Farmakognosi :

GLIKOSIDA

PUSTAKA
Tyler,

V.E., L.R.. Brady, J.E. Robbers, 1988.

Pharmacognosy, 9th ed.
Materia Medika Indonesia, 1977-1995.
Jilid I VI.
Bruneton, J., 1999. Pharmacognosy,
Phytochemistry, Medicinal Plants.
Drugs of Natural Origin A textbook of
Pharmacognosy, Gunnar Samuelsson, 4 th
ed., 1999

Pengetahuan Dasar
Farmakognosi
Sejarah

Ilmu Farmakognosi dan

penemuan obat
Pengetahuan metabolisme dalam
tumbuhan (metabolisme primer,
sekunder) dan hasil
metabolismenya (metabolit
primer dan metabolit sekunder)
Alur metabolisme primer dan
sekunder

PENGERTIAN GLIKOSIDA :
Golongan

metabolit sekunder
yang terdiri dari dua gabungan
senyawa yaitu bagian gula
(glikon) dan bagian bukan gula
(a glikon/genin) dan
menghasilkan satu atau lebih
gula sebagai produk dari
hidrolisis

PENGERTIAN GLIKOSIDA :
Golongan

metabolit sekunder yang

terdiri dari dua gabungan senyawa
yaitu bagian gula (glikon) dan
bagian bukan gula (aglikon/genin)
dan menghasilkan satu atau lebih
gula sebagai produk dari hidrolisis
Komponen dari glikosida terdiri
dari gula
dan bukan
gula
Glikon
Aglikon
O
Glikon

Aglikon

Glikon

Aglikon

Glikon

Aglikon

JENIS GLIKOSIDA
Holosida

Bagian glikon dan a glikon sejenis

Contoh : laktosa (glikon dan a glikon
sama-sama gula)
Heterosida

Bagian glikon dan a glikon tidak sejenis

Contoh : glikosida jantung (a glikon nya
steroid), Dioscin (a glikon diosgenin)

PENAMAAN GLIKOSIDA
Umumnya

diberi nama sesuai

dengan gula yang menempel di
dalamnya dengan memberi
akhiran kata osida
Contoh : glukosida, arabinosida,
galakturonosida, rhamnosida, dll.
Akhiran kata genin : berarti
bagian aglikon dari glikosida
Contoh : digitoksigenin

Macam ikatan Glikosida

O-Glikosida

(contoh : Dioscin)
C-Glikosida (contoh : Barbaloin )
N-Glikosida (contoh : Sinigrin)
S-Glikosida (contoh : Adenosin)
Gula yang umum : - D Glukosa
GLUKOSIDA
Gula

yang lain
:
rhamnosa, digitoxosa, cymarosa dan gula
gula lain

KLASIFIKASI GLIKOSIDA

Klasifikasi
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida
Glikosida

kardioaktif (Glik. jantung)

antraquinon
saponin
sianophor
isotiosianat
flavonol
alkohol
aldehid
lakton
fenol
tanin

GLIKOSIDA JANTUNG
Adalah

glikosida yang
mempunyai efek yang kuat pada
otot jantung. Molekul gula
terletak pada posisi 3 dari inti
steroid. Maka glikosida ini disebut
juga Glikosida golongan steroid

Glikosida steroid
Merupakan

glikosida yg aglikonnya
berupa steroid

Glikosida

steroid jg disebut
glikosida jantung krn memiliki daya
kerja yg kuat dan spesifik terhadap
otot jantung

Penyebaran

glikosida jantung
dalam tanaman tdk luas, antara
lain tersebar pd famili
Scrophulariaceae, Apocynaceae

Tanaman yang mengandung

glikosida jantung
DIGITALIS
Digitalis merupakan obat yang penting
dan telah digunakan sejak abad 18 (1776)
dan telah dimasukan dalam Farmakope
Amerika (USP) sejak tahun 1820 sampai
sekarang. Diperoleh dari daun kering
Digitalis purpurea Lin. (Famili :
Schrophulariaceae)
Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk
jari dan purpurea berarti ungu (bunga
berbentuk jari dan berwarna ungu).
Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D.
grandiflora, D. lanata, D. lutea dll
Kandungan kimia a.l. :
Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% 0,225%) dan masih sekitar 30 glikosida
lain yang telah teridentifikasi

Kandungan kimia
Skillaridin

A; Skilliglukosida;
Skillipeosida; Skillisianosida
Selain kandungan glikosida jantung
tanaman ini jg mengandung
flavonoid, kalsium oksalat,
santolisida, sinistrin

Skilaren

A dapat mengalami
hidrolisis dengan asam dan enzimatis
menghasilkan senyawa skilaridin-A

Strophanthus

(Fam: Apocynaceae)

Strophanthus berupa biji yg

telah dikeringkan dari
tanaman Strophanthus kombe
atau S. hispidus

Biji Strophanthus
mengandung glikosida Kstrofantosida, K-strofantrida
dan cymarin, smua glikosida
ini dapat dihidrolisis
menghasilakn strofantidin

Khasiat :
digunakan

secara intravena untuk

mengobati kondisi jantung darurat.
Namun, secara oral strophanthin
tidak begitu aktif.
Berdasarkan penelitian, efek yang
dihasilkan kurang begitu kuat
dibandingkan glikosida digitalis, dan
mekanisme terapi yang terjadipun
sangat mirip dengan mekanisme
glikosida digitalis

GLIKOSIDA ANTRAQUINON
Adalah glikosida dengan aglikon
antracene
Contoh :

AKTIVITAS FARMAKOLOGI
Sebagai

katartik (laxativ dan memperbaiki

tonus otot colon)
Glikosida ini bnyak ditemukan pada famili
Ericaceae, Euphorbiaceae, Leguminoseae,
Lythreaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae,
Rubiaceae dan Verbenaceae
Sejumlah glikosida antrakuinon terdapat
dalam tanaman Aloe; Cascara sagrada,
Frangula, Rhubarb, dan Senna

Tanaman

lain yang juga mengandung

glikosida jantung:

Convallaria (Convallaria majalis)

Apocynum (Apocynum canabinum)

Heleborus (Heleborus niger)

Adonis (Adonis vernalis)

Nerium (Nerium oleander)

1. Aloe
Aloe

barbadensis Miller; A. perryi

Baker; A. africana; A. spicata dan A.
ferox M. (fam: Liliaceae)
Aloe mengandung senyawa glikosida
Aloin dan emodin (aglikon)
Selain itu aloe jg mengandung
isobarbaloin, beta-barbaloin, dan
resin (aloesin)

Khasiat
1.

2.
3.

4.

aloes and aloin banyak digunakan sebagai

obat pencahar dengan aksi utama pada
usus besar
Aloe bermanfaat juga sebagai bantuan
eksternal untuk manifestasi nyeri inflamasi.
Aloe gel yang terbuat dari lateks
mucilaginous A. vera sering digunakan
dalam pengobatan dan penyembuhan
akibat luka bakar agar mengurangi rasa
gatal dan nyeri.
Aloe biasanya menyebabkan begah, karena
itu, diberikan bersama dengan karminatif

2. Cascara sagrada
Cascara sagrada adalah kulit
kering dari batang Rhamnus
purshianus (Rhamnaceae)
Kandungan kimia: Kaskarosida A,
B, C dan D selain itu jg
mengandung Barbaloin dan
deoksibarbaloin

3. Frangula

Frangula adalah kulit batang Rhamnus

frangula L. (suku Rhamnaceae)
Kandungan kimia : frangulin A dan B
senyawa glikosidanya dikenal dengan
glukofrangulin A dan B. Selain itu terdapat
kandungan emodin

4. Senna
Senna (sennae folium) adalah anak daun yg
dikeringkan dari Cassia acutifolia atau Cassia
angustifolia (Fam: Leguminoseae) dlm
perdagangan dikenal sbg Senna Alexandria

Kandungan:

Glikosida : sennosida A, B, C dan D, sepasang isomer

optik dg aglikon rhein-diantron

Sejumlah kecil glikosida monomer dan antrakinon bebas

spt Rhein-8-glukosida, aloe emodin-8-glukosida, aloe
emodin antron diglikosida, rhein, aloe emodin dan
isorhamnetin.

Selain itu jg mengandung kaemferol, musilago, resin, as.

Krisopaneat, Ca oksalat, dan as. salisilat.

GLIKOSIDA SAPONIN
Adalah

glikosida dengan aglikon

saponin (sapogenin). Terdapat 2
tipe saponin berdasarkan struktur
sapogenin yaitu aglikon steroid
atau aglikon triterpenoid.

Saponin

merupakan larutan
koloid dalam air dan bila dikocok
dapat membentuk busa, rasanya
pahit, dapat mengiritasi
membran mukosa , dapat
menghemolisis sel darah merah
dan toksik sehingga seringkali
digunakan sebagai racun ikan.

Tumbuhan penghasil glikosida

saponin :
Glycyrrhiza

dari rhizoma dan akar

tanaman Glycyrrhiza glabra Linn atau
Succus Liquiritiae L.(nama dagang
Licorice root, akar manis atau kayu
legi)
Kandungan :
Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x
lebih manis daripada gula, bila
dihidrolisis rasa manis berkurang dan
dihasilkan aglikon glycyrrhetic acid
dan 2 molekul glucuronic acid (as.
Glukuronat)

Kegunaan :
Demulcent

dan ekspektoran
Flavouring agent terutama untuk menutupi rasa pahit
dari obat seperti aloe, amonium klorida, quinin dsb.
Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat,
permen karet, rokok dll
Glycyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi pada
kulit
Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati
peptic ulcer
Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan untuk
obat rheumatoid arthritis
Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi
natrium dan juga meningkatkan perpindahan K+ shg
penderita gangguan jantung atau hipertensi harus
berhati-hati

Tumbuhan penghasil glikosida

saponin :
Dioscorea
Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar
tanaman Dioscorea spiculiflora, D. hispida.
Digunakan sebagai sumber prekursor
kortison.
Contoh :
Diosgenin, botogenin : Dioscorea
Hekogenin, monogenin, gitogenin : Agave
Sarsapogenin, smilagenin : Smilax
Sarmentogenin : Strophantus
Prekursor alami untuk Kortison :
Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae
(Monokotiledon)

2 tipe Glikosida Saponin

Menurut struktur kimia aglikon :
Saponin netral (derivat steroid)
dengan rantai samping
spiroketal)
Saponin asam (derivat
triterpenoid)

GLIKOSIDA SIANOFOR / SIANOGENIK

Terdapat

umum dalam famili

Rosaceae.
Contoh :
Amigdalin (paling banyak),
Prunasin, Linamarin,
Phaseolunatin, dan Sambunigrin

Penggunaan

: Flavouring agent

Hidrolisis amigdalin

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT /
GLUKOSINOLAT
Terdapat secara umum dalam
famili Cruciferae dengan aglikon
berupa isotiosianat.
Contoh :
Sinigrin (Sinapis nigri semen)
Sinalbin ( Sinapis albi semen)
Glukonapin (biji lobak)

Sinapis nigri semen

Biji masak kering Brassica nigra =
black mustard (Cruciferae)
Kandungan : glikosida
sinigrin, enzim mirosin, minyak
lemak 30-35%
Penggunaan :
iritan lokal, emetikum, obat luar
(rubefasien, vesikan) dan
rempah2

Hidrolisis :

GLIKOSIDA

Aglikon

FLAVONOL

: flavonoid = pigmen kuning

Contoh : Rutin, Kuersetin, bioflavonoid
citrus (hesperidin, hesperitin, dll)
Penggunaan ;
Untuk penyakit yang ditandai dengan
pendarahan kapiler dan peningkatan
fragilitas kapiler

GLIKOSIDA ALKOHOL
Contoh

:
Salisin dari Salix purpurea, Salix
fragilis dan Populus.
Penggunaan : Antirematik

GLIKOSIDA ALDEHID
Contoh

Vanilla dari buah belum masak (tapi

sudah dewasa) dari tanaman Vanilla
planifolia, V. tahitensis (Orchidaceae)
Penggunaan :
sebagai Flavouring agent.
Vanillin merupakan konstituen
pewangi utama, dapat diperoleh dari
Vanilla atau dibuat sintetik dari :
Koniferin, Eugenol, Lignin

GLIKOSIDA LAKTON
Struktur dasar kumarin + benzo --piron
Derivat-derivat kumarin :
Umbeliferon
Eskuletin
Skopoletin

Bahan alam yang mengandung lakton :

Kumarin nonglikosida
Kantaridin
: dermatologik
Metoksalen : dermatologik
Santonin : obat cacing

GLIKOSIDA FENOL
Contoh

:
Arbutin dari tanaman Urva ursi
( daun kering dari Arctostaphylos
urva ursi (Ericaceae)

Kegunaan

urethritits

: diuretic, astrigensia,

Hidrolisis arbutin :

INDONESIA KAYA AKAN

KEANEKGARAGAMAN HAYATI,
SUMBANGSIH KITA UTK INDONESIA
ADALAH DENGAN MEMPELAJARI
ALAM DAN MEMANFAATKANNYA
UNTUK KESEJAHTERAAN KITA SEMUA
MARI KITA MULAI

SEKIAN
SELAMAT BELAJAR