Farmakognosi

Glikosida
a pt. D in a Febr in a , M . Fa r m .
Universitas Harapan Bangsa
Pendahuluan
o Glikosida adalah senyawa organik yang bila
dihidrolisis dengan asam, basa atau enzim
akan menghasilkan bagian gula (disebut
glikon) dan bagian bukan gula (disebut aglikon
atau genin)
o Glikosida tersebar secara luas. Biasanya
ditemukan bersamaan dengan enzim yang
bisa mensintesis atau menghidrolisisnya
Pendahuluan:
Glikon
o Secara teoritis, gula bisa berada pada posisi
isomer alfa- dan beta-, akan tetapi yang lazim
ditemukan dalam tanaman adalah isomer beta-.
o Jenis gula yang paling banyak ditemukan adalah
D-glukosa, tetapi jenis gula yang lain (seperti
pentosa, deoksi-heksosa) dan derivat gula
(misalnya asam glukoronat pada glisirizina) juga
ditemukan dalam jumlah kecil.
Pendahuluan:
Glikon
o Glikon bisa berupa monosakarida (glukosa,
rhamnosida, dll) atau oligosakarida (misalnya
disakarida seperti gentiobiosa, trisakarida seperti
skilatriosa, tetrasakarida seperti glikosoda purpurea A
atau suatu pentasakarida) yang saling berikatan satu
sama lain seperti rantai
o Kebanyakan glikon terikat pada aglikon pada satu
posisi saja (misalnya monodesmosidik saponin), tapi
ada sebagian kecil yang terikat pada dua posisi
(misalnya pada saponin bidesmosidik)
Pendahuluan:
Glikon
o Berdasarkan gula yang dilepaskan saat terjadi
hidrolisis, glikosida bisa dikelompokkan
menjadi:
• Glukosida → melepaskan glukosa
• Rhamnosida → melepaskan rhamnosa
• Galaktosida → melepaskan galaktosa
o Peranan glikon dalam molekul glikosida:
• Memperbaiki stabilitas dan kelarutan senyawa
• Membawa aglikon ke site of action-nya
Pendahuluan:
Glikon
o Atom yang menghubungkan antara glikon dan
aglikon adalah:
• Atom O (disebut O-glikosida),
• Atom S (S-glikosida),
• Atom N (N-glikosida) atau
• Atom C (C-glikosida)
Stabilitas
Stabilitas
Penggolongan
Glikosida bisa digolongkan berdasarkan:
1. Golongan senyawa dari aglikon (akohol, ester, fenol, flavon, anthrakuinon,
steroid, lakton, monoterpenoid, diterpenoid, dll)
2. Gugus fungsi tertentu (aldehid, sianida, thio, dll)
3. Khasiat dan sifat terapetiknya (jantung, antiseptik saluran urin, laksatif,
dll)
4. Sifatnya (primer, sekunder dan tersier)
5. Tanaman penghasilnya (Salix, Senna, dll)
Jenis-jenis Glikosida
1. Glikosida Sianogenik
2. Glukosinolat
3. Glikosida Lakton
4. Iridoid, Stilbena, Lignan dan Glikosida Xanton
5. Glikosida Quinon
6. Glikosida Fenolik
7. Glikosida Jantung
8. Saponin
Jenis-jenis Glikosida
1. Glikosida Sianogenik
2. Glukosinolat
3. Glikosida Lakton
4. Iridoid, Stilbena, Lignan dan Glikosida Xanton
5. Glikosida Quinon
6. Glikosida Fenolik
7. Glikosida Jantung
8. Saponin
Glikosida Sianogenik
o Glikosida sianogenik adalah glikosida yang bila dihidrolisis akan menghasilkan
HCN
o Merupakan O-glikosida
o Ditemukan secara luas dalam tanaman
o Beberapa bersifat toksik, tapi beberapa bisa dimanfaatkan sebagai flavoring
agent.
o Tanaman menggunakannya sebagai perlindungan kimia, yaitu untuk melindungi
tanaman dari pemangsa → dengan melepaskan HCN yang toksik.
o Pseudosianogen atau glikosida azoksi tidak melepaskan HCN saat dihidrolisis,
tetapi akan menghasilkan HCN bila direaksikan dengan NaOH
Glikosida Sianogenik
Penyebaran
Jenis Gula Tanaman Asal
Amigdalin Gentiobiosa (2 glukosa) Prunus amagdalus, Rosaceae
Prunasin Glukosa Prunus padus, pada banyak tanaman lain
Sambunigrin Glukosa Sambucus nigra
Vicianin Vicianosa (Glukosa & arabinosa) Vicia angustifolia
Linamarin Manihot utilissima
Acacipetalin Glukosa Acacia stolonifera
Cycasin Glukosa Cycas revoluta
Neocycasin A Gentiobiosa Cycas revoluta
Glikosida
Sianogenik
Struktur
Senyawa
Glikosida Sianogenik
Amigdalin
o Terdapat pada : biji bitter almond (Prunus amygdalus) biji
aprikot (Prunus armeniaca), peach dan plum.
o Dimanfaatkan sebagai flavoring agent
o Hidrolisis dengan menggunakan emulsin (campuran dari 3
macam enzim) → benzaldehida + HCN + 2 molekul glukosa
Glikosida Sianogenik
Linamarin
o Terdapat pada singkong (Manihot utilissima)
o Bersifat toksik → singkong gendruwo
Glukosinolat
(Glukosida Mustard Oil)
o Glukosinolat adalah glikosida yang bila dihidrolisis akan
menghasilkan isotiosianat, sulfat dan D-glukosa.
o Merupakan S-Glikosida
o Terdapat pada familia mustard (Cruciferae),
Capparidaceae, Resedaceae & Liliaceae.
o Banyak ditemukan pada biji-bijian yang menghasilkan
minyak, rempah-rempah (mustard dan lobak) dan sayuran
(brokoli, kubis dan dan lobak)
Glukosinolat
Manfaat
o Isotiosianat memberikan rasa getir → berefek lakrimatorif
o Bagi tanaman berfungsi sebagai antipakan terhadap serangga dan
binatang.
o Aktivitas farmakologi: antikanker, antitiroid dan menginduksi gondok, juga
memiliki efek sebagai antibakteri, antifungi dan insektisida
Glukosinolat
Contoh
Senyawa
o Telah dikenal 120 jenis
Glukosinolat, beberapa
diantaranya bisa dilihat
pada tabel:
Glukosinolat
Sinigrin
o Terdapat pada familia Brassica seperti brokoli
dan biji mustard hitam (Brassica nigra)
o Bila jaringan tanaman yang mengandung sinigrin
rusak, enzim Myrosinase akan menghirolisisnya
menjadi minyak mustard (alil isotiosianat) yang
memiliki rasa getir/tajam yang kuat.
o Bisa mencegah kanker kolon bila dikonsumsi
dalam diet sehari-hari
o Merupakan rempah yang memiliki efek iritan
lokal dan emetik
Glukosinolat
Sinalbin
o Terdapat pada Brassica alba (mustard putih)
o Berbeda dengan Sinigrin, rasa getir dari
senyawa ini lebih ringan → karena setelah
terhidrolisis, hidroksibenzil isotiosianat yang
dihasilkan tidak stabil dan akan terdegradasi
menjadi 4-hidroksi benzilalkohol dan ion
tiosianat.
Pembagian Glikosida
Berdasarkan sifat kimia aglikon

Golongan Golongan Golongan Golongan

Kardioaktif Antrakinon Saponin Sianofor

Golongan Golongan Golongan Golongan

Isotiosianat Flavonol Alkohol Aldehid

Golongan Golongan Golongan

Lakton Fenol lainnya
 Glikosida kardioaktif juga disebut glikosida steroid
dimana glikosida yang aglikonnya berupa steroid.

Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung

karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik
1. Golongan terhadap otot jantung.
Kardioaktif Glikosida kardioaktif bekerja dengan cara
menghambat Na+, K+-ATPase.

Penggunaan glikosida kardioaktif dalam terapi

yaitu dapat meningkatkan kekuatan kontraksi
sistolik.
Glikosida kardioaktif biasanya digunakan pada
pasien gagal jantung kongestif.
 Tanaman yang mengandung glikosida
jantung
Spesies : Digitalis purpurea L.
Famili : Scropulariaceae
Simplisia : Daun
daun yang telah dikeringkan pada temperatur 50-60 0C
Isi : Mengandung 3 seri struktur glikosida/aglikon
• TIPE A digitoxin/glikosida purpurea A/glikosid A
• TIPE B gitoxin/glikosida purpurea B/glikosid B
• TIPE E digitoxin/glikosida purpurea E/glikosid E
Penggunnaan :Dipakai sebagai preparat galenika (bubuk dan tinctura)
 Merupakan glikosida dengan aglikon
berhubungan dengan antrasena yang terdapat
dalam banyak obat seperti pada Cascara
sagrada, Aloe, Rhubarb, Senna, dan Cochineal.

2. Golongan Pada tumbuhan monokotil, antrakuinon

Antrakinon ditemukan pada tumbuhan famili Liliaceae

Pada tumbuhan dikotil, ditemukan pada famili

Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae,
Ericaceae, Euphorbiaceae, Lythraceae,
Saxifragaceae, Scrophulariaceae, dan
Verbenaceae
Golongan Antrakinon
1. Cascara sagrada
Cascara sagrada atau Rhamnus purshiana
merupakan kulit pohon yang dikeringkan dari
Rhamnus purshiana (Rhamnaceae).
Cascara sagrada digunakan sebagai
katartik. Rasanya pahit dan kekuatannya dapat
dikurangi dengan mencampur ekstrak Cascara
sagrada dengan alkali tanah atau Magnesium
oksida.
Golongan Antrakinon
2. Aloe
Aloe adalah sari dari daun Aloe barbadensis Millar
(A. vera Linne) yang dikeringkan. Aloe berisi sejumlah
antrakinon glikosida, salah satu yang utama adalah aloin
A dan B.
Sedangkan gel Aloe vera, merupakan gel
mucilaginous yang segar terdapat di jaringan
parenchymatous di dalam daun Aloe vera, digunakan
dalam perawatan luka bakar, lecet, dan iritasi kulit.
Golongan Antrakinon
3. Rubarb
Rubarb adalah Antrakinon yang terdapat dalam
Rhei radix dari rimpang dan akar yang telah dikeringkan
dan telah dihilangkan jaringan epidermisnya. Pada dosis
kecil rhein bisa menyebabkan konstipasi dan pada dosis
besar dapat digunakan sebagai pencahar.
Golongan Antrakinon
4. Senna
Daun senna banyak mengandung glikosida antrakinon. Daun Senna
merupakan anak daun kering dari Cassia acutifolia, dan Cassia angustifolia.
Nama Senna berasal dari Arab yang berarti obat.
Prinsip kerja dari constituen senna adalah dimerik glikosida, yaitu aglikon
yang terdiri dari aloe emodin dan atau rein.
Pemakaian: Katartik dengan dosis 2 gram
Golongan Antrakinon
5. Cochineal
Cochineal atau Coccus terdapat pada serangga betina Coccus cacti
Linne (Famili Coccidae). Prinsipnya obat ini digunakan sebagai zat pewarna
dari zat warna glikosida asam karminat (merah karmin).
 Kelompok glikosida saponin tersebar luas di antara
tanaman tingkat tinggi

Sifat dari saponin adalah dapat membentuk

larutan koloidal di dalam air berbusa pada
3. Golongan pengocokan.

Saponin Rasa dari saponin adalah pahit yang tajam, dan

pada umumnya bisa mengiritasi lendir.

Sifat saponin juga dapat melisiskan sel darah

merah dan juga bersifat racun pada hewan
berdarah dingin
Saponin yang beracun sering disebut sapotoksin
Golongan Saponin
1. Glycyrrhiza
Merupakan rizom dan akar kering dari Glycyrrhiza glabra, Linne.
Glycyrrhiza berasal dari Yunani, yang brearti akar manis yang disebut juga
akar permen hitam. Senyawa yang terkandung di dalamnya salah satunya
adalah Glycyrrhizin yang manisnya 150 kali manis gula.
Golongan Saponin
1. Glycyrrhiza
Senyawa lain yang terdapat adalah flavonoid glikosida, liquiritin dan
dan derivate cumarin, herniarin dan umbelliferon, asparagin, 22,23-
dihidrostigmasterol, glukosa, mannitol, dan sekitar 20% amilum. Glycyrrhiza
digunakan untuk meringankan gejala ekspektoran, sebagai demulcent,
bersifat laksatif, dan sebagai flavoring agent.
Golongan Saponin
2. Sarsaparilla
Sarsaparilla adalah batang yang
dikeringkan dari campuran Smilax
aristolochiaefolia, Smilax regelii, Smilax febrifuga
(Famili Liliaceae). Unsur pokok sarsaparilla
adalah sarsaponin, dan smilagenin. Tanaman ini
juga mengandung fitosterol seperti stosteerol dan
stigmasterol, resin, dan minyak atsiri. Sarsaparilla
digunakan sebagai flavoring agent.
 Sianopor glikosida yang paling umum
adalah turunan mandelonitril.

Contoh dari glikosida sianofor ini ada

4. Golongan amigdalin, prunasin, prulaurasin, dan
Sianofar sambunigrin.
Glikosida sianogen merupakan glikosida
yang jika dihidrolisis menghasilkan asam
sian (HCN).
Penggunaan nya untuk flavoring agent
 Merupakan senyawa glikosida yang
mempunyai aglikon berupa senyawa
isotiosianat.

5. Golongan
Isotiosianat
Aglikonnya dapat berupa turunan
alifatik maupun aromatik. Yang
paling penting disisni adalah
mustard yang mengasilkan glikosida
sinigrin dari mustrard hitam, dan
sinalbin dari mustard putih.
Golongan Isotiosianat
1. Mustard hitam
Mustard hitam, sinapsis nigra, atau brown mustard adalah biji yang
dikeringkan dari tanaman Brassica nigra atau Brassica juncea (family
Cruciferae). Mustard hitam berkhasiat iritan lokal dan emetik.

2. Mustard putih
Mustard putih atau Sinapsis Alba yang terdapat pada biji Brassica alba
(Famili Cruciferae). Mustard putih mengandung enzim myrosin dan sinalbin
glukosida setelah dihidrolisisis.
 Merupakan glikosida yang aglikonnya
merupakan senyawa flavonoid.

6. Golongan Sejumlah flavonoid yang paling baik

Flavonol seperti rutin, quercetrin, dan sitrus
bioflavonoid.

Khasiat flavonoid bagi manusia antara

lain: vitamin P, untuk menghentikan
perdarahan dan kerapuhan kapiler.
 Sebagai contoh glikosida alkohol adalah
salicin.

Salisin diperoleh dari beberapa spesies Salix

7. Golongan dan Populus, pada bagian cortex.
Alkohol
Penghasil utamanya adalah Salix purpurea
dan Salix fragilis. Salicin dihidrolisis menjadi
D-glukosa dan saligenin oleh emulsion.

Kerja salisin sama seperti asam salisilat.

Digunakan sebagai anti rematik
 Glikosida aldehid merupakan glikosida
yang jika dihidrolisis menghasilkan
aglikon glikosida.

8. Golongan Sebagai contoh adalah Salinigrin terdapat

Aldehid pada tanaman Salix discolor, yang
mengandung glukosa dan berkombinasi
dengan m-hidroksi benzaldehid.

Salinigrin berisomer dengan helisin dan

dapat juga diperoleh dari oksida lemah
salisin
Golongan Aldehid
Vanilla
o Vanilla adalah buah yang belum masak tetapi sudah tua.
o Vanilla Bean diproleh dari buah Vanilla flanifolia dan Vanilla tahitensis
(Famili Orchidaceae).
o Vanilla digunakan sebagai flavoring agent.
 Glikosida lakton mengandung suatu
lakton yang mengikat glikon. Salah satu
contoh senyawa lakton di alam adalalah
kumarin.
9. Golongan Meskipun kumarin tersebar luas dalam
Lakton tanaman, tetapi glikosida yang
mengandung kumarin (glikosida lakton)
sangat jarang ditemukan.
Sebagai contoh glikosida derivat hidroksi
kumarin ditemukan dalam tanaman
adalah acopolin dalam Belladonna,
skimmin dalam buah Illicium religionum
 Kumarin merupakan senyawa yang tersebar di berbagai
tanaman, berasa pahit, aromatik, dan membakar.
Kumarin, dahulu digunakan dalam farmasi sebagai
bahan aroma, dan beberapa derivat kumarin masih
digunakan karena sifat antikoagulannya.

9. Golongan Cantharidin diperoleh dari Cantharides spannish flies ,

digunakan untuk pengobatan penyakit kulit.
Lakton

Santonin dari artomesia cina , dulunya dipergunakan

sebagai obat cacing tapi sekarang tidak lagi karena
terlalu toksik.
 Glikosida fenol jika dihidrolisis
menghasilkan aglikon yang
mempunyai ciri-ciri sebagai fenol
10. dan menghasilkan glikon. Sebagai
Golongan contoh adalah arbutin, yang terdapat
Fenol dalam uva ursi.
Uva Ursi adalah daun yang
dikeringkan dari Arestostapylos uva-
ursi. Konstituen utama adalah
arbutin yang dihidrolisis akan
menghasilkan hidrokinon dan
glukosa.
10. Golongan Fenol

Daun uva ursi berwarna hijau sampai hijau coklat,

dengan panjang 2-3 cm, berbentuk bulat terlur
memanjang dan menyempit ke arah tangkai dengan
tangkai yang sangat pendek.

Permukaan daun licin, dengan agak mengkilat pada

bagian atas, pada permukaan bawah berwarn alebih
muda ditandai dengan gambaran jala vena yang
berwarna lebih tua. Daun ini tidak berbau, namun
terasa sepat dan agak pahit. Pemakaiannya utnuk
diuretik, astringent.
 Gentian Merupakan akar dan rizom yang
dikeringkan dari tanaman Gentiana lutea
(Famili Gentianaceae).

11. Bahan dikumpulkan pada musim gugur dan

Golongan dipotong-potong lalu dikeringkan dengan
cepat untuk memperoleh kualitas terbaik.
Lainnya
Gentian yang diolah dengan cara ini bagian
dalamnya berwarna coklat kekuning-
kuningan sampai jingga kekuningan.

Konstituen utama nya gentiopikrin pada

hidrolisa menghasilkan aglikon
mesogentiogenin dan glukosa. Selain itu
ada gentiamin, pigmen kuning.
Terimakasih