4.

GLIKOSIDA
4.1 PENDAHULUAN
Glikosida adalah suatu senyawa, bila dihidrolisis akan terurai menjadi
gula (glikon) dan senyawa lain (aglikon atau genin). Glikosida yang gulanya
berupa glukosa disebut glukosida.
Struktur Glikosida : Glikon - O - Aglikon
4.1.1. Gula
Pada umumnya berupa glukosa, Fruktosa, Laktosa, Galaktosa, dan
manosa, tetapi dapat juga berupa gula yang khusus seperti sarmentosa
(sarmentosimarin), oleoandrosa (Oleandrin), simarosa (simarin), dan rutinosa
(rutin).
4.1.2. Aglukosa (Genin)
Mempunyai gugus OH dalam bentuk alkoholis atau fenolis.
4.2. Bentuk Ikatan
Berdasarkan ikatan antara glikon dan aglikon, glikosida dapat dibedakan
menjadi :
a. Tipe O-eterosida atau O-glikosida
b. Tipe S-heterosida atau S-glikosida
Contoh : Sinigrin
c. Tipe N-heterosida atau N-glikosida
Contoh : nikleosidin, krotonosidin
d. Tipe C-heterosida atau C-glikosida
Contoh : Alonin, viteksin
4.3. Konfigurasi
- Glikosida yang berkhasiat obat dapat digolongkan menjadi :
1. Kardioaktif 4. Sianofor
(glikosida 5. Tiosianat
jantung) 6. Lakter
2. Antrakinon 7. Fenol
3. Saponin 8. Lainnya.
4.4. Kegunaan bagi Tanaman
1. Untuk cadangan gula untuk sementara
2. Menjaga diri terhadap hama dan penyakit
Ex : Solanum pimpinellifolium, mengandung Tomatin
 3. Mencegah saingan dari tanaman lain
Ex : Tanaman Quercus mengandung Tinin glikosida
4. Pengatur turgor
5. Mencegah Keracunan

4.5 Manfaat Bagi Manusia

1. Obat jantung; diuretic; tonika; ekspetoran
2. Sebagai prekusor hormone steroid
3. Untuk racun ikan
4. Bahan pencuci
4.6 Biosintesis
Terjadinya glikosida dalam tanaman ada dua macam, yaitu :
1. Pembentukan glikosida melalui pemindahan gugus uridil dari uridin
trifosfat kepada gula-L-Fosfat. Reaksi yang selanjutnya pemindahan
gula dari uridin difosfat pada aglikon dan membentuk glikosida.
Enzim yang mengkatalisir reaksi ini adalah glikosil transferase.
2. Pada penicillinum islandicum diberi senyawa asetat radioaktif.
3. Biosintesis dimulai dari asam sikimat.
Ex : Famili Rubiaceae
4.7 Identifikasi
Hidrolisi glikosida dengan asam lemah atau enzim akan menghasilkan
gula mereduksi dan agluko yang dapat diklasifikasikan sebagai aldehida,
alcohol, fenol dll.
Identifikasi Hidrolisis seperti :
- Hidrolisis dengan asam lemah
- Hidrolisis dengan enzim emulsin
4.8 Tes Sapogenin
4.9 Glikosida Jantung
Glikosida jantung mempunyai pengaruh yang khas terhadap otot
jantung, menaikan denyut, merangsang,dan mempengaruhi konsentrasi
jantung. Glikosida jantung tersebar pada family
apocynaceae,scrophulariaceae,Ranunculaceae, Liliaceae.
4.10 Biosintesa
Biosintesis aglikon pada glikosida digitalis dimulai dari asetat dan
mevalonat.
4.10.1. Digitoksin
 Terdapat dalam daun digitalis lanata, Digitalis Purpurea, dan spesies
digitalis lainnya. Merupakan obat yang potensial.
4.10.2. Gitalin
Terdapat dalam daun Digtalis purpurea.
4.10.3. Asetil Digoksin
Digitalis mortonensis kegunaan sebagai kardiotonika dengan kekuatan
antara digoksin dan digitoksin.

4.10.4 Digoksin

Terdapat dalam daun digitalis lanata. Aglikonnya digoksigenin dengan

gula heksosa dan digitoksosa.
4.10.5 Lanatosida C

Terdapat dalam daun digitalis lanata, sangat beracun, serbuk kristal,

warna putih atau tidak berwarna. Pada hidrolisis dengan alkali oleh
enzim akan dipisahkan, glukosa dan asetilnya akan tertinggal.
Glikosida digoksin pada hidrolisis dengan asam berikutnya akan
menghasilkan 3 molekul digitoksosa, aglikon digoksigenin.
4.11 Glikosida Strofantus
Isi utama dari tanaman Strofantus Kombe dan Strofantus Hispidus
disusun oleh genin strophantidin dan gula berupa trisakarida yang
terdiri dari simarosa, β-glukosa, dan α-glukosa.
4.12 Glikosida Oleander
 Isi utama dari tanaman jure (Nerium Oleander) adalah oleandrin, yaitu
3-glikosida 16-asetil turunan gitoksigenin.

4.13 Glikosida Saponin

Glikosida ini terdapat pada tanaman tinggi. Dapat membentuk larutan
koloidal dalam air. Kemampuan menurunkan tegangan ini disebabkan
molekul saponin terdiri dari hidrofor dan hidrofil. Bagian hidrofor
adalah aglikonnya, dan bagian hidrofil adalah glikonnya. Saponin
dapat membentuk senyawa kompleks dengan kolesterol. Bersifat
toksik terhadap ikan dan binatang berdarah dingin lainnya. Maka ini
dimanfaatkan untuk racun ikan. Saponin yang beracun disebut
sapotoksin.
 Merusak eritrosit (hemolisis)
Teori hemolisis saponin :
1) Kolesterol membentuk senyawa kompleks dengan saponin, karena
itu membran eritrosit dapat ditembus oleh saponin.
2) Saponin ditarik oleh kelompok ion yang bermuatan yang terdapat
pada selaput eritrosit kemudian membentuk asosiasi antara
molekul saponin dan lipoid. Dengan demikian dinding eritrosit
akan terganggu dan terjadi hemolisis.
Sebagian besar saponin bereaksi netral (larut dalam air), beberapa ada
yang bereaksi dengan asam (sukar larut dalam air), sebagian kecil ada
yang bereaksi basa.
Aglikon dari saponin disebut sapogenin. Berdasarkan rantai gula
saponin dapat dibedakan menjadi :
1) Saponin monodesmosida
Saponin yang pada ikatannya mempunyai satu rantai gula.
2) Sapinin bidesmosida
Saponin yang pada ikatan glikosidanya mempunyai dua rantai gula.
Menurut Streinegger dan Hansel saponin dibagi menjadi :
1) Saponin sterol : saponin ini bila terhidrolisis akan membentuk senyawa
sterol.
2) Saponin triterpen : saponin ini bila terhidrolisis akan membentuk senyawa
triterpen.
Menurut Tschsche, Wollf, dan Gerlach, saponin dibagi menjadi :
1) Saponin spirostanol (saponin netral). Contoh : sarsasapogenin.
2) Saponin triterpena (saponin asam). Contoh : asam oleanolat.
3) Saponin sterol (saponin basa). saponin ini terbagi menjadi dua tipe :
a) Tipe demisin atau solanin, contoh : solanidin, solatubin.
b) Tipe tomatin, contoh : tomatidin.
Saponin yang terdapat dalam tanaman merupakan prekursor kortison.
Beberapa contoh saponin antara lain : diosgenin, dan botogenin dari
genus dioscorea.

4.13.1 Kegunaan
Saponin menyebabkan stimulasi pada jaringan tertentu misalnya, pada
epitel hidung, bronkus, ginjal, dsb. Saponin dapat mempertinggi
resorpsi berbagai zat oleh aktivitas permukaan. Saponin juga dapat
meregang partikel tak larut dan menjadikan partikel tersebut tersebar
dan terbagi halus dalam larutan. Saponin bisa juga sebagai prekursor
hormon steroid seperti Dioscorea Sp, Yucca Sp. Untuk racun ikan
seperti Derris eliptica.
4.13.1 Biosintesis glikosida saponin
Saponin berdasarkan struktur kimia aglikonnya dibedakan menjadi :
1) Saponin netral dengan inti steroid
2) Saponin asam dengan struktur triterpenoid

4.14 Saponin steroid

Sapogenin steroid dapat digunakan sebagai bahan untuk produksi
hormon steroid. Sebagian besar steroid terdiri dari saponin tanaman
seperti pada spesies Yucca dan Dioscorea.
4.14.1 beberapa contoh :
 Sarsapogenin
 Sapogenin dari sarsapogenin terdapat pada smilax ornata. Saponin
termasuk golongan spirostanol.
 Solanidin

Terdapat pada solanum sp hasil hidrolisis dari solanin. Termasuk

golongan saponin sterol.
 Tomatin

Berasal dari daun tomat. Tomatin terdiri dari :

1 mol tomatidin
2 mol D-glukosa
1 mol D-xilosa
1 mol D-galaktosa

4.15 Glikosida kumarin

Beberapa contoh glikosida ini adalah :
1. Kumarin (1,2-benzopiron)

Terdapat pada Asperula Sp,Melilotus Sp. Kegunaan untuk parfum,

aroma pada tembakau, mentega dan obat.
2. Umbeliferon (7-hidroksi kumarin)
 Terdapat pada adas (Foeniculum vulgare), ketumbar (Coriandrum
Sativum). Aglikon dari skimin. Kegunaan untuk salep pelindung
terhadap sinar matahari.
3. Eskuletin (6,7-dihidroksi kumarin)

Terdapat pada Aesculus hippocastanum. Aglikon dari eskulin.

Kegunaan untuk melindungi dari sinar UV.

4.16 Glikosida antrakinon

Glikosida antrakinon bila dihidrolisis akan terurai menjadi di,tri atau tetra- hidroksi
antrakinon sebagai aglikon atau modifiksi dari senyawa tersebut.

Contoh:

1. frangulin terhidrolisis menjadi frangula-emodin (1,6,8-trihidroksi-3-metil

antrakinon), dan ramnosa.
2. Aloe-emodin (1,8-dihidroksi-3-hidroksi metal antrakinon).
Glikosida ini pada umumnya memiliki khasiat sebagai pencahar.
Contoh: Rhamni franguale, Rhamnipurshianae, jadam, kelembak, sena dan lain-lain.

4.16.1 Biosintesis
Pada penelitian dengan Penicillium islandicum, mikroorganisme tersebut diberi asetat
radioaktif yang akan diubah menjadi antrakinon. Senyawa asetat tersebut melalui kondensasi
“a head to tail” diubah menjadinasam poli β-ketometilen.

Beberapa contoh glikosida antrakinon

1. Rein : 4,5-dihidroksi antrakinon-2-asam karboksilat terdapat pada
kelembak, daun sena, ketepeng cina dan trengguli.
Kegunaan sebagai pencahar.
2. Barbaloin : glikosida terdiri dari aloe-emodin (1,8-dihidroksi-3
hidroksimetil ( antrakinon) dan glukosa terdapat pada lender
daun lidah buaya. Kegunaan untuk pencahar.
3. Senosida A dan B : Senosida A terdiri dari aglikon senidin A dan D-Glukosa.
Senosida B dibuat dari mesosenidin B dan D-Glukosa.
Senosidin terdapat pada Cassia Angustifolia
Trengguli.kegunaan untuk pencahar.
4. Frangulin : 4,5,7-trihidroksi-2-metil antrakinon-1-ramnosida. Terdapat
pada kulit batang dan akar Rhamus purshiana.
 5. Glukofrangulin : terdapat pada kulit batang Rhamnus frangula. Korteks Rhamni
frangulae yang masih segar dan yang sudah lama isi
utamanya berlainan.

4.17 Glikosida Fenol

Yang termasuk glikosida ini adalah arbutin dan metal arbutin. Pada hidrolisis
akan terjadi hidrokinon dan glukosa.
Biosintesis glikosida fenol berasal dari prekursos C6-C3 dan prekursos ini
terbentuk melalui jalur sikmat.
Asam Sikmat  Fenil Alanin  Asam Sinamat 
Hidrokinon.
Contoh:
Arbutin : Terdapat pada daun Arctostaphylos uvaursi, berfungsi sebagai
diuretic dan antiseptic saluran kemih. Bila Arbutin masuk
lambung oleh asam akan dipecah menjadi guladan p-hidrokinon.
4.18 Glikosida Sianofar
Glikosida ini bila dihidrolisis akan menghasilkan asam hidrosianat. Umumnya
terdapat dalam tanaman Rosaceae. Glikosida sianofar merupakan turunan dari
mandelo nitril (benzaldehid sianofidrin).
Pada hidrolisis amigdalin akan terjadi tahap:
1. Pada hidrolisis akan dibebaskan 1 molekul glukosa dan gkosida-mandelo
nitril.
2. Glikosida yang ke 2 dibebaskan denga membentuk benzaldehid-sianohidrin
yang dikenal sebagai mandeltronitil.
3. Mandelonitril terurai dengan membentuk benzaldehid dan asam hidrosianat.

4.18.1 Biosintesis glikosida sianofar

Aglikon dari glikosida ini adalah senyawa fenil propanoid seperti fenilalanin dan
tirosin. Biosintesis senyawa ini dilakukan melalui kunci asam sikmat.

Perubahan fenilalanin menjadi tirosin dapat terjadi pada binatang menyusui, tetapi
tidak pada tumbuh-tumbuhan. Fenilalanin pada tanaman Prunus lauroceracus
menunjukan bahwa asam amino ini berfungsi sebagai prekursos prulaurasin (DL-
mandelonitril glukosida)natau prunasin (D-mandelonitril glukosida)

Beberapa contoh:

1. Amigdalin, yerdapat dalam biji pada tanaman yang termasuk family Rosaceae
seperti Prugnus amygdalus var. amara bila terhidrolisis akan terbentuk D-
mandelonitril.
 2. Prulaurasin, terdapat pada daun Prunus lauroceracus dan Cotoneaster
microphylia.
3. Prunasin, terdapat pada Prunus lauroceracus, Prunus padus, dan Prunus ceracus.
4. Sambunigrin, terdapat pada daun Sambucus nigra dan Ribes rubrum serta
isometric dengan prunasin dan prulaurasin.

4. 19 Glikosida tiosianat

Glikosida dengan aglikon tiosianat terdapat pada biji beberapa tanaman familia
Cruciferae, glikosida ini diantaranya adalah sinigrin dari mustard hitam, sinablin dari
mustard putih, glukonafin dari biji “rape”, yang bila dihidrolisis oleh enzim mirosin akan
terbentuk minyak mustard.

4. 19.1 Biosintesis

Aglikon dari glikosida tiosianat terdiri dari derivate alifatik atau aromatik. Biosintesis
dapat dilakukan dengan melalui asetat atau asam sikimat. Contoh : Brassica nigra

Penelitian ini menunjukan bahwa n-hidroksifenilalanin dan fenilasetaldehid oksim

merupakan jembatan dalam pembentukan glukotropaoli. Benzilisotiosiamat dihasilkan
oleh hidrolisis glikosida.

* Mustard : Biji masak yang telah dikeringkan dari Brassica nigra atau Brassica juncea.
Mengandung glikosida sinigrin atau enzim mirosin.

* Mustard Putih : Biji masak yang telah dikeringkan dari tanaman Brassica alba.
Mengandung enzim mirosin dan glukosida sinalbin. Bila terhidrolisis menghasilkan akrinil
isotiosianat.

4. 20 Glikosida aldehid

Vanili pada buah Vanili planifolia, yang mengandung 2 glikosida; glukovanilin

(avenein) dan glukovanilik alcohol. Glukonilin akan terhidrolisis oleh enzim selama
proses curing menjadi glukosa dan vanillin. Alkohol glukovanilat terhidrolisis menjadi
glukosa dan alcohol vanilat. Kemudian teroksidasi menjadi aldehid vanilat (vanillin).

Vanillin dapat dibuat sintentik dengan :

1. Koniferin
2. Eugenol
 3. Lignin

4.21 Glikosida alkohol

Biosintesis glikosida alkohol, Aldehid, lakton, dan fenol : Dari asam sikamat sampai
precursor C6 – C3. Dari asam sinamat dapat menjadi arbutin, O-kumaril glukosida,
glukovanillinatau salisin.

4. 22 Salisin
Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa salix atau populous seperti salix
purpurea dan salix fragilis.
4. 23 Kromatografi kertas
Kromatografi kertas dilakukan menggunakan kertas saring, Whatman no.1 dalam 4
pelarut yang berbeda yakni : larutan yang mengandung : Glukosa, Galaktosa,
arabinosa, xilosa, dan ramnosa dan pelarut yang digunakan isopropanol 10 %. Kadar
tiap gula 0,5% berat. Pemisahann akan berhasil baik bila waktu rambat antara 18 – 24
jam. Kertas saring yang telah kering kemudian disemprot dengan anilin hydrogen
ftalat dalam eter butanol, lalu dikeringkan. Dan kertas saring dipanaskan selama lima
menit untuk melihat perbedaan warna.
Gula Rf (x100) Dalam Warna dengan
aniline
Glukosa 12 16 24 34 Coklat
Galaktosa 12 16 21 38 Coklat
Arabinosa 18 22 29 52 Merah
Xilosa 20 26 35 43 Merah
Ramnosa 32 37 47 60 Coklat
Asam Gluko 16 21 03 13 kekuningan
Ronat 30 33 52 55 Kuning – jingga
Asam 15 19 03 15 Kuning – jingga
Galakturonat 27 36 45 62 Merah
Ribosa 19 21 29 54 Kuning
Fruktosa 22 24 54 59 Merah jambu
Apiosa 17 23 29 44 Coklat
Manosa
Dua gula yang sulit dipisah dengan kromatogram lapis kertas ialah glukosa dan
galaktosa. Gula tersebut dapat terpisah dalam kromatogram bila dilakukan selama 24
jam menggunakan pelarut BBPW dan fenol glukosa serta fruktosa akan dipisahkan
tetapi tidak dengan sukrosa.
Ramnosa dapat diukur dengan resolsinol H2SO4 M atau aniline Hidrogen flatat.
Glukoda dan galaktosa dapat ditetapkan secara enzimatik dengan menggunakan
glukosa oksidase dan galaktosa oksidase. Enzim ditambahkan pada larutan gula atau
disemprotkan pada kromatogram. Gula yang teroksidasi menghasilkan senyawa yang
bereaksi dengan aniline Hidrogen Flatat.

4. 24 Simplisia Yang Mengandung Glikosida

No. Nama Nama Bagian yg Kandungan Khasiat

 Tanaman Tanaman Digunakan
Asal
Glikosida:
-Isolasi glikosida
Digitoksigenin,
Daun terutama
Digitalis Gitoksigenin,
1 Digitalis Folium Digoksin.
lanata (Ehrh.) Gitaloksigenin,
Lanata -Stimulan
Digoksigenin,
jantung.
Diginatigenin.
Digitoksina,
digitoksigenina,
Daun Jari/
Digitalis gitoksina,
2. Daun Folium kradiotonika
purpyrea digitoksosa,
Digitalis
gitalina,
gitaleginina
Panax
Glikosida, Tonik,
3. Ginseng Ginseng, Rimpang
Saponin Roboransia
Smilax Sp.
Cassia
Glikosida
4. Daun Sena angustifolia Folium Pencahar
Antrakinon
(Vahl.)
Glikosida
Rhei
5. Kelembak Radix Antrakinon, Pencahar
palmatum
saponin (Rein)
-Rhamni
frangulae
-Rhamni Glikosida
6. - Cortex Pencahar
purshianae Antrakinon
(Cascara
bark)
Obat cacing
Bunga Glikosida
Artemisia (karena toksis
6 Artemisia Bunga saponin steroid
maritima tidak dipakai
Cina (santonin)
lagi)
Lidah -Aloe era Glikosida
7 buaya -Aloe Lendir Antrakinon Pencahar
/Jadam barbadensis (Barbaloin)
8 Daun Cassia alata Foluim Glikosdia Pencahar
ketepeng L. antarkinon :
rein aloe-
emodina
9 Daun sena Sennae Folium Glikosdia Pencahar
acutifolia antarkinon :
rein aloe-
emodina
10 Adas Foeniculum Fructus Glikosida Salep pelindung
vulgare kumarin : sinar matahari
umbeliferon
11 Ketumbar Coriandrum Fructus Glikosida Salep pelindung
sativum kumarin : sinar matahari
umbeliferon
13. ginseng Panax schin- Radix Glikosida Roboransia atau
seng panakuilon, tonika
sapoginol
14. Sawi Brassica Semen Glikosida Meningkatkan
nigra sinigrin atau peredaran darah.
enzim mirosin
(golongan
tiosianat)
15. Vanili Vanili Fructus Glikosida Pengaroma
planifolia glukovanilin makanan,
dan antiinflamasi,
glukovanilik antiemetic,
alcohol (
golongan
aldehid)