GLIKOSIDA

(ANTARKUINON,ALKOHOL,TIOSIANA
T)
KELOMPOK 3
ANDIKA IBRAHIM KOILMOH
JAVANIA R. NAMU
KHARISMA WULANDARI
LIDIA O. NAWA
MARIA C.YUNI MITANG
MARIA T. B. LEWAR
YOSEFINA AGA
 APA ITU GLIKOSIDA ???

Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang

termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman
glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang
mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya
terkena panas dan teroksidasi udara).Glikosida adalah senyawa yang
terdiri atas gabungan dua bagian senyawa,yaitu gula dan bukan gula.
 GLIKOSIDA ANTARKUINON
Beberapa jenis pencilan yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai
isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang ada di dalam obat pencahar tersebut
mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang
mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae
Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Hukuman itu Chrysa robindan
Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak juga
sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) hanya karena
obat luar atau hanya sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti). Tanaman-tanaman
seperti
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal
sebagai obat alami kelompok purgativum meskipun pada saat itu kandungan
kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ada perbedaan antara obat
purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama kali
ditemukan adalah sena dari antrakuinon, baik dalam kondisi bebas maupun sebagai
glikosida.
 Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah
terhidrolisis.Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon,
atau tetrahidroksi antrakuinon.
 Biosintesa Senyawa Antarkuinon

Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam

mikroorganisme. Dan disertifikasi bahwa biosintesa pada
tumbuhan tinggi proses yang digunakan salah satu contoh
yang sederhana adalah turunan antrakinon dari asam asetat
yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis
Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam
turunan antrakinon.Terjadinya proses biosintesa emodin atau
senyawa antrakinon lain dapat langsung dengan memberi
label (tanda) pada asam asetat, yang berhubungan dengan
memberikan label dengan menggunakan komponen yang tidak
yakin tidaknya yang diberikan muatan radio aktif dengan
menggunakan isotopnya yang radioaktif.
 
Glikosida Isotiosianat
Banyak tanaman dari beberapa tanaman keluarga Crucifera
mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat.
Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik.
Senyawa-teki yang penting secara langsung dari glikosida ini
adalah sinigrin (Brassica nigra = mustard hitam), sinalbin
(Sinapis alba = mustard putih)dan glukonapin (biji
perkosaan).
 BIOSINTESA ISOTIOSIANAT

Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat

merupakan senyawa alifatik atau turunan
aromatik. Penelitian dengan radio isotop
telah menunjukkan bahwa aglikon yang
berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat
melalui "Acetate Pathway" sedangkan yang
aromatik melalui "Shikimic Acel Pathway".
 GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang

selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang
termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin
adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa
spesies Salix dan Populus.
 FUNGSI GLIKOSIDA

Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana
pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung,
pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.
Fungsi lain dari glikosida :
 Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
 Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
 Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
 Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
 Glikosida sebagai petunjuk sistematik
 Pembentukan Glikosida
Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa.
Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki
sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah
gugus –OH yang terikat pada atom karbon nomor 1.
Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum
glikosida.Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan
glikosida dan gugus –OH yang bereaksi disebut gugus –OH glikosidik.
Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga
metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitumetil –α–D –
glukosida atau metil--D-glukopiranosida dan metil-β-D-glukosida ataumetil-β-D-
glukopiranosida.

LANJUTAN...

Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic,kelarutan serta sifat
fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi
karbohidrat dan metilalkohol.Glikosida banyak terdapat dalam alam,
yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida
ini dapat berupa metil alkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi
misalnya sterol.
Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan
glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-β-
fruktosida.
Mekanisme kerja shikimic acel pathway
Substrat Erytrose-4-fosfat dan phosphoenolpyruvate akan diubah menjadi 3-Deoxy-d-
arabino-heptulosonate-7-fosfat.
3-Deoxy-d-arabino-heptulosonate-7-fosfat akan diubah menjadi 3-Dehydroquienate
dengan bantuan enzim 3-Dehyroquienate sintase.
3-Dehydroquinate akan diubah menjadi 3-Dehydro Shikimate dengan bantuan enzim
Dehidratase-3-Dehidroquinate, dan NADPH akan mengalami reduksi menjadi NADP+.
3-Dehydro Shikimate akan diubah menjadi Shikimate dengan bantuan enzim
Dehidrogenase Shikimate, dan ATP akan diubah menjadi ADP.
Shikimate akan diubah menjadi Shikimate-3-fosfat dengan bantuan enzim Kinase
Shikimate.
Shikimate-3-fosfat akan diubah menjadi 5-Enolpyruvylshikimate-3-fosfat dengan
bantuan enzim EPSP sintase.
5-Enolpyruvylshikimate-3-fosfat akan diubah menjadi chorismate dengan bantuan
enzim sintase Chorismate.
Asam Shikimic adalah prekursor untuk gugus indol,turunan indol, dan asam amino
aromatik trytophan dan turunan trytophan.
Glikosida sistematik beserta
contoh
Glikosida sebagai petunjuk sistematik artinya
glikosid di dalam tanaman dapat digunakan sebagai
salah satu cara mengenal tanaman secara
sistematik baik dari aglikonnya,bagian gulanya
maupun dari glikosidanya. Ada beberapa glikosida,
aglikon atau gula yang hanya terdapat didalam
tanaman atau familia tertentu.
Contohnya:tanaman jeruk nipis,kunyit,buah
naga,kemiri.
 GLIKOSIDA DETOKSIKASI

Pada tahun 1915, Geris mengatakan

bahwa proses sintesa senyawa
glikosida adalah merupakan proses
detoksikase, sedangkan aglikonya
merupakan sisa metabolisme.
 faktor Glikosida mudah
terhidrolisis
Karena glikosida dibentuk oleh eliminasi air antara hidroksil
anomerik dari monosakarida siklik dan gugus hidroksil dari
senyawa lain.
Glikosida tidak mengalami mutarotasi tanpa adanya katalis
asam, sehingga mereka tetap terkunci pada konfigurasinya.
Semakin pekat kadar asam atau basa maupun semakin panas
lingkungannya maka glikosida semakin mudah dan cepat
terhidrolisis,saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan
pecah menjadi dua bagian, yaitu bagian gula dan bukan gula.