asam kolat
menjadi asam deoksikolat dan asank enodeoksikolat menjadi
asam litokolat. Karena terbentuk ak ibat k erjabakteri, asam
deoksikolat dan asam litokolat d isebut sebagai asam
empedusekunder
dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang hormon ster oid yang disintesis
diperlukanuntuk konsepsi, maturasi dariko lesterol dan dipr od uksi oleh
embrionik, dan perkembangan Hormon
HORMON HORMON kelenjar adrenalis bagian ko rteks.
kelamin pada umumnya merupakan turunan
KELAMIN ADRENOK Beberapa fungsi fisiologisnya
steroid, molekulnya bersifat planar dan berhubungandengan kardiovaskuler dar i
ORTIKOID
tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah darah, sistem saraf p usat, oto t polos dan
cyclopentanoperhydr ophenanthrene stress
yang bersifat kaku
.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
Hormon kelamin dibagi d alam empat kelompok yaitu:
a. Miner al okortikoid
a.Hormon androgen (testo steron dan dihidrotestosteron)
Aktivitas mineralokor tikoid mempengaruhi elektro lit (mineral)
b.Hor mon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
cairanekstrasel, terutana natriun dan kalium.
c.Hormon progestin (progesteron)
b.Glukokortikoid
d.Obat kontraseps
dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pad a
metabolisme protein dan lemak sep erti pada metabolisme
karbohidrat. Yang termasuk dalam hor mon glukokortikoid adalah
kortisol atau hidrokortisol.
Aglikon kardiak dam bentuk glik osid anya Sapogenin dan bentuk glikosidanya y ang
leb ih dikenal sebagai glikosida jan tung dan dikenal sebagai saponin .Glik olisasi
kardenolida. Tumbuhan yang mengandung
AGLIKON SAPOGENIN
biasanya terjadi pada posisi C-3 . Sapo nin
senyawa initelah digunakan sejak jaman adalah senyawa yan g dapat men imbulkan
prasejarah sebagai r acun. Glikosida ini
KARDIAK
busa jika dik ocok dalam air (karena
mempunyai efek kardiotonik yan g khas. sifatnya yangmenyerupai sabu n, maka
Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan dinamakan saponin ). Saponin bersifat
mungkin memberi perlin dungan k epada amfifilik karena sapogenin bersifat
tumbuhan dari gangguanbeberapa serangga lipofilik ser ta sakarida yang hidrofilik.
tertentu

Berdasarkan sifat kimiasaponin diklasifikasikan menjadi 2, y aitu;

a.Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C2 7) dengan
molekulkarbohidrat. Tipe saponin ini memiliki afek anti jamu r.
Contohnya:Asparagosida (terkandung dalam tumbuhan Asparagus
sarmentosus).
b.Saponin triterpenoid, tersusun atas inti ter penoid dengan
karbohidr at.Contohnya: Asiacosida
 Sumber Steroid

Pepaya
golongan sterol (campesterol) Kulit Batang Buah Maja
yaitu ergost-5-en-3b-ol. Senyawa steroid yang
digunakan sebagai obat terdapat dalam buah maja
penyakit beri-beri, malaria, Buah Mahkota Dewa adalah stigmasterol.
kejang perut, penurun panas Kulit batang Bakau Merah Senyawa steroid yang terdapat
dan penambah nafsu makan. campuran senyawa steroid yaitu, campesterol
dalam buah mahkota dewa
(ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul adalah stigmast-5-en-3ẞ-ol (B-
C28H48O, stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-
sitosterol).
ol) dengan rumus molekul C29H50O.
Tahapan biosintesis steroid pada semua jenis steroid adalah sama yaitu
dengan pengubahan asam asetat menjadi asam mevalonat dan skualen
(triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Asam merupakan produk
katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam
piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu
BIOSINTESIS
segera diikat oleh koensim-A. Pada prokariota proses ini terjadi ini terjadi
di sitoplasma sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria.
Asam asetat yang diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi
Steroid
menghasilkan asetoasetat. Senyawa ini dengan asetil koenzim A melakukan
kondensasi aldol menghasilkan rantai bercabang seperti asam mevalonat.

Asam mevalonat bereaksi dengan cara fosforilasi,

eliminasi asam fosfat, dan dekarboksilasi
menghasilkan IPP yang dapat berisomerasi menjadi
DMAPP oleh enzim isomerase
 Nama
Poin 1

IPP sebagai unit isopren aktif bereaksi secara kepala-ekor dengan DMAPP. Langkah ini adalah langkah awal untuk polimerisasi isopren
menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena ada serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon DMAPP yang
kekurangan elektron akibat pelepasan ion pirofosfat. Penggabungan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu dasar dari monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara GPP dan IPP dengan mekanisme yang sama dengan DMAPP dan IPP menghasilkan farnesil pirofosfat yang
merupakan dasar bagi seskuiterpen.
 KESIMPULA
N
Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan strukturnyaterdiri atas 17 atom karbon dengan
membentuk struktur dasar 1,2-siklopentenoperhidrofenantren. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari
17 atom karbon yangmembentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Steroid terdiri atas sterol,
asam empedu, hormon kelamin, hormonadrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin. Steroid terdapat pada
tumbuhan, diantaranya pada: pepaya, kulit batangbakau merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.
Senyawa steroid didapat dari ekstraksi, pemisahan, dan rekristalisasi. Salah satu identifikasi senyawa steroid ialah
pada kulit batang buah maja,yaitu stigmasterol dari golongan sterol