GLIKOSIDA SAPONIN, ANTRAKUINON DAN KARDIOAKTIF

Disusun Oleh Kelompok 1

1. Ummi Khulsum (15330054)
2. Nailatut Surayya Widad H (15330131)
3. Puji Rahma (15330152)
4. Ajrin Firly Channisa (16330049)
5. Robiatul Adawiyah (16330082)
6. Lulu Hayati Addiyar (16330085)
7. Muhamad Ricardo Sapura (16330098)
8. Zaharatun Nura (16330118)
9. Ananda Digita (17330023)
10. Reza Febrian (17330031)
11. Cristoper Ellon (17330041)
 Glikosida

• Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang

termasuk dalam kelompok metabolit sekunder.
• Glikosida merupakan sennyawa yang teriri atas 2 bagiann senyawa,
yaitu senyawa gula (aglikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin).
Kedua senyawa ini dihubungkan oleh sebuah ikatan yang berupa
jembatan oksigen-glikosida (diocsin), jembatan nitrogen-glikosida
(adenosin), jembatan ulfur-glikosida (sinigrin), maupun jembatan
karbon-glikosida (barbaloin). Apabila glikon dan aglikon saling terikat
maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
• Glikosida terbentuk kristal atau amorf. Umumnya muah larut alam air
atau etanol encer (kecuali pada glikosida resin).
Biosintesis Glikosida
*Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau
bukan gula disebut heterosida

• Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat

dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada
semua sistem biologic
• dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang jalannya
reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan Menyusun
glikosida.
• Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama
dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan
uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat.
• Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase
(a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya
dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim
yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer)
gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida.

• Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja
untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga
terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman
yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri-
dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.
 Macam-macam Glikosida
1. Glikosida Saponin

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin.

Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin
triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa glikosida yang
mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat
membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.
Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan
menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap
selaput lendir.
Karakteristik Saponin
• Saponin memberikan rasa pahit pada bahan pangan nabati.Sumber utama
saponin adalah biji-bijian khususnya kedele. Saponin dapat menghambat
pertumbuhan kanker kolon dan membantu kadar kolesterol menjadi normal.
Tergantung pada jenis bahan makanan yang dikonsumsi, seharinya dapat
mengkonsumsi saponin sebesar 10-200 mg.
Sifat-sifat Saponin:
• Mempunyai rasa pahit
• Dalam larutan air membentuk busa yang stabil
• Menghemolisa eritrosit
• Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibi
• Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan hidroksi steroid lainnya
• Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi
• Berat molekul relatif tinggi, dan analisis hanya menghasilkan formula empiris
yang mendekati.
Klasifikasi Senyawa Saponin
1. Saponin steroid
Tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat. Steroid
saponin dihidrolisis menghasilkan satu aglikon yang dikenal sebagai
sapogenin. Tipe saponin ini memiliki efek antijamur. Pada binatang
menunjukan penghambatan aktifitas otot polos. Saponin steroid
diekskresikan setelah koagulasi dengan asam glukotonida dan
digunakan sebagai bahan baku pada proses biosintetis obat
kortikosteroid.
2. Saponin triterpenoid
Triterpen yang memiliki atom C sebanyak 30. Saponin jenis ini bersifat
asam. Tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat.
Dihidrolisis menghasilkan suatu aglikon yang disebut sapogenin ini
merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi
sehingga dapat dimurnikan. Tipe saponin ini adalah turunan -amyrine.
Biosintesis Glikosida Saponin
• Semua senyawa ini melalui jalur asam mevalonat yang diperoleh dari asetil
CoA.
• Sebelum membentuk steroid biosintesis ini membentuk senyawa squalen
yang merupakan jenis triterpen yang merupakan gabungan dari dua farnesil
piroposfat.
• Setelah membentuk squalen, maka terjadi reaksi oksidasi pada atom C
nomor 3 sehingga terbentuk OH, setelah itu terjadi pembentukan epoksida
squalen.
• Senyawa ini akan terjadi siklisasai menjadi lanosterol yang merupakan
bentuk dasar dari senyawa steroid. Sedangkan perbedaannya dengan
triterpen adalah pada jumlah cincin dan bnetuk cincin keempat dan kelima,
pada triterpen masing-masing cincin tersebut memiliki 5 atom karbon.
2. Glikosida Antrakuinon

Antrakuinon Merupakan glikosida yang aglikonnya sekerabat engan

antrasena yang memiliki gugus karbonil paa keua atom C yang
berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) an C9 aa
gugus hiroksil (antranol).
Struktur Kimia
• Glikosida antrakuinon bersifat mudah terhidrolisis seperti glikosida
lainnya. Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau
tetrahidroksi antrakuinon atau modifikasinya. Sementara bagian gulanya
tidak menentu. Contohnya jika frangulin dihiroisis maka akan
menghasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi-3-metil anrakuinon) dan
rhamnose. Antrakuinon bebas hanya memiliki sedikit aktivitas terapetik.
Reidu gula memfasilitasi absorpsi dan translokasi aglikon aa situs
kerjanya.
Sifat-sifat Antrakuinon

Daya pencahar yang cukup tinggi (kadar dan aktivitasnya tiak sesuai).
Mengandung campuran yang menyebabkan daya kerja sinergis. Daya
kerja antranol jauh lebih tinggi daripada antrakuinon dengan jumlah
yang sama:
• Aktivitas simplisia yang mengandung antrakuinon tergatung sifat
antrakuinon an glikosida,
• Jumlah dalam suatu simplisia tiak menggambarkan aktivitasnya,
• Pada daun kering kadar antranol lebih sedikit daripada antrakuinon.
Biosintesis Senyawa Antrakuinon
• Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan
disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui
proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah
pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label
dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal
menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.
• Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya
dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang
dimaksud dengan memberi label adalah menggunakan senyawa yang
sebagian unsure- unsurnya diberi muatan radio aktif dengan
menggunakan isotopnya yang radioaktif.
3. Glikosida Kardioaktif

• Glikosida kardioaktif adalah glikosida berupa steroid. Penggunaan

glikosida kargiak dalam terapi yaitu dapat meningkatkan kekuatan
kontraksi sistolik. yang merupakan obat jantung sekunder yang
diisolasi dari daun Digitalis lanata dan Digitalis purpurea melalui
konversi enzimatik dari masingmasing obat glikosida jantung primer,
lanatosida A dan C.
Biosintesis kardioaktif
• Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid/kardioaktif yaitu turunan
dari siklopentenofenatren yang mengandung lingkaran lakton yang
tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis
dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari
senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid
memerlukan kolesterol sebagai prekusor (pra zat) pembentukannya,
paling tidak pembentukan koolesterol ini dainggap sebagai
mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya. Secara
singkat proses biosintesanya adalah: asam asetat – asam mevalonat –
isopentenil pirofosfat – skulen –cholesterol.
Fungsi Glikosida

• Fungsi glikosida sebagai cadangan gulatemporer

• Proses pembentukan glikosida merupakan prosesdetoksikasi
• Glikosida sebagai pengatur tekananturgor
• proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
mengganggu
• Glikosida sebagai petunjuksistematik
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam
Tanaman

• Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer. Teori Pfeffer mengatakan

bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula
sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini
tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian
aglikon.
• Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi. Pada tahun 1915,
Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan
proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme.
• Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor Teori Wasicky mengatakan bahwa
setelah diadakan percobaan-percobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa
glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel.
Pembentukan Glikosida

• Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua

senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan
keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan
bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus -OH yang terikat pada
atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal
dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus
metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dangugus -OH
yang bereaksi disebut gugus -OH glikosidik.
• Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol
disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari
reaksi ini, yaitu metil–α–D–glukosida atau metil-α-D-glukopiranosida
dan metil-β-D-glukosida atau metil-β-D-glukopiranosida. Kedua
senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika
lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi
karbohidrat dan metilalkohol.
• Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian
yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol,
gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara
sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada
molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β- fruktosida.
 Glikosida Saponin
Saponin merupakansenyawaaktifpermukaan dan bersifat seperti
sabun, serta dapat dideteksi berdasarkan kemampuannya
membentuk busa jika dikocok dalam air dan menghemolisis sel darah.
Busa yang ditimbulkan karena adanya kombinasi struktur senyawa
penyusun nya yaitu rantai sapogenin nonpolar dan rantai samping
polar yang larut dalam air. Metabolit saponin biasanya terdapat pada
tumbuhan tanaman berbunga, daun, dan pohon.
 Mekanisme Saponin
mekanisme saponin memiliki sifat sebagai anti bakteri dengan cara menurunkan tegangan
permukaan dinding sel bakteri karena saponin memiliki komponen aktif aglycone yang bersifat
membran olitik. Setelah tegangan permukaan dinding sel bakteri menurun, saponin membentuk
kompleks dengan sterol yang menyebabkan pembentukan single ion channel. Adanya single ion
channel menyebabkan ketidakstabilan membran sel sehingga menghambat aktivitas enzim,
terutama enzim yang berperan dalam transpor ion yang berperan dalam bakteri. Apabila transpor
ion terhambat, maka pertumbuhan bakteri juga akan terhambat

Identifikasi Saponin
Sebanyak 0,5 gram jamur tiram putih kering yang telah di serbukkan dimasukkan dalam tabung reaksi,
ditambahkan air panas, didinginkan kemudian di kocokkuat-kuat selama 10 detik. Jika terbentuk buih
setinggi 1-10 cm, tidak kurang dari 10 menit dan tidak hilang dengan penambahan HCl 2N maka ekstrak
positif mengandung saponin.
 Hasil Identifikasi Senyawa Saponin

Aktivitas ekstrak saponin dari jamur tiram putih (Pleurotus ostreatus)

dapat menghambat pertumbuhan bakteri gram negatif Escherichia coli
dan bakteri gram positif Staphylococcus aureus. Pemberian ekstrak
saponin dari jamur tiram putih (Pleurotus ostreatus) pada bakteri
Staphylococcus aureus dengan konsentrasi antara 50-250 mg/mL
mampu menghasilkan diameter hambat pertumbuhan rata-rata sebesar
1,95-4,725 mm (Aktivitas anti bakteri lemah). Sedangkan pada bakteri
Escherichia coli dengan konsentrasi antara 200-300 mg/mL mampu
menghasilkan diameter hambat pertumbuhan rata-rata sebesar 7,22-
9,15 mm (Aktivitas Anti bakteri sedang).
 GlikosidaAntrakuinon
Senyawa antrakuinon merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder yang
termasuk golongan kuinon fenolik yang dalam biosintesisnya berasal dari turunan
fenol. Senyawa antrakuinon merupakan senyawa kristal bertitik leleh tinggi, dapat
larut dalam pelarut organik dan basa dengan membentuk warna violet merah.
Senyawa antrakuinon dapat dihasilkan dari sintesis melalui reaksi asilasi Friedel-
Crafts dan reaksi Diels-Alder dengan penambahan katalis. Pada reaksi Diels-Alder,
senyawa antrakuinon dihasilkan dari reaksi antara 1,4-naftakuinon dan 1,3-dien
yang diikuti dehidrogenasi.
Senyawa antrakuinon memiliki beberapa fungsi dalam bidang kesehatan yaitu
sebagai antijamur, antimalaria, antibakteri, antikanker dan antioksidan. Senyawa
antrakuinon dapat dihasilkan dengan cara isolasi dari bahan alam maupun sintesis.
SintesisSenyawaTurunanAntrakuinon
Sintesis senyawa turunan antrakuinon dilakukan dengan
mereaksikan terlebih dahulu ftalatan hidrida dengan BF3 di
dalam labu leher tiga. Campuran direfluks sambil diaduk secara
kontinu menggunakan pengaduk magnet hingga tercampur
rata. Kemudian vanilil alkohol ditambahkan sambil terus
diaduk. Refluks dilakukan dengan temperatur 95˚C selama 4
jam. Jalannya reaksi dipantau menggunakan KLT.
Reaksi campuran dihentikan, dan diekstraksi partisi
menggunakan pelarut etil asetat untuk memisahkan produk
dari pengotornya. Ekstrak etil asetat kemudian dipekatkan
dengan rotari evaporator untuk menguapkan pelarut etil
asetatnya. Massa ekstrak etil asetat yang diperoleh yaitu
0,1334 gram. Ekstrak etil asetat kemudian dianalisis
menggunakan KLT dan disemprot dengan reagen KOH 10%
untuk memberikan warna spesifik pada senyawa antrakuinon.
 GlikosidaKardioaktif
Glikosida kardioaktif yang merupakan obat jantung sekunder yang diisolasi
dari daun Digitalis lanata dan Digitalis purpurea melalui konversi enzimatik
dari masing-masing obat glikosida jantung primer, lanatosida A dan C.
Digoksin merupakan obat yang paling sering digunakan dalam pengobatan
kongestif pada kegagalan jantung. Digoksin berbentuk kristal glikosida, obat
ini mempengaruhi tidak hanya otot-otot jantung, tetapi juga otot lurik dan
rangka, tubulus ginjal dan pusat saraf lainnya.
Senyawa-senyawa cardenolide digitalis, dibagi menjadi enam jenis,
berdasarkan jenisnya terdapat tipe A sampai F. Glikosida dari tipe A, seperti
lanatosida A, adalah yang paling melimpah, sedangkan senyawa tipe C,
seperti lanatosida C dan digoksin, adalah yang sering digunakan secara klinis
sebagai obat.
Struktur kimia dari digoksin & Cardenolides
Lanjutan
Inti dari senyawa steroid glikosida tipe C berbeda dari glikosida A
hanya pada posisi C-12β yaitu terdapat gugus hidroksil (OH) pada
glikosida tipe C. Digoksin memiliki rumus empiris C41H64O14 dengan
massa molekul 780,938 g/mol. Digoksin digunakan sebagai obat untuk
manajemen kegagalan jantung.
Fungsi Utamannya: untuk menjaga stabilitas klinis dan kapasitas
latihan pada pasien dengan gagal jantung simtomatik. Untuk pasien
dengan sinus, biasanya digoksin digunakan sebagai second-line drug
setelah diuretik. Dosis yang dianjurkan untuk penggunaan digoksin tidak
boleh melebihi 0,25 mg/hari dan akan lebih rendah pada wanita dan
orang tua.
Pada tabel 1 dan 2 dilakukan perbedaan laju alir, yaitu sebesar 0,3 dan 0,5 mL/menit
secara berurutan. Pada kedua hasil tersebut menunjukan hasil yang baseline lebih
baik berada pada perobaan 2 dengan laju alir 0,5 ml/menit.
 Kesimpulan
• Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam
kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah
menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat
pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasi udara).
• Jenis-jenis gula: glikosida yang mengandung glukosa disebut glukosida, yang
mengandung arabinosa disebut arabinoside, yang mengandung galakturonat
disebut galakturonosida, Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-
glukosa, dan gula yang menempel pada glikosida lainnya ramnosa, digitoksosa
dan simarosa.
• Macam-macam Glikosida: glikosida saponin, glikosida antrakuinon dan glikosida
kardioaktif.
Lanjutan..
• Fungsi Glikosida:
a) Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
b) Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
c) Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
d) Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
e) Glikosida sebagai petunjuk sistematik
• Pembentukan Glikosida: glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua
senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak
memiliki sifat aldehida. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut
secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida
disebut ikatan glikosida dan gugus -OH yang bereaksi disebut gugus -OH glikosidik.
Saran..
Kami sebagai penulis menyadari bahwa tugas ini banyak sekali
kesalahan dan sangat jauh dari kata sempurna. Tentunya kami sebagai
penulis akan terus memperbaiki tugas yang di berikan dan mengacu
pada sumber yang ada tertera pada makalah. Oleh karena itu kami
sebagai penulis sangat mengharapkan kritik dan saran tentang tugas
yang telah kami buat ini.