PUSTAKA

 Tyler, V.E., L.R.. Brady, J.E. Robbers, 1988.

Pharmacognosy, 9th ed.
 Materia Medika Indonesia, 1977-1995. Jilid I – VI.
 Bruneton, J., 1999. Pharmacognosy, Phytochemistry,
Medicinal Plants.
 Drugs of Natural Origin A textbook of
Pharmacognosy, Gunnar Samuelsson, 4th ed., 1999
Pengetahuan Dasar Farmakognosi
 Sejarah Ilmu Farmakognosi dan penemuan
obat
 Pengetahuan metabolisme dalam tumbuhan
(metabolisme primer, sekunder) dan hasil
metabolismenya (metabolit primer dan
metabolit sekunder)
 Alur metabolisme primer dan sekunder
PENGERTIAN GLIKOSIDA :

 Golongan metabolit sekunder yang terdiri dari dua

gabungan senyawa yaitu bagian gula (glikon) dan
bagian bukan gula (a glikon) dan menghasilkan satu
atau lebih gula sebagai produk dari hidrolisis

 Senyawa yang terdiri dari komponen gula (glikon) dan

non gula (aglikon) yang terikat dalam ikatan
glikosidik.
JENIS GLIKOSIDA
 Holosida
Bagian glikon dan a glikon sejenis
Contoh : laktosa (glikon dan a glikon sama-sama gula)

 Heterosida
Bagian glikon dan a glikon tidak sejenis
Contoh : glikosida jantung (a glikon nya steroid),
Dioscin (a glikon diosgenin)
PENAMAAN GLIKOSIDA
 Umumnya diberi nama sesuai dengan gula yang
menempel di dalamnya dengan memberi akhiran kata
–osida
Contoh : glukosida, arabinosida, galakturonosida,
rhamnosida, dll.

Akhiran kata –genin : berarti bagian aglikon dari

glikosida
Contoh : digitoksigenin
Macam ikatan Glikosida
 O-Glikosida (contoh : Dioscin)
 C-Glikosida (contoh : Barbaloin )
 N-Glikosida (contoh : Sinigrin)
 S-Glikosida (contoh : Adenosin)

Gula yang umum :  - D – Glukosa  GLUKOSIDA

 Gula yang lain :

rhamnosa, digitoxosa, cymarosa dan gula – gula lain
Ditinjau dari sisi Kimia :
 Glikosida adalah suatu asetal : gugus hidroksi pada
gula berkondensasi dengan gugus hidroksi pada
komponen non gula dan hidroksil sekunder
berkondensasi dengan molekul gula membentuk
cincin oksida
 Secara sederhana glikosida adalah suatu eter gula
 Konfigurasi strereokimia ikatan glikosidik bisa 
atau  - glikosida, tetapi dalam tumbuhan hanya
konfigurasi 
Ditinjau dari sisi Biologi
 Glikosida memegang peranan penting dalam
pertumbuhan tanaman dan terlibat dalam sistem
regulatori dan pertahanan tubuh
Ditinjau dari sisi Farmakologi :
Terdapat banyak senyawa glikosida yang aktif farmakologi
sehingga dapat dimanfaatkan dalam terapeutik

Contoh :
 Glikosida jantung dari tanaman Digitalis, Strophantus dll
 Glikosida antrakuinon (mis : emodin) sebagai laxative
 Allil isotiosianat : iritan lokal yang kuat
 Metil salisilat : analgesik
Hidrolisis Glikosida
 Dengan penambahan asam mineral : HCl
(pemanasan)
 Enzim –enzim hidrolitik dalam tumbuhan
Enzim hidrolitik dalam tumbuhan banyak macamnya
a.l emulsin (almond kernel), mirosin (black mustard)
dan rhamnase
BIOSINTESIS
GLIKOSIDA
Reaksi penggabungan residu gula pada aglikon.
Terdapat 2 Tahap reaksi :
(1) Transfer gugus uridilil dari uridin triphosphat
kepada gula - 1-phospat dengan dikatalisis oleh enzim
uridilil transferase

UTP + sugar-1-phosphat  UDP-sugar + PPi

(2) Transfer gula dari uridin diphosphat kepada

aglikon membentuk glikosida, dikatalisis
enzim glikosil transferase

UDP-sugar + acceptor  acceptor – sugar + UDP

KLASIFIKASI GLIKOSIDA
Klasifikasi
 Glikosida kardioaktif (Glik. jantung)
 Glikosida antraquinon
 Glikosida saponin
 Glikosida sianophor
 Glikosida isotiosianat
 Glikosida flavonol
 Glikosida alkohol
 Glikosida aldehid
 Glikosida lakton
 Glikosida fenol
 Glikosida tanin
GLIKOSIDA JANTUNG
 Adalah glikosida yang mempunyai efek yang kuat
pada otot jantung. Molekul gula terletak pada posisi 3
dari inti steroid. Maka glikosida ini disebut juga
Glikosida golongan steroid
Tanaman yang mengandung glikosida
jantung
DIGITALIS
 Digitalis merupakan obat yang penting dan telah digunakan sejak abad
18 (1776) dan telah dimasukan dalam Farmakope Amerika (USP) sejak
tahun 1820 sampai sekarang. Diperoleh dari daun kering Digitalis
purpurea Lin. (Famili : Schrophulariaceae)
 Digitalis dari bahasa latin berarti bentuk jari dan purpurea berarti
ungu (bunga berbentuk jari dan berwarna ungu).
 Potensi digitalis diperhitungkan thd satuan USP unit ( 1 USP Unit = 100
mg serbuk digitalis kering).
 Spesies lain : D.dubia, D. ferruginea, D. grandiflora, D. lanata, D. lutea
dll
 Kandungan kimia a.l. :
Digitoxin, gitoxin, gitaloxin (0,09% - 0,225%) dan masih sekitar 30
glikosida lain yang telah teridentifikasi
Strophantus
 Diperoleh dari biji kering Strophantus kombe atau
Strophantus hispidus (fam. Apocynaceae).
 Kandungan : glikosida K-stropantosida
GLIKOSIDA ANTRAQUINON
Adalah glikosida dengan aglikon antracene
 Contoh :
AKTIVITAS FARMAKOLOGI
 Sebagai katartik (laxativ dan memperbaiki tonus
otot colon)
 Aglikon antraquinon menunjukkan aktivitas
terapeutik yang rendah daripada dalam bentuk
glikosidanya. Aktivitas glikosida bertambah
karena residu gula memfasilitasi absorpsi dan
translokasi aglikon pada site of action
Hidrolisis glikosida antraquinon :

Gikosida antraquinon  di – hidroksiantraquinon + Gula

tri - hidroksiantraquinon + Gula
tetra - hidroksiantraquinon+ Gula

Contoh :
 Frangulin ----- Emodin (1,6,8 – trihidroksi 8-
metil antraquinon) + Rhamnosa
Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon
Cascara sagrada atau Rhamnus purshiana adalah kulit kayu
kering dari tanaman Rhamnus purshianus DC.
(Rhamnase). Merupakan tanaman tinggi (10 m) berasal
dari pantai pasifik Amerika Utara.

Kandungan :
 Glikosida emodin 10 –20 % (O-glikosida)
 Glikosida aloin 80-90% (C-Glikosida)
 Barbaloin, deoksibarbaloin / chrysaloin( C- glikosida)
 Cascaroside A, B (isomer barbaloin)
 Cascaroside C, D (isomer chrysaloin)
Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon
(2)
Frangula dari tanaman Rhamnus frangula Lin. Tumbuh
di Eropa dan Asia barat.

Kandungan kimia dan aktivitas frangula hampir sama

dengan cascara
Tumbuhan Penghasil Glikosida
Antraquinon (3)

Aloe barbadensis Miller (Famili Liliaceae)

Aloe latex (juice) yang dikeringkan dari tanaman Aloe sp di perdagangan
dikenal dengan sebutan Curacao aloe yang berwarna merah hitam atau
coklat hitam.
Terdapat sekitar 300 spesies Aloe dan kebanyakan berasal dari Afrika
yang kemudian menyebar ke Eropa dan India Barat.

 Kandungan :
Barbaloin (aloe emodin anthron C10 -glukosida), asam
krisophanat

 Selain sebagai katartik, gel mucilago digunakan pula untuk

mengobati luka bakar, abrasi dan iritasi kulit lain
Tumbuhan Penghasil Glikosida Antraquinon
(4)
 Rhubarb atau Rheum berasal dari rhizoma dan akar
Rheum officinale Bailon atau R. palmatum Lin. yang
telah dikeringkan (Fam : Poligonaceae). Tanaman ini
tumbuh di Cina, India , Nepal, Pakistan dan Himalaya.
Kandungan :
Rhein anthron
 Senna berasal dari daun Cassia acutifolia Delile
(Leguminosae)
Kandungan :
Glikosida dimer dengan aglikon terdiri dari aloe
emodin dan atau rhein, seperti senoside A, B,
Senoside C, D,
GLIKOSIDA SAPONIN

 Adalah glikosida dengan aglikon saponin (sapogenin).

Terdapat 2 tipe saponin berdasarkan struktur
sapogenin yaitu aglikon steroid atau aglikon
triterpenoid.
 Saponin merupakan larutan koloid dalam air dan bila
dikocok dapat membentuk busa, rasanya pahit, dapat
mengiritasi membran mukosa , dapat menghemolisis
sel darah merah dan toksik sehingga seringkali
digunakan sebagai racun ikan.
Tumbuhan penghasil glikosida saponin :
 Glycyrrhiza dari rhizoma dan akar tanaman
Glycyrrhiza glabra Linn atau Succus Liquiritiae
L.(nama dagang Licorice root, akar manis atau
kayu legi)
 Kandungan :
Glycyrrhizin (glycyrrhizic acid) : 50 x lebih manis
daripada gula, bila dihidrolisis rasa manis
berkurang dan dihasilkan aglikon glycyrrhetic acid
dan 2 molekul glucuronic acid (as. Glukuronat)
Kegunaan :
 Demulcent dan ekspektoran
 Flavouring agent terutama untuk menutupi rasa pahit dari
obat seperti aloe, amonium klorida, quinin dsb.
 Licorice dapat ditambahkan pada permen coklat, permen
karet, rokok dll
 Glycyrrhetic acid digunakan sebagai antiinflamasi pada
kulit
 Ekstrak akar licorice digunakan untuk mengobati peptic
ulcer
 Efek deoksi-kortikosteron sehingga digunakan untuk obat
rheumatoid arthritis
 Glycyrrhizin meningkatkan cairan sel dan retensi natrium
dan juga meningkatkan perpindahan K+ shg penderita
gangguan jantung atau hipertensi harus berhati-hati
Tumbuhan penghasil glikosida saponin :
Dioscorea
 Diosgenin dan botogenin diperoleh dari akar tanaman
Dioscorea spiculiflora, D. hispida. Digunakan sebagai
sumber prekursor kortison.

Contoh :
 Diosgenin, botogenin : Dioscorea
 Hekogenin, monogenin, gitogenin : Agave
 Sarsapogenin, smilagenin : Smilax
 Sarmentogenin : Strophantus
 Prekursor alami untuk Kortison :
 Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae (Monokotiledon)
2 tipe Glikosida Saponin
Menurut struktur kimia aglikon :
 Saponin netral (derivat steroid)
dengan rantai samping spiroketal)
 Saponin asam (derivat triterpenoid)
Biosintesis :
GLIKOSIDA SIANOFOR / SIANOGENIK

 Terdapat umum dalam famili Rosaceae.

Contoh :
Amigdalin (paling banyak), Prunasin, Linamarin,
Phaseolunatin, dan Sambunigrin

 Penggunaan : Flavouring agent

Hidrolisis amigdalin
GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT / GLUKOSINOLAT
Terdapat secara umum dalam famili Cruciferae dengan
aglikon berupa isotiosianat.

 Contoh :
 Sinigrin (Sinapis nigri semen)
 Sinalbin ( Sinapis albi semen)
 Glukonapin (biji lobak)
Sinapis nigri semen

Biji masak kering Brassica nigra = black mustard

(Cruciferae)
Kandungan : glikosida
sinigrin, enzim mirosin, minyak lemak 30-35%
Penggunaan :
iritan lokal, emetikum, obat luar (rubefasien, vesikan)
dan rempah2
Hidrolisis :
 GLIKOSIDA FLAVONOL

 Aglikon : flavonoid = pigmen kuning

 Contoh : Rutin, Kuersetin, bioflavonoid citrus
(hesperidin, hesperitin, dll)
 Penggunaan ;
Untuk penyakit yang ditandai dengan pendarahan
kapiler dan peningkatan fragilitas kapiler
GLIKOSIDA ALKOHOL
 Contoh :
Salisin dari Salix purpurea, Salix fragilis dan
Populus.
 Penggunaan : Antirematik
GLIKOSIDA ALDEHID
 Contoh
Vanilla dari buah belum masak (tapi sudah
dewasa) dari tanaman Vanilla planifolia, V.
tahitensis (Orchidaceae)
 Penggunaan :
sebagai Flavouring agent.
 Vanillin merupakan konstituen pewangi utama,
dapat diperoleh dari Vanilla atau dibuat sintetik
dari :
Koniferin, Eugenol, Lignin
GLIKOSIDA LAKTON
Struktur dasar kumarin + benzo --piron
Derivat-derivat kumarin :
 Umbeliferon
 Eskuletin
 Skopoletin

Bahan alam yang mengandung lakton :

 Kumarin nonglikosida

 Kantaridin : dermatologik
 Metoksalen : dermatologik
 Santonin : obat cacing
GLIKOSIDA FENOL

 Contoh :
Arbutin dari tanaman Urva ursi ( daun kering dari
Arctostaphylos urva ursi (Ericaceae)

 Kegunaan : diuretic, astrigensia, urethritits

Hidrolisis arbutin :
 INDONESIA KAYA AKAN
KEANEKGARAGAMAN HAYATI,
SUMBANGSIH KITA UTK INDONESIA
ADALAH DENGAN MEMPELAJARI
ALAM DAN MEMANFAATKANNYA
UNTUK KESEJAHTERAAN KITA SEMUA

MARI KITA MULAI…

 SEKIAN
SELAMAT BELAJAR