MAKALAH
ANALISIS KUANTITATIF SENYAWA GLIKOSIDA
OLEH
NAMA
: ANDI RENA AFRIYANI PERTIWI (15020130113)
YULIA RAHMAH (15020130115)
HARDIYANTI NUR ISLAMIAH (15020130117)
HERAWATI HERLINA (15020130119)
KELAS
: C.4
KELOMPOK : 5
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2016
A. Pengertian Glikosida.
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian
senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk
ikatan berupa jembatan oksigen (O glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (Nglikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida, sinigrin), maupun
jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon
sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila
glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.
Jembatan oksigen yang menghubungkan glikon-anglikon ini sangat mudah
terurai oleh pelarut asam ,basa, enzim , air dan panas . semakin pekat kadar
asam atau basa maupun semakin panas lingkungannya maka glikosida akan
semakin mudah dan cepat terhidrolosis. Saat glikosida terhidrolisis maka
molekul akan pecah menjadi dua bagian ,yaitu bagian gula dan bagian bukan
gula.
B. Struktur Glikosida
Terdiri dari glikon dan aglikon dengan unsur O di tengah seperti
dibawah ini.
Glikon-O-Aglikon
Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air atau
etanol encer (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak sediaansediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk
ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar etanol yang renda.
C. Sifat Fisika Kimia
1. Mudah larut dalam air atau pelarut polar (metanol, etanol), sedang aglikon
larut dalam pelarut non polar/organik (eter, kloroform).
2. Mudah terhidrolisa menjadi glikon dan aglikon karena adanya asam
(mineral) & enzym (saat tumbuhan mati, luka atau pertunasan)
D. Fungsi Glikosida
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana
pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat
jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan
permukaan. Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang
mengganggu
5.
berdasarkan
macam
aglikon
yang
glikosida
yang
mempunyai
efek
terapeutik
yang
sama.
Saponin
adalah
segolongan
senyawa
glikosida
yang
utama.
Aglikon
dari
vanilla
disebut
vanillin
atau
alkohol
yang
kemudian
jika
dioksidasi
akan
menjadi
vanillin.
Kegunaan vanillin adalah sebagai bahan pencita rasa, penutup rasa dan
sebagai penampak bercak pada beberapa hasil kromatografi.
9. Glikosida Lakton : Kumarin: Tonka, Cantharides
Meskipun kumarin banyak terdistribusi pada tanaman, tetapi glikosida yang
mengandung koumarin sangat jarang. Beberapa glikosida derivat koumarin
terhidroksilasi terdapat pada tumbuhan berikut:
skimmin dari tanaman star anis jepang
aesculin dari pohon horse chesnut
daphnin dari tanaman merezeum
fraxin dari tanaman ash bark
scopolin dari belladonna
limetin dari jeruk
Dari semua hidroksi koumarin yang disebutkan diatas, tidak ada
yang memiliki potensi sebagai obat.
Derivat koumarin
Derivat koumarin yang memiliki efek farmakologis contohnya scopoletin
(6-metoksi-7-hidrosi koumarin) dari tanaman Viburnum prunifolium atau V.
opulus sebagai antispasmodik. Yang juga memiliki efek farmakologi adalah
koumarin yang mengandung lakton seperti cantharidin dan methoksalen
yang digunakan untuk tujuan dermatologi. Santonin yang dihasilkan dari
tanaman Artemisia cina memilki efek anthelmintik, tetapi penggunaannya di
amerika sudah dilarang karena potensi toksisitasnya yang tinggi.
Koumarin
Koumarin adalah lakton dari asam o-hidroksinamat yang berbentuk kristal
prismatis, tidak berwarna, bau khas, pahit, aromatik dan rasa membakar.
Koumarin larut alkohol dan saat ini sudah dapat disintesis. Tanaman
penghasil koumarin antara lain Anthoxanthum odoratum, Melilotus albus,
Melilotus officinalis, Galium trifolium, dan Trifolium pratense. FDA telah
melarang pengguna koumarin sebagai bahan pencita rasa karena adanya
interaksi antara kumarin dengan beberapa obat. Derivat koumarin yaitu
bishidroksikoumarin atau dikumarol digunakan sebagai antikoagulan.
Dikumarol dapat dibuat analognya dengan cara sintesis yaitu garam warfari
yang
saat
ini
banyak
digunakan
sebagai
antikoagulan.
Cantharides
Cantharides adalah serangga kering dari spesies Cantharis vesicatoria atau
yang lebih dikenal sebagai lalat spanyol/rusia atau blister. Cantharides
dibuat dengan cara merendam serangga dalam cuka encer atau serangga
diberi uap panas dari larutan cuka, amonia, silfur dioksida atau kloroform,
lalu dikeringkan dengan suhu dibawah 40oC. Kemudian hasilnya disimpan
dalam tempat tertutup rapat dan diberi beberapa tetes kloroform.
Cantharides bersifat iritan dan dimanfatkan sebagai vesikan dan rubafasien.
Jika digunakan secara internal, cantharides yang diekskresikan melalui
ginjal akan mengiritasi saluran urin menyebabkan terjadinya priapisma.
Efek ini dianggap sebagai afrodisiak tetapi pemakaian secara internal ini
berbahaya.
Cantharides
digunakan
secara
topical
untuk
menghilangkanwarts.
Psoralen
Psoralen adalah furokumarin fotosensitisasi yang terdapat pada famili
tanaman
Umbelliferae
yang
biasanya
menyebabkan
fototoksik.
Arctostaphylos
urva-ursi.
Arbutin
jika
dihidrolisis
akan
tipe scillarenin.
asetat-asam asetat ( 75 : 24 : 1)
Sistem 2, plat poliamida, pengembang metanol-benzena
(4 : 1)
Antrakuinon dapat dideteksi pada plat kromatograf
dengan cahaya biasa dan sinar UV yang menghasilkan
bercak
warna.
Dengan
menyemprot
plat
memakai