GLIKOSIDA

2.1 PENGERTIAN GLIKOSIDA

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula
dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O
glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (S-glikosida,
sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon
sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon
saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. Jembatan oksigen yang
menghubungkan glikon-anglikon ini sangat mudah terurai oleh pelarut asam ,basa, enzim , air
dan panas . semakin pekat kadar asam atau basa maupun semakin panas lingkungannya maka
glikosida akan semakin mudah dan cepat terhidrolosis. Saat glikosida terhidrolisis maka molekul
akan pecah menjadi dua bagian ,yaitu bagian gula dan bagian bukan gula.

2.2 STRUKTUR GLIKOSIDA

Glikon - O - Aglikon

2.3 BIOSINTESIS GLIKOSIDA

Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini
disebut holosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa
dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi
umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini
sama pada semua sistem biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara
mendetail tentang jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun
glikosida.
Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan
glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-lfosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase
(a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat
pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang
digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari
uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida
U T P + Gula-l-fosfat UDP gula + PP1

UDP Gula + akseptor Akseptor gula + UDP

(glikosida)
Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk
memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida.
Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat
membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.

2.4 AGLIKON
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa
tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik,
turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada
waktu ini banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid
atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk
pengobatan lebih sedikit.

2.5 JENIS-JENIS GULA

Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan
menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida yang mengandung glukosa disebut
glukosida, yang mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung galakturonat
disebut galakturonosida, dan seterusnya.
Gula yang sering menempel pada glikosida adalah -D-glukosa. Meskipun demikian ada juga
beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida misalnya ramnosa, digitoksosa
dan simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya
triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol,
alkohol, aldehid, keton dan ester.
Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula
yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara
gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk
lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan

bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk
beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung
didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya
mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.

2.6 PENGGOLONGAN GLIKOSIDA

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa
berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah segolongan senyawa
glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk
larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit
menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir.
Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat
racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan.
Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan
suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan
dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai
sapotoksin.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida saponin :
Glicyrrhizae radix, liquorice root, atau radix liquiritiae adalah akar dan batang bawah tanah
tanaman Glycyrrhizae glabra L atau tanaman Succus liquiritiae L yang berasa manis.
Kandungan :
Kegunaan :
Senegae radix dalah dari rimpang yang telah dikeringkan dari tanaman Polygala senega L atau
Polygala senega var. (famili Polygalaceae).
Kandungan :

Kegunaan :

Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid
disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot
jantung.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida steroid :
Daun Digitalis purpurea Linne atau D. lanata ( famili Scorphulariaceae) yang telah dikaringkan
pada suhu tidak lebih dari 600 C.
Kandungan :

Kegunaan :
Strophantos adalah biji yang telah dikeringkan dari tanaman Strophanthus kombe Oliver atau
Stromphathus hispidus DeCandolle (famili Apocynaceae).
Kandungan :
Kegunaan :

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai
isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung
turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini
antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae
Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan
antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu
keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai
zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).
Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah lama dikenal sebagai
obat alami kelompok purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum
diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat
purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah
sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian
lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang
tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti
senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat

dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula
dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida antarkuinon :
Aloe adalah getah kering atau daging daun Aloe Vera Linne, A. barbadense Miller, A ferox
Miller, atau berbagai genus Aloe ( famili Liliaceae).

Kandungan :

Kegunaan :

Daun sena adalah daun kering dari tanaman Cassia senna Linn. Atau Cassia angustifolia
Vahl.(famili Leguminosae).
Kandungan :

Kegunaan :

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi
bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN). Sejak lama orang telah mengenal sifat
racun dari akar Manihot sp. ( singkong hutan ) . Mereka menggunakan sebagai cadangan
makanan setelah terlebih dahulu mengolah dan dihilangkan racunnya. Pada tahun 1830 racun
singkong telah berhasil diisolasi dan diketahui bahwa senyawanya berupa glikosida
manihotoksin.
Contoh tanama yang mengandung glikosida sianopora :

Adalah tanaman kulit kayu kering dari tanaman Prunus serotina (famili Rosaceae) yang
dikumpulkan pada musim rontok, lalu disimpan dalam bejana yang kedap udara.
Kandungan :
Kegunaan :

Kandungan :

Kegunaan :

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang
aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawasenyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black
mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed).
Contoh tanaman yang mengandung glikosida isotiosianat :
Sinapsis semen (biji mustsrd) adalah biji kering dari tanamn Brassica nigra atau Bassica juncea
(famili Cruciferae) serta varietasnya.
Kandungan :

Kegunaan :

Kandungan :
Kegunaan :

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa
yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar
flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh
tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin,
hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal.

Contoh tanaman yang mengandung glikosida flavonol :

Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan :
Kegunan :
Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi.
Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh
dari beberapa spesies Salix dan Populus.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida alkohol
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan ;
Kegunaan :

Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh mhidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida. Salah satu
contoh tanaman Glikosida aldehida adalah vanilla ( vanili ) . Vanili adalah aglikori yang terjadi
selama pengolahan buah vanili melalui fermentasi . Vanili adalah bentuk aldehida dari metilprotokatekhuat.
Contoh glikosida yang mngandung glikosida aldehida :

Buah vanili yang dipanen adalah buah yang belum masak , tetapi sudah tumbuh sepenuhnya,
yaitu bila ujung atas buah telah berubah warnanya dari hijau menjadi kuning
Kandungan :
Kegunaan :

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung
kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi
kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam
korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida lakton :
Kandungan :
Kegunaan :

Kandungan :
Kegunaan :
Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin
yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai
aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol.
Contoh tanaman yang mengandung glikosida fenol :
Kandungan :
Kegunaan :
Kandungan :
Kegunaan :

2.7 FUNGSI GLIKOSIDA

Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam
arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal,
analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.
Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat
penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus,
Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat laksatifa/pencahar seperti
Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida turunan
antrakinon emodin. Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung
alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat
menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.
Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer. Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida
adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman.
Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel
yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon.
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi. Pada tahun 1915, Geris
mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi,
sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme.
3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor
Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaan-percobaan pada tanaman
digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam
sel.

4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini
menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri
terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada
tanaman.

5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik.

Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai
salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya
maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya
terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu. 6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawankawan (1952), ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti
pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman
yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida.

2.8 PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua senyawa
ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini
membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus OH yang terikat pada atom
karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum
glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida
dan gugus OH yang bereaksi disebut gugus OH glikosidik.
Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga
metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari reaksi ini, yaitu metilDglukosida atau
metil--D-glukopiranosida dan metil--D-glukosida atau metil--D-glukopiranosida. Kedua
senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan
hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol. Glikosida banyak
terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini
dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu
antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa
terjadi ikatan -glukosida--fruktosida.

2.9 CARA IDENTIFIKASI GLIKOSA

A. Larutan percobaan
Sari 3g simplisia serbuk simplisia dengan 30 ml campuran 7 bagian volume etanol (95 %)
P dan 3 bagian volume air dalam alat pendingin alir balik selama 10 menit, dinginkan, saring.
Pada 20 ml filtrate tambahkan 25 ml air dan 25 ml timbal (II) asetat 0,4 M, kocok, diamkan
selama 5 menit, saring. Sari filtrat 3 kali, tiap kali dengan 20 ml campuran 3 bagian volume
kloroform P dan 2 bagian volume isopropanol P. Pada kumpulan sari tambahkan natrium sulfat
anhidrat P, saring, dan uapkan pada suhu tidak lebih dari 500. larutkan sisa dengan 2 ml
metanol P.
B. Percobaan umum terhadap glikosida
Cara percobaan
a. Uapkan 0,1 ml larutan percobaan di atas tangas air, larutkan sisa dalam 5 ml asam asetat
anhidrat P. Tambahkan 10 tates asam sulfat P; terjadi warna biru atau hijau, menunjukkan
adanya glikosida (reaksi Liebermann-Burchard)
b. Masukkan 01 ml larutan percobaan dalam tabung reaksi, uapkan diatas tangas air. Pada sisa
tambahkan 2 ml air dan 5 tetes Molish LP. Tambahkan hati-hati 2 ml asam sulfat P; terbentuk
cincin berwarna ungu pada batas cairan , menunjukkan adanya ikatan gula (reaksi Molish).
C. Percobaan terhadap glikosida jantung
Cara percobaan
a. Encerkan 0,1 ml larutan percobaan dengan 2,9 ml metanol P, tambahkan Baljet LP, terjadi
warna jingga setelah beberapa menit, menunjukkan adanya glikosida dan aglikon kardenolida.
b. Pada 0,1 ml larutan percobaan tambahkan 2 ml Kedde LP dan 2 ml kalium hidroksida 1 N,
terjadi warna merah ungu sampai biru ungu dan dalam beberapa menit, menunjukkan adanya
glikosida aglikon kardenolida.
c. Masukkan 0,1 ml larutan percobaan dalam tabung reaksi, uapkan diatas tangas air. Pada sisa
tambahkan 3 ml larutan xantidrol P 0,01 % b/v dalam asam asetat P dan 1 tetes asam klorida
pekat 1, larutan berwarna kuning intensif, kemudian panaskan diatas tangas air selama 3
menit, warna larutan berubah menjadi merah intensif, menunjukkan adanya glikosida dan
glikogen 2-desoksigula.
d. Uapkan 0,2 ml larutan percobaan di atas tangas air. Larutkan sisa dengan 3 ml asam asetat P
dengan sedikit pemanasan, dinginkan. Teteakan besi (III) klorida 0,3 M, kemudian tambahkan
hati-hati campuran 3 ini asam sulfat P dan 1 tetes besi (III) klorida 0,3 M, terbentuk cincin

berwarna merah coklat pada batas cairan , setelah beberapa menit di atas cincin berwarna biru
hijau, menunjukkan adanya glikosida dan glikon 2-desoksigula (reaksi Keller-Kiliani).
Dari keempat percobaan di atas, serbuk mengandung gikosida jantung jika paling kurang reaksi
menunjukan adanya aglikon kardenolida dan glikon 2-desoksigula.
D. Kromatogram lapisan tipis
Sari 300 ml serbuk simplisia dengan 5 ml metanol P, saring, pada 2 detik masing-masing
20 l filtrate pada lempeng KLT silica gel G P setebal 0,25 mm. Eluasi dengan capuran bunzen P
etanol (95%) P (70+30) dengan jarak rambat 15 cm. Semprot kromatogram pertama dengan
anisadelhida-asam sulfat LP, panaskan pada suhu 1100 selama 10 menit, amati dengan sinar
biasa dan sinar ultraviolet 366 nm. Pada kromatogram tampak bercak berwarna biru. Semprot
kromatogram kedua dengan asam perklorat P, panaskan pada suhu 1100 selama 10 menit,
amati dengan sinar biasa dan sinar ultraviolet 366 nm, bercak tidak berfluorosensi.
E. Percobaan terhadap glikosida antrakinon
Cara percobaan
Campur 200 mg serbuk simplisia dengan 5 ml asam sulfat 2 N, panaskan sebentar,
dinginkan. Tambahkan 10 ml benzene P, kocok diamkan. Pisahkan lapisan benzen, saring,
filtrate berwarna kuning, menunjukkan adanya antrakinon. Kocok lapisan benzene dengan 1 ml
sampai 2 ml natrium hidroksida 2 N, diamkan, lapisan air berwarna merah intensif dan lapisan
benzen tidak berwarna.

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan
gula. Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon
atau genin.
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti
luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal,
analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.

3.2 Saran
Dalam makalah ini terdapat banyak sekali contoh tanaman yang mengandung glikosida
dan segala tentang fungsi dari kandungan glikosida , jadi kita dapat memanfaatkan tanaman
sekitar untuk diolah sebagai obat tradisional yang bermanfaat bagi kesehatan kita.