FLAVONOID

BY
MELATI YULIA KUSUMASTUTI, S.Farm., M.Sc.
 PENDAHULUAN

 Merupakan pigmen dalam tumbuhan

 Bertanggung jawab terhadap warna dari
bunga, buah dan kadang-kadang daun
 Warna kuning (chalkon, auron, flavonol);
warna merah, biru dan merah ungu
(antosianin). Mereka bertindak sebagai
ko-pigmen.
 Molekul ini menyerap radiasi UV dekat:
warna ini hanya dapat dilihat oleh
serangga, yang merupakan daya tarik
untuk mengambil nektar sehingga terjadi
perpindahan serbuk sari.
 FLAVONOID

 Flavonoid: senyawa polifenol yang

memiliki inti dasar terdiri dari 15 atom
karbon yang tersusun dalam konfigurasi
C6-C3-C6 dengan 2 cincin aromatik yang
dihubungkan oleh 3 atom karbon yang
dapat atau tidak dapat membentuk cincin
ketiga
BIOSINTESIS FLAVONOID
 Sintesis terdiri dari 2 jalur, yaitu: jalur poliketida dan jalur
fenil propanoid.
 Jalur poliketida : serangkaian reaksi kondensasi dari 3 unit
asetat atau malonat. Jalur fenilpropanoid disebut jalur
shikimat.
 Jalur poliketida
Reaksi diawali dengan reaksi asetil CoA dan CO yang akan
menghasilkan malonat CoA. Kemudian malonat CoA akan
bereaksi dengan asetil CoA menjadi asetoasetilCoA. Asetoasetil
CoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonat CoA dan
reaksi ini akan terus berlanjut sehingga membentuk poliasetil.
Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan bereaksi
dengan hasil dari jalur fenil propanoid sehingga terbentuk
flavonoid.
 Jalur fenilpropanoid
Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak
memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam
shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat.
Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi
suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan
melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin
akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena
adanya subtitusi pada gugus benzennya
KARAKTERISTIK FLAVONOID

Glikosida flavonoid larut dalam

air
Pemanasan dengan asam encer
(hidrolisis) akan
memecahkanya menjadi flavon
dan turunannya (flavon,
flavonol dan isoflavon) dan
monosakarida
 EKTRAKSI FLAVONOID
Ektraksi dilakukan berdasarkan
metode ekstraksi panas atau dingin
(glikosida flavonoid dan aglikon
flavonoid)
Hidrolisis dengan HCl 2 M selama
20-30 menit pada suhu 100oC,
saring kemudian filtrat di ekstraksi
dengan etil asetat. Jika hasil ekstrak
berwarna maka ektrak dicampur
dengan air kemudian dipanaskan
dan dilanjutkan ekstraksi dengan
amil alkohol.
 IDENTIFIKASI FLAVONOID
 KLT
 Pelarut : metanol
 Lapis tipis: silica gel 60F254
 Cairan pengembang:
a. Etil asetat : as. Format : as. Asetat glacial : air (100:11:11:20)
b. Etil asetat : as. Format : as. Asetat glacial : etil metil keton : air
(50:7:3:30:10)
c. Kloroform : aseton : as. Format (75:16.5:8.5)
d. Kloroform : etil asetat (60:40)
e. N-butanol : as. Asetat glacial : air (40:10:50)
 Deteksi:
a. Lampu UV, λ = 254 dan 366 nm
b. Uap amoniak
c. Semprot dengan pereaksi sitroborat
 Pereaksi Warna
 Ekstrak ditambah sedikit air, ditambah logam Magnesium atau
Seng dan larutan HCl 2N, kemudian dipanaskan selama 5-10
menit. Filtrat disaring panas-panas lalu didinginkan. Filtrat
ditambah amil alkohol, lalu dikocok kuat. Warna merah pada
lapisan amil alkohol menunjukkan adanya flavonoid.
 NP/PEG (1% difenil asam borat dalam metanol) kemudian 5% PEG
(etanol)
a. Favonol : glikosida Quersetin & miricetin >>> orange
b. Glikosida kaemferol, isoramnetin >>> hijau kuning
c. Flavon : Glik. Luteolin >>> orange
Glik. Apigenin >>> hijau kuning
 KCKT : waktu retensi
 Spektro UV
ISOLASI & PEMURNIAN
 KLT preparatif
 Kromatografi kertas
 KLASIFIKASI FLAVONOID

 Pembagian berdasarkan beberapa

golongan:antosianin, proantosianidin,
flavonol, flavon, glikoflavon, flavonil,
khalkon, auron, flavonon dan isoflavon
 Penggolongan flavonoid
 Flavon
Flavon lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan
terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Beberapa contoh
dari senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua
senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai
antioksidan, atau penangkap radikal bebas. Senyawa flavonoid ini
memiliki kerangka dasar :

(2-fenil-1,4-benzopiron)
 a. Apigenin b. Tangeretin
 Manfaat: pewarna wool,  Manfaat: indikator kontaminasi pada air
pengobatan kanker, jeruk, pengobatan kanker, pengobatan
pengobatan Alzaimer Parkinson, supplemen diet
 Terkandung dalam  Terkandung dalam buah jeruk (Citrus sp)
tanaman seledri (daun
sup)  Kingdom : Plantae
 Kingdom : Plantae Ordo : Sapindales
Ordo : Apiales Family : Rutaceae
Family : Genus : Citrus
Apiaceae
Species : Citus maxima, C. medica, C.
Genus : Apium reticula, dll
Species : Apium
graviolens
 Flavonol
Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis
flavonoid yang lain. Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat
perbedaan pada posisi Gugus – OH pada phenolnya. Contoh
senyawa adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai
antioksidan dan antiaging. Selain itu ada juga senyawa myricetin
yang terdapat di anggur dan sayuran senyawa ini juga sebagai
antioksidan.
 a. Kuarsetin b. Myrisetin
 Manfaat: antioksidan, bahan  Manfaat: antioksidan,
suplemen, minuman, atau antidiabetes,
makanan. antitrombotik, anti
 Didalam buah apel inflamasi, anti viral,
antikanker.
 Kingdom: Plantae
 Didalam buah anggur
Ordo : Rosales
 Kingdom : Plantae
Family : Rosaceae
Genus : Malus Ordo : Vitales

Species : Malus Family : Vitaceae

domestica Genus : Vitis
Species : Vitis spp.
 Flavanon
Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis flavonoid
flavon tetapi pada flavanol tidak memiliki ikatan
rangkap pada cincin C.
a. Hesperidin
 Hesperidin yang
terdapat pada buah
jeruk yang diperoleh
dalam bentuk
glikosidanya,
senyawa ini
merupakan suatu
aglikon. Senyawa ini
juga memiliki efek
sebagai antioksidan
dan anti
inflamantory pada
tubuh manusia.
b. Pinosembrin b. Naringenin
 Manfaat: antioksidan
 Terdapat dalam jahe  Banyak terdapat
Cina dalam buah anggur.
 Kingdom: Plantae
Ordo :
Zingiberales
Family :
Zingeberaceae
Genus :
Boesenbergia
Species :
Boesenbergia
pandulata
 Flavononol
Sama halnya dengan flavonoid flavanone, jenis ini mirip dengan
flavonol tetapi dengan struktur dasar flavon yang tidak memiliki
ikatan rangkap pada cincin C.

 isoflavon
Isoflavon merupakan golongan flavonoida yang jumlahnya sangat
sedikit, dan sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan
pereaksi warna manapun. Senyawa isoflavon mempunyai aktivitas
sebagai antioksidan yang dapat mengurangi resiko penyakit kanker,
jantung koroner, dan osteoporosis. Banyak terdapat pada tumbuhan
kacang-kacangan (Fabaceae), terutama kacang kedelai
 Genistein dan Daidzein
 Isoflavon yang terdapat dalam kedelai (Glycine max)
 Kingdom: Plantae
Ordo : Fabales
Family : Fabaceae
Genus : Glycine
Species : Gycine max
 Sinonim : Glycine gracilis , Glycine hispida, Glycine
soja sensu auct., Phaseolus max L., Soja
angustifolia Miq., Soja hispida Moench, Soja japonic

Genistein Daidzein
Antosianin
Antosianin adalah pigmen berwarna merah,
ungu, dan biru yang terdapat pada seluruh
tumbuhan kecuali fungi. Sebagian besar
antosianin dalam bentuk glikosida, biasanya
mengikat satu atau dua unit gula seperti
glukosa, galaktosa, ramnosa, dan silosa.
Struktur antosianin yaitu :
Auron dan Khalkon
 Auron berupa pigmen kuning yang terdapat pada
bunga tertentu dan Bryofita, selain itu beberapa
auron mempunyai aktifitas sebagai anti jamur.
Auron ditandai dengan adanya struktur 2-
benzilidenekumaranon.
 Khalkon (pemberi warna) tidak mempunyai inti
pusat heterosiklik tetapi ditandai oleh adanya 3
rantai karbon dengan gugus keton dan a,p tidak
jenuh. Mempunyai manfaat sebagai antibakteri,
anti jamur, anti tumor dan anti inflamasi
Khalkon
Auron